TT LTĐH HMĐ – 2011 GVGD : HUỲNH ÁNH - Tel ; 077.3815817 - CHUYÊN ĐỀ : I- ANCOL: TÓM TẮT LÝ THUYẾT ANCOL - PHENOL 1) Khi đốt cháy ancol: n H O n CO ancol no, mạch hở 2) Khi tách nước ancol tạo olefin ancol no đơn chức, hở 3) Khi tách nước ancol A đơn chức tạo chất B - d B / A B hydrocacbon chưa no (nếu ancol no B anken) - d B / A B ete 4) - Oxi hóa ancol bậc tạo andehit axit mạch hở R-CH2OH R-CH=O R-COOH [O] - Oxi hóa ancol bậc tạo xeton: R-CHOH-R' R-CO-R' - Ancol bậc ba không phản ứng (do khơng có H) 5) Tách nước từ ancol no đơn chức tạo anken tuân theo quy tắc zaixep: Tách -OH H C có bậc cao 6) - Ancol no đa chức có nhóm -OH nằm cacbon kế cận có p.ứng với Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam - 2,3 nhóm -OH liên kết C không bền, dễ dàng tách nước tạo anđehit, xeton axit cacboxylic Nhóm -OH liên kết cacbon mang nối đơi khơng bền, đồng phân hóa tạo thành anđehit xeton CH2= [O] CH3-CHO CH2= COH-CH3 CH3-CO-CH3 CHOH CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN Ancol no a Khi đốt cháy ancol : n H 2O n CO ancol ancol no ( CxH2x+2On ) n H2O n CO2 n ancol x nCO2 : nancol Nếu hổn hợp ancol dãy đồng đẳng số nguyên tử Cacbon trung bình VD : n = 1,6 n1< n =1,6 phải có ancol CH3OH b nH : nancol x : x số nhóm chức ancol ( tương tự với axít) c ancol đơn chức no (A) tách nước tạo chất (B) (xúc tác : H2SO4 đđ) dB/A < B olêfin dB/A > A ete Cu ,t d + oxi hóa ancol bậc tạo anđehit : R-CHO R- CH= O + oxi hóa ancol bậc tạo xeton : R- CH(OH) – R’ O R – CO – R’ + ancol bậc khơng bị oxi hóa II PHENOL:Nhóm OH liên kết trực tiếp nhân benzen, nên liên kết O H phân cực mạch hợp chất chúng thể tính axit (phản ứng với dd bazơ) - Nhóm -OH liên kết nhánh (khơng liên kết trực tiếp nhân benzen) khơng thể tính axit CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN nH : nA x : x số nguyên tử H linh động – OH -COOH a/ Hợp chất HC: A + Na H2 b/ Hợp chất HC: A + Na muối + H2O nNaOH : nA y y số nhóm chức phản ứng với NaOH – OH liên kết nhân – COOH số nguyên tử H linh động phản ứng với NaOH VD : nH : nA A có nguyên tử H linh động phản ứng Natri nNaOH : nA A có nguyên tử H linh động phản ứng NaOH A có nguyên tử Oxi A có nhóm OH ( 2H linh động phản ứng Na) có nhóm –OH nằm nhân thơm ( H linh động phản ứng NaOH) nhóm OH liên kết nhánh HO-C6H4-CH2-OH -0ThuVienDeThi.com TT LTĐH HMĐ – 2011 GVGD : HUỲNH ÁNH - Tel ; 077.3815817 - CHUYÊN ĐỀ BÀI TẬP DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL - PHÊNOL Câu 455 Cho chất có cơng thức cấu tạo sau: HOCH2-CH2OH (X); CH2-CH2-CH2OH (Y); HOCH2-CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R); CH3-CHOH-CH2OH (T) Những chất tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam A Z, R, T B X, Y, R, T C X, Y, Z, T D.X, Z, T Câu 456 Cho hợp chất sau: (a) HOCH2-CH2OH.(b)HOCH2CH2CH2OH (c)HOCH2-CH(OH)-CH2OH (d)CH3CH(OH)CH2OH (e) CH3-CH2OH.(f) CH3-O-CH2CH3 Các chất tác dụng với Na, Cu(OH)2 là: A (c), (d), (e) B (a), (b), (c) C (c), (d), (f) D (a), (c), (d) Câu 457 Có rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở đồng phân cấu tạo mà phân tử chúng có phần trăm khối lượng cacbon 68,18%? A B C D Câu 458 Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 21 : : Hợp chất X có cơng thức đơn giản trùng với cơng thức phân tử Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử X A B C D Câu 459 Hợp chất hữu X tác dụng với dung dịch NaOH dung dịch brom không tác dụng với dung dịch NaHCO3 Tên gọi X A phenol B axit acrylic C metyl axetat D anilin Câu 460 Khi phân tích thành phần ancol đơn chức X thu kết quả: tổng khối lượng cacbon hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử X A B C D Câu 461 Dãy gồm chất tác dụng với ancol etylic là: A Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH B HBr (to), Na, CuO, CH3COOH( xúc tác) o C Na2CO3, CuO (t ), CH3COOH (xúc tác), (CH3CO)2O D NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác) Câu 463 Dãy gồm chất phản ứng với phenol là: A nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaCl B nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH C dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na D nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH Câu 464 Ảnh hưởng nhóm -OH đến gốc C6H5- phân tử phenol thể qua phản ứng phenol với A nước Br2 B dung dịch NaOH C H2 (Ni, nung nóng) D Na kim loại + Cl2 (1:1) + NaOH, du + HCl C H X Y Z o o Fe, t t cao,P cao Câu 465 Cho sơ đồ 6 Hai chất hữu Y, Z là: A C6H5ONa, C6H5OH B C6H5OH, C6H5Cl Câu 466 Cho phản ứng : HBr + C2H5OH C2H4 + Br2 → Số phản ứng tạo C2H5Br : A Câu 468 Cho sơ đồ chuyển hoá sau : t0 C C6H4(OH)2, C6H4Cl2 C2H4 + HBr → B Br2 (1:1mol),Fe,t NaOH (dö ),t ,p HCl(dö ) Toluen X Y Z D C6H6(OH)6, C6H6Cl6 askt(1:1mol) C2H6 + Br2 C D Trong X, Y, Z hỗn hợp chất hữu cơ, Z có thành phần gồm : A o-bromtoluen p-bromtoluen B m-metylphenol o-metylphenol C benzyl bromua o-bromtoluen D o-metylphenol p-metylphenol Câu 469 Đốt cháy hoàn toàn ancol đa chức, mạch hở X, thu H2O CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng 3:2 Công thức phân tử X A C2H6O B C3H8O2 C C2H6O2 D C4H10O2 Câu 470 Khi thực phản ứng tách nước ancol X, thu anken Oxi hố hồn tồn lượng chất X thu 5,6 lít CO2 (ở đktc) 5,4 gam nước Có cơng thức cấu tạo phù hợp với X? A B C D Câu 471 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai rượu (ancol) X Y đồng đẳng nhau, thu 0,3 mol CO2 0,425 mol H2O Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na (dư), thu chưa đến 0,15 mol H2 Công thức phân tử X, Y là: A C2H6O2, C3H8O2 B C3H6OvàC4H8O C C2H6O, C3H8O D C2H6O CH4O Câu 472 Đốt cháy hoàn toàn rượu (ancol) X thu CO2 H2O có tỉ lệ số mol tương ứng : Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X 1,5 lần thể tích khí CO2 thu (ở điều kiện) Công thức phân tử X -1ThuVienDeThi.com TT LTĐH HMĐ – 2011 GVGD : HUỲNH ÁNH - Tel ; 077.3815817 A C3H8O3 B C3H4O C C3H8O D C3H8O2 Câu 473 Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc) Mặt khác, cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 tạo thành dung dịch có màu xanh lam Giá trị m tên gọi X tương ứng A 4,9 propan-1,2-điol B.4,9 propan-1,3-điol C 4,9 glixerol D 9,8 propan-1,2-điol Câu 474 X ancol (rượu) no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu nước 6,6 gam CO2 Công thức X A C3H7OH B C2H4(OH)2 C C3H6(OH)2 D C3H5(OH)3 Câu 475 Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu V lít khí CO2 (ở đktc) a gam H2O Biểu thức liên hệ m, a V là: A m = 2a + V/11,2 B m = a + V/5,6 C m = 2a - V/22,4 D m = a - V/5,6 Câu 476 Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc dãy đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu CO2 H2O có tỉ lệ mol tương ứng : Hai ancol A C2H4(OH)2 C3H6(OH)2 B C3H5(OH)3 C4H7(OH)3 C C2H4(OH)2 C4H8(OH)2 D C2H5OH C4H9OH Câu 478 Khi đốt 0,1 mol chất X (dẫn xuất benzen), khối lượng CO2 thu nhỏ 35,2 gam Biết rằng, mol X tác dụng với mol NaOH Công thức cấu tạo thu gọn X A C2H5C6H4OH B C6H4 (OH)2 C HOCH2C6H4COOH D HOC6H4CH2OH Câu 479 Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất benzen) tác dụng với dung dịch NaOH A B C D Câu 481 Hợp chất hữu X (phân tử có vịng benzen) có cơng thức phân tử C7H8O2, tác dụng với Na với