Chương 2: MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP LÝ THUYẾT PEPTIT I Tóm tắt lý thuyết Các khái niệm Peptit là những hợp chất có từ – 50 gốc α - aminoaxit liên kết với bằng các liên kết peptit α - aminoaxit là a.a có nhóm NH đính vào C nằm liền kề nhóm chức –COOH Liên kết -CO-NH- giữa đơn vị α - aminoaxit được gọi là liên kết peptit Chú ý: nilon -6 cũng có liên kết -CO-NH- liên kết đó được gọi là liên kết amit, không phải liên kết peptit Đối với Lys nhóm NH ở vị trí α mới tạo liên kết peptit Đối với Glu nhóm –COOH kề nhóm -NH mới tạo liên kết peptit Như vậy số liên kết peptit = (số đơn vị α aminoaxit) – Một liên kết peptit hình thành thì tách một phân tử H O Phân loại Gồm hai loại - Oligopeptit: Là peptit phân tử có chứa từ – 10 gốc α - aminoaxit - Polipeptit: Là peptit phân tử có chứa từ 11-50 gốc α - aminoaxit Đồng phân và cấu tạo a) Cấu tạo Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α - amino axit nối với bởi các liên kết peptit theo một trật tự nhất định: amino axit đầu N còn nhóm -NH , amino axit đầu C còn nhóm –COOH b) Đồng phân Tùy thuộc vào trật tự sắp xếp của các gốc a.a mà ta có các đông phân khác Tính chất hóa học a) Phản ứng thủy phân: Thủy phân không hoàn toàn peptit thu được sản phẩm hỗn hợp các peptit mạch ngắn Thủy phân hoàn toàn peptit thu được hỗn hợp các α - aminoaxit Ví dụ: Gly – Gly – Gly – Gly + H O → Gly + Gly – Gly – Gly Gly – Gly – Gly – Gly + 3H O → Gly Xúc tác cho phản ứng thủy phân có thể là axit hoặc bazơ Đặc biệt nhờ các enzim có tác dụng xúc tác đặc hiệu vào một liên kết peptit nhất định vào đó b) Phản ứng màu biure: Peptit + Cu(OH) / OH * tạo phức màu xanh tím đặc trưng • Điều kiện: peptit phải có từ liên kết peptit trở lên vậy đipeptit không tham gia phản ứng biure II.Bài tập mẫu Ví dụ : Cho các chất sau: 1.NH (CH ) CONH(CH ) COOH 2.NH CH(CH )CONHCH COOH 3.NH CH CH CONHCH COOH 4.NH (CH) NHCO(CH ) COOH Hợp chất nào có liên kết peptit? A 1,2,3,4 B 1,3,4 C D 2,3 (Trường THPT Quỳnh Lưu1/ Nghệ An/ thi thử lần -2016) Hướng dẫn: Các chất 1,3,4 tồn tại các mắt xích không phải α - aminoaxit nên nó không phải là liên kết peptit ⇒ Chọn đáp án C Ví dụ 2: Số peptit tối đa có thể tạo từ một hỗn hợp gồm alanin và glyxin là A B C D (Trích đề thi TSCĐ khối B năm 2009) Hướng dẫn: Cách 1: Liệt kê Các đipeptit là: Ala- Gly, Gly- Ala, Gly- Gly, Ala- Ala; Cách 2: Dùng công thức Số đipeptit tối đa: 2 = ⇒ Chọn đáp án C Nhận xét: Cách 1: - Nhiều học sinh chọn đáp án B vì không để ý trường hợp α -a.a có thể giống - amoni axit Ala- Gly, Gly- Ala là khác nhau; + Trong Ala- Gly: Ala là amoniaxit đầu N, Gly là aminoaxit đầu C + Trong Gly- Ala: Gly là amoniaxit đầu N, Ala là aminoaxit đầu C Cách 2: Tổng quát : Số n peptit (n = đi, tri, tetra…) tạo bởi x amino axit khác nhau: x n Bài toán: Có x loại a.a khác (trong x loại a.a số lượng a.a là lớn hay bằng n), để chọn n a.a từ x a.a đó thì có cách Ta xem việc chọn a.a để sắp xếp vào n vị trí có n công đoạn từ đến n Công đoạn có x cách chọn a.a Công đoạn có x cách chọn a.a … Công đoạn n có x cách chọn a.a x.x x =x Theo quy tắc nhân: có công việc có thể được thực hiện theo { n nthuasox Ví dụ 3: Có tripeptit ( mạch hở) khác loại mà thủy phân hoàn toàn đều thu được amino axit : glyxit, alanin và phenyalanin? A B C D (Trích đề thi TSĐH khối A năm 2010) Hướng dẫn Cách : Liệt kê GAP; GPA; AGP; APG; PGA; PAG Cách 2: Sử dụng xác suất thống kê Yêu cầu bài toán tương đương có cách sắp xếp A, G, P vào vị trí cho trước Theo lý thuyết xác suất ta có 3! = cách ⇒ Chọn đáp án D Ví dụ 4: Đun nóng hỗn hợp gồm glyxin, phenylalanin, tyrosin, valin, alanin tạo pentapeptit có chứa các gốc amino axit khác Số lượng pentapeptit có thể tạo là A 50 B 120 C 60 D 15 (Trường THPT Tiểu La/ Thi thử lần – 2013) Hướng dẫn Số pentapeptit tạo bởi a.a khác 5! = 120 Với bài này thì cách liệt kê là không khả thi ⇒ Chọn đáp án B Ví dụ 5: Thủy phân hoàn toàn mol tetrapeptit mạch hở X thu được mol glixin, mol alanin mol valin Số đồng phân cấu tạo của tetrapeptit X là: A 10 B 12 C 18 D 24 ( Trường THPT chuyên ĐHKH Huế/ Thi thử lần -2012) Hướng dẫn Cách 1: Ta xếp các a.a yêu cầu vào ô trống Chọn ô để đặt Ala có cách Chọn ô để đặt Valin có cách Còn ô chọn ô để đặt Gly có C22 Vậy có 4.3.C2 = 12 cách Cách 2: Xét loại a.a: G a ; G b ; A; V xếp vào vị trí thì có 4! Cách Nhưng G a ≡ G b có 2! Peptit bị lặp ( Đảo vị trí G a , G b thì peptit không đổi) Như vậy có: 4! = 12 2! ⇒ Chọn đáp án D Nhận xét: Tổng quát ( cho cách 2): Nếu phân tử peptit có i cặp gốc α - aminoaxit giống thì số đồng phân chỉ còn n ! Ví dụ 6: Có tripeptit ( mạch hở) thủy phân hoàn toàn đều thu được sản phẩm gồm alanin và glyxin ? A B C D ( Trích đề thi TSĐH khối B năm 2014) Hướng dẫn: Cách 1: Số đồng phân peptit được tạo từ n – amoni axit, có i cặp giống : n!