PHỨC CHẤT
Kết quả thử hoạt tớnh khỏng vi sinh vật kiểm ủịnh của phối tử và phức chất bằng phương phỏp pha loóng ủa nồng ủộ ủể xỏc ủịnh chỉ số IC50( nồng ủộ gõy chết một nửa vi sinh vật ủem thử), với 03 mẫu, gồm: 01 mẫu phối tử và 02 mẫu phức chất Cu(mthacp)2 và Zn(mthacp)2 trờn 3 dũng vi khuẩn Gram (+): Lactobacillus fermentum, 3 dũng vi khuẩn Gram (-): Salmonella enterica và 1 dũng nấm: Candida albican ủược liệt kờ trong Bảng 3.8, cho thấy cỏc mẫu ủem thử chưa thể hiện hoạt tớnh khỏng sinh ở nồng ủộ và cỏc chủng khuẩn ủem thử.
Bảng 3.10. Kết quả thử hoạt tớnh khỏng vi sinh vật kiểm ủịnh T ờn c h ủ ng v i s in h v ậ t k i ể m ủ ị nh
Nồng ủộ gõy chết một nửa (IC50, àààg/ml) à
Hmthacp, Cu(mthacp)2 Zn(mthacp)2
Gram (+) Lactobacillus fermentum >128 >128 >128 Bacillus subtilis >128 >128 >128 Staphylococcus aureus >128 >128 >128 Gram (-) Salmonella enterica >128 >128 >128 Escherichia coli >128 >128 >128 Pseudomonas aeruginosa >128 >128 >128 Nấm Candida albican >128 >128 >128
Kết quả này, cú thể ủúng gúp dữ kiện thực nghiệm cho lĩnh vực nghiờn cứu hoạt tớnh sinh học của cỏc hợp chất trờn cơ sở thiosemicacbazon núi chung và lĩnh vực nghiờn cứu mối quan hệ giữa cấu tạo và hoạt tớnh sinh học của cỏc thiosemicacbazon núi riờng.
KẾT LUẬN
1. đó tổng hợp ủược 02 phối tử là N(4) - metyl thiosemicacbazon axetophenon và N(4) - phenyl thiosemicacbazon axetophenon. Kết quả nghiờn cứu cỏc phối tử bằng phương phỏp phổ hấp thụ hồng ngoại, phổ cộng hưởng từ hạt nhõn
1H, 13C và sử dụng phần mềm ChemBio Draw Ultra 11.0 ủể xõy dựng phổ mụ phỏng của cỏc phối tử này, cho thấy phản ứng ngưng tụ giữa cỏc dẫn xuất của thiosemicacbazit và axetonphenon ủó xảy ra hoàn toàn giữa nhúm NH2 - hiủrazin và nhúm C = Ọ Phối tử thu ủược là tinh khiết.
2. đó tổng hợp ủược 04 phức chất của Cu(II), Zn(II) với cỏc thiosemicacbazon kể trờn. Kết quả nghiờn cứu cụng thức phõn tử và cấu tạo của 04 phức chất bằng phương phỏp phõn tớch hàm lượng kim loại, phổ khối lượng, phổ hấp thụ hồng ngoại, và phổ hấp thụ electron cho thấy trong cả 04 phức chất ủều là phức cú phối trớ 4. đó ủưa ra cụng thức cấu tạo của cỏc phức chất ủều cú dạng ML2 (trong ủú L- là cỏc anion mang một ủiện tớch õm).
3. Kết quả nghiờn cứu phổ khối lượng của cỏc phức chất bằng phường phỏp ESI cho thấy cỏc phức chất này ủơn nhõn. Cỏc phức chất ủều bền trong ủiều kiện ghi phổ và khối lượng phõn tử hoàn toàn phự hợp với cụng thức phõn tử dự kiến. đó sử dụng phần mềm Isotope Disstribution Calculator ủể tớnh toỏn cường ủộ tương ủối của cỏc pic ủồng vị trong cụm pic ion phõn tử của phức chất. Kết quả thu ủược khỏ phự hợp giữa thực tế và lý thuyết.
4. đó thử hoạt tớnh khỏng sinh của 01 phối tử và 02 phức chất trờn 07 chủng vi khuẩn và nấm. Kết quả cho thấy cỏc chất ủem thử chưa thể hiện hoạt tớnh khỏng sinh với cỏc khuẩn và nấm ở ủiều kiện thử. Kết quả này ủó cung cấp một phần nhỏ dữ liệu cho lĩnh vực nghiờn cứu hoạt tớnh sinh học của cỏc thiosemicacbazon và phức chất của chỳng với cỏc kim loại chuyển tiếp.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Ị Tiếng Việt
1. Trịnh Ngọc Chõu (1993), Luận ỏn phú tiến sĩ Hoỏ học, Trường ủại học Khoa học Tự nhiờn.
2. Hoàng Nhõm (2001), Hoỏ học Vụ cơ, tập 3, Nhà xuất bản giỏo dục.
3. Dương Tuấn Quang (2002), Luận ỏn tiến sĩ Hoỏ học, Viện Hoỏ học, Trung tõm khoa học Tự nhiờn và Cụng nghệ quốc giạ
4. đặng Như Tại, Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn (1980), Cơ sở hoỏ học hữu cơ,
Nhà xuất bản đại học và Trung học chuyờn nghiệp, Hà Nộị
5. Nguyễn đỡnh Triệu (1999), Cỏc phương phỏp vật lý ứng dụng trong hoỏ học, Nhà xuất bản đại học Quốc giạ
6. Hà Phương Thư (2003), Luận ỏn tiến sĩ Hoỏ học, Viện Hoỏ học, Trung tõm khoa học Tự nhiờn và Cụng nghệ quốc giạ
7. Phan Thị Hồng Tuyết (2007), Luận ỏn tiến sĩ Hoỏ học, Viện Hoỏ học, Viện khoa học và cụng nghệ Việt Nam.
IỊ Tiếng Anh
8. Abu-Eittah R., Osman Ạ and Arafa G. (1979), ỘStudies on copper(II)- complexes : Electronic absorption spectraỢ, Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, 41(4), pp.555-559.
9. Alsop L., Cowley R. Ạ, Dilworth R.J. (2005), ỘInvestigations into some aryl substituted bis(thiosemicarbazones)and their copper complexesỢ, Inorganica Chimica Acta, 358, pp. 2770-2780.
10. Altun Ah., Kumru M., Dimoglo Ạ (2001), ỘStudy of electronic and structural features of thiosemicarbazone and thiosemicarbazide derivatives demonstrating anti-HSV-1 activityỢ, J. Molecular Structure (Theọ Chem),
535, pp.235-246.
11. Anayive P. Rebolledo, Marisol Vieites, Dinorah Gambino, Oscar Ẹ Piro (2005), ỘPalladium(II) complexes of 2-benzoylpyridine-derived thiosemicarbazones: spectral characterization, structural studies and cytotoxic activityỢ, 99(3), pp. 698-706.
12. Ateya B. G., Abo-Elkhair B. M. and Abdel-Hamid Ị Ạ (1976), ỘThiosemicarbazide as an inhibitor for the acid corrosion of ironỢ, Corrosion Science, 16(3), pp.163-169.
13. Campbell J. M. (1975), ỘTransition metal complexes of thiosemicarbazide and thiosemicarbazonesỢ Coordination Chemistry Reviews, 15(2-3), pp.279-319. 14. Cavalca M., Branchi G. (1960), "The crystal structure of mono
thiosemicarbazide zinc chloride", Acta crystallorg., 13, pp.688-698.
15. Chettiar K.S., Sreekumar K.(1999), ỘPolystyrene-supported thiosemicarbazone- transition metal complexes: synthesis and application as heterogeneous catalystsỢ, Polimer International, 48 (6), pp.455-460.
16. Diaz Ạ, Cao R. and Garcia Ạ (1994), "Characterization and biological properties of a copper(II) complex with pyruvic acid thiosemicarbazone", Monatshefte fur Chemie/ Chemical Monthly, 125 (8-9), pp. 823-825.
17. Dimitra K.D., Miller J.R. (1999), ỘPalladium(II) and platinum(II) complexes of pyridin-2-carbaldehyde thiosemicarbazone with potential biological activitỵ Synthesis, structure and spectral propertiesỢ, Polyhedron, 18 (7), pp.1005-1013. 18. Dimitra K.D, Yadav P.N., Demertzis M.Ạ, Jasiski J.P. (2004), ỘFirst use of a
palladium complex with a thiosemicarbazone ligand as catalyst precursor for the Heck reactionỢ, Tetrahedron Letters, 45(14), pp.2923-2926.
