CHƯƠNG 2: ĐIỀU KIỆN VÀ PHƯƠNG PHÁP THỰC NGHIỆM
2.3. Tổng hợp các dẫn xuất indenoisoquinolin khi thay đổi nhóm thế vòng D
2.3.6. Tổng hợp các dẫn xuất azit-indenoisoquinolin
Hòa tan 159, 160, 161 (0,13mmol) trong dung môi THF, DIEA (199mg;
1,56mmol), sau đó thêm vào hỗn hợp phản ứng CuI (2,5mg; 0,013mmol) và khuấy ở nhiệt độ phòng trong 30 phút. Tiếp theo, thêm các azit tương ứng (0,13mmol) vào hỗn hợp phản ứng và khuấy ở nhiệt độ phòng trong 18 giờ. Kết thúc phản ứng, hỗn hợp sản phẩm được thêm 30ml nước và chiết 3 lần trong dung môi EtOAc (310ml), làm khan bằng Na2SO4. Cất loại dung môi hữu cơ dưới áp suất thấp thu đƣợc sản phẩm thô. Tinh chế sản phẩm bằng sắc ký cột với hệ dung môi hexan/EtOAc (6:4) thu đƣợc sản phẩm 162a-e, 163a-e, 164a-e, hiệu suất phản ứng đạt 60-70%.
2.3.6.1. Tổng hợp hợp chất 162a
Hợp chất 162a là tinh thể màu tím đỏ, có nhiệt độ nóng chảy là 211 oC. Hiệu suất phản ứng đạt 65%.
IR (KBr) cm-1: 3134; 2956; 1767; 1745; 1656; 1626; 1502; 1441; 1361; 1315;
1230; 1188; 1117; 1056; 936; 804; 771; 619; 541; 464. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH ppm: 8,55 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-1); 8,34 (1H, s, H-triazole); 8,27-8,23 (2H, m, H-4 + H-2’’); 7,69 (1H, m, H-2); 7,64 (1H, m, H-6’’); 7,59-7,54 (2H, m, H- 5’’+H-3); 6,98 (1H, s, H-7); 6,89 (1H, s, H-10); 6,03 (2H, s, H-18); 5,48 (2H, s, H- 1’); 5,42 (2H, s, H-7’’); 4,77 (2H, s, H-3’). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δc ppm:
189,16 (C-11); 169,52 (C-8’’); 168,14 (C-2’); 161,99 (C-5); 147,83; 147,41;
146,28; 143,96; 137,90; 136,93; 132,65; 130,46; 129,56; 128,28; 127,67; 127,40;
126,41; 125,56; 124,94; 123,87; 123,44; 122,22; 119,93; 117,02; 110,49; 108,55;
101,30 (C-18); 69,53 (C-7’’); 58,83 (C-3’); 50,92 (C-1’).
2.3.6.2. Tổng hợp hợp chất 162b
Hợp chất 162b là tinh thể màu tím đỏ, có nhiệt độ nóng chảy 209 oC. Hiệu suất phản ứng đạt 62%.
IR (KBr) cm-1: 3146; 2924; 2242; 1735; 1693; 1662; 1611; 1549; 1505; 1485;
1428; 1379; 1361; 1312; 1276; 1233; 1203; 1184; 1138; 1036; 991; 975; 931; 903;
830; 789; 764; 617; 559. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH ppm: 9,19 (1H, s, H- triazole); 8,50-8,40 (4H, m, H-1+H-2’’+H-5’’+H-6’’); 8,16 (1H, d, J=8,0 Hz, H-4);
7,82 (1H, t, J=8,0 Hz, H-2); 7,50 (1H, t, J=8,0 Hz, H-3); 7,07 (1H, s, H-7); 7,02 (1H, s, H-10); 5,95 (2H, s, H-18); 5,46-5,41 (4H, H-3’+H1’). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δc ppm: 188,67 (C-11); 167,76 (C-2’); 162,21 (C-5); 155,51; 151,20;
148,93; 143,11; 139,44; 137,50; 134,51; 131,88; 131,55; 129,11; 128,18; 126,91;
124,25 (CF3 missing); 123,95; 123,78; 122,24; 121,70; 118,14; 114,95; 108,06;
106,44; 105,27; 104,78; 102,86; 89,17 (C-18); 58,04 (C-3’); 45,46 (C-1’).