/2 i Tripeptit có thể tạo từ (Ala, Ala, Gly) hoặc ( Ala, Gly, Gly) Tripeptit tạo từ Ala, Ala, Gly có cặp giồng (Ala,Ala) nên số tripeptit = 3!/2 =3 Tương tự đối với tripeptit tạo từ Ala,Gly,Gly cũng có đồng phân Tổng số đồng phân peptit là Cách 2: Số n peptit ( n = đi, tri,tetra…)tạo bởi x amino axit khác : x n Số tripeptit ( n =3) tạo bởi amino axit Gly và Ala: Bài cho: Khi thủy phân hoàn toàn đều thu được sản phẩm gồm alanin và glyxin → loại trường hợp đipeptit chỉ chứa a.a ( Gly,Gly,Gly và Ala, Ala, Ala) Tổng số đồng phân peptit thỏa mãn: - = ⇒ Chọn đáp án D Ví dụ 7: Cho hợp chất X có công thức: i H N-CH(CH )-CO-NH-CH -CO-NH-CH -CH -CO-NH-CH(C H )-CO-NHCH(CH )-COOH Khẳng định đúng là: A Trong X có liên kết peptit B Thủy phân X thu được loại α - amino axit khác C X là pentapeptit D Trong X có liên kết peptit (Trường THPT chuyên ĐH Vinh/ thi thử lần 2-2015) Hướng dẫn: Liên kết peptit là liên kết –CO-NH- giữa đơn vị α - amino axit Trong chất thì -NH-CH -CH -CO- không phải là α - amino axit nên liên kết – CO-NH- không phải là liên kết peptit ⇒ Chọn đáp án D Ví dụ 8: Thủy phân hoàn toàn mol pentapeptit X, thu được mol glyxin ( Gly), mol alanin ( Ala), mol valin ( Val) và mol Phenylalanin ( Phe) Thủy phân không hoàn toàn X thu được đipeptit Val- Phe và tripeptit Gly- Ala – Val không thu được đipeptit Gly – Gly Chất X có công thức là: A Gly-Phe-Gly-Ala-Val B Gly-Ala-Val-Val-Phe C.Gly-Ala-Val-Phe-Gly D Val-Phe-Gly-Ala-Gly (Trích đề thi TSĐH khối B năm 2010) Hướng dẫn: → Pentapeptit X Gly + Ala + Val + Phe mol mol mol mol mol X thủy phân → Val- Phe + Gly-Ala – Val: nên Gly – Ala – Val – Phe Vì không thu được Gly – Gly và Phe – Gly nên: Gly – Ala – Val – Phe - Gly ⇒ Chọn đáp án C Ví dụ 9: Peptit A có phân tử khối là 245 và chứa 17,14 % nitơ về khối lượng Khi thủy phân không hoàn toàn A, hỗn hợp sản phẩm thu được có đipeptit B và C phân tử khối tương ứng của B và C là 174 và 188 Cấu tạo thu gọn của A là A Gly – Ala – Val – Ala B Val – Gly – Ala C.Ala – Gly – Val – Gly D Ala – Val – Gly ( Trường THPT chuyên ĐHSP Hà Nội/ thi thử lần -2012) Hướng dẫn: Số N: Val − Gly :117 + 98 − 18 = 188 0,1714.245 = Loại A, C B Loại B Val − Ala : 75 + 89 − 18 = 146 14 ⇒ Chọn đáp án D Ví dụ 10: Thuốc thử được dùng để phân biệt Gly – Ala – Gly và Gly – Ala là A Cu(OH) môi trường kiềm B Dung dịch NaCl C.Dung dịch HCL D Dung dịch NaOH ( Trích đề thi TSĐH khối A năm 2009) Hướng dẫn: Tripeptit Gly- Ala – Gly có liên kết peptit nên có phản ứng màu với Cu(OH) tạo thành phức chất có màu tím đặc trưng ( phản ứng màu biure) Đipeptit Gly – Ala chỉ có liên kết peptit nên không tham gia phản ứng này ⇒ Chọn đáp án A III Bài tập tự luyện Câu 1: Những mệnh đề nào sau là sai? A Khi thay đổi trật tự các gốc α - amino axit phân tử peptit sẽ dẫn đến có các đồng phân peptit B Trong phân tử peptit mạch hở nếu có n gốc α - amino axit thì sẽ có ( n -1) liên kết peptit C Các peptit thường ở thể rắn, dễ tan nước D Nếu phân tử peptit có chứa n gốc α - amino axit thì sẽ có số đồng phân là n! ( Trường THPT Quỳnh Lưu / Nghệ An / thi thử lần -2016) Câu 2: Phát biểu nào sau là đúng? A Phân tử các amino axit chỉ có nhóm amino B Phân tử đipeptit mạch hở có liên kết peptit C Dung dịch các amino axit đều không làm đổi màu quỳ tím D Trong peptit mạch hở tạo từ n phân tử H NRCOOH, số liên kết peptit là ( n -1 ) ( Trường THPT Quỳnh Lưu / Nghệ An / thi thử lần 3-2011) Câu 3: Khi nói về peptit và protein, phát biểu nào sau là đúng? A Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu được các α - amino axit B Oligopeptit là các peptit có từ -10 liên kết peptit C Tất cả các peptit và protein đều có phản ứng màu biure với Cu(OH) D Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa đơn vị amino axit được gọi là liên kết peptit ( Trường THPT chuyên Hùng Vương/ Phú Thọ/ thi thử lần 1-2015) Câu 4: Hợp chất nào sau thuộc loại đipeptit A H2N-CH2-CH2-CO-NH-CH2COOH B H2N-CH2CO-NH-CH(CH3)-COOH C H2N-CH2-CH2-CO-NH-CH2-CH2COOH D H2N-CH2-NH-CH2-COOH ( Trường THPT chuyên