Bài 21 benzen và dãy đồng đẳng một số hiđrocacbon thơm khác

CHƯƠNG HIĐROCACBON THƠM – NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN – HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON BÀI 21: BENZEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC Mục tiêu  Kiến thức + Nêu đặc điểm cấu tạo phân tử benzen, gọi tên số hiđrocacbon thơm đơn giản + Giải thích liên quan cấu tạo tính chất hóa học benzen dãy đồng đẳng benzen  Kĩ + Dự đoán tính thơm benzen, kiểm tra dự đốn kết luận + Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học benzen đồng đẳng benzen, stiren + Giải tập benzen dãy đồng đẳng Trang I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM Đồng đẳng, đồng phân danh pháp Benzen hiđrocacbon thơm khác C7H8 (toluen), C8H10 lập thành dãy đồng đẳng có cơng thức phân tử chung Cn H 2n 6  n   Hai chất đầu dãy khơng có đồng phân hiđrocacbon thơm Từ C8H10 trở có đồng phân vị trí tương đối nhóm ankyl xung quanh vòng benzen cấu tạo mạch cacbon nhánh Danh pháp: Tên hệ thống đồng đẳng benzen gọi cách gọi tên nhóm ankyl + benzen Cách đánh số đúng: Nếu vòng benzen liên kết với hai hay nhiều nhóm ankyl tên gọi cần rõ vị trí nhóm ankyl vịng benzen Đánh số nguyên tử cacbon vòng benzen cho tổng số tên gọi nhỏ Các nhóm ankyl gọi theo thứ tự chữ tên gốc ankyl: Cách đánh số sai: butyl > etyl > metyl Cấu tạo Benzen có cấu trúc phẳng, có hình lục giác Cả nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro nằm Để thể công thức cấu tạo benzen, người ta dùng hai công thức cấu tạo sau đây: mặt phẳng Mơ hình phân tử benzen dạng đặc (a) dạng rỗng (b) Tính chất Tính chất vật lí Các hiđrocacbon thơm chất lỏng rắn điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều Trang tăng phân tử khối Các hiđrocacbon thơm thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan nước nhẹ nước, có khả hịa tan nhiều chất hữu Tính chất hóa học Tính thơm Cn H2n 6 thể phản ứng dễ thế, khó cộng bền với chất oxi hóa a Phản ứng Phản ứng nguyên tử H vòng benzen Benzen tác dụng với brom có xúc tác bột Fe Nếu thay Br2 HNO3 đặc, có H2SO4 đặc làm xúc tác: Nếu cho ankylbenzen tác dụng với brom có xúc tác bột sắt đun nóng thu hỗn hợp sản phẩm brom nguyên tử cacbon số số (ortho para) Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen benzen ưu tiên vị trí ortho para so với nhóm ankyl Phản ứng nguyên tử H mạch nhánh Nếu đun nóng toluen ankylbenzen với brom xảy phản ứng nguyên tử H mạch nhánh tương tự ankan b Phản ứng cộng c Phản ứng oxi hóa Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: Benzen toluen Trang khơng làm màu dung dịch KMnO4 nhiệt độ thường, đun nóng benzen khơng phản ứng cịn toluen làm màu dung dịch thuốc tím tạo kết tủa MnO2 Phản ứng oxi hóa hồn tồn: hiđrocacbon thơm cháy tạo thành CO2 H2O đồng thời tỏa nhiều nhiệt Ứng dụng Benzen toluen