2.3.6.3. Tổng hợp hợp chất 162c
Hợp chất 162c là tinh thể màu tím đỏ, có nhiệt độ nóng chảy là 210-211 oC.
Hiệu suất phản ứng đạt 60%.
IR (KBr) cm-1: 3163; 3068; 2923; 2853; 1751; 1704; 1657; 1609; 1533;
1502; 1477; 1427; 1376; 1353; 1298; 1213; 1188; 1036; 984; 851; 830; 785; 759.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH ppm: 8,77 (1H, s, H-triazole); 8,49 (1H, d, J = 8,0
Hz, H-1); 8,24 (1H, d, J=8,5 Hz, H-4); 8,17 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-6’’); 7,98 (1H, t, J=7,5 Hz, H-3’’); 7,86 (1H, t, J=8,0 Hz, H-5’’); 7,85-7,80 (2H, m, H-4’’ + H-2);
7,50 (1H, m, H-3); 7,20 (1H, s, H-7); 7,15 (1H, s, H-10); 6,10 (2H, s, H-18); 5,45- 5,41 (4H, H-3’+H1’). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δc ppm:188,67 (C-11); 167,73 (C-2’); 162,19 (C-5); 155,52; 151,38; 149,04; 143,90; 141,96; 134,43; 134,34;
131,86; 131,53; 131,25; 129,08; 128,82; 128,10; 127,48; 127,37; 126,81; 126,24;
125,51; 122,18; 121,66; 106,35; 102,88; 89,09 (C-18); 58,19 (C-3’); 45,61 (C-1’).
2.3.6.4. Tổng hợp hợp chất 162d
Hợp chất 162d là tinh thể màu tím đỏ, có nhiệt độ nóng chảy 210 oC. Hiệu suất phản ứng đạt 69%.
IR (KBr) cm-1: 3161; 3068; 2923; 2853; 1751; 1704; 1656; 1609; 1533;
1502; 1477; 1427; 1376; 1353; 1298; 1270; 1213; 1187; 1036; 984; 929; 851; 830;
785; 759; 718; 616. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH ppm: 9,11 (1H, s, H-triazole);
8,70 (1H, s, H-2’’); 8,49 (1H, d, J=8,0 Hz, H-1); 8,40-8,34 (2H, m, H-4’’+H-6’’);
8,18 (1H, d, J=8,0 Hz, H-4); 7,92 (1H, t, J=8,0 Hz, H-5’’); 7,82 (1H, t, J=8,0 Hz, H- 2); 7,51 (1H, t, J=7,5 Hz, H-3); 7,10 (1H, s, H-7); 7,04 (1H, s, H-10); 5,95 (2H, s, H-18); 5,46-5,42 (4H, H-3’+H1’). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δc ppm:188,66 (C- 11); 167,73 (C-2’); 162,18 (C-5); 155,53; 151,20; 148,94; 148,50; 142,79; 136.96;
134,47; 131,87; 131,55; 131,54; 129,09; 128,16; 126,87; 125,99; 123,67; 123,24;
122,21; 121,68; 114,67; 106,38; 105,26; 104,77; 102,84 (C-18); 58,11 (C-3’); 45,44 (C-1’).
2.3.6.5. Tổng hợp các hợp chất 162e
Hợp chất 162e là tinh thể màu tím đỏ, có nhiệt độ nóng chảy là 208 oC. Hiệu suất phản ứng đạt 67%.
IR (KBr) cm-1: 3146; 2923; 2853; 1755; 1710; 1653; 1610; 1579; 1542;
1501; 1479; 1428 1375; 1351; 1297; 1279; 1215; 1201; 1033; 991; 893; 828; 800;
784; 758; 734; 695; 666; 616. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH ppm: 9,07 (1H, s, H- triazole); 8,50-8,42 (3H, m, H-1+H-3’’+H-5’’); 8,23-8,15 (2H, d, J=9,0 Hz, H- 2’’+H-6’’); 8,17 (1H, d, J=8,0 Hz, H-4); 7,82 (1H, t, J=8,0 Hz, H-2); 7,50 (1H, t, J=8,0 Hz, H-3); 7,10 (1H, s, H-7); 7,02 (1H, s, H-10); 5,96 (2H, s, H-18); 5,46-5,40 (4H, H-3’+H-1’). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δc ppm:188,62 (C-11); 167,70 (C- 2’); 162,15 (C-5); 155,45; 151,18; 148,92; 146,79; 142,95; 140,58; 134,43; 131,83;
131,46; 129,05; 128,13; 126,84; 125,52 (2C); 123,61; 122,19; 121,65; 120,62;
120,51 (2C); 106,37; 105,19; 102,86 (C-18); 58,03 (C-3’); 45,42 (C-1’).
