Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 5 ppt

Caùc nucleophile mang ñieän tích aâm HO H R 3 C RO N C Caùc nucleophile trung tính HOH ROH H 3 N RNH 2 ion hydroxid ion hydrur Carbanion ion alkoxid ion cyanur a. Cơ chế: Phản ứng qua 2 giai đoạn, giai đoạn chậm là giai đoạn tác nhân nucleophin tán công vào nguyên tử cacbon mang một phần điện tích dương của C=O tạo thành một anion (oxanion) • Tất cả các yếu tố làm tăng mật độ điện tích dương ở cacbon và thể tích của các nhóm thế liên kết cới nhóm C=O không lớn đều làm tăng khả năng phản ứng. Vì vậy CCl 3 -CHO > HCHO > CH 3 CHO > R-CHO > CH 3 -CO-CH3 > CH 3 -CO-R> R-CO-R b) Một số phản ứng cụ thể • b1) Cộng nucleophin của HCN (Cyanohydrin). C O H HCN C H H O C N Benzaldehyd M andelonitril (88%) b2). Cộng nucleophin của hợp chất Grignard: tạo thành alcol. O H 1. CH 3 Br; Mg, eter 2. H 3 O O H CH 3 Br 1. H 3 C C O CH 3 , Mg, eter 2. H 3 O C CH 3 CH 3 OH b3). Cộng nucleophin của ion hydrua: (phản ứng khử ). R C R' O H Töø NaBH 4 C O H R R' H 3 O C OH H R R' + H 2 O . không lớn đều làm tăng khả năng phản ứng. Vì vậy CCl 3 -CHO > HCHO > CH 3 CHO > R-CHO > CH 3 -CO-CH3 > CH 3 -CO-R> R-CO-R b) Một số phản ứng cụ thể • b1) Cộng nucleophin của. HCN (Cyanohydrin). C O H HCN C H H O C N Benzaldehyd M andelonitril (88%) b2). Cộng nucleophin của hợp chất Grignard: tạo thành alcol. O H 1. CH 3 Br; Mg, eter 2. H 3 O O H CH 3 Br 1. H 3 C C O CH 3 ,