) O2 → t0 nCO 2+ (n−1H2O (tỷ lệ mol C2
CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIấN NHIấN
NGUỒN HIĐROCACBON THIấN NHIấN
Bài 46: BENZEN VÀ ANKYL BENZEN
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng
Kiến thức
Biết được :
− Định nghĩa, cấu trỳc phõn tử, đồng đẳng, đồng phõn và danh phỏp.
− Tớnh chất vật lớ. Hiểu được :
− Mối liờn quan giữa cấu trỳc phõn tử và tớnh chất hoỏ học.
− Tớnh chất hoỏ học : Phản ứng thế của benzen và toluen : Halogen hoỏ, nitro hoỏ (điều kiện phản ứng, quy tắc thế ; Sơ lược cơ chế thế) ; Phản ứng cộng Cl2, H2 vào vũng benzen ; Phản ứng oxi hoỏ hoàn toàn, oxi hoỏ nhúm ankyl.
Kĩ năng
− Viết được cấu trỳc phõn tử của benzen và một số chất trong dóy đồng đẳng.
− Viết được cỏc phương trỡnh hoỏ học biểu diễn tớnh chất hoỏ học của benzen, toluen ; Vận dụng quy tắc thế để dự đoỏn sản phẩm phản ứng.
− Xỏc định cụng thức phõn tử, viết cụng thức cấu tạo và gọi tờn.
− Giải được bài tập : Tớnh khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm khối lượng của cỏc chất trong hỗn hợp ; Một số bài tập khỏc cú nội dung liờn quan.
B. Trọng tõm:
− Cấu trỳc phõn tử của benzen và một số chất trong dóy đồng đẳng.
− Tớnh chất hoỏ học benzen và toluen.
C. Hướng dẫn thực hiện
− Giới thiệu dóy đồng đẳng và cỏch gọi tờn của benzen và ankylbenzen.
− Hướng dẫn HS viết được cấu tạo và tờn gọi của một số đồng phõn ankyl benzen (cú 7, 8 nguyờn tử C) từ cụng thức phõn tử (đồng phõn mạch C, đồng phõn vị trớ nhúm thế trờn vũng benzen).
− Tớnh chất hoỏ học: Giỳp HS nhận xột mối liờn quan giữa cấu trỳc phõn tử và tớnh chất hoỏ học của ankan, anken. Từ đú suy ra cỏc phản ứng đặc trưng của benzen và ankylbenzen.
+ Phản ứng thế của benzen và toluen : Halogen hoỏ, nitro hoỏ (điều kiện phản ứng, quy tắc thế ; Sơ lược cơ chế thế) ; Quy tắc thế ở vũng benzen.
+ Phản ứng cộng Cl2, H2 vào vũng benzen ;
(so sỏnh phản ứng thế với ankan và phản ứng cộng với anken)
+ Phản ứng oxi hoỏ hoàn toàn, oxi hoỏ nhúm ankyl → nhúm cacboxyl
− Luyện tập: + Viết được cấu tạo đồng phõn một số chất trong dóy đồng đẳng.
+ Viết được cỏc phương trỡnh hoỏ học biểu diễn tớnh chất hoỏ học của benzen, toluen ; Vận dụng quy tắc thế để dự đoỏn sản phẩm phản ứng.
+ Xỏc định cụng thức phõn tử, viết cụng thức cấu tạo và gọi tờn.
+ Tớnh khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm khối lượng của cỏc chất trong hỗn hợp ;
Bài 47: STIREN VÀ NAPHTALEN
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng
Kiến thức
Biết được : Cấu tạo phõn tử, tớnh chất vật lớ của stiren và naphtalen. Hiểu được :
− Tớnh chất hoỏ học của stiren : Trựng hợp, đồng trựng hợp, phản ứng oxi hoỏ, cộng (vào nhỏnh hoặc vũng benzen).
− Tớnh chất hoỏ học của naphtalen : Phản ứng thế brom và nitro hoỏ ; Cộng hiđro ; Oxi hoỏ bằng oxi khụng khớ (cú xỳc tỏc V2O5).
Kĩ năng
− Viết cụng thức cấu tạo, từ đú dự đoỏn được tớnh chất hoỏ học của stiren và naphtalen.
− Viết được cỏc phương trỡnh hoỏ học minh hoạ tớnh chất hoỏ học của stiren và naphtalen.
− Phõn biệt một số hiđrocacbon thơm bằng phương phỏp hoỏ học.