2.3.6.6. Tổng hợp các hợp chất 163a
Hợp chất 163a là tinh thể màu cam, có nhiệt độ nóng chảy 205 oC. Hiệu suất phản ứng đạt 63%.
IR (KBr) cm-1: 3146; 2923; 2853; 1755; 1710; 1653; 1610; 1579; 1542;
1501; 1479; 1428 1375; 1351; 1297; 1279; 1215; 1201; 1033; 991; 893; 828; 800;
784; 758; 734; 695; 666; 616. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH ppm: 9,00 (1H, s, H- triazole); 8,60 (1H, d, J=8,5 Hz, H-1); 8,35-8,19 (2H, m, H-4+H-2’’); 8,22 (1H, d, J
= 8,0 Hz, H-6’’); 7,92 (1H, d, J=8,0 Hz, H-5’’); 7,85 (1H, t, J=7,5 Hz, H-2); 7,55 (1H, t, J=7,5, H-3); 7,31 (1H, m, H-8); 7,09 (1H, d, J=8,5 Hz, H-7); 7,02 (1H, d, J=7,5 Hz, H-9); 5,52 (2H, s, H-3’); 5,45 (2H, s, H-7’’); 5,43 (2H, s, H-1’); 3,84 (3H, s, H-18). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δc ppm:189,16 (C-11); 168,58 (C-8’’);
167,23 (C-2’); 163,45 (C-5); 162,03 (C-10); 153,94; 147,30; 142,63; 138,43;
136,80; 134,54; 131,82; 128,33; 127,45; 126,68; 126,08; 125,97; 124,89; 124,68;
123,77; 122,78; 122,69; 115,79; 112,67; 112,00; 108,23; 70,17 (C-7’’); 59,72 (C- 3’); 58,43 (C-18); 45,55 (C-1’)
2.3.6.7. Tổng hợp các hợp chất 163b
Hợp chất 163b là tinh thể màu cam, có nhiệt độ nóng chảy là 207 oC. Hiệu suất phản ứng đạt 60%.
IR (KBr) cm-1: 2961; 2924; 1852; 2233; 1755; 1705; 1653; 1614; 1501; 1450;
1368; 1320; 1275; 1235; 1204; 1180; 1127; 1070; 1044; 983; 886; 801; 756; 266;
5556; 514; 458. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH ppm: 9,16 (1H, s, H-triazole); 8,61 (1H, d, J=8,0 Hz, H-1); 8,50-8,42 (3H, m, H-2’’+H-5’’+H-6’’); 8,20 (1H, m, H-4);
7,85 (1H, m, H-2); 7,55 (1H, m, H-3); 7,30 (1H, m, H-8); 7,08 (1H, d, J=8,5, H-7);
7,01 (1H, d, J=7,5 Hz, H-9); 5,47-5,42 (4H, H-1’+ H3’); 3,84 (3H, s, H-18). 13C- NMR (125 MHz, CDCl3) δc ppm: 183,22 (C-11); 167,70 (C-2’); 163,46 (C-5);
155,92 (C-10); 154,18; 142,87; 139,88; 138,34; 136,48; 134,44; 133,70; 131,66;
128,34; 127,65; 125,94; 124,35; 124,01; 123,57; 123,18; 122,82; 122,41; 117,91;
115,04; 112,64; 111,79; 108,56; 107,90; 58,14 (C-3’); 55,68 (C-18); 45,48 (C-1’).
2.3.6.8. Tổng hợp các hợp chất 163c
Hợp chất 163c là tinh thể màu cam, có nhiệt độ nóng chảy là 210 oC. Hiệu suất phản ứng đạt 65%.
