CHƯƠNG 5: HIĐROCACBON NO Bài 25: ANKAN Mục tiêu Kiến thức + Nêu công thức chung, đặc điểm cấu tạo danh pháp ankan + Nêu tính chất vật lí chung phương pháp điều chế, ứng dụng ankan + Trình bày tính chất hoá học (phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng oxi hoá ankan) Kĩ + Viết công thức cấu tạo gọi tên số ankan đồng phân mạch thẳng, mạch nhánh + Viết phương trình hố học minh hoạ tính chất hố học ankan + Giải tập liên quan đến ankan I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp a Dãy đồng đẳng ankan hiđrocacbon no, mạch hở có cơng thức chung CnH2n+2 n 1 Trong phân tử ankan có liên kết đơn C–C C–H Ví dụ: CH4, C2H6, C3H8,… b Đồng phân Ankan từ C1 đến C3: Khơng có đồng phân Từ C4 trở đi: Có đồng phân mạch cacbon: Mạch cacbon không phân nhánh Mạch cacbon phân nhánh c Danh pháp Tên thay ankan = Số vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch + “an” Trong đó: Mạch chính: Mạch dài có nhiều nhánh Đánh số thứ tự mạch từ phía gần nhánh Gọi tên nhánh theo thứ tự vần chữ với số nhánh Ví dụ: 2-metylbutan Bậc nguyên tử cacbon phân tử hiđrocacbon no số liên kết với nguyên tử cacbon khác Ví dụ: Trong phân tử 2-meylbutan, nguyên tử C số có bậc I, C số có bậc III, C số có bậc II Tính chất vật lí Ankan từ CH4 đến C4H10 chất khí, C5H12 đến C17H36 chất lỏng, từ C18H38 chất rắn Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy khối lượng riêng ankan tăng theo chiều tăng phân tử khối Tất ankan nhẹ nước, không tan nước, tan nhiều dung mơi hữu Tính chất hố học Ở điều kiện thường ankan không tác dụng với dung dịch axit, dung dịch kiềm chất oxi hoá dung dịch KMnO4,… Phản ứng halogen Dưới tác dụng ánh sáng, ankan tham gia phản ứng halogen Các nguyên tử H bị hết nguyên tử halogen a/s Cn H2n 2 Cl2 Cn H2n 1Cl HCl as Ví dụ: CH3 -CH3 + Cl2 CH3 -CH2Cl + HCl Quy tắc thế: Khi tham gia phản ứng thế, nguyên tử halogen ưu tiên tham gia vào nguyên tử H C bậc cao (có H hơn) as Ví dụ: CH3 -CH2 -CH3 + Br2 CH3 -CHBr-CH3 + HBr (sản phẩm chính) Phản ứng tách Dưới tác dụng nhiệt chất xúc tác thích hợp, ankan bị tách nguyên tử H t ,xt Cn H 2n Cn H 2n H o o t ,xt C3H6 + H2 Ví dụ: C3 H8 Ở nhiệt độ cao có mặt xúc tác thích hợp, ankan bị phân cắt mạch cacbon tạo thành phân tử nhỏ (phản ứng crackinh) t o ,xt Cn H 2n Ca H 2a Cb H 2b (với a 1, b a b n) o t ,xt CH + C3 H6 Ví dụ: C4 H10 o t ,xt C4 H10 C2 H6 + C2 H Phản ứng oxi hoá Phản ứng oxi hố hồn tồn (phản ứng đốt cháy): 3n to Cn H 2n O2 nCO2 n 1 H 2O Khi đốt cháy ankan ln có n H2O n CO2 n ankan n H2O n CO2 Ankan bị oxi hố khơng hồn tồn tạo sản phẩm khác t o ,Mn 2 RCH CH R O2 RCOOH R COOH H 2O o 600-800 C, NO HCHO + H 2O Ví dụ: CH + O2 Điều chế Trong phịng thí nghiệm, điều chế metan cách đun nóng natri axetat khan với hỗn hợp vôi xút: CaO,t o CH3COONa NaOH CH Na 2CO3 Chú ý: Một số phương pháp khác điều chế metan: 500o C, Ni CH4 a) C+ 2H2 b) Al4C3 +12H2O 4Al(OH)3 +3CH4 o CaO,t CH + 2Na2CO3 c) CH2 (COONa)2 + 2NaOH Trong công nghiệp, ankan thu cách chưng cất phân đoạn dầu mỏ Ứng dụng Các ankan có ứng dụng nhiều lĩnh vực khác nhau: làm nhiên liệu, nguyên liệu cho công nghiệp,… SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HOÁ ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO PHÂN TỬ Chỉ có liên kết đơn C – C C – H ANKAN Ankan hiđrocacbon no, mạch hở, có cơng thức phân tử chung CnH2n+2 n 1 TÍNH CHẤT HỐ HỌC Phản ứng a/s Cn H2n 2 Cl2 Cn H2n 1Cl HCl Quy tắc thế: Ưu tiên vào cacbon bậc cao cho sản phẩm Phản ứng tách Tuỳ điều kiện, ankan bị tách H2 phân cắt mạch cacbon t ,xt Cn H 2n Cn H 2n H o t ,xt Cn H 2n Ca H 2a Cb H 2b o (với a 1, b a b n) Phản ứng oxi hố hồn tồn Cn H 2n 3n to O2 nCO2 n 1 H 2O Bài 26 XICLOANKAN (Hiđrocacbon no, mạch vòng) CnH2n (n ≥ 3) Đồng phân, danh pháp xicloankan a Cách viết đồng phân mạch vòng: - Vẽ vòng nhiều cạnh thu nhỏ dần (Chú ý tổ hợp loại nhánh, có) - Thêm H để bão hịa hóa trị cacbon cho đủ IV Thí dụ: C4H8 có đồng phân xicloankan sau CH3 b Danh pháp xicloankan vòng đơn - Xicloankan không mang nhánh: Tên xicloankan = xiclo + tên ankan tương ứng xiclopentan - Xicloankan có mang nhánh: * Nếu số C vòng nhiều nhánh ankyl vịng mạch chính, ankyl nhóm CH3 CH2 CH3 1-etyl-2-metylxiclohexan * Nếu nhánh ankyl nhiều C vịng, phải coi ankyl mạch vịng nhóm H3C CH CH2 CH3 2-xiclopropylbutan Tính chất hóa học xicloankan: Vịng lớn bền, vòng nhỏ bền a Phản ứng cộng mở vịng xicloankan C3, C4 *Xiclopropan có phản ứng cộng mở vòng với H2, Br2, HBr Ni, 80 C + H2 CH3 CH2 CH3 Ni, 80 C + Br2 CH2Br CH2 CH2Br Ni, 80 C + HBr CH3 CH2 CH2Br *Xiclobutan có phản ứng cộng mở vòng với H2: + H2 Ni, 80 C CH3 CH2 CH2 CH3 • Lưu ý: Xicloankan vịng 5, 6, … cạnh khơng cộng mở vịng điều kiện b Phản ứng xicloankan tương tự ankan + Cl2 Cl as + HCl cloxiclopentan + Cl2 as Cl + HCl cloxiclohexan c Xicloankan cháy (oxi hóa hồn tồn) cho CO2, H2O 3n to nCO2 + nH 2O CnH2n + O2 H < n CO2 = n H2O • Lưu ý: Xicloankan không làm màu dung dịch KMnO4 Điều chế, ứng dụng CH3[CH2]4CH3 xt, t xt, t + H2 + 3H2 ; II CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng 1: Cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, ứng dụng ankan Kiểu hỏi 1: Liên quan đến cấu tạo, đồng phân, danh pháp ankan Ví Dụ Dãy gồm chất thuộc dãy đồng đẳng metan A C2H2, C3H4, C4H6, C5H8 B CH4, C2H2, C3H4, C4H10 C CH4, C2H6, C4H10, C5H12 D C2H6, C3H8, C5H10, C6H12 Ví Dụ Ankan có cơng thức phân tử C5H12 có số đồng phân cấu tạo A B C D Ví Dụ Gọi tên ankan có