nguyên liệu quan trọng hóa học, sản xuất dược liệu, thuốc nổ, chất tẩy rửa, dung môi hữu cơ, thuốc nhuộm, polime, SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA II CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng Các câu hỏi lí thuyết Kiểu hỏi 1: Câu hỏi khái niệm cấu tạo phân tử Ví dụ mẫu Ví dụ Hiđrocacbon thơm hợp chất hữu phân tử có chứa A vịng benzen B ba liên kết đôi xen kẽ ba liên kết đơn C sáu nguyên tử C sáu nguyên tử H Trang D hay nhiều vòng benzen Hướng dẫn giải Hiđrocacbon thơm hợp chất hữu phân tử có chứa hay nhiều vịng benzen  Chọn D Ví dụ 2: Công thức cấu tạo hiđrocacbon thơm Hướng dẫn giải Hợp chất hữu phân tử khơng chứa vịng benzen khơng phải hiđrocacbon thơm  Các hiđrocacbon thơm là: A (toluen), B (naphtalen) vả D (stiren) Vậy C hiđrocacbon thơm  Chọn C Kiểu hỏi 2: Danh pháp Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Stiren có cơng thức cấu tạo A C6 H5 NH2 B C6 H5CH  CH2 C CH3C6 H4CH3 D C6 H5CH3 Hướng dẫn giải Stiren có cơng thức là: C6 H5CH  CH2  Chọn B Ví dụ 2: Cho chất X có cơng thức cấu tạo Tên gọi không phù hợp với X A 2-metyltoluen B 1,4-đimetylbenzen C 4-metyltoluen D xylen Hướng dẫn giải Hợp chất có tên là: Tên thay thế: 1,4-đimetylbenzen Tên bán hệ thống: 4-metyltoluen Tên thường: xylen  X khơng có tên 2-metyltoluen  Chọn A Kiểu hỏi 3: Đồng phân Phương pháp giải Trang Ví dụ: Ứng với cơng thức phân tử C8H10 có đồng phân hiđrocacbon thơm? A B C D Hướng dẫn giải Bước 1: Tính độ bất bão hịa k phân tử Từ suy đặc điểm cấu tạo chất Ta có: k  8.2   10 4  Hợp chất chứa vòng thơm mạch nhánh chứa toàn liên kết đơn Bước 2: Viết đồng phân Mạch phân tử vịng benzen Tổng cacbon = + = + + TH1: +  X gồm vịng thơm nhóm C2H5 TH2: + +  X gồm vòng thơm hai Xét vị trí tương đối nhóm nhóm CH3 vịng benzen thay đổi nhóm Chú ý: Khi có hai nhánh vịng benzen  có địng phân vị trí ortho (o-), meta (m-), para (p-)  Có đồng phân thỏa mãn  Chọn C Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Số đồng phân hiđrocacbon thơm có nhóm liên kết với vịng benzen ứng với cơng thức phân tử C9H12 A B C D Hướng dẫn giải Ta có: k  9.2   12   Hợp chât chứa vòng thơm mạch nhánh chứa toàn liên kết đơn Tổng cacbon = + =6 + +1 = + + 1+ Theo đề xét trường hợp hiđrocacbon có nhóm hay xét trường hợp +  X gồm vịng thơm nhóm C3H7 Có hai đồng phân thỏa mãn là: Trang  Chọn B Kiểu hỏi 4: Phân biệt, nhận biết Phương pháp giải Để phân biệt benzen, toluen, stiren với Ví dụ: Cho chất sau: (1) benzen, (2) toluen, (3) anken cần lưu ý tính thơm hiđrocacbon thơm stiren, (4) hex-1-en Dãy gồm chất làm tính chất nhánh màu dung dịch thuốc tím A (1), (2), (4) B (1), (3), (4) C (2), (3), (4) D (1), (2), (3) Benzen không làm màu dung dịch brom, Hướng dẫn giải dung dịch thuốc tím điều kiện Chỉ có benzen khơng làm màu thuốc tím điều Toluen làm màu dung dịch thuốc tím