IR (KBr) cm-1: 3246; 1760; 1688; 1660; 1607; 1552; 1528; 1497; 1446;
1406; 1353; 1277; 1235; 1204; 1173; 1066; 1045; 986; 947; 874; 850; 799; 790;
750; 714; 656. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH ppm: 8,76 (1H, s, H-triazole); 8,58 (1H, d, J=8,0 Hz, H-1); 8,24 (1H, dd, J=0,5 Hz; 8,0 Hz, H-4); 8,20 (1H, d, J=8,0 Hz, H-6’’); 7,97 (1H, m, H-2); 7,90-7,68 (3H, m, H-3’’+H-5’’+H-4’’); 7,54 (1H, t, J=7,5 Hz, H-3); 7,38 (1H, t, J=8,2 Hz, H-8); 7,17 (1H, d, J=8,5 Hz, H-7); 7,07 (1H, d, J=7,5 Hz, H-9); 5,48-5,40 (4H, H-3’+H1’); 3,88 (3H, s, H-18). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δc ppm:188,33 (C-11); 167,75 (C-2’); 162,19 (C-5); 156,87 (C-10);
153,40; 143,79; 142,00; 138,29; 135,73; 133,42; 133,34; 131,86; 131,34; 128,87;
128,15; 127,55; 127,34; 126,40; 125,57; 122,65; 122,60; 117,63; 117,42; 115,66;
107,24; 58,14 (C-3’); 55,93 (C-18); 40,09 (C-1’).
2.3.6.9. Tổng hợp các hợp chất 163d
Hợp chất 163d là tinh thể màu cam, có nhiệt độ nóng chảy là 211 oC. Hiệu suất phản ứng đạt 63%.
IR (KBr) cm-1: 2924; 2854; 1746; 1650; 1530; 1498; 1350; 1275; 1183; 1042;
871; 799; 755; 735. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH ppm: 9,05 (1H, s, H-triazole);
8,68 (1H, t, J=2,3 Hz, H-2’’); 8,60 (1H, m, H-1); 8,39-8,33 (2H, m, H-4’’+H-6’’);
8,22 (1H, dd, J= 0,8; 8,3 Hz, H-4); 7,91 (1H, t, J=8,3 Hz, H-5’’); 7,85 (1H, m, H-2);
7,55 (1H, m, H-3); 7,30 (1H, m, H-8); 7,08 (1H, d, J=8,5 Hz, H-7); 7,01 (1H, d, J=7,5 Hz, H-9); 5,46-5,43 (4H, 4H, H-3’+H1’); 3,83 (3H, s, H-18). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δc ppm:187,80 (C-11); 167,25 (C-2’); 161,94 (C-5); 156,70; 153,09;
148,39; 142,54; 138,13; 136,76; 135,07; 133,83; 131,63; 131,13; 127,80; 126,80;
125,88; 123,30; 122,81; 122,50; 122,37; 117,80; 117,32; 115,27; 114,66; 107,15;
57,88 (C-3’); 55,76 (C-18); 45,35 (C-1’).
2.3.6.10. Tổng hợp các hợp chất 163e
Hợp chất 163e là tinh thể màu tím đỏ, có nhiệt độ nóng chảy là 203 oC. Hiệu suất phản ứng đạt 69%
IR ( KBr) cm-1: 3095; 2924; 1754; 1703; 1650; 1598; 1577; 1551; 1522; 1499;
1477; 1435; 1410; 1339; 1280; 1244; 1184; 1068; 1045; 1026; 981; 854; 801; 750;
684; 583; 518. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH ppm: 9,01 (1H, s, H-triazole); 8,57 (1H, d, J=8,0 Hz, H-1); 8,45 (2H, d, J= 9,0 Hz, H-3’’+H-5’’); 8,22-8,15 (3H, H- 2’’+H-6’’+H-4); 7,82 (1H, m, H-2); 7,53 (1H, m, H-3); 7,28 (1H, m, H-8); 7,06 (1H, d, J=8,5 Hz, H-7); 6,99 (1H, d, J=7,5 Hz, H-9); 5,48-5,40 (4H, H-3’+H1’);
3,82 (3H, s, H-18). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δc ppm:188,27 (C-11); 167,74 (C- 2’); 162,14 (C-5); 156,77 (C-10); 153,34; 146,81; 142,96; 140,56; 138,22; 135,47;
133,33; 131,83; 128,15; 127,33; 125,52 (x 2C); 123,75; 122,63; 122,62; 120,67 (x 2C); 117,57; 117,29; 115,53; 107,22; 58,09 (C-3’); 55,85 (C-18); 45,53 (C-1’).