cơng thức cấu tạo sau CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3? Ví Dụ Viết cơng thức cấu tạo chất sau 2,3-đimetylbutan; isopentan; neopentan? Ví Dụ Tên thay (theo IUPAC) (CH3)3C – CH2 – CH(CH3)2 A 2,2,4,4-tetrametylbutan B 2,4,4-trimeylpentan C 2,2,4-trimetylpentan D 2,4,4,4-tetrametylbutan Kiểu hỏi 2: Liên quan đến tính chất vật lí ứng dụng ankan Ví Dụ Trong chất đây, chất có nhiệt độ sơi thấp A butan B etan C metan Ví Dụ Ankan hoà tan tốt A nước B benzen C dung dịch axit HCl D propan D dung dịch NaOH Bài tập tự luyện dạng Câu 1: Phát biểu sau sai? A Tất ankan có cơng thức phân tử dạng CnH2n+2 B Tất chất có cơng thức phân tử dạng CnH2n+2 ankan C Tất ankan có liên kết đơn phân tử D Tất chất có liên kết đơn phân tử ankan Câu 2: Ankan có loại đồng phân nào? A Đồng phân nhóm chức B Đồng phân mạch cacbon C Đồng phân vị trí nhóm chức D Có loại đồng phân Câu 3: Chất có cơng thức cấu tạo sau: CH3 – CH(CH3) – CH(CH3) – CH2 – CH3 có tên gọi A 2,2-đimetylpentan B 2,3-đimetylpentan C 2,2,3-trimetylpentan D 2,2,3-trimetylbutan Câu 4: Cho tên gọi sau: 4-metylhexan (1); n-hexan (2); 3-metyl-4-clohexan (3); 2-metylbutan (4); 2-đimetylpropan (5) Các chất có tên gọi sai là: A (1), (3) (5) B (1), (2) (5) C (1), (4) (5) D (1), (3) (4) Câu 5: Có chất sau: etan (1), propan (2), butan (3), isobutan (4) Dãy xếp chất nhiệt độ sôi tăng dần là: A (3), (4), (2), (1) B (1), (2), (4), (3) C (3), (4), (1), (2) D (1), (2), (3), (4) Câu 6: Phân tử metan khơng tan nước A metan chất khí B phân tử khối metan nhỏ C metan khơng có liên kết đơi D phân tử metan không phân cực Câu 7: Ở điều kiện thường dãy hiđrocacbon sau thể khí? A C4H10, C5H12 B C2H6, C6H14 C CH4, C3H8 D C3H8, C6H14 Câu 8: Cho mệnh đề sau: (a) Heptan không tan dung dịch H2SO4 loãng (b) Heptan tan tốt H2SO4 nguyên chất (c) Hexan tan dung dịch NaOH đặc (d) Hexan tan tốt benzen Số mệnh đề A B C D Câu 9: Biết thành phần chủ yếu xăng dầu hiđrocacbon Hãy giải thích: a) Vì tàu chở dầu bị tai nạn thường gây thảm hoạ cho vùng biển rộng? b) Vì chi tiết máy đồ dùng bị bẩn dầu mỡ người ta thường dùng xăng dầu hoả để lau rửa? c) Vì bị cháy xăng dầu khơng nên dùng nước để dập? Dạng 2: Phản ứng ankan Ví Dụ Khi clo hố ankan X thu dẫn xuất monoclo có tỉ khối hiđro 53,25 Tên ankan X A 3,3-đimetylhecxan B 2,2-đimetylpropan C isopentan D 2,2,3-trimetylpentan Ví Dụ Khi clo hố hỗn hợp hai ankan, người ta thu ba sản phẩm monoclo Tên gọi hai ankan A etan propan B propan iso-butan C iso-butan pentan D neo-pentan etan Ví Dụ 10 Ankan X có cacbon chiếm 83,33% khối lượng phân tử X tác dụng với brom đun nóng có chiếu sáng tạo bốn dẫn xuất đồng phân chứa nguyên tử brom phân tử Tên X A isobutan B neopentan C 2-metylbutan