kiện thường đun nóng đun nóng  Chọn C Stiren làm màu dung dịch brom dung dịch thuốc tím nhiệt độ thường tính chất khơng no nhánh Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Để phân biệt chất: benzen, stiren toluen phương pháp hóa học, ta dùng thuốc thử A dung dịch nước brom B dung dịch KMnO4 C quỳ tím D brom bột Fe Hướng dẫn giải Để phân biệt ba chất ta sử dụng dung dịch KMnO4 Stiren làm màu dung dịch KMnO4 (thuốc tím) nhiệt độ thường Dung dịch KMnO4 không tác dụng với benzen toluen điều kiện thường Khi đun nóng toluen tác dụng làm màu dung dịch KMnO4  Chọn B Kiểu hỏi 5: Câu hỏi tính chất hóa học Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Toluen khơng phản ứng với A dung dịch kali pemanganat B dung dịch brom CCl4 C brom có bột sắt, đun nóng D hiđro có xúc tác Ni, đun nóng Hướng dẫn giải Các chất phản ứng với toluen là: Dung dịch kali pemanganat, brom có bột sắt đun nóng hiđro có xúc tác Ni đun nóng Trang Toluen khơng phản ứng với brom CCl4  Chọn B Ví dụ 2: So sánh tính chất hóa học etylbenzen stiren Hướng dẫn giải Etylbenzen stiren có vòng benzen phân tử  Chúng hiđrocacbon thơm, có tính thơm Etylbenzen stiren khác cấu tạo nhánh Gốc C2H5 no, gốc C2 H  CH  CH  khơng no  Stiren cỏ tính chất tương tự anken Ví dụ 3: Dùng cơng thức cấu tạo viết phương trình hóa học stiren với a) H2O (xúc tác H2SO4) b) H2 (tỉ lệ mol 1:1, xúc tác Ni) Hướng dẫn giải a) b) Kiểu hỏi 6: Ứng dụng Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Ứng dụng hiđrocacbon thơm A sản xuất dược phẩm B sản xuất chất tầy rửa C sản xuất polirne D sản xuất xăng Hướng dẫn giải Hiđrocacbon thơm có nhiều ứng dụng sản xuất dược phẩm, chất tẩy rửa, polime Hiđrocacbon thơm không dùng để sản xuất xăng  Chọn D Bài tập tự luyện dạng Câu 1: Hợp chất thuộc loại hiđrocacbon thơm? A C6H6 B C6 H12 C C6 H5 NH2 D C6 H5 NO2 Câu 2: Hợp chất làm màu dung dịch thuốc tím (KMnO4) đun nóng Trang A benzen B toluen C nitrobenzen D brombenzen Câu 3: Công thức chung hiđrocacbon thơm có vịng benzen phân tử A C n H 2n  n   B Cn H 2n   n   C C n H 2n   n  3 D Cn H 2n 6  n   Câu 4: Chất vừa phản ứng với dung dịch brom vừa phản ứng với dung dịch kali pemanganat A xylen B toluen C stiren D etylbenzen Câu 5: Có ba chất hữu cơ: xylen, stiren benzen Để phân biệt chất dùng thuốc thử A quỳ tím B KMnO4 D nước brom C H2SO4 Câu 6: Cho công thức cấu tạo tên gọi tương ứng sau: Số công thức cấu tạo ứng với tên gọi A B C D Câu 7: Cho dãy chất: benzen, toluen, xylen, stiren Số chất dãy phản ứng với dung dịch nước brom A B C D Câu 8: Phát biểu sau saỉ? A Toluen không làm dung dịch kali pemanganat đổi màu B Benzen không làm dung dịch kali pemanganat đổi màu C Stiren làm màu dung dịch nước brom nhiệt độ thường D Hiđrocacbon thơm dễ thế, khó cộng bền với chất oxi hóa Câu 9: Phát biểu sau không đúng? A Hiđrocacbon thơm