Long An/ thi thử lần 2-2015) Câu 5: Hợp chất nào sau thuộc loại đipeptit A H N-CH -NH-CH COOH B H N-CH -CH -CO-NH-CH -CH -COOH C H N-CH -CH -CO-NH-CH COOH D H N-CH -CO-NH-CH(CH )-COOH ( Trường THPT chuyên Long An/ thi thử lần 1-2015) Câu 6: Thủy phân hoàn toàn mol pentapeptit X thì thu được mol glyxin; mol alanin và mol valin Khi thủy phân không hoàn toàn A thì hỗn hợp sản phẩm thấy có các đipeptit Ala – Gly, Gly – Ala và tripeptit Gly – Gly – Val Amino axit đầu N, amino axit đầu C ở pentapeptit X lần lượt là: A Ala, Gly B Gly, Val C Ala, Val D Gly, Gly ( Trích trường THPT chuyên Nguyễn Bỉnh Khiêm/ Vĩnh Long / thi thử – 2015) Câu 7: Phát biểu nào sau đúng: A Ở điều kiện bình thường, etylamin và trimetylamin là chất khí B H S-CH -CH CO-NH-CH COOH là một dạng đipeptit C Muối phenylamoni clorua không tan nước D Tất cả các peptit đều có phản ứng màu biure ( Trương THPT chuyên Quốc học Huế/ thi thử lần -2015) Câu 8: Dung dịch lòng trắng trứng phản ứng với Cu(OH) tạo sản phẩm có màu đặc trưng là A Màu tím B Màu xanh lam C Màu vàng D Màu đỏ máu (Trường THPT chuyên ĐH Vinh/ thi thử lần 1-2016) Câu 9: Phát biểu nào sau không đúng? A Trong môi trường kiềm, các peptit tác dụng với Cu(OH) cho hợp chất màu tím B Peptit bị thủy môi trường axit và bazơ C Oligopeptit là những peptit có chứa từ -10 gốc amino axit D Amino axit tinh thể tồn tại ở dạng lưỡng cực (Trường THPT Cẩm Bình / Hà Tĩnh/ thi thử lần 1-2014) Câu 10: Phát biểu nào sau không đúng? A Peptit mạch hở phân tử chứa hai liên kết –CO-NH- được gọi là đipeptit B Các peptit điều ở chất rắn, nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan nước C Peptit mạch hở phân tử chứa hai gốc α - amino axit được gọi là đipeptit D Các peptit mà phân tử chứa từ 11 đến 50 gốc α - amino axit được gọi là polipeptit ( Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội/ thi thử 1-2014) Câu 11: Phát biểu nào sau đúng? A Axit glutamic HOOC-CH -CH -CH(NH )-COOH có tính lưỡng tính B Trong một phân tử tripeptit mạch hở có liên kết peptit C Các hợp chất peptit bền môi trường bazơ và môi trường axit D Trong môi trường kiềm, đipeptit mạch hở tác dụng được với Cu(OH) cho dung dịch màu tím xanh ( Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ / thi thử 4-2015) Câu 12: Phát biểu nào sau không đúng? A Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu B Etylanin tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường tạo etanol C Tripeptit glyxylalanylvalin ( mạch hở) có liên kết peptit D Đipeptit HOOCCH(CH )NHOCCH NH có tên là glyxylalanin ( Trường THPT Chuyên Nguyễn Quang Diệu /Đồng Tháp/ thi thử 2-2015) Câu 13: Trong phân tử hợp chất hữu nào sau có liên kết peptit A Xenlulozơ B Protein C Glucozơ D Lipit ( Trường THPT Đa phúc / Hà Nội/thi thử -2015) Câu 14: Nhận định nào sau là sai? A Khi cho dung dịch HNO đặc vào lòng trắng trứng thấy xuất hiện kết tủa màu tím, B Amilopectin có mạch các bon phân nhánh C Tuluen được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT ( trinitrôtluen) D Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai gốc α - amino axit được gọi là liên kết peptit (Trường THPT Âu Lạc/thi thử lần -2015) Câu 15: Thủy phân không hoàn toàn tripeptit X mạch hở, thu được sản phẩm gồm Gly, Ala, Ala – Gly, Gly – Ala Tri peptit X là? A Ala – Ala – Gly B Gly – Gly - Ala C Ala – Gly – Gly D Gly – Ala – Gly (Trường THPT Minh Khai/thi thử lần -2014) Câu 16: Chon phát biểu đúng: A Tiến hành phản ứng trùng ngưng đến 50 loại phân tử α - amino axit thì thu được peptit B Trong phân tử peptit mạch hở chứa n gốc α - amino axit, số liên kết peptit bằng (n-1) C Thủy phân hoàn toàn peptit X thì tổng khối lượng các α - amino axit thu được bằng khối lượng X ban đầu D Dung dịch lòng trắng trứng tạo hợp chất màu với Cu(OH) và HNO đều phản ứng tạo phức (Trường THPT Quỳnh Lưu / Nghệ An / thi thử lần 1-2014) Câu 17: Điều khẳng định nào sau là đúng? A Các Amin điều có tính bazơ vì thế dung dịch của chúng đều làm quì tím hóa xanh B Các amino axit đều có tính chất lưỡng tính nên dung dịch của chúng không làm đổi màu quì tím C Các peptit đều cho được phản ứng màu biure D CH CH N(CH )CH(CH ) có tên thay thế là N,N – etylmetylpropan – – amin (Trường THPT Âu Lạc/thi thử lần -2015) Câu 18: Phát biểu nào sau đúng? A Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu được các α - amino axit B Lòng trắng trứng gặp HNO tạo thành hợp chất có màu tím C