− Giải được bài tập : Tớnh khối lượng sản phẩm thu được sau phản ứng trựng hợp và bài tập khỏc cú nội dung liờn quan.
B. Trọng tõm:
− Cấu trỳc phõn tử của stiren và naphtalen.
− Tớnh chất hoỏ học của stiren và naphtalen.
C. Hướng dẫn thực hiện
− Giới thiệu cấu tạo phõn tử của stiren và naphtalen.
− Từ cấu tạo phõn tử hướng dẫn HS suy ra:
+ Tớnh chất hoỏ học của stiren : Trựng hợp, đồng trựng hợp, phản ứng oxi hoỏ, cộng (vào nhỏnh hoặc vũng benzen).
+ Tớnh chất hoỏ học của naphtalen : Phản ứng thế brom và nitro hoỏ ; Cộng hiđro ; Oxi hoỏ bằng oxi khụng khớ (cú xỳc tỏc V2O5).
− Luyện tập: + Viết cỏc phương trỡnh hoỏ học minh hoạ tớnh chất hoỏ học của stiren và naphtalen.
+ Phõn biệt một số hiđrocacbon thơm bằng phương phỏp hoỏ học. + Tớnh khối lượng sản phẩm thu được sau phản ứng trựng hợp
Bài 48: NGUỒN HIĐROCACBON THIấN NHIấN
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng
Kiến thức
Biết được :
− Thành phần hoỏ học, tớnh chất, cỏch chưng cất và chế biến dầu mỏ bằng phương phỏp hoỏ học ; ứng dụng của cỏc sản phẩm từ dầu mỏ.
− Thành phần hoỏ học, tớnh chất, cỏch chế biến và ứng dụng của khớ mỏ dầu và khớ thiờn nhiờn.
− Cỏch chế biến, ứng dụng của cỏc sản phẩm từ than mỏ.
Kĩ năng
− Đọc, túm tắt thụng tin trong bài học và trả lời cõu hỏi, rỳt ra nhận xột.
− Tỡm hiểu được ứng dụng của cỏc sản phẩm dầu mỏ, khớ mỏ dầu và khớ thiờn nhiờn, than mỏ trong đời sống.
B. Trọng tõm:
− Thành phần hoỏ học, tớnh chất, cỏch chưng cất và chế biến dầu mỏ bằng phương phỏp hoỏ học; cỏch chế biến khớ mỏ dầu và khớ thiờn nhiờn.
C. Hướng dẫn thực hiện
− Dựng sơ đồ, tranh ảnh để giới thiệu:
+ Thành phần hoỏ học, tớnh chất, cỏch chưng cất và chế biến dầu mỏ bằng phương phỏp hoỏ học ;
+ Ứng dụng của cỏc sản phẩm từ dầu mỏ.
+ Thành phần hoỏ học, tớnh chất, cỏch chế biến và ứng dụng của khớ mỏ dầu và khớ thiờn nhiờn.
+ Cỏch chế biến, ứng dụng của cỏc sản phẩm từ than mỏ.
Bài 50: THỰC HÀNH TÍNH CHẤT CỦA HIĐROCACBON THƠM
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng
Kiến thức
Biết được mục đớch, cỏch tiến hành, kĩ thuật thực hiện cỏc thớ nghiệm cụ thể :
− Phản ứng của benzen, toluen với dung dịch thuốc tớm khi nguội và khi đun núng.
− Tớnh chất thăng hoa của naphtalen.
Kĩ năng
− Sử dụng dụng cụ, hoỏ chất để tiến hành được an toàn, thành cụng cỏc thớ nghiệm trờn.
− Quan sỏt, mụ tả hiện tượng, giải thớch và viết cỏc phương trỡnh hoỏ học.
− Viết tường trỡnh thớ nghiệm.
B. Trọng tõm
− Tớnh chất của benzen ;
− Tớnh chất của toluen.
C. Hướng dẫn thực hiện
− Hướng dẫn HS cỏc thao tỏc của từng TN như:
+ Rút chất lỏng vào ống nghiệm
+ Nhỏ giọt chất lỏng vào ống nghiệm bằng cụng tơ hỳt + Lắc ống nghiệm
+ Đun núng ống nghiệm
+ Cho chất rắn vào ống nghiệm
− Hướng dẫn HS quan sỏt hiện tượng xảy ra và nhận xột Thớ nghiệm 1. Tớnh chất của benzen
+ Ống thứ nhất (thờm benzen) và ống thứ ba (thờm hexan) khụng làm đổi màu brom và tỏch thành hai lớp riờng biệt ⇒ khụng phản ứng với nước brom và khụng tan trong nước + Ống thứ hai (thờm dầu thụng) sau khi lắc thấy brom nhạt màu ⇒ dần thụng chứa một loại tecpen (α-pinen C10H16) phản ứng cộng Br2.