dễ tham gia phản ứng ankan B Hiđrocacbon thơm khó tham gia phản ứng cộng anken C Hiđrocacbon thơm bền với chất oxi hóa ankan D Toluen dễ tham gia phản ứng cộng hiđro hex-1-en Bài tập nâng cao Câu 10: Hai hợp chất hữu X Y chất lỏng điều kiện thường Chất X, Y phản ứng với dung dịch KMnO4, tạo sản phẩm Các chất X Y A toluen 1,4-đimetylbenzen B toluen 1,2-đimetylbenzen C 1,4-đimetylbenzen toluen D 1,2-đimetylbenzen toluen Câu 11: Để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen) người ta cho toluen tác dụng với HNO3 đặc có H2SO4 đặc làm xúc tác Công thức cấu tạo TNT Trang B A C D Câu 12: Một hiđrocacbon thơm X có cơng thức C8H8 X có khả tác dụng với dung dịch brom dung dịch thuốc tím Số liên kết đơi phân tử X A B C D Câu 13: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C9H10 A B C D Câu 14: Trước đây, người ta thường cho thêm benzen, toluen, xylen (B, T, X) vào xăng để tăng số octan Tuy nhiên, việc bị cấm năm gần Lí lệnh cấm thêm B, T, X vào xăng gì? A B, T, X hiđrocacbon thơm gây bệnh ung thư B B, T, X hiđrocacbon thơm có giá trị kinh tế cao, khơng đốt C B, T, X hiđrocacbon thơm nguyên liệu quý cho công nghiệp D B, T, X hiđrocacbon thơm ngày cạn kiệt Dạng 2: Bài toán liên quan đến tính chất hóa học hiđrocacbon thơm Bài tốn 1: Xác định cơng thức phân tử, cơng thức cấu tạo Phương pháp giải Dựa vào kiện đề cho tính tốn, suy Ví dụ: Hiđrocacbon X chất lỏng có tỉ khối so công thức phân tử công thức cấu tạo với khơng khí 3,17 Đốt cháy hồn tồn X thu CO2 có khối lượng 4,28 lần khối lượng H2O Khi đun nóng X lảm màu dung dịch KMnO4 a) Tìm cơng thức phân tử cơng thức cấu tạo X b) Viết phương trình hóa học dạng công thức cấu tạo sản phẩm X với hỗn hợp dư HNO3 H2SO4 đậm đặc Hướng dẫn giải a) Gọi công thức phân tử X Trang 10 C x H y  x, y  N*  số mol X a mol Ta có: MX  29.3,17  92 nên 12x  y  92 1 Bảo toàn nguyên tố C, H: n CO2  n C  xa mol   ya mol n H2O  n H   2 Đốt cháy hoàn toàn X thu CO2 có khối lượng 4,28 lần khối lượng H2O nên: n CO2 n H2O  44xa 44x   4, 28 9y 18 ya  2 Từ (1) (2) suy x = 7, y = Vậy công thức phân tử X C7H8 Cơng thức cấu tạo X b) Phương trình hóa học: Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Hiđrocacbon thơm X có thành phần H theo khối lượng xấp xỉ 7,7% X làm màu dung dịch nước brom Công thức phân tử công thức cấu tạo X Hướng dẫn giải Gọi công thức phân tử X Cx H y  x, y  N* , y  2x   Theo đề bài: %mH  y 100%  7, 7% 12x  y  x  y  Loại B, C Do X làm màu dung dịch brom nên phân tử X chứa liên kết đôi C = C  Chỉ có D thỏa mãn  Chọn D Bài tốn 2: Chuỗi phản ứng tốn hiệu suất Ví dụ mẫu Trang 11 Ví dụ 1: Cho chuỗi phản ứng: Etyl benzen  Stiren  Polistiren a) Viết phương trình hóa học dạng cơng thức cấu tạo b) Nếu hiệu suất phản ứng đạt 39% Tính khối lượng polistiren thu từ 1000 etylbenzen ban đầu Hướng dẫn giải a) Phương