Tất cả các peptit đều có phản ứng màu biure với Cu(OH) D Tất cả protein đều tan nước tạo thành dung dịch keo (Trường THPT Nguyễn Trãi/ Thái Bình/thi thử THPT Quốc Gia -2015) Câu 19: Khi nói về peptit và protein, phát biểu nào sau sai? A Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu được các α - amino axit B Tất cả các protein đều tan nước tạo thành dung dịch keo? C Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị α - amino axit được gọi là liên kết peptit D Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH) ( Trường THPT Chuyên Lý Tự Trọng/Cần Thơ/ thi thử ĐH – 2014) Câu 20: Cho hợp chất hữu X có công thưc: H N-CH(CH )-CO-NH-CH -CO-NH-CH -CH -CO-NH-CH(C H )-CO-NHCH(CH )COOH Nhận xét đúng là: A Trong X có liên kết peptit B Trong X có liên kết peptit C X là một pentapeptit D Khi thủy phân X thu được loại α - amino axit khác (Trường THPT Chuyên Bắc Ninh/thi thử lần 3-2014) Câu 21: Thủy phân không hoàn toàn pentapeptit Gly – Ala – Val – Ala –Gly, thu được tối đa đipeptit mạch hở chứa Gly? A B C.1 D.2 ( Trường THPT chuyên Vĩnh Phúc/ thi thử lần 4-2015) Câu 22: Brađikinin có tác dụng làm giảm huyết áp Đó là một nanopeptit có công thức là: Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg Khi thủy phân không hoàn toàn peptit này có thể thu được tripeptit có chứa phenylalanin ( Phe)? A B C D (Trường THPT chuyên Lê Khiết/ thi thử lần 3-2013) Câu 23: Một heptapeptit có công thức: Pro-Pro-Gly-Arg-Phe-Ser-Phe-Pro Khi thủy phân không hoàn toàn peptit này thu được tối đa mấy loại peptit có aminoaxit đầu N là phenylalanin ( Phe)? A B C D (Trường THPT Đô Lương1/ Nghệ An/ thi thử lần -2014) Câu 24: Số đipeptit tối đa có thể tạo từ một hỗn hợp gồm α - amino axit : glyxin, alanin và valin là: A B C 12 D (Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội/ thi thử lần 1-2014) Câu 25: Số đipeptit mạch hở tối đa có thể tạo từ một dung dịch gồm: H NCH CH COOH, CH CHNH COOH, H NCH COOH là A B C D.4 ( Trường THPT chuyên ĐH Vinh/thi thử lần -2014) Câu 26: Thủy phân hoàn toàn mol pentapeptit X mạch hở, thu được mol valin ( Val), mol glyxin( Gly), mol alanin ( Ala) và mol leuxin ( Leu: axit 2-amino – 4metylpentanoic) Mặt khác, nếu thủy phân không hoàn toàn X thì thu được sản phẩm có chứa Ala- Val – Ala Số công thức cấu tạo phù hợp của X là: A B C D.8 Câu 27: Số liên kết peptit hợp chất sau là: H N-CH -CO-NH-CH(CH )-CO-NH-CH(C H )-CO-NH-CH -CH -CO-HN-CH COOH A B C D (Trường THPT Đặng Thúc Hứa/Nghệ An/thi thử lần -2014) Câu 28: Cho các phát biểu sau: Các hợp chất có từ đến 49 liên kết –CO-NH- gọi là peptit Dung dịch các peptit có môi trường trung tính Các amino axit đều có vị ngọt Benzylamin là amin thơm Tính bazơ giảm dần theo dãy: C H ONa > NaOH > CH NH > NH > C H NHCH > C H NH Số phát biểu đúng là: A B C D ( Khối THPT Chuyên ĐHKH Huế/ Thi thử lần -2014) Câu 29: Cho các phát biểu sau: (a) Peptit Gly – Ala có phản ứng màu biure (b) Trong phân tử đipeptit có liên kết peptit (c) Có thể tạo tối đa đipeptit từ các amino axit Gly, Ala (d) Dung dịch Glyxin không làm đổi màu quì tím Số phát biểu đúng là: A B C D Câu 30: Cho các phát biểu sau về peptit: (a) Liên kết của nhóm CO và nhóm NH giữa hai đơn vị amino axit được gọi là liên kết peptit (b) Khi đun nóng dung dịch peptit với kiềm đến cùng sẽ thu được các α - amino axit (c) Nếu phân tử peptit chứa n gốc α - amino axit thì số đồng phân loại peptit sẽ là n! (d) Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan nước Số phát biểu đúng là: A B C D ( Trường THPT Chuyên Lê Khiết/ thi thử lần -2013) Câu 31: Cho các phát biểu sau: Các hợp chất tạo thành từ các gốc α - amino axit có từ đến 50 liên kết –CONH- gọi là peptit Dung dịch các đipeptit đều không có khả hòa tan Cu(OH) Các amino axit đều có vị ngọt 4 Benzylamin là amin thơm Tính bazơ giảm dần theo dãy: C H ONa > NaOH > CH NH > NH > C H NHCH > C H NH Số phát biểu đúng là: A B C D (Trường THPT Chuyên Quốc Học Huế/ thi thử lần -2015) Câu 32: Cho các nhận xét sau: (1) Thủy phân saccarozơ và mantozơ với xúc tác axit điều thu được cùng một loại monosaccarit (2) Từ caprolactam bằng phản ứng trùng ngưng điều kiện thích hợp người ta thu được tơ capron (3) Tính bazơ của các amin giảm dần: đimetylamin > metylamin > anilim > điphenylanin (4) Muối mononatri của axit – aminopentanđioic dùng làm gia vị thức ăn, còn được gọi là bột ngọt hay là mì chính (5) Thủy phân không hoàn toàn peptit: Gly – Ala – Gly – Ala – Gly thu được loại đipeptit là đồng phân của (6) Cho Cu(OH)2 vào ống nghiệm chứa anbumin thấy tạo dung dịch màu xanh thẫm (7) Peptit mà phân tử chứa 2,3,4 nhóm –NH-CO- lần lượt gọi là đipeptit, tripeptit và tetrapeptit (8) Glucozơ, axit glutamic, axit lactic, sobitol, fructozơ và axit ađipic đều là các hợp chất hữu tạp chức Số nhận xét đúng là: A.5 B.4 C.3 D.2 (Trường THPT Nguyễn Trãi /Thái Bình/thi thử THPT Quốc Gia – 2015) Câu 33: Có các nhận xét: a Amino axit là chất rắn, vị ngọt b Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH)2 c Protein đơn giản là những protein được tạo thành từ các gốc α - amino axit d Liên kết của nhóm CO và nhóm NH giữa các amino axit là liên kết peptit Số nhận xét đúng là: A.4 B.3 C.2 D.1 Câu 34: Cho các nhận định sau: (1) Peptit chứa từ gốc aminoaxit trở lên cho phản ứng màu biure (2) Tơ tằm là polime được cấu tạo chủ yếu từ các gốc glyxin và alanin (3) Ứng với công thức phân tử C2H8N2O3và có CTCT dạng muối amoni (4) Khi cho propan -1,2- điamin tác dụng với NaNO2/ HCl thu được ancol đa chức (5) Tính ba zơ của C6H5Ona mạnh tính ba zơ của C2H5Ona (6) Các chất HCOOH, HCOONa, HCOOCH3 đều tham gia phản ứng tráng gương Số nhận định đúng là: A.4 B.3 C.5 D.6 (Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ Nghệ An/ thi thử lần 2-2014) Câu 35: Một pentapeptit A thủy phân hoàn toàn thu được loại α - amino axit khác Mặt khác một phản ứng thủy phân không hoàn toàn pentapeptit đó người ta thu được một tripeptit có gốc α - amino axit giống Số công thức có thể của A là? A.18 B.8 C.12 D.6 (Trường THPT chuyên Bến Tre/ thi thử -2015) Câu 36: Thủy phân một tripeptit mạch hở X, sản phẩm thu được có glyxin, alanin và valin Số công thức cấu tạo có thể có của X là A.3 B.27 C.9 D.6 (Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/ Đà Nẵng/thi thử lần 1-2016) Câu 37: Cho một đipeptit Y có công thức phân tử C 6H12N2O3 Số đồng phân peptit của Y mạch hở là: A.5 B.7 C.6 D.4 (Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ Nghệ An/ thi thử lần 1-2014) Câu 38: Tripeptit X có công thức phân tử C 8H15O4N3 Số đồng phân cấu tạo có thể có của X là: A.8 B.9 C.12 D.6 (Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ Nghệ An/ thi thử lần 1-2015) Câu 39: Trong các dung dịch sau: (1) saccarozơ, (2) 3- monoclopropan -1, 2-điol (3MCPD), (3) etilenglycol, (4) đipeptit, (5) axit fomic, (6) tetrapeptit, (7) propan-1,3-điol Số dung dịch có thể hòa tan Cu(OH)2 là: A.4 B.6 C.3 D.5 (Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ Nghệ An/ thi thử lần 3-2013) Câu 40: Cho các phát biểu sau: (1) Cho các loại hợp chất: aminoaxit (X), muối amino của axit cacboxylic (Y), amin (Z), este của amino axit (T) Dãy gồm các loại hợp chất đều tác dụng được với dung dịch NaOH và đều tác dụng được với dung dịch HCl là X, Y, T (2) Một những điểm khác của protit so với lipit và glucozơ là protit chứa nitơ (3) Trong dung dịch, H2N-CH2-COOH còn tồn tại ở dạng ion lưỡng cực H3N+-CH2COO- (4) Aminoaxit là hợp chất hữu tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm cacboxyl (5) Hợp chất H2N-CH2-COOH3N-CH3 là este của glyxin ( hay glixin) (6) Aminoaxit là những chất rắn, kết tinh, tan tốt nước và có vị ngọt (7) Có các dung dịch riêng biệt sau: C 6H5-NH3Cl (phenylamoni clorua), H2N-CH2CH2-CH(NH2)-COOH, ClH3N-CH2-COOH, HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH, H2N-CH2-COONa Số lượng các dung dịch có PH < là (8) Đun nóng chất H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-CONH-CH2-COOH đungịch HCl (dư), sau các phản ứng kết thúc thu được các sản phẩm là: H 3N+-CH2COOHCl-, H3N+-CH(CH3)-COOHCl- (9) Số đipeptit tối đa có thể tạo từ một hỗn hợp gồm alanin và glyxin là (10) Axit nucleic là polieste của axit photphoric và glucozơ (11) Khi thủy phân đến cùng các protein đơn giản sẽ cho hỗn hợp các α - amino axit (12) Có tripeptit (mạch hở) khác loại mà thủy phân hoàn toàn đều thu được aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin (13) Thủy phân hoàn toàn mol pentapeptit X, thu được mol glyxin ( Gly), mol alanin (Ala), mol valin ( Val) và mol phenylalanin ( Phe) Thủy phân không hoàn X thu được đipeptit Val-Phe và tripeptit Gly-Ala-Val không thu được đipeptit Gly- Gly Chất X có công thức là: Gly-Ala-Val-Phe-Gly (14) Phản ứng thủy phân chất béo môi trường axit là phản ứng thuận nghịch (15) Số đồng phân aminoaxit có công thức phân tử C3H7NO2 là (16) Tất cả các protein đều tan nước tạo thành dung dịch keo (17) Liên kết của nhóm CO và nhóm NH giưã hai đơn vị α - amino axit được gọi là liên kết peptit (18) Dung dịch Lysin làm quỳ tím đổi thành màu xanh (19) Dung dịch axit α - aminoglutaric làm quỳ tím chuyển thảnh màu hồng (20) Dung dịch glyxin không làm đổi màu quì tím (21) Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu (22) Đipeptit glyxylalanin ( mạch hở) có liên kết peptit (23) Tất cả các peptit đều có phản ứng màu buire (24) H2N-CH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH là một đipepti (25) Chất béo được gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol (26) Chất béo nhẹ nước, không tan nước tan nhiều dung môi hữu (27) Tristearin, triolein có công thức lần lượt là: (C17H33COO)3C3H5, (C17H35COO)3C3H5 (28) Cho Cu(OH)2 vào dung dịch lòng trắng trứng thấy xuất hiện màu vàng (29) Thuôc thử dùng để phân biệt Gly-Ala-Gly với Gly-Ala là Cu(OH) 2trong môi trường kiềm đó Gly-Ala-Gly sẽ xuất hiện màu xanh tím Còn Gly-Ala không có hiện tượng gì (30) Khi cho dung dịch lòng trắng trứng vào Cu(OH) thấy xuất hiện phức màu xanh đậm (31) Protein có phản ứng màu buire với Cu(OH)2 (32) Đốt cháy hoàn toàn protein thu được sản phẩm có chứa N2 (33) Glyxin (H2NCH2COOH) phản ứng được với dung dịch NaOH Số phát biểu đúng là: A.20 B.21 C.22 D đáp án khác (Tổng hợp các mệnh đề đề thi BGD&ĐT từ 2007- 2015) 1D 11A 21D 31C 2D 12C 22C 32C 3A 13B 23A 33B BẢNG ĐÁP ÁN 4B 5D 6B 14A 15D 16B 24D 25D 26C 34B 34A 36D Hướng dẫn giải: 7A 17D 27A 37A 8A 18A 28C 38B 9A 19B 29B 39D 10A 20A 30B 40D Câu 1: Chọn đáp án D D Sai Phải là n gốc α - amino axit khác thì sẽ có số đồng phân là n! Câu 2: Chọn đáp án D A Sai Lys có nhóm –NH2 vẫn là a.a B Sai Đipeptit có mắt xích chỉ có liên kết peptit C Sai Tủy thuộc vào nhóm –NH2 và nhóm – COOH a.a; ( Ví dụ: dung dịch Glu làm quỳ tím chuyển màu hồng; Lys làm quỳ tím chuyển màu xanh) Câu 3: Chọn đáp án A Loại B 2-10 gốc α - amino axit không phải 2-10 liên kết peptit Loại C Đipeptit không có phản ứng màu biure Loại D Phải là α - amino axit mới đúng Câu 4: Chọn đáp án B Các chất ở A,C,D tồn tại các mắc xích không phải α - amino axit Câu 5: Chọn đáp án D A.Là amino axit không phải peptit B,C Mắt xích không phải α - amino axit Câu 6: Chọn đáp án B X chứa Gly, Ala, Val Theo bài ra, X là Gly-Ala-Gly-Gly-Val; Amino axit đầu N là aminoaxit còn nhóm –NH2(Gly) Amino axit đầu C là aminoaxit còn nhóm –COOH(Val) Câu 7: Chọn đáp án A A.Đúng, ngoài còn có metylamin, etylamin, đimetyl amin và trimetyl amin là các chất khí có mùi khai và độc B.Sai, tồn tại mắc xích không phải α - amino axit C.Sai, muối phenylamoni clorua tan được nước D.Sai, Đipeptit không có phản ứng màu biure Câu 8: Chọn đáp án A Protein có phản ứng màu đặc trưng với Cu(OH) Màu tím đắc trưng xuất hiện là màu của sản phẩm phức tạp giữa protein và ion Cu 2+ Đây là một những phản ứng dùng để phân biệt protein Câu 9: Chọn đáp án A A.Sai Đipeptit không có phản ứng này Câu 10: Chọn đáp án A Số chỉ peptit ( đi, tri, tera …) được tính theo số mắc xích ( số gốc α - amino axit), không phải số liên kết peptit Ta có: số mắc xích = số liên kết peptit + Câu 11: Chọn đáp án A A.Đúng Hợp chất chứa đồng thời nhóm –NH2 và COOH B.Tripeptit có mắc xích thì có liên kết peptit C.Peptit bị thủy phân môi trường axit, bazơ nên không thể bền được D.Đipeptit không có phản ứng màu biure Câu 12: Chọn đáp án C C Tripeptit có mắc xích thì có liên kết peptit Câu 13: Chọn đáp án B Theo định nghĩa: “ Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu” Protein là polipeptit nên phải chứa liên kết peptit Câu 14: Chọn đáp án A Sai Khi cho dung dịch HNO3 đặc vào lòng trắng trứng thấy xuất hiện kết tủa màu vàng Câu 15: Chọn đáp án D Loại A, C Không có Gly – Ala Loại B Không có Ala – Gly Câu 16: Chọn đáp án B A.Sai.Peptit là những hợp chất có từ 2-50 gốc α - amino axit liên kết với bằng các liên kết peptit Nếu a.a nhóm –NH không ở vị trí α thì liên kết đó không phải là liên kết peptit nữa Chẳng hạn nhóm –COOH tự của Glu và –NH tự của Lys có thể tạo liên kết không phải liên kết peptit nên không phải cứ trùng ngưng α -a.a là thu được peptit α -a.a là điều kiện cần còn liên kết peptit là điều kiện đủ C.Sai Tổng khối lượng a.a sẽ lớn thủy phân cần cộng thêm nước D.Sai Phản ứng với HNO3 không phải là phản ứng tạo phức Câu 17: Chọn đáp án D A.Sai Anilin không làm xanh giấy quỳ tím B Sai Các amoni axit biểu hiện tính chất lưỡng tính là đúng, nhiên chất lưỡng tính không có nghĩa là không làm đổi màu quỳ tím + Nếu số nhóm –NH2 > -COOH thì a.a đổi màu quỳ tím thành xanh + Nếu số nhóm –NH2 < -COOH thì a.a đổi màu quỳ tím thành đỏ C.Sai Đipeptit không có phản ứng này D.