Thớ nghiệm 2. Tớnh chất của toluen
+ Khi chưa đun núng: ở ống A, toluen hũa tan I2 → dung dịch cú màu sẫm; ở ống B khụng cú hiện tượng gỡ và cú hai lớp chất lỏng riờng biệt (lớp màu tớm ở dưới, lớp khụng màu ở trờn); ở ống C toluen hũa tan Br2 tốt hơn nước nờn màu nõu chuyển từ lớp nước (ở dưới) sang lớp toluen (ở trờn)
+ Khi đun núng ống B, màu tớm nhạt dần ⇒ toluen bị KMnO4 oxi húa (nhúm CH3 thành nhúm COOH) và KMnO4 (màu tớm) thành MnO2 (màu đen)
CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL - PHENOL
Bài 51: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng
Kiến thức
Biết được :
− Khỏi niệm, phõn loại dẫn xuất halogen, đồng phõn và danh phỏp.
− Tớnh chất vật lớ và hoạt tớnh sinh học, ứng dụng.
Hiểu được : Tớnh chất hoỏ học cơ bản : Phản ứng thế nguyờn tử halogen (trong phõn tử ankyl halogenua, anlyl halogenua, phenyl halogenua) bằng nhúm −OH ; Sơ lược cơ chế phản ứng thế ; Phản ứng tỏch hiđro halogenua theo quy tắc Zai-xộp, phản ứng với magie.
Kĩ năng
− Gọi tờn cỏc dẫn xuất halogen theo 2 cỏch.
− Viết cỏc phương trỡnh hoỏ học minh hoạ tớnh chất hoỏ học và một số ứng dụng chớnh.
− Viết cụng thức cấu tạo và gọi tờn cỏc đồng phõn tương ứng theo cụng thức phõn tử.
− Phõn biệt một số chất dẫn xuất halogen cụ thể.
− Giải được bài tập : Tớnh khối lượng nguyờn liệu để sản xuất một khối lượng xỏc định dẫn xuất halogen, bài tập khỏc cú nội dung liờn quan.
B. Trọng tõm:
− Tớnh chất hoỏ học của dẫn xuất halogen.
C. Hướng dẫn thực hiện
− Giới thiệu một số hiđrocacbon no và dẫn xuất halogen tương ứng kốm theo tờn gọi và bậc của mỗi chất
− Dựa vào mối quan hệ hữu cơ “tớnh chất ơ → điều chế” để dạy tớnh chất húa học: − Dựng bài tập sơ đồ hoặc điều chế mà dẫn xuất halogen là chất trung gian để giới thiệu khả năng phản ứng của dẫn xuất halogen.
Từ hai cỏch tạo ra dẫn xuất halogen:
+ Thay thế nhúm OH trong ancol bằng nguyờn tử halogen + Cộng hợp halogen hoặc hiđro halogenua vào anken suy ra hai tớnh chất húa học chớnh của dẫn xuất halogen là:
+ Thay thế nguyờn tử halogen (trong phõn tử ankyl halogenua, anlyl halogenua, phenyl halogenua) bằng nhúm OH. Sơ lược cơ chế phản ứng thế (tạo cacbocation)
+ Tỏch hiđro halogenua tạo anken (theo quy tắc Zai-xep) + Phản ứng với magie tạo hợp chất cơ magie
− Luyện tập: + Viết cấu tạo cỏc đồng phõn dẫn xuất halogen (mạch C và vị trớ nguyờn tử halogen) và gọi tờn.
+ Viết cỏc phương trỡnh húa học của phản ứng thế, tỏch, với magie của dẫn xuất halogen (dưới dạng sơ đồ hoặc bài tập điều chế)
+ Phõn biệt một số dẫn xuất halogen cụ thể theo halogen, theo bậc, theo gốc + Bài toỏn tớnh khối lượng (nguyờn liệu hoặc dẫn xuất halogen) cú hiệu suất.
Bài 53, 54: ANCOL
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng
Kiến thức
Biết được :
− Tớnh chất vật lớ và khỏi niệm liờn kết hiđro ; Phương phỏp điều chế, ứng dụng của etanol và của metanol.