D pentan Bài tập tự luyện dạng Câu 1: Khi cho 2-metylbutan tác dụng với Br2 có chiếu sáng theo tỉ lệ : số mol, sản phẩm thu A 2-brom-2-metylbutan B 2-brom-3-metylbutan C 1-brom-2-metylbutan D 1-brom-3-metylbutan Câu 2: Khi chiếu sáng, hiđrocacbon X phản ứng với clo theo tỉ lệ : 1, thu ba dẫn xuất monoclo đồng phân cấu tạo X A neopentan B pentan C butan D isopentan Câu 3: Khi clo hoá hỗn hợp hai ankan, người ta thu hai sản phẩm monoclo Tên gọi hai ankan A etan propan B propan isobutan C isobutan n-pentan D neopentan etan Câu 4: Ankan Y phản ứng với clo tạo hai dẫn xuất monoclo có tỉ khối so với H2 39,25 Tên Y A butan B propan C isobutan D 2-metylbutan Câu 5: Khi cho ankan X (phần trăm khối lượng cacbon phân tử 83,72%) tác dụng với clo theo tỉ lệ số mol : (trong điều kiện chiếu sáng) thu hai dẫn xuất monoclo đồng phân Tên X A 3-metylpentan B 2,3-đimetylbutan C 2-metylpropan D butan Câu 6: Khi clo hoá metan thu sản phẩm chứa 89,12% clo khối lượng Công thức sản phẩm A CH3Cl B CH2Cl2 C CHCl3 D CCl4 Câu 7: Khi tiến hành phản ứng ankan X với brom có chiếu sáng người ta thu hỗn hợp Y chứa hai chất sản phẩm Tỉ khối Y so với không khí Tên X A 2,2-đimetylpropan B 2-metylbutan C pentan D etan Câu 8: Ankan X phản ứng với clo theo tỉ lệ mol : thu sản phẩm chứa 83,53% clo khối lượng Tên gọi X A metan B etan C propan D butan Câu 9: Cho m gam hiđrocacbon X thuộc dãy đồng đẳng metan tác dụng với clo có chiếu sáng, thu dẫn xuất monoclo Y có khối lượng 4,26 gam Để trung hồ hết khí HCl sinh cần 40 ml dung dịch NaOH 1M Nếu hiệu suất phản ứng clo hoá 75% giá trị m A 3,60 B 3,84 C 3,50 D 2,31 Câu 10: Hiđrocacbon mạch hở X phân tử chứa liên kết đơn có hai nguyên tử cacbon bậc ba Đốt cháy hồn tồn thể tích X thấy sinh thể tích khí CO2 điều kiện Khi cho X tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ số mol : 1, số dẫn xuất monoclo tối đa sinh A B C D Dạng 2: Phản ứng ankan 1-A 2-B 3-D 4-B 5-B 6-C 7-A 8-A 9-B 10-C Dạng 3: Phản ứng tách ankan Ví Dụ 11: Khi crackinh hồn tồn thể tích ankan X thu ba thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí đo điều kiện nhiệt độ áp suất); tỉ khối Y so với H2 12 Công thức phân tử X A C6H14 B C3H8 C C4H10 D C5H12 Ví Dụ 12: Crackinh C4H10 (A) thu hỗn hợp B gồm năm hiđrocacbon có tỉ khối so với H2 16,325 Hiệu suất phản ứng crackinh A 17,760% B 38,820% C 16,325% D 77,640% Ví Dụ 13: Crackinh ankan A thu hỗn hợp sản phẩm B gồm năm hiđrocacbon có khối lượng mol trung bình 36,25 gam/mol, hiệu suất phản ứng 60% Công thức phân tử A A C4H10 B C5H12 C C3H8 D C2H6 Bài tập tự luyện dạng Câu 1: Đehiđro hoàn tồn hỗn hợp X gồm etan propan có tỉ khối so với hiđro 19,2 ta thu hỗn hợp Y gồm eten propen Thành phần phần