Mentol là một chất kết tinh tinh thể hình kim không màu trong phân tử có chứa ba nguyên tử cacbon bất đối nên có 8 đồng phân quang học và 4 đồng phân không quang học.
Trong thiên nhiên mentol là một hỗn hợp của 4 đồng phân hình học là Mentol(1), ômentol (2), izômentol(3) và izônêomentol (4). H3C H HO H H C3H7 1 3 6 (1) H3C H H OH H C3H7 1 3 6 (2) H3C H H OH C3H7 H 1 3 6 (3) H3C H HO H C3H7 H 1 3 6 (4)
Trong mentol và neomentol nhóm CH3 và nhóm C3H7 ở vị trí trans còn trong isomentol và isoneomentol nó lại ở vị trí cis. Nhóm CH3 và OH trong mentol và isoneomentol ở vị trí cis còn trong isomentol và neomentol ở vị trí trans.
3.4.2.1. Tính chất lí học 4 1 2 3 6 5 8 OH
Mentol là thành phần chính của tinh dầu bạc hà tiêu có mùi bạc hà (mùi d- mentol yếu hơn mùi l - mentol) vị gây tê, hòa tan tốt trong rượu, este, clorofoc, benzen, dầu thực vật, axit axetic, SO2 và NH3 lỏng; hòa tan kém trong nước.
Neomentol có tính độc, nó luôn luôn đi kèm với mentol.
3.4.2.2. Tính chất hóa học
Mentol là một chất hoạt động hóa học rất mạnh nó tham gia hầu hết các phản ứng hóa học.
Dehydrat hóa
Khi đun nóng mentol với những tác nhân dehydrat hóa khác nhau như H2SO4; axít focmic, anhydric axetic... sẽ tạo thành para- menten-3.
H2SO4
+
OH
H2O
Neomentol bị dehydrat hóa dễ dàng hơn mentol.
Oxi hóa
Khi oxi hóa bằng hỗn hợp Crômic sẽ cho xeton tương ứng. Đối với mentol và neomentol sẽ được menton.
Đối với isomentol và isoneomentol sẽ được isom.
H2SO4
OH
+ K2Cr2O7
O
Dehydro hóa
Đun nóng mentol với sunfat đồng ở nhiệt độ 2700C sẽ xảy ra sự dehydrat hóa và dehydrô hóa để tạo thành hydrocabon thơm là p – ximol.
OH
CuSO4
Este hóa
Mentol khi tác dụng với anhydric axetic sẽ tạo thành mentin axetat là chất thơm có mùi quả và được dùng nhiều trong công nghiệp thực phẩm.
(CH3CO)2O
OH OCOCH3
3.4.2.3. Tách và tổng hợp mentol
Trong công nghiệp nguyên liệu chính để tách mentol là tinh dầu bạc hà tiêu. Để tách mentol ra khỏi tinh dầu bạc hà người ta làm lạnh tinh dầu , sau đó li tâm sẽ được mentol thô.
Chưng cất phân đoạn tinh dầu bạc hà và lấy đoạn có nhiệt độ sôi 98 - 1000/10,5 mm. Đồng thời với mentol còn có neomentol.
Để tách riêng neomentol ra khỏi mentol, cho hỗn hợp tác dụng với axit xucxenic hoặc axit phtalic, neomentol, sẽ tạo thành este với hai axit trên và tách riêng ra khỏi mentol.
Mentol còn có thể tổng hợp được bằng cách khử menton, khử pulegon hay hydro hóa timol. Nhưng phương pháp có hiệu quả kinh tế nhất là hydro hóa p – ximol theo sơ đồ sau.