CHƯƠNG 3 : KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
3.1 Kết quả tổng hợp dẫn xuất curcumin
3.1.1.2 Xác định cấu trúc hóa học
Cấu trúc hóa học của hợp chất HL01 được xác định từ phổ 1H và13C-NMR. Kết quả phổ NMR được trình bày ở phụ lục 1-7
- Phổ 1H-NMR: δ 6,223 ppm (s, 1H, Csp2-H); 6,825 ppm (d, 2H, J = 15,5 Hz, Csp2-H); 6,842 ppm (m, 2H, HAr); 7,067 ppm (s, 2H, HAr); 7,144 ppm (d, 2H, J = 8,0 Hz,HAr); 7,242 ppm (t, 2H, J = 8,0 Hz, J = 15,5 Hz, HAr); 7,556 ppm (d, 2H, J = 16,0
Hz, Csp2-H); 9,623 ppm (s, 2H, OH)
- Phổ 13C-NMR: δ 101,64 ppm (1C, Csp2); 117,52 ppm (2C, Csp2); 124,08 ppm
(2C,CAr); 114,52 ppm (2C,CAr); 119,34 ppm (2C,CAr); 129,94 ppm (2C,CAr); 140,51 ppm (2C,Csp2); 135,89 ppm (2C,Csp2); 157,72 ppm (2C,CAr); 183,12 ppm (2C,C=O)
- Phổ MS: [M+H]+= 308,9
Tín hiệu mũi đơn tại vị trí 9,623 ppm là tín hiệu proton của nhóm hydroxyl (OH). Vì vậy, trong cơng thức phân tử của hợp chất HL01 phải có nhóm OH gắn trên vịng benzene. Tại vị trí 6,825 ppm và 7,556 ppm cho tín hiệu mũi đơi với hằng số ghép lần lượt là 15,5 Hz và 16,0 Hz. Vì thế, 2 cặp proton tại vị trí này ghép cặp với nhau ở vị trí
trans. Sự khác biệt về độ dịch chuyển δ là do có 2 proton nằm gần nguyên tử có độ âm
điện lớn nên có độ dịch chuyển lớn hơn. Vậy, trong công thức cấu tạo của hợp chất HL01 phải có mảnh:
Tại vị trí 7,067 ppm cho tín hiệu mũi đơn, đây là tín hiệu của proton trên vịng benzene tại vị trí ortho (so với nhóm OH và carbon tứ cấp). Mũi đa tại vị trí 6,842 ppm là tín hiệu của 2 proton trên 2 vịng benzene tại vị trí meta so với nhóm OH. Mũi đa là kết quả của sự chẻ mũi mới các proton kế cận trên vịng benzen. Hai tín hiệu mũi đơi (7,144 ppm) và mũi ba (7,242 ppm) cịn lại là tín hiệu proton tại ví trị ortho và para so với nhóm OH. Tín hiệu cịn lại tại vị trí 6,223 ppm thể hiện mũi đơn, chứng tỏ cấu trúc của hợp chất HL01 tồn tại ở dạng enol.
Phổ13C-NMR cho 10 tín hiệu nằm trong vùng 100-190 ppm. Đây là vùng tín hiệu đặc trưng của carbon bất bão hịa. Tín hiệu tại 183,12 ppm đặc trưng cho nhóm carbonyl >C=O.
Phổ MS cho mũi [M+H]+= 308,9 phù hợp với cơng thức phân tử dự đốn là C19H16O4 và khối lượng phân tử dự đoán là 308 g/mol.
Từ phổ HSQC (phụ lục 5-6) và tất cả các dữ kiện trên, hợp chất HL01 có CTPT là C19H16O4và CTCT như sau: