Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 1 potx
Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 1 potx
... 1
3 .1. Khái niệm về hợp chất cacbonyl.
• Hợp chất cacbonyl là các hợp chất hữu cơ
trong phân tử có chứa nhóm cacbonyl C=O.
Nhóm này còn gọi là nhóm oxo do đó hợp chất
cacbonyl còn gọi là hợp ... luôn có số thứ tự là 1. tên của andehit
là tên của hidrocacbon mạch chính.
• Ví dụ
•
CH
3
CH
O
CH
3
CH
2
CH
O
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
CH
2
CH
3
CH
O
Etanal Propanal 2-Et...
Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 2 potx
... :
CH
3
C
O
CH
3
CH
3
CH
2
C
O
CH
2
CH
2
CH
3
Propanon 3-Hexanon
(Aceton)
1 2 3 4 5 6
CH
3
CH CH CH
2
C
O
CH
3
CH
3
CH
2
C
O
CH
2
C
O
CH
3
4-Hexen-2-on 2,4-Hexandion
6 5 4 3 2 1
6 5 4 3 2 1
3.3.2. Gọi tên xeton.
a. Tên ... ceton
, ’-Diclo dietyl xeton
• Đối với các andehit phức tạp hơn mà có nhóm
–CHO gắn vào vòng, sử dụng tiếp vị ngữ : -
cacbandehit vào tên của hidrocacbon mạch...
Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 3 pptx
... phân dẫn xuất gem-dihalogen :
• Nếu 2 nguyên tử halogen trên cùng cacbon đầu
mạch thu được andehit, còn ở giữa mạch cho
xeton
R –CHX
2
+ 2 NaOH → R-CHO + 2NaX + H2O
R –CX
2
–R’ + 2 NaOH → R-CO-R’ ...
CH
3
(CH
2
)
3
C CH
H
3
O
Hg(OAc)
2
1- Hexyn 2-Hexanon (78%)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
CH
3
3.4. Lý tính.
• Nhóm cacbonyl phân cực, vì vậy nhiệt độ sôi cao
hơn so với hợp chất không...
Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 4 pptx
... thay HCN bằng CO
CH
3
-C
6
H + CO + HCl → p=CH
3
-C
6
H
4
-CHO
• Thực chất của phản ứng có nhiều giai đoạn:
CO + HCl → H-CO-Cl
CH
3
-C
6
H
5
+ H-CO-Cl → p- CH
3
-C
6
H
4
-CHO + HCl
+ Điều chế ...
CaO, ZnO ở 40 0-4 50
0
C thu được hợp chất cacbonyl.
2R-COOH
→
R-CO-R + CO
2
+ H
2
O
+ Nếu hỗn hợp 2 axit trong đó coa axit focmic
R-COOH + HCOOH
→
R-CH=O + CO
2
+ H
2
O
+ Nếu hỗn hợp...
Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 5 ppt
... không lớn đều làm tăng
khả năng phản ứng. Vì vậy
CCl
3
-CHO > HCHO > CH
3
CHO > R-CHO >
CH
3
-CO-CH3 > CH
3
-CO-R> R-CO-R
Caùc nucleophile
mang ñieän tích aâm
HO
H
R
3
C
RO
N ...
ROH
H
3
N
RNH
2
ion hydroxid
ion hydrur
Carbanion
ion alkoxid
ion cyanur
b) Một số phản ứng cụ thể
• b1) Cộng nucleophin của HCN
(Cyanohydrin).
C
O
H HCN
C
H
H
O
C
N
Benzaldehyd M andelonitril (8...
Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 6 ppt
...
• a. Halogen hoá vị trí của andehyt và
xeton.
Ví dụ:
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CHO + Br
2
→ CH
3
-CH
2
-CHBr-CHO + HBr
Butyrandehyt α-brombutyrandehyt
C
O
CH
3
Br
2
CH
3
COOH
C
O
CH
2
Br
+ HBr
Acetophenon
b4) ... ancol; tùy thuộc vào hợp chất
cabonyl khả năng cộng mà cho
hemiaxetal, axetal và xetal
3.6.2 Phản ứng thế nguyên tử oxi của
nhóm cacbonyl
a) Phản ứng ngưng tụ với dẫn xuất...
Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 7 docx
... H-CH
2
-CHO → CH
3
-CH(OH)-CH-CHO
Hợp phần Hợp phần andol
Cacbonyl metylen ( 3- hydroxibutanal)
O
NaOH
EtOH
O
OH
22%
Cyclohexanon
3.6.5 Phản ứng oxi hóa- khử
a) Phản ứng khử: Tùy theo bản chất của chất ...
CH
3
COONa
C
6
H
5
-CHO + (CH
3
-CO)
2
O →
C
6
H
5
-CH=CH-COOH + CH
3
COOH
Axit xinamic
3.6.4 Phản ứng ngưng tụ (ngưng tụ cacbonyl)
a) Phản ứng ngưng tụ andol và croton
a1)...
Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 8 pot
... nhõm C=O bị bẻ gãy, tạo hỗn hợp
các axit có mạch ngắn hơn.
• Ví dụ [O]
CH
3
-CH
2
CH
2
-CO-CH
2
CH
3
→
CH
3
-CH
2
CH
2
-COOH + CH
3
COOH +
CH
3
CH
2
COOH
... hóa, Các chất oxi
hóa mạnh như hỗn hợp H
2
SO
4
+ KMnO
4
,
K
2
Cr
2
O
7
+ H
2
SO4…khi đun nóng sẽ oxi hóa
xeton, khi đó mạch cacbon-cacbon ở hai
phía của nhõm C=O bị bẻ gãy, tạo hỗn hợp
các ... chất oxi hóa mạnh như ax...
Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - AMIN-MUỐI DIAZONI part 1 pptx
... NH
2
được gọi là nhóm
amino, R-NH- là ankylamino…
Vị trí nhóm amino (ankylamino) + amino (ankylamino) +
hydrocacbon
CH
3
-CH
2
-CH(NH
2
)-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
: 3-aminoheptan
• Một vài amin ... chính (N được
hiểu là nhóm thế gắn trên nguyên tử N).
N
H
3
C
H
3
C
CH
2
CH
2
CH
3
N,N-Dimetylpropylamin N-Etyl-N-metylcyclohexylamin
N
C
H
2
C
H
3
H
3
C
2 Danh pháp IUPAC
• Người ta gọi theo tên...
Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - AMIN-MUỐI DIAZONI part 5 potx
... thành anion diazotat và proton
[Ar-N
+
≡N]OH
-
↔ Ar-N=N-OH ↔
Ar-N=N-O
-
+ H
+
• Trong kiềm đặc : cân bằng tạo thành điazotat
Ar-N=N-OH + NaOH ↔ Ar-N=N-O Na + H2O
5 .1. 2 Danh pháp.
• Tiếp vị ngữ diazoni ... ta tiến hành phản ứng điazo hóa amin
thơm bậc 1 với hỗn hợp NaNO
2
+ HCl
Ar-NH
2
+ NaNO
2
+ 2HCl →
[Ar-N
+
≡N]Cl
-
+ 2 H
2
O + NaCl
5.2.5 Tính chất hóa học .
Muối diaz...