Hiểu được : Tớnh chất hoỏ học : Phản ứng thế H của nhúm −OH (phản ứng chung của R −
OH, phản ứng riờng của glixerol) ; Phản ứng thế nhúm −OH ancol ; Phản ứng tỏch nước tạo thành anken hoặc ete ; Phản ứng oxi hoỏ ancol bậc I, bậc II thành anđehit, xeton ; Phản ứng chỏy.
Kĩ năng
− Viết được cụng thức cấu tạo cỏc loại đồng phõn ancol cụ thể.
− Đọc được tờn khi biết cụng thức cấu tạo của cỏc ancol (phõn tử cú từ 1C − 5C).
− Viết được phương trỡnh hoỏ học minh hoạ tớnh chất hoỏ học của ancol và glixerol.
− Giải được bài tập : Phõn biệt được ancol no đơn chức với glixerol bằng phương phỏp hoỏ học, xỏc định cụng thức phõn tử, cụng thức cấu tạo của ancol, một số bài tập cú nội dung liờn quan.
B. Trọng tõm:
− Đặc điểm cấu tạo và cỏch gọi tờn ancol
− Tớnh chất hoỏ học và phương phỏp điều chế ancol.
C. Hướng dẫn thực hiện
− Đặc điểm cấu tạo, phõn loại, đồng phõn và danh phỏp của ancol: vỡ ancol etylic đó học ở lúp 9 THCS nờn từ chất này và thờm một số ancol khỏc (gốc khụng no, nhiều nhúm OH) để giỳp HS tự rỳt ra:
+ Đặc điểm cấu tạo: gốc hiđrocacbon + “nhúm OH” Cụng thức tụng quỏt : CnH2n+1OH (no, đơn chức) mạch hở.
CnH2n−1OH (khụng no, một nối đụi, đơn chức), mạch hở. CnH2n+2Ox hay CnH2n+2−x(OH)x (no, đa chức), mạch hở.
+ Đồng phõn: mạch C, vị trớ nhúm OH
− Tớnh chất vật lớ và khỏi niệm liờn kết hiđro
+ GV cho HS ụn lại kiến thức về liờn kết hiđro đó học ở lớp 10 ⇒ hỡnh thành liờn kết hiđro của ancol với ancol và ancol với nước.
+ Dựa vào bảng hằng số vật lớ của một số ancol (trang 222 SGK) đặt vấn đề vỡ sao nhiệt độ sụi, tớnh tan (của ancol cụ thể) khỏc nhau? (gợi ý đến lực liờn kết phõn tử và yếu tố làm tăng lực liờn kết phõn tử)
+ Kết luõn về ảnh hưởng của liờn kết hiđro đến nhiệt độ sụi và tớnh tan
− Tớnh chất hoỏ học:dựa vào tớnh chất của ancol etilic đó học ở lớp 9 THCS giỳp HS thấy:
+ Phản ứng thế H của nhúm OH (phản ứng chung của ancol, phản ứng riờng của glixerol); Hướng dẫn HS làm hai TN này để khắc sõu sự khỏc nhau.
+ Phản ứng thế nhúm OH ancol (tạo dẫn xuất halogen hoặc este) + Phản ứng tỏch nước tạo thành anken hoặc ete ;
+ Phản ứng oxi hoỏ ancol bậc I → anđehit, axit; ancol bậc II → xeton, Phản ứng chỏy
− Phương phỏp điều chế etanol (hiđrat húa, lờn men) và metanol (oxi húa CH4, tổng hợp từ CO và H2)
− Luyện tập: + Viết được cụng thức cấu tạo cỏc loại đồng phõn ancol cụ thể và gọi tờn + Viết được phương trỡnh hoỏ học cho cỏc phản ứng thế, tỏch, oxi hoỏ, húa este của ancol và glixerol (thực hiện dưới dạng bài tập lớ thuyết)
+ Phõn biệt được ancol no đơn chức với glixerol bằng phương phỏp hoỏ học.
+ Xỏcđịnh cụng thức phõn tử, cụng thức cấu tạo của ancol
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng Kiến thức
Biết được : Định nghĩa, phõn loại phenol, tớnh chất vật lớ. Hiểu được :
− Tớnh chất hoỏ học : Phản ứng thế H ở nhúm OH (tớnh axit : tỏc dụng với natri, natri hiđroxit), phản ứng thế ở vũng thơm (tỏc dụng với nước brom), ảnh hưởng qua lại giữa cỏc nhúm nguyờn tử trong phõn tử phenol.
