- Thử hoạt tính kháng một số dòng tế bào ung thư của các chất tổng hợp được.
3.1.1.2 Tổng hợp 3-(4-nitrophenyl)hydantoin (B) Công th ức:
O2N N N H O O CTPT: C9H7N3O4, KLPT: 221,17 Tiến hành:
1,05g (0,0044mol) chất A được phân tán trong acid hỗn hợp 9ml dung dịch HCl 25%.
Đun hồi lưu trong vòng 4 giờ.
Theo dõi phản ứng bằng SKLM với hệ dung môi khai triển là
EtOAc/MeOH (4:1).
Sau đó hỗn hợp phản ứng được làm lạnh và lọc, hút kiệt và rửa tủa nhiều lần cho tới khi hết acid (thử bằng giấy quỳ).
Sau đó rửa vài lần bằng cồn lạnh. Sấy khô tủa thu được. Kết tinh lại trong dung hệ dung môi EtOH:DMF (5:1).
Khối lượng sản phẩm: 0,7g chất rắn màu trắng. Hiệu suất: 67,88%.
Nhiệt độ nóng chảy: 249,3-252,80
C (phù hợp với tài liệu tham khảo [13]). Rf = 0,43 (TLC, silicagel 60 F254, hệ dung môi EtOAc/MeOH (4:1).
Phổ IR (KBr),υmax (cm-1) : xem phụ lục 2.1. Phổ 1 H-NMR(500MHz, DMSO-d6), δ (ppm): xem phụ lục 2.2. Phổ 13 C-NMR (125MHz, DMSO-d6), δ (ppm) : xem phụ lục 2.3. 3.1.2 Tổng hợp các dẫn chất 3-aryl-5-arylidenhydantoin Quy trình tổng hợp chung
Cho vào bình cầu 0,03 mol aldehyd thơm; 0,66g (0,03 mol) chất B; 0,74 (0,09 mol) natri acetat và 5ml acid acetic. Khuấy đều cho hỗn hợp tan hoàn toàn, đun nóng hỗn hợp, duy trì nhiệt độ phản ứng ở 150-1600C. Xác định thời gian phản ứng là 6 giờ. Để nguội, đổ hỗn hợp ra cốc có mỏ, ngâm lạnh 5 phút sau đó để hỗn hợp ở nhiệt độ phòng trong 30 phút. Lọc hút kiệt, rửa tủa nhiều lần bằng nước cất cho đến khi hết acid acetic (thử bằng giấy quỳ). Rửa tiếp vài lần bằng cồn lạnh. Sấy khô tủa thu được. Kết tinh lại trong dung môi thích hợp. Theo dõi phản ứng bằng SKLM với hệ dung môi khai triển cloroform : methanol (9: 0,5). Sau đây là kết quả cụ thể:
1.5-benzyliden-3-(4-nitrophenyl)hydantoin (chất I) Công thức