NaOH Biết cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 th u số mol X tham gia phản ứng X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1 Công thức cấu tạo thu gọn X A CH3OC6H4OH B CH3C6H3(OH)2 C HOC6H4CH2OH D C6H5CH(OH)2 Câu 482 Cho X hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M Mặt khác, cho a mol X phản ứng với Na (dư) sau phản ứng thu 22,4a lít khí H2 (ở đktc) Cơng thức cấu tạo thu gọn X A CH3-C6H3(OH)2 B HO-CH2-C6H4-OH C HO-C6H4-COOH D HO-C6H4-COOCH3 Câu 483 Khi đun nóng hỗn hợp rượu (ancol) gồm CH3OH C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, 140oC) số ete thu tối đa A B C D Câu 484 Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol), sản phẩm thu A 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en) B 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en) C 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en) D 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en) Câu 485 Khi tách nước từ chất X có cơng thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken đồng phân (tính đồng phân hình học) Cơng thức cấu tạo thu gọn X A CH3CH(CH3)CH2OH B CH3OCH2CH2CH3 C CH3CH(OH)CH2CH3 D (CH3)3COH Câu 488 Đun nóng rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh chất hữu Y, tỉ khối X so với Y 1,6428 Công thức phân tử Y A C2H6O B C3H8O C CH4O D C4H8O Câu 490 Oxi hoá ancol đơn chức X CuO (đun nóng), sinh sản phẩm hữu xeton Y (tỉ khối Y so với khí hiđro 29) Cơng thức cấu tạo X A CH3-CO-CH3 B CH3-CHOH-CH3 C CH3-CH2-CH2-OH D CH3-CH2-CHOH-CH3 Câu 491 Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng Oxi hố hồn tồn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam CuO nhiệt độ thích hợp, thu hỗn hợpsản phẩm hữu Y Cho Y tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 54 gam Ag Giá trị m A 13,5 B 15,3 C 8,5 D 8,1 Câu 492 Cho m gam ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau phản ứng hồn tồn, khối lượng chất rắn bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp thu có tỉ khối hiđro 15,5 Giá trị m A 0,64 B 0,92 C 0,46 D 0,32 Câu 493 Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu hỗn hợp rắn Z hỗn hợp Y (có tỉ khối so với H2 13,75) Cho toàn Y phản ứng với lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) dung dịch NH3 đun nóng, sinh 64,8 gam Ag Giá trị m A 9,2 B 7,4 C 8,8 D 7,8 Câu 494 Oxi hoá m gam etanol thu hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước etanol dư Cho toàn X tác dụng với dung dịch NaHCO3 (dư), thu 0,56 lít khí CO2 (ở đktc) Khối lượng etanol bị oxi hoá tạo axit A 1,15 gam B 5,75 gam C 4,60 gam D 2,30 gam Câu 495 Oxi hoá 1,2 gam CH3OH CuO nung nóng, sau thời gian thu hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O CH3OH dư) Cho toàn X tác dụng với lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) dung dịch NH3, 12,96 gam Ag Hiệu suất phản ứng oxi hoá CH3OH -2ThuVienDeThi.com TT LTĐH HMĐ – 2011 GVGD : HUỲNH ÁNH - Tel ; 077.3815817 A 80,0% B 70,4% C 76,6% D 65,5% -3ThuVienDeThi.com ... rượu (ancol) 3- metylbutanol-2 (hay 3- metylbutan-2-ol), sản phẩm thu A 3- metylbuten-1 (hay 3- metylbut-1-en) B 3- metylbuten-2 (hay 3- metylbut-2-en) C 2-metylbuten -3 (hay 2-metylbut -3- en) D 3- metylbuten-2... HUỲNH ÁNH - Tel ; 077 .38 15817 A C3H8O3 B C3H4O C C3H8O D C3H8O2 Câu 4 73 Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol ancol X no, mạch hở... C2H6O B C3H8O C CH4O D C4H8O Câu 490 Oxi hoá ancol đơn chức X CuO (đun nóng), sinh sản phẩm hữu xeton Y (tỉ khối Y so với khí hiđro 29) Cơng thức cấu tạo X A CH3-CO-CH3 B CH3-CHOH-CH3 C CH3-CH2-CH2-OH