trăm theo thể tích eten propen Y A 20% 80% B 50% 50% C 40% 60% D 60% 40% Câu 2: Crackinh 0,1 mol C4H10 thu hỗn hợp X gồm CH4, C2H6, C2H4, C3H6 C4H10 Đốt cháy hoàn tồn hỗn hợp X, sau cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi dư Phát biểu sau đúng? A Khối lượng dung dịch giảm 40,0 gam B Khối lượng dung dịch tăng 13,4 gam C Khối lượng dung dịch giảm 13,4 gam D Khối lượng dung dịch tăng 35,6 gam Câu 3: Crackinh 8,8 gam propan thu hỗn hợp A gồm H2, CH4, C2H4, C3H6 phần propan chưa bị crackinh Biết hiệu suất phản ứng 90% Khối lượng phân tử trung bình A A 39,600 B 23,160 C 2,315 D 3,960 Câu 4: Crackinh 40 lít n-butan thu 56 lít hỗn hợp A gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 phần n-butan chưa bị crackinh (các thể tích khí đo điều kiện nhiệt độ áp suất) Giả sử có phản ứng tạo sản phẩm Hiệu suất phản ứng tạo hỗn hợp A A 40% B 60% C 80% D 20% Câu 5: Crackinh m gam butan thu hỗn hợp X gồm chất hữu Biết tỉ khối X so với hiđro 17,4 Hiệu suất phản ứng crackinh A 80,00% B 66,67% C 33,33% D 75,00% Câu 6: Nung nóng m gam propan thu hỗn hợp X chứa H2, C3H6, CH4, C2H4 C3H8 dư Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X cho sản phẩm cháy qua dung dịch nước vôi dư thu 30 gam kết tủa Giá trị m A 13,2 B 6,5 C 9,6 D 4,4 Câu 7: Khi tiến hành crackinh 22,4 lít khí C4H10 (đktc) thu hỗn hợp A gồm CH4, C2H6, C2H4, C3H6, C4H8, H2 C4H10 dư Đốt cháy hoàn toàn A thu x gam CO2 y gam H2O Giá trị x y tương ứng A 176 180 B 44 18 C 44 72 D 176 90 Câu 8: Crackinh 4,4 gam propan hỗn hợp X (gồm ba hiđrocacbon) Dẫn X qua nước brom dư thấy khí có tỉ khối so với H2 10,8 Hiệu suất crackinh A 90% B 80% C 75% D 60% Câu 9: Crackinh n-butan thu 35 mol hỗn hợp A gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 phần butan chưa bị crackinh Giả sử có phản ứng tạo sản phẩm Cho A qua bình nước brom dư thấy cịn lại 20 mol khí Nếu đốt cháy hồn tồn A thu x mol CO2 a) Tính hiệu suất phản ứng tạo hỗn hợp A b) Tính giá trị x Dạng 4: Phản ứng oxi hố ankan – Phản ứng đốt cháy ankan Ví dụ 14: Khi đốt cháy hồn tồn 7,84 lít hỗn hợp khí gồm CH4, C2H6, C3H8 (đktc) thu 16,8 lít khí CO2 (đktc) x gam H2O Giá trị x A 6,3 B 13,5 C 18,0 D 19,8 Ví Dụ 15: Một hỗn hợp X chứa CH4 C3H8 có số mol Đốt cháy hết 4,48 lít hỗn hợp cho sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư khối lượng dung dịch thay đổi nào? A tăng 11,6 gam B giảm 11,6 gam C tăng 28,4 gam D giảm 28,4 gam Ví Dụ 16: Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon thuộc dãy đồng đẳng hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi dư thu 25 gam kết tủa khối lượng dung dịch giảm 7,7 gam Công thức phân tử hai hiđrocacbon X A CH4 C2H6 B C2H6 C3H8 C C3H8 C4H10 D C4H10 C5H12 Bài