19. Dimitra K.D, Asimina Domopoulou, Mavroudis Ạ Demervzis, Giovanne Valle, and Athanassios Papageorgiou (1997), ỘPalladium (II) Complexes of 2- Acetylpyridine N(4)-Methyl, N(4)-Ethyl and N(4)-Phenyl-Thiosemicarbazones. Crystal Structure of Chloro(2- Acetylpyridine N(4)- Methylthiosemicarbazonato) Palladium(II). Synthesis, Spectral Studies, in vitro and in vivo Antitumour ActivityỢ Journal of Inorganic Biochemistry, pp.147-155.
20. Ekpe ỤJ., Ibok ỤJ., Offiong ỌẸ, Ebenso ẸẸ (1995), "Inhibitory action of methyl and phenylthiosemicarbazone derivatives on the corrosion of mild steel in hydrochloric acids", Materials Chemistry and Physics, 40(2), pp.87-93.
21. Elsevier S., Publishers B.V. (1985), ỘTransition metal complexes of semicarbazones and thiosemicarbazonesỢ, Coordination Chemistry Reviews,
63, pp. 127-160.
22. El-Asmy ẠẠ , Morsi M.Ạ, and El-Shafei ẠẠ (2005), ỘCobalt(II), nickel(II), copper(II), zinc(II) and uranyl(VI) complexes of acetylacetone bis(4- phenylthiosemicarbazone)Ợ, Transition Metal Chemistry, 11, pp. 494-496.(4c)
23. Guy Berthon and Torsten Berg (1976), ỘThermodynamics of silver- thiosemicarbazide complexationỢ, The Journal of Chemical Thermodynamics, 8(12), pp.1145-1152.
24. Joseph M., Kuriakose M., Kurup M.R. and SureshẸ (2006), ỘStructural, antimicrobial and spectral studies of copper(II) complexes of 2- benzoylpyridine N(4)-phenyl thiosemicarbazoneỢ, Polyhedron 25, pp. 61-75. 25. Lobana T.S., Khanna S., Butcher R,J., Hunter ẠD. and Zeller M. (2006),
ỘSynthesis, crystal structures and multinuclear NMR spectroscopy of copper(I) complexes with benzophenone thiosemicarbazone Ợ, Polyhedron, 25(14), pp. 2755-2763.
26. Mostapha J.Ẹ, Magali Allain, Mustayeen Ạ K., Gilles M.B. (2005), ỘStructural and spectral studies of nickel(II), copper(II) and cadmium (II) complexes of 3- furaldehyde thiosemicarbazoneỢ Polyhedron, 24 (2), pp.327-332.
27. Pillai C. K. S., Nandi Ụ S. and Warren Levinson (1977), ỘInteraction of DNA with anti-cancer drugs: copper-thiosemicarbazide systemỢ, Bioinorganic Chemistry, pp.151-157.
28. Ramana Murthy G. V. and Sreenivasulu Ređy T. (1992), Ộo- Hydroxyacetophenone thiosemicarbazone as a reagent for the rapid spectrophotometric determination of palladiumỢ, Talanta, 39(6), pp.697-701. 29. Ređy K. J, Kumar J. R. and Ramachandraiah C. (2003), ỘAnalytical properties
of 1-phenyl-1,2-propanedione-2-oxime thiosemicarbazone: simultaneous spectrophotometric determination of copper(II) and nickel(II) in edible oils and seedsỢ, Talanta, 59(3), pp.425-433.
30. Seena ẸB. and Prathapachandra Kurup M.R. (2007), "Spectral and structural studies of mono- and binuclear copper(II) complexes of salicylaldehyde N(4)- substituted thiosemicarbazones", Polyhedron, 26(4, 1), pp.829-836.
31. Sirota Ạ and ramko T. (1974), ỘSquare planar NiII complexes of thiosemicarbazideỢ, Inorganica Chimica Acta, 8, pp.289-291.
32. Subhas S. Karki, Sreekanth Thota, Satyanarayana Ỵ Darj (2007), ỘSynthesis, anticancer, and cytotoxic activities of some mononuclear Ru(II) compoundsỢ,
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 15 (21), pp. 6632-6641.
33. Suryanarayana R.V. and Brahmaji R.S. (1979), ỘPolarographic and spectrophotometric studies of cobalt(II) thiosemicarbazide systemỢ, Journal of Electroanalytical Chemistry, 96(1), pp.109-115.
34. Uesugi K., Sik L. Nishioka J., Kumagai H., T. and Nagahiro T. (1994), ỘExtraction-Spectrophotometric Determination of Palladium with 3- Thiophenaldehyde-4-phenyl-3-thiosemicarbazoneỢ, Microchemical Journal, 50(1), pp.88-93.