Đúng CH3-CH2-N(CH3) -CH(CH3)2 Theo danh pháp thây thế tên của amin: Tên H.C + số chỉ vị trí + amin - Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ thự chữ cái a, b, c… - Với các amin bậc và bậc 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất Đặc nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin - Thêm chữ N- để chỉ rằng nhóm thế thứ liên kết trực tiếp với nguyên tử N Ở mạch chính ( dài nhất) là (CH 3)2CH; N nằm ở vị trí số 2, nhóm C 2H5- và CH3liên kết trực tiếp với nguyên tử N Câu 18: Chọn đáp án A B.Sai Lòng trắng trứng gặp HNO3 tạo thành hợp chất có màu vàng C.Sai Đipeptit không có phản ứng màu biure D.Sai Nhiều protein đều tan nước tạo thành dung dịch keo Câu 19: Chọn đáp án B Tất cả protein đều tan nước tạo thành dung dịch keo Sai Phải là: Nhiều protein đều tan nước tạo thành dung dịch keo Câu 20: Chọn đáp án A H N-CH(CH )-CO-NH-CH -CO-NH-CH -CH -CO-NH-CH(C H )-CO-NH-CH(CH )COOH Chú ý: α - amino axit là a.a có nhóm NH2 đính vào C nằm liền kề nhóm chức –COOH Chỉ có α - amino axit mới có khả tạo liên kết peptit Câu 21: Chọn đáp án D Bẻ gãy mạch pentapeptit thì chỉ thu được đipeptit chứa Gly là: Gly-Ala và Ala-Gly Câu 22: Chọn đáp án C Arg-Pro-Pro-Gly-Phe1-Ser-Pro-Phe2-Arg Tính từ trái qua: Có tripeptit chứa Phe1: Pro-Gly-Phe; Gly-Phe-Ser; Phe-Ser-Pro Có đipeptit chứa Phe 2: Ser-Pro-Phe; Pro-Phe-Arg Kiểm tra thấy các tripeptit này không lặp lại Vậy có tất cả peptit Câu 23: Chọn đáp án A peptit có đầu N là phenylalanin (Phe) Phe-Ser Phe-Ser-Phe Phe-Ser-Phe-Pro Phe-Pro Câu 24: Chọn đáp án D Số peptit tối đa là xn ( n: số chỉ peptit ( đi, tri, tetra…) x số a.a khác nhau) Số peptit tối đa: 32 = ( Bao gồm: GG AA VV AG GA AV VA VG GV) Câu 25: Chọn đáp án D Chỉ có CH CHNH COOH, H NCH COOH là α - amino axit Như vậy số đipeptit ( n = 2) được tạo từ α - amino axit khác ( x = 2) : 22 = (Trường THPT chuyên Bắc Ninh/ thi thử lần 3-2014) Câu 26: Chọn đáp án C Coi: AVA ≡ X Đề bài tương đương “ Số tripeptit khác tạo bởi α - amino axit: X, G, L là 3! = Bao gồm: GXL, GLX, XLG, XGL, LGX, LXG Câu 27: Chọn đáp án A H2N − CH2 − CO − NH − CH(CH3) − CO − NH − CH(C6H5) − CO − NH − CH2 − CH2 − CO − HN − CH2COOH Chỉ có α - amino axit mới có khả tạo liên kết peptit Mắt xích -NH-CH -CH CO- không phải mắc xích của α - amino axit Câu 28: Chọn đáp án C Sai Phải là –CO-NH- của α - amino axit Sai phụ thuộc vào α - amino axit Ví dụ Glu tạo peptit vẫn còn nhóm – COOH; Lys tạo liên kết peptit vẫn còn nhóm –NH2 Đúng Sai Chú ý: Đây là câu hỏi “ nhạy cảm” gây nhiều tranh cãi Tạm thời theo đáp án của trường ta kết quả là sai Theo thầy Nguyễn Xuân Trường, Tổng Chủ biên sách giáo khoa Ban Cơ Bản Đây là một vấn đề còn chưa có những ý kiến thống nhất Kể theo định nghĩa về hợp chất thơm thì “ hợp chất hữu mà phân tử có chứa một hay nhiều nhân benzen thì đều là hợp chất thơm” Tuy nhiên vẫn còn có quan điểm chưa thống nhất đối với trường hợp nhóm NH2 ở mạch nhánh Khi viết sách giáo khoa, đối với những gì không rõ ràng thì chúng đã né tránh, và các sách tham khảo thì chưa đảm bảo chuẩn mực Trên tinh thần ấy, sự đề thi này chưa thật chuẩn Vì đề vào mảng kiến thức chưa thống nhất Đối với phần kiến thức chưa rõ ràng, đáng lẽ nên lờ để không sa lầy vào nó, còn vào thì không tốt cho đề thi cao đẳng – đại học (Theo vietbao.vn ngày 20/07/2010) Đúng Gốc đẩy e làm tăng tính bazơ, gốc hút làm giảm tính bazơ Theo thuyết Bronsted và thuyết Arenius: So sánh sự phân li, thủy phân của NaOH, C 2H5ONa nước, ta thấy chất này điều cho môi trường PH nhu vì cả đều bị phân li, thủy phân hoàn toàn: NaOH → Na+ + OHC2H5ONa → C2H5O- + Na+ C2H5O- + H2O € C2H5OH + OHC2H5OH ( axit liên hợp của C 2H5ONa) là axit yếu nước rất nhiều lần; đó bazơ liên hợp của nó là C2H5ONa mạnh NaOH Câu 29: Chọn đáp án B (a)Sai Đipeptit không có phản ứng màu biure (b)Sai Đipeptit thì chỉ có liên kết peptit (c)Đúng x = 2, n = 2, xn = (d)Đúng, số nhóm –NH2 bằng số nhóm –COOH không làm đổi màu quì tím Câu 30: Chọn đáp án B (a)Sai Phải là α - amino axit (b)Sai Phải là muối α - amino axit (c)Sai Phải là gốc α - amino axit khác nhau, (d)Đúng Câu 31: Chọn đáp án C 1.Sai đến 50 gốc α - amino axit 2.Sai Tuy không có phản ứng màu buire nó có thể có phản ứng của nhóm chức –COOH với Cu(OH)2 3.