2.3.6.11. Tổng hợp các hợp chất 164a
Hợp chất 164a là tinh thể màu cam, có nhiệt độ nóng chảy là 207 oC. Hiệu suất phản ứng đạt 66%.
IR (KBr) cm-1: 3144; 2962; 2923; 2851; 1756; 1736; 1599; 1650; 1611; 1576;
1549; 1504; 1467; 1421; 1366; 1335; 1317; 1261; 1230; 1212; 1085; 1054; 1031;
998; 943; 845; 801; 783; 770; 694; 646; 541. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH ppm:
9,02 (1H, s, H-triazole); 8,60 (1H, d, J=8,0 Hz, H-1); 8,40-8,20 (3H, H-4+H-2’’+H- 6’’); 7,92 (1H, d, J= 7,5 Hz, H-5’’); 7,87 (1H, m, H-2); 7,57 (1H, m, H-3); 7,49 (1H, d, J=7,5 Hz, H-10); 6,92 (1H, s, H-7); 6,81 (1H, d, J= 7,5 Hz, H-9); 5,60-5,40 (6H, m, H-3’ + H-1’ + H-7’’); 3,63 (3H, s, H-18). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δc ppm: 189,04 (C-11); 169,66 (C-8’’); 167,66 (C-2’); 163,52 (C-5); 162,13 (C-8);
154,14; 147,23; 142,56; 138,45; 136,94; 134,44; 131,80; 128,23; 127,55; 126,58;
126,03; 125,92; 124,80; 124,58; 123,63; 122,74; 122,61; 115,87; 112,64; 111,93;
108,30; 70,04 (C-7’’); 59,69 (C-3’); 55,79 (C-18); 45,43 (C-1’).
2.3.6.12. Tổng hợp các hợp chất 164b
Hợp chất 164b là tinh thể màu cam, có nhiệt độ nóng chảy là 207 oC. Hiệu suất phản ứng đạt 61%.
IR (KBr) cm-1: 3134; 3094; 2962; 2925; 2855; 2236; 1739; 1706; 1637;
1611; 1594; 1575; 1550; 1503; 1473; 1418; 1361; 1340; 1315; 1251; 1186; 1130;
1020; 982; 954; 907; 839; 802; 785; 760; 717; 651; 557. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH ppm: 9,16 (1H, s, H-triazole); 8,58 (1H, d, J=8,0 Hz, H-1); 8,50-8,40 (3H, H-2’’+H-5’’+H-6’’); 8,22 (1H, d, J=8,0 Hz, H-4); 7,85 (1H, m, H-2); 7,56 (1H, m, H-3); 7,46 (1H, d, J=8,0, H-10); 6,87 (1H, s, H-7); 6,77 (1H, d, J=8,0 Hz, H-9); 5,48 (2H, s, H-3’); 5,45 (2H, s, H-1’); 3,61 (3H, s, H-18). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δc ppm: 189,02 (C-11); 167,80 (C-2’); 163,46 (C-5); 162,12 (C-8);
154,08; 142,99; 139,40; 138,43; 137,48; 134,45; 132,80; 131,78; 128,22; 127,56;
126,04; 124,55; 124,03; 123,78; 123,08; 122,75; 122,60; 118,19; 114,92; 112,56;
111,89; 108,34; 108,05; 58,04 (C-3’); 55,78 (C-18); 45,38 (C-1’).
2.3.6.13. Tổng hợp các hợp chất 164c
Hợp chất 164c là tinh thể màu cam, có nhiệt độ nóng chảy là 210-211 oC .Hiệu suất phản ứng đạt 60%.