− Một số phương phỏp điều chế hiện nay, ứng dụng của phenol.
− Khỏi niệm về ảnh hưởng qua lại giữa cỏc nguyờn tử trong phõn tử hợp chất hữu cơ.
Kĩ năng
− Viết cỏc phương trỡnh hoỏ học minh hoạ tớnh chất hoỏ học của phenol.
− Phõn biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương phỏp hoỏ học.
− Giải được bài tập : Tớnh khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng, một số bài tập khỏc cú nội dung liờn quan.
B. Trọng tõm:
− Đặc điểm cấu tạo và tớnh chất húa học của phenol
− Phương phỏp điều chế phenol.
C. Hướng dẫn thực hiện
− Đặc điểm cấu tạo phenol: Từ cụng thức cấu tạo cua ancol, GV đưa ra một cấu tạo mà khi thay gốc ankyl bằng gốc phenyl thỡ cú tớnh chất gỡ khỏc khụng? Dựng TN đối chứng (etanol và phenol) với NaOH để HS thấy tớnh chất hoỏ học khỏc hẳn. GV đề nghị HS so sỏnh cấu tạo và rỳt ra nhận xột ⇒ phenol cú nhúm OH kết hợp trực tiếp với vũng benzen (GV đưa ra một cấu tạo của ancol thơm để so sỏnh và phõn biệt ancol thơm với phenol về mặt cấu tạo)
− Tớnh chất hoỏ học: cần phải khắc sõu kiến thức ảnh hưởng hai chiều của vũng benzen tới nhúm OH và nhúm OH tới vũng benzen (làm một số TN đối chiếu để tạo tỡnh huống)
+ Phản ứng thế H ở nhúm OH (tớnh axit, tỏc dụng với natri, natri hiđroxit), liờn hệ giải thớch vỡ sao ancol khụng tỏc dụng với NaOH?
+ phản ứng thế H ở vũng benzen (tỏc dụng với nước brom), liờn hệ giải thớch vỡ sao benzen khụng tỏc dụng với nước brom?
+ Kết luận về ảnh hưởng qua lại giữa cỏc nhúm nguyờn tử trong phõn tử
− Một số phương phỏp điều chế phenol hiện nay (từ benzen qua cumen hoặc qua dẫn xuất halogen)
− Luyện tập: + Viết cỏc phương trỡnh hoỏ học của phản ứng giữa phenol với Na, với NaOH, nước brom.
+phõn biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương phỏp hoỏ học
+ Tớnh khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng
Bài 57: THỰC HÀNH TÍNH CHẤT CỦA DẪN XUẤT HALOGEN –
ANCOL – PHENOL
A. Chuẩn kiến thức và kỹ năng
Kiến thức
Biết được mục đớch, cỏch tiến hành, kĩ thuật thực hiện cỏc thớ nghiệm cụ thể :
− Thuỷ phõn 1,2− đicloetan hoặc một dẫn xuất monoclo.
− Glixerol tỏc dụng với Cu(OH)2.
− Phenol tỏc dụng với nước brom.
− Phõn biệt ba dung dịch riờng biệt khụng dỏn nhón : Etanol, glixerol và phenol.
− Sử dụng dụng cụ, hoỏ chất để tiến hành được an toàn, thành cụng cỏc thớ nghiệm trờn.
− Chọn thuốc thử thớch hợp để phõn biệt được mỗi dung dịch.
− Quan sỏt, mụ tả hiện tượng, giải thớch và viết cỏc phương trỡnh hoỏ học.
− Viết tường trỡnh thớ nghiệm.
B. Trọng tõm
− Tớnh chất của dẫn xuất halogen ;
− Tớnh chất của ancol.
− Tớnh chất của phenol.
C. Hướng dẫn thực hiện
− Hướng dẫn HS cỏc thao tỏc của từng TN như:
+ Rút chất lỏng vào ống nghiệm
+ Nhỏ giọt chất lỏng vào ống nghiệm bằng cụng tơ hỳt + Lắc ống nghiệm
+ Đun núng ống nghiệm
+ Gạn chất lỏng ra khỏi ống nghiệm để giữ lại kết tủa
− Hướng dẫn HS quan sỏt hiện tượng xảy ra và nhận xột Thớ nghiệm 1. Thủy phõn dẫn xuất halogen