Từ các hợp chất cô lập trong 3 loài thuộc chi Polyscias đã khảo sát cũng như các hợp chất trong các loài khác cùng chi, ở phần tổng quan, chúng tôi nhận thấy các cây thuộc chi Polyscias có chứa những loại hợp chất sau:
Các hợp chất steroid: các loài thuộc chi Polyscias thường chứa các steroid có khung sườn stigmastan như: stigmasterol, β-sitosterol, 3-O-β-D- glucopyranosylstigmasterol và 3-O-β-D-glucopyranosylspinasterol.
Ceramid và cerebrosid
O O
OH O O
1
4 5
7 8 1'
3'
1'' 3' '' 5'' '
O HO OH HO
1'' ' 3'' ' 5'''
O HO OH HO
OCH3
5,3'-Dihydroxy-4'-metoxy-3,7- di-(O--L-rhamnopyranosyl)flavon (69)
(P. balf our iana) HO
2
N O
OH
HO OH HO
H 1' 3'
5'
6' 15
22' 24'
1
3 5 6
7 18
N O
OH
HO HO HO
H
1'
3' 5'
6' 15
22' 24'
1 3
5 6
7 10
18 8
8 6
(2S,3S,4R,2'R,8Z)-2-(2- Hydroxytetracosanoylamino)octadeca-
8-en-1,3,4-triol (70) (P. serrata)
(2S,3S,4R,2'R)-2-(2-
Hydroxytetracosanoylamino)octadeca- 1,3,4-triol (71)
(P. serrata)
N O
OH
HO O HO
H 1' 3'
5'
6' 7
14' 16'
1
3 5 6
7 10
O 8
HO
OH HO
OH
3'' 1'' 5'' 6' '
18 6
(2S,3S,4R,2'R,8Z)-1-O--D-Glucopyranosyl-2-(2- hydroxyhexadecanoylamino)octadeca-
8-en-1,3,4-triol (72) (P. serrata)
3 1 6 1'
O OH HOHO OH
H2C O
3'
2' 5'
HO
1 3 7 11 15 16
18 17 20 19
Isophytol (73)
(P. guilf oylei)
Benzyl-D-glucopyranosid (74) (P. ser r at a)
(Hợp chất mới)
Các hợp chất triterpenoid: phần lớn các triterpenoid hiện diện trong chi Polyscias dưới dạng glycosid với phần aglycon có khung oleanan (thường là acid oleanolic, còn một số ít là hederagenin, 3-hydroxyoleanan, acid echynocystic, collinsogenin) và khung dammaran.
Trong luận án, chúng tôi còn phát hiện thêm trong cây Polyscias serrata chứa một triterpen với khung sườn cycloartan là (23Z)-cycloart-23-en-3β,25-diol.
- Phần đường thường là acid β-D-glucuronic, β-D-galactose, β-D-glucose, β-D- xylose, -L-arabinose và -L-rhamnose. Phần lớn trường hợp chỉ thấy một đường glucose gắn vào aglycon tại –COOH ở C28, riêng trong loài Polyscias fruticosa (L.) Harms thì tại C28 có gắn đường glucose và tại C3’ của đường glucose này có gắn thêm đường rhamnose. Đa số các phân tử đường gắn vào aglycon tại C3, trong đó phân tử đường gắn trực tiếp qua C3 của aglycon thường là acid glucuronic, và đường này có gắn thêm đường tại C2’, C3’ hoặc C4’, chưa thấy gắn tại C6’.
Các hợp chất flavonoid: cho đến nay chỉ thấy những hợp chất có khung flavonol trong chi Polyscias, còn các khung khác thì chưa thấy hiện diện. Các flavonol này thường ở dạng glycosid. Các nghiên cứu trước đây trên chi Polyscias cho thấy các glycosid đã được cô lập thường có đường glucose, galactose gắn vào aglycon tại C3 như 3-O-β-D-galactopyranosylquercetin, 3-O-β-D- glucopyranosylquercetin trong cây Polyscias sp.nov [39]. Gần đây mới phát hiện
HO
1 COOH
3 5
8 10 11
12 13
15 17 18 20
22
25 26
27 28 30 29
Acid oleanolic
(P. amplif olia, P. f ilicif olia, P. f ulva, P. f r ut icosa, P. scut ellar ia, P. balf our iana, P. guilf oy lei)
HO
COOH
CH2OH
1 3
5 8 10 11
12 13
15 17 18 20
22
25 26
27 28 29 30
Hederagenin
(P. dichr oost achy a, P. f ulva)
24 23 24
23
HO
1 3
5 8 10 11
12 13
15 17 18 20
22 25
27 28 30 29
24 23
3-Hydroxyoleanan (P . scutellar ia)
HO
1 COOH
3 5
8 10 11
12 13
15 17 18 20
22
25 26
27 28 29 30
Acid echynocystic (P. f ulva)
24 23
OH HO
COOH
CH2OH
1 3
5 8 10 11
12 13
15 17 18 20
22
25 26
27 28 29 30
24 23
OH
Collinsogenin (P. f ulva)
thêm có đường rhamnose gắn vào C3, C7 như: 3,7-O-di--L- rhamnopyranosylquercetin trong cây Polyscias filicifolia [16].