IR (KBr) cm-1: 3162; 2925; 1754; 1735; 1671; 1610; 1578; 1548; 1529;
1506; 1470; 1422; 1368; 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH ppm: 8,77 (1H, s, H- triazole); 8,59 (1H, d, J=8,0 Hz, H-1); 8,25 (1H, dd, J=1,5 Hz, 8,0 Hz, H-4); 8,22 (1H, dd, J=1,0 Hz, 8,0 Hz, H-6’’); 7,99 (1H, m, H-2); 7,90-7,83 (2H, m, H- 3’’+H5’’); 7,80 (1H, dd, J=1,0 Hz, 7,8 Hz, H-4’’); 7,56 (1H, m, H-3); 7,52 (1H, d, J=8,0 Hz, H-10); 7,03 (1H, d, J=2,0 Hz, H-7); 6,91 (1H, dd, J=2,0 Hz, 8,0 Hz, H-9);
5,51-5,40 (4H, H-3’+H1’); 3,77 (3H, s, H-18). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δc ppm: 188,64 (C-11); 167,36 (C-2’); 163,50 (C-5); 161,90 (C-8); 153,80; 143,77;
141,70; 138,36; 133,94 (x 2C); 131,58; 130,94; 128,64; 127,86; 127,16; 127,10;
125,96; 125,85; 125,11; 124,21; 122,49; 122,45; 112,86; 111,40; 108,15; 58,03 (C- 3’); 55,64 (C-18); 45,35 (C-1’).
2.3.6.14. Tổng hợp các hợp chất 164d
Hợp chất 164d là tinh thể màu cam, có nhiệt độ nóng chảy là 211 oC .Hiệu suất phản ứng đạt 62%.
IR (KBr) cm-1: 3154; 3096; 2962; 1745; 1693; 1669; 1578; 1539; 1500;
14551H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH ppm: 9,06 (1H, s, H-triazole); 8,67 (1H, s, H- 2’’); 8,57 (1H, d, J= 8,0 Hz, H-1); 8,37-8,32 (2H, H-4’’+H-6’’); 8,21 (1H, d, J= 8,0
Hz, H-4); 7,91 (1H, t, J=8,2 Hz, H-5’’); 7,85 (1H, m, H-2); 7,55 (1H, m, H-3); 7,45 (1H, d, J=8,0 Hz, H-10); 6,88 (1H, s, H-7); 6,78 (1H, d, J= 8,0 Hz, H-Aren); 5,48 (2H, s, H-3’); 5,44 (2H, s, H-1’); 3,62 (3H, s, H-18). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δc ppm:188,61 (C-11); 167,34 (C-2’); 163,35 (C-5); 161,88 (C-8); 153,80; 148,37;
142,46; 138,29; 136,77; 133,96; 131,57; 131,17; 127,88; 127,11; 125,93; 125,78;
124,15; 123,31; 122,85; 122,49; 122,48; 114,55; 112,60; 111,47; 108,15; 57,93 (C- 3’); 55,55 (C-18); 45,25 (C-1’).
2.3.6.15. Tổng hợp các hợp chất 164e
Hợp chất 164e là tinh thể màu cam, có nhiệt độ nóng chảy là 203 oC. Hiệu suất phản ứng đạt 69%.
IR (KBr) cm-1: 3084; 2961; 2925; 2853; 1756; 1675; 1597; 1577; 1548;
1522; 1500; 1473; 1419; 1341; 1313; 1260; 1197; 1100; 1066; 1027; 984; 944; 856;
791; 764; 749; 683; 647; 498. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH ppm: 9,02 (1H, s, H- triazole); 8,58 (1H, d, J=8,0 Hz, H-1); 8,46 (2H, d, J= 9,0 Hz, H-3’’+H-5’’); 8,25- 8,15 (3H, m, H-2’’+H-6’’+H-4); 7,85 (1H, m, H-2); 7,56 (1H, m, H-3); 7,47 (1H, d, J=8,0 Hz, H-10); 6,88 (1H, d, J=1,0 Hz, H-7); 6,80 (1H, d, J= 8,0 Hz, H-9); 5,49 (2H, s, H-3’); 5,44 (2H, s, H-1’); 3,62 (3H, s, H-18). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δc ppm:188,53 (C-11); 167,23 (C-8’’); 163,32 (C-2’); 161,84 (C-5); 153,75 (C-8);
146,70; 142,59; 140,31; 138,26; 133,87; 131,53; 127,81; 127,03; 12,91; 124,99 (2C); 124,09; 123,13; 122,43; 120,41 (2C); 112,60; 111,39; 108,13; 57,82 (C-3’);
55,53 (C-18); 45,21 (C-1’).