tập tự luyện dạng Câu 1: Khi đốt cháy hồn tồn V lít hỗn hợp khí gồm CH4, C2H6, C3H8 (đktc) thu 44 gam CO2 28,8 gam H2O Giá trị V A 8,96 B 11,20 C 13,44 D 15,68 Câu 2: Một hỗn hợp X chứa CH4 C3H8 có số mol Đốt cháy hết hỗn hợp cho sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư khối lượng bình tăng 56,8 gam Thể tích hỗn hợp X (đktc) A 2,24 lít B 8,96 lít C 4,48 lít D 13,44 lít Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol ankan A dẫn sản phẩm cháy qua bình đựng nước vơi dư thu 20 gam kết tủa Sau thí nghiệm, khối lượng bình nước vơi A tăng 13,3 gam B giảm 13,3 gam C tăng 6,7 gam D giảm 6,7 gam Câu 4: Để đơn giản, ta xem loại xăng hỗn hợp heptan octan có tỉ khối so với H2 52,8 Cần trộn xăng khơng khí (chứa 20% thể tích oxi) theo tỉ lệ thể tích để đốt cháy vừa đủ hoàn toàn xăng? A : 58 B : 40 C : 38 D : 35 Câu 5: Một loại khí thiên nhiên chứa 80,9% metan; 6,8% etan; 2,7% propan; 1,6% butan; 7,9% nitơ 0,1% cacbon đioxit thể tích Thể tích khơng khí tối thiểu cần dùng để đốt cháy hồn tồn m3 khí thiên nhiên (biết khơng khí có chứa 20% O2; 80%N2 khí đo đktc) A 10,475 m3 B 10,000 m3 C 11,275 m3 D 11,775 m3 Câu 6: Hỗn hợp khí A gồm etan propan Đốt cháy hỗn hợp A thu khí CO2 H2O theo tỉ lệ thể tích 11 : 15 Thành phần phần trăm theo thể tích hỗn hợp A 18,52% 81,48% B 45,00% 55,00% C 28,13% 71,87% D 25,00% 75,00% Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp, sau phản ứng thu VCO2 : VH2O 1:1, (đo điều kiện) X gồm A CH4 C2H6 B C2H4 C3H6 C C2H2 C3H6 D C3H8 C4H10 Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn a mol hiđrocacbon X cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch nước vơi dư thu gam kết tủa Lọc tách kết tủa, cân lại bình nước vơi thấy khối lượng giảm 1,376 gam Công thức phân tử X A C4H10 B C5H12 C C3H8 D C2H6 Câu 9: Oxi hố hồn tồn 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai ankan Sản phẩm thu cho qua bình (1) đựng H2SO4 đặc, bình (2) đựng dung dịch Ba(OH)2 dư khối lượng bình (1) tăng 6,3 gam bình (2) có m gam kết tủa xuất Giá trị m A 68,95 B 59,10 C 49,25 D kết khác // ... CO2 = n H2O • Lưu ý: Xicloankan không làm màu dung dịch KMnO4 Điều chế, ứng dụng CH3[CH2]4CH3 xt, t xt, t + H2 + 3H2 ; II CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng 1: Cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật... sản phẩm cháy vào bình đựng nước vơi dư thu 25 gam kết tủa khối lượng dung dịch giảm 7,7 gam Công thức phân tử hai hiđrocacbon X A CH4 C2H6 B C2H6 C3H8 C C3H8 C4H10 D C4H10 C5H12 Bài tập tự luyện... ANKAN Ankan hiđrocacbon no, mạch hở, có cơng thức phân tử chung CnH2n+2 n 1 TÍNH CHẤT HỐ HỌC Phản ứng a/s Cn H2n 2 Cl2 Cn H2n 1Cl HCl Quy tắc thế: Ưu tiên vào cacbon bậc cao cho