1.2. NGHIÊN CỨU HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT ĐƢỢC PHÂN LẬP TỪ ANNONA SQUAMOSA L
1.2.3 Các hợp chất acetogenin khác trong thiên nhiên
Acetogenin là các hợp chất chất chỉ đƣợc tìm thấy ở các thực vật họ Annonaceae, ngoài một thông áo gần đây về sự xuất hiện của nhóm chất này ở họ Vitaceae [7].
Dưới đây là một số acetogenin khác được phân lập được từ chi Annona và một số chi thực vật khác của họ Annonaceae [7].
Nguyễn Quang Hợp Cao học Hóa hữu cơ – K22
Luận văn Thạc sĩ 27 2014 Goniotetracin (103) đƣợc phân lập từ vỏ cây Goliothalamus giganteus.
103
(2,4-cis/trans)-Gonioneninon (104/105) đƣợc phân lập từ vỏ cây Goliothalamus giganteus.
104/105
Goniotrionin (106) đƣợc phân lập từ vỏ cây Goliothalamus giganteus.
106
4-Deoxyannomontacin (107) đƣợc phân lập từ vỏ cây Goliothalamus giganteus.
107
(2,4-cis/trans)-Annomontacinon (108/109) đƣợc phân lập từ vỏ cây Goliothalamus giganteus.
108/109
Nguyễn Quang Hợp Cao học Hóa hữu cơ – K22
Luận văn Thạc sĩ 28 2014 Muricoreacin (110) đƣợc phân lập từ lá cây Annona muricata.
110
Murihexocin (111) đƣợc phân lập từ lá cây Annona muricata.
111
Glacin A (112) đƣợc phân lập từ lá cây Annona glabra.
112
Glabracin B (113) đƣợc phân lập từ lá cây Annona glabra.
113
Coriaheptocin A (114) đƣợc phân lập từ rễ cây Annona coriace.
114
Coriaheptocin B (115) đƣợc phân lập từ rễ cây Annona coriace.
115
Nguyễn Quang Hợp Cao học Hóa hữu cơ – K22
Luận văn Thạc sĩ 29 2014 Coriacyclodienin (116) đƣợc phân lập từ rễ cây Annona coriace.
O OH
O O 9
116
Coriacycloenin (117) đƣợc phân lập từ rễ cây Annona coriace.
O OH
O O 10
117
Gardnerinin/34-epi-gardnerinin (118/119) là 2 đồng phân lập thể epime ở vị trí C34 đƣợc phân lập từ rễ cây Goliothalamus gardneri.
O OH erythro
9
OH
OH
O O OH OH
OH
118/119
Donnaienin A/34-epi-donnaienin A (120/121) là 2 đồng phân lập thể epime ở vị trí C34 đƣợc phân lập từ rễ cây Goliothalamus donnaiensis.
O OH
O O OH
OH
OH 9 9
120/121
Donnaienin B/34-epi-donnaienin B (122/123) là 2 đồng phân lập thể epime ở vị trí C34 đƣợc phân lập từ rễ cây Goliothalamus donnaiensis.
O OH
O O OH
OH
3
OH
12 OH
122/123
Nguyễn Quang Hợp Cao học Hóa hữu cơ – K22
Luận văn Thạc sĩ 30 2014 Donnaienin C/34-epi-donnaienin C (124/125) là 2 đồng phân lập thể epime ở vị trí C34 đƣợc phân lập từ rễ cây Goliothalamus donnaiensis.
O O OAc
OH O
OH OH
8
OH
124/125
Glaucafilin (126) đƣợc phân lập từ hạt cây Annona glauca.
O O OH O
OH OH
OH 7
9
126
Annomuricin (127) đƣợc phân lập từ lá cây Annona muricata.
127
Muricapentocin (128) đƣợc phân lập từ lá cây Annona muricata.
128
Donnaienin (129) đƣợc phân lập từ rễ cây Goliothalamus donnaiensis.
129
Glabranin (130) đƣợc phân lập từ hạt cây Annona glabra.