Đúng 4.Sai ( Chú ý: Câu này có thể đúng hoặc sai, tùy quan điểm, về định nghĩa amin thơm hiện có nhiều ý kiếm traí chiều) 5.Đúng Gốc đẩy e làm tăng tính bazơ, gốc hút làm giảm tính bazơ Theo thuyết Bronsted và thuyết Arenius So sánh sự phân li, thủy phân của NaOH, C 2H5ONa nước, ta thấy chât này đều cho môi trường Ph vì cả đều bị phân li, thủy phân hoàn toàn: NaOH → Na+ + OHC2H5ONa → C2H5O- + Na+ C2H5O- + H2O € C2H5OH + OHHai cặp axit – bazơ liên hợp là C2H5OH/ C2H5O- , H2O/ OHC2H5OH ( axit liên hợp của C 2H5O-) là axit yếu nước rất nhiều lần; đó bazơ liên hợp của nó là C2H5ONa mạnh NaOH Câu 32: Chọn đáp án C (1)Sai Mantozo thủy phân thu được glucozo, saccarozo thủy phân được glucozo và fructozo (2)Sai Từ caprolactam bằng phản ứng trùng hợp điều kiện thích hợp người ta thu được tơ capron (3)(4)(5) Đúng (6) Cho Cu(OH)2 vào ống nghiệm chứa abumin thấy tạo dung dịch màu tím ( phản ứng màu biure) (7)Sai Số nhóm –NH-CO- bằng số liên kết peptit, phải sửa là số gốc α - amino axit (8)Sai Axit Adipic HOOC-(CH2)2-COOH là axit chức ( đa chức) chứ không phải tạp chức Sobiol là sản phẩm khử glucozo bằng hiđro là ancol đa chức ( chức ancol) CH2OH(CHOH)4CHO + H2 Ni;t → CH2OH(CHOH)4CH2OH Câu 33: Chọn đáp án B Nhận sét d, sai vì phải là những α - amino axit mới gọi là liên kết peptit A.Không đúng, Đipeptit không có phản ứng với Cu(OH)2 cho màu tím Câu 34: Chọn đáp án B (1)Sai Peptit chứa gốc a.a là Đipeptit không có phản ứng màu biure (2)Đúng (3)Sai (CH3)2NH2NO3; C2H5NH3NO3; H2N-CH(OH)-COONH4; HCOONH3-CH(OH)NH2 (4)Đúng (5)Sai Gốc đẩy e làm tăng tính bazơ (6)Đúng Các chất điều có nhóm –CHO Câu 35: Chọn đáp án A A A A A A A A A A Thủy phân không hoàn toàn pentapeptit đó người ta thu được tripeptit có gốc α amino axit giống Ta xem thử gốc α - amino axit là a.a, vậy cách chọn vị trí cho A3; amino axit còn lại có 2! Cách chọn Theo qui tắc nhân có 2!.3=6 cách chọn Ở có loại a.a nên có loại tripeptit chứa gốc a.a giống Do đó có 6.3=18 công thức có thể có của A Câu 36: Chọn đáp án D Có cách chọn a.a cho vị trí thứ nhất Có cách chọn a.a cho vị trí thứ hai Có cách chọn a.a cho vị trí thứ ba Vậy có tất cả 3.2.1=6 công thức của X Câu 37: Chọn đáp án A Peptit :NH2-C(R1)-CO-NH-C(R2)-COOH ⇒ R1 + R2 = C2H8 R1 = H2; R2 = C2H6 Có đồng phân (R2: CH3-C- CH3 Hoặc CH-C2H5) R1 = C2H6; R2 = H2 Có đồng phân R1 = CH3, R2 = CH3 Có đồng phân ⇒ tất cả có đồng phân Câu 38: Chọn đáp án B 3-peptit : NH2-C(R1)-CO-NH-C(R2)-CO-NH-C(R3)-COOH → R1+R2+R3=C3H10 TH1:(R1,R2,R3)=(-CH3,-CH3,H2) Có đồng phân TH2:(R1,R2,R3)=(H-C2H5, H2,H2) Có đồng phân TH2:(R1,R2,R3)=(- CH3-C-CH3, H2,H2) Có đồng phân Vậy có tất cả đồng phân Câu 39: Chọn đáp án D Các chất có nhóm OH kề nhau: saccarozo;3-mônclopropan-1,2-điol(3-MCPD), Etilenglycol Chất có nhóm –COOH: axit fomic Chất có phản ứng màu biure:tetrapeptit ( đipeptit không có phản ứng này) Câu 40: Chọn đáp án D Câu đúng 1.2.3.4.6.7.8.9.11.12.13.14.15.17.18.19.20.21.25.26.29.31.32.33 Các câu sai (5) Hợp chất H2N –CH2-COOH3N-CH3 là este của glyxin( hay glixin) H2N –CH2COOH3N-CH3 không phải là este của glyxin (H2N –CH2-COOH) mà là muối của glyxin với CH3NH2 phản ứng H2N –CH2-COOH + CH3NH2 → H2N –CH2-COOH3N-CH3 (10) Axit nucleic là polieste của axit photphoric và pentozo ( monosacaric có 5C) (16) Nhiều protein điều tan nước tạo thành dung dịch keo (22) Đipeptit glyxylalanin (mạch hở) có liên kết peptit (23) Đipeptit đều không có phản ứng màu biure (24) có mắc xích (H2N –CH2–CH2-CO) không phải α - amino axit (27) Tristearin Triolein có công thức lần lượt là: (C17H35COO)3C3H5, (C17H33COO)3C3H5 (28) Cho Cu(OH)2 vào dung dịch lòng trắng trứng thấy xuất hiện màu tím (30) Khi cho dung dịch lòng trắng trứng vào Cu(OH)2thấy xuất hiện phức màu tím ... đồng phân peptit B Trong phân tử peptit mạch hở nếu có n gốc α - amino axit thì sẽ có ( n -1) liên kết peptit C Các peptit thường ở thể rắn, dễ tan nước D Nếu phân tử peptit có... D.Đipeptit không có phản ứng màu biure Câu 12: Chọn đáp án C C Tripeptit có mắc xích thì có liên kết peptit Câu 13: Chọn đáp án B Theo định nghĩa: “ Protein là những polipeptit... kết peptit B Thủy phân X thu được loại α - amino axit khác C X là pentapeptit D Trong X có liên kết peptit (Trường THPT chuyên ĐH Vinh/ thi thử lần 2-2015) Hướng dẫn: Liên kết peptit