trình hóa học b) Hiệu suất trình bằng: 0,39.0,39 = 0,1521 hay 15,21% Với hiệu suất 100%: Cứ 106 gam etylbenzen tạo thành 104 gam polisitren 1000 etylbenzen tạo thành 1000.104  981 polistiren 106 Với hiệu suất 15,21%, khối lượng polistiren thu bằng: 981.15, 21%  149, Ví dụ 2: TNT (2,4,6-trinitrotoluen) điều chế phản ứng toluen với hỗn hợp gồm HNO3 đặc H2SO4 đặc, điều kiện đun nóng Biết hiệu suất tồn q trình tổng hợp 80% Khối lượng TNT tạo thành từ 230 gam toluen A 454,0 gam B 550,0 gam C 687,5 gam D 567,5 gam Hướng dẫn giải Phương trình hóa học: 92  227 gam 230  230.227  567,5 92 gam Với hiệu suất 100%, 230 gam toluen tạo thành 567,5 gam TNT Với hiệu suất 80%, khối lượng TNT tạo thành là: 567,5.80% = 454 gam Trang 12  Chọn A Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Hiđrocacbon X chất lỏng có tỉ khối so với H2 46 Đốt cháy hồn tồn X thu CO2 có khối lượng 4,28 lần khối lượng H2O Ở nhiệt độ thường X không làm màu dung dịch brom Khi đun nóng X làm màu dung dịch KMnO4 Tên gọi X A toluen B xilen C etylbenzen D benzen Câu 2: Polistiren có phân tử khối trung bình 3,12.105 Hệ số trùng hợp polime A 2000 B 3000 C 2500 D 3500 Câu 3: Hiđrocacbon X chất lỏng có tỉ khối so với H2 46 Đốt cháy hoàn toàn X thu CO2 có khối lượng 4,28 lần khối lượng H2O Ở nhiệt độ thường X không làm màu dung dịch brom Khi đun nóng X làm màu dung dịch KMnO4 X thuộc loại hợp chất sau đây? A Ankan B Anken D Hiđrocacbon thơm C Ankin Câu 4: Hiđrocacbon thơm X có thành phần phần trăm khối lượng H xấp xỉ 7,7% X tác dụng với dung dịch brom nước Công thức phân tử X A C7 H8 B C8H10 C C6H6 D C8H8 Câu 5: Từ etilen benzen, tổng hợp stiren theo sơ đồ: C2 H t  ,xt C6 H   C6 H  C H   C6 H  CH  CH H Hiệu suất trình 60% Khối lượng stiren thu từ 78 benzen A 62,4 B 63,6 C 104,0 D 52,0 Bài tập nâng cao Câu 6: Khi đun nóng toluen với dung dịch thuốc tím (KMnO4) thu 0,01 mol kali benzoat (C6H5COOK) với hiệu suất 75% Khối lượng toluen dùng thí nghiệm gần A 1,22 gam B 1,24gam C 1,23gam D 1,25gam PHẦN ĐÁP ÁN Dạng 1: Các câu hỏi lí thuyết 1–A 2–B 3–D 4–C 11 – A 12 – C 13 – B 14 – A 5–B 6–D 7–B 8–A 9–D 10 – C Dạng 2: Bài toán liên qua đến tính chất hóa học hiđrocacbon thơm 1–A 2–B 3–D 4–D 5–A 6–C Trang 13 ... TRỌNG TÂM Đồng đẳng, đồng phân danh pháp Benzen hiđrocacbon thơm khác C7H8 (toluen), C8H10 lập thành dãy đồng đẳng có cơng thức phân tử chung Cn H 2n 6  n   Hai chất đầu dãy đồng phân hiđrocacbon. .. 2: So sánh tính chất hóa học etylbenzen stiren Hướng dẫn giải Etylbenzen stiren có vịng benzen phân tử  Chúng hiđrocacbon thơm, có tính thơm Etylbenzen stiren khác cấu tạo nhánh Gốc C2H5 no,... A C D Câu 12: Một hiđrocacbon thơm X có cơng thức C8H8 X có khả tác dụng với dung dịch brom dung dịch thuốc tím Số liên kết đơi phân tử X A B C D Câu 13: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với