O OH
O OH
O 8 5
OH
OH
130
Nguyễn Quang Hợp Cao học Hóa hữu cơ – K22
Luận văn Thạc sĩ 31 2014 Annoglacin A (131) đƣợc phân lập từ lá cây Annona glabra.
131
Annoglacin B (132) đƣợc phân lập từ lá cây Annona glabra.
cis-Solamin (133) đƣợc phân lập từ rễ cây Annona muricata.
133
cis-Panatellin (134) đƣợc phân lập từ rễ cây Annona muricata.
134
cis-Reticulatacin-10-on (135) đƣợc phân lập từ rễ cây Annona muricata.
O 7 O
9
O
OH OH
O
135
Dispalin (136) đƣợc phân lập từ vỏ cây Disepalum anomalum.
O O OH OH
11
O
OAc OH
136
Nguyễn Quang Hợp Cao học Hóa hữu cơ – K22
Luận văn Thạc sĩ 32 2014 Tonkinin A (137) đƣợc phân lập từ rễ cây Uvaria tonkinensis.
O 9 O
O
OAc OH OH O
7
137
Tonkinin B (138) đƣợc phân lập từ rễ cây Uvaria tonkinensis.
O 9 O
O
OAc OH OH O
7
138
Tonkinin C (139) đƣợc phân lập từ rễ cây Uvaria tonkinensis.
O 11 O
O
OAc OH OH 5 O
139
Tonkinesin A (140) đƣợc phân lập từ rễ cây Uvaria tonkinensis.
O 9 O
O
OH OH OH 7 OH
140
Tonkinesin B (141) đƣợc phân lập từ rễ cây Uvaria tonkinensis.
O 9 O
O
OH OH OH 7 OH
141
Tonkinesin C (142) đƣợc phân lập từ rễ cây Uvaria tonkinensis.
O 9 O
O
OH OH OAc 7 OH
142
Nguyễn Quang Hợp Cao học Hóa hữu cơ – K22
Luận văn Thạc sĩ 33 2014 Annopentocin A (143) đƣợc phân lập từ lá cây Annona muricata.
Annopentocin B (144) đƣợc phân lập từ lá cây Annona muricata.
Annopentocin C (145) đƣợc phân lập từ lá cây Annona muricata.
145
(2,4-cis/trans)-Annomuricin-D-on (146/147) là một cặp đồng phân hình học cis/trans đƣợc phân lập từ lá cây Annona muricata.
cis/trans 4 O OH
9
O
OAc OH OH
O O
146/147
Uvaribonon (148) đƣợc phân lập từ vỏ cây Uvaria boniana.
148
Uvaribonin (149) đƣợc phân lập từ vỏ cây Uvaria boniana.
149
Nguyễn Quang Hợp Cao học Hóa hữu cơ – K22
Luận văn Thạc sĩ 34 2014 Uvarigin (150) đƣợc phân lập từ rễ cây Uvaria grandiflora.
150
Mucoxin (151) đƣợc phân lập từ lá cây Rollinia mucosa.
151
Rollitacin (152) đƣợc phân lập từ lá cây Rollinia mucosa.
152
Espelicin (153) đƣợc phân lập từ vỏ cây Uvaria pauci-ovulata.
153
10-Hydroxyasimicin (154) đƣợc phân lập từ vỏ cây Asimina triloba.
154
(2,4-cis/trans)-Gigantecinon (155/156) đƣợc phân lập từ vỏ cây Goniothalamus giganteus.
155/156
Nguyễn Quang Hợp Cao học Hóa hữu cơ – K22
Luận văn Thạc sĩ 35 2014 Năm 2013, Đoàn Thị Mai Hương và các cộng sự tại Viện Hàn lâm KH&CN Việt Nam đã phân lập đƣợc hai chất Annonacin (157) và Isoannonacin (158) từ quả cây Giác đế đài to Goliothalamus macrocalyx Ban họ Na (Annonaceae) [4].
O OH
trans
OH
OH
8
threo threo
O OH
O
157
O O
OH
O O trans
OH
OH
8
threo threo
158
Nguyễn Quang Hợp Cao học Hóa hữu cơ – K22
Luận văn Thạc sĩ 36 2014