Trong luận án này, chúng tôi đã cô lập được một glycosid mới có đường rhamnose gắn vào C3, C7, đó là 5,3’-dihydroxy-4’-metoxy-3,7-O-di--L- rhamnopyranosylflavon trong cây Polyscias balfouriana.
Các hợp chất ceramid và cerebrosid: Duy chỉ mới thấy có hai loài là P. fulva và P. serrata có chứa các ceramid và cerebrosid với khung cơ bản như sau:
So sánh cấu trúc của cerebrosid trong loài P. fulva và trong loài P. serrata của luận án nhận thấy có những điểm giống và khác nhau như sau.
- Điểm giống nhau: phần aminoalcol dài 18 carbon với 3 nhóm hydroxy –OH ở vị trí 1, 3, 4, nối đôi tại C8. Phần acid béo dài 16 carbon (đối với cerebrosid) hoặc 24 carbon (đối với ceramid). Trong cerebrosid, phân tử đường glucose gắn ở C1.
- Điểm khác nhau: trong cây Polyscias fulva, ceramid và cerebrosid có nối đôi tại C8 với cấu hình là E, trong khi ở cây Polyscias serrata, ceramid và cerebrosid cũng có nối đôi tại C8 nhưng với cấu hình là Z.
N
CH=CH O
OH
HO OH RO
H 1'
3' 5'
6' a
1
3 5 6
7
n
b m
R có thể là H hoặc phân tử đường
N O
OH
HO OH HO
H
1'
3' 5'
6'
1
3 5 6
7 a
n
b m
N O
OH
HO OH HO
H 1'
3' 5'
6' 15
22' 24'
1
3 5 6
7 18
N O
OH
HO OH HO
H
1'
3' 5'
6' 15
22' 24'
1
3 5 6
7
10 18
8
8
6
(2S,3S,4R,2'R,8Z)-2-(2- Hydroxytetracosanoylamino)-
octadeca-8-en-1,3,4-triol (P. ser rata) (2S,3S,4R,2'R)-2-(2-
Hydroxytetracosanoylamino)- octadeca-1,3,4-triol
(P. ser r ata)
N O
OH
HO OH HO
H 1' 3' 5'
6' 15
22' 24'
1
3 5 6
7 10
18 8
6
(2S,3S,4R,2'R,8E)-2-(2- Hydroxytetracosanoylamino)-
octadeca-8-en-1,3,4-triol (P . f ulva) O
HO
OHO O
2 5 4
7 8 1'
3' OH
O OH HO
HO OH
O HO
OH O
O
1 2 4
7 8 1'
3'
OH
O OH HOHO
OH
O O
OH O
OCH3
OH
O
1 2 5 4
7 8 1'
3'
1'' 3''' 5'' '
O HO OH HO
1''' 3'' ' 5' ''
O HO OH HO O O
OH O O
1 2 4 5
7 8 1'
3'
1'' 3''' 5'''
O OH HO HO
1''' 3'' ' 5'''
O HO OH HO
OH
1
5
3-O--D- Galactopyranosyl-
quercetin
(P. sp.nov)
3-O--D- Glucopyranosyl-
quercetin
(P. sp.nov)
3,7-O-Di--L- rhamnopyranosyl-
quercetin (P. f ilicif olia)
5,3'-dihydroxy-4'- metoxy3,7-O-di--L- rhamnopyranosylf lavon
( P. balf our iana)
Các hợp chất polyacetylen: trong chi Polyscias, các hợp chất polyacetylen thường có cấu trúc là mạch thẳng, chứa nối ba nằm ở vị trí số 4 và 6, nối đôi thường nằm ở vị trí số 1, đôi khi xuất hiện ở vị trí số 8 hoặc 9 và nhóm hydroxyl nằm ở vị trí số 3. Theo tài liệu tham khảo cho thấy các hợp chất polyacetylen này chỉ được cô lập từ cây Polyscias fruticosa (L.) Harms. Tuy nhiên, trong ba cây mà chúng tôi lựa chọn khảo sát vẫn chưa cô lập được một hợp chất polyacetylen nào.
Hợp chất đặc trưng của chi Polyscias: qua nghiên cứu tài liệu tham khảo cũng như việc khảo sát thành phần hóa học của ba cây thuộc chi Polyscias, cho thấy rằng chi Polyscias chứa những hợp chất đặc trưng là các saponin với aglycon là acid oleanolic và phần đường thường có đường acid glucuronic gắn ở C3. Trong số 28 hợp chất mà chúng tôi cô lập được, có 10 hợp chất có đặc trưng này. Trong số đó, có hợp chất (32) cùng hiện diện trong 5 loài P. balfouriana, P. fruticosa, P.
filicifolia, P. guilfoylei, P. scutellaria và hợp chất (40) cùng hiện diện trong 4 loài P. balfouriana, P. fruticosa, P. guilfoylei, P. scutellaria