Vị trí C #δC δCa,b #δH đợ bợi, (J = Hz) δHa,c độ bội, (J = Hz)
1 131,5 133,9 - -
2 129,13 130,4 7,03 d (8,4) 7,01 d (8,0) 3 114,95 116,1 6,64 d (8,4) 6,63 d (8,4)
4 155,23 156,3 - -
8 44,93 47,0 3,20 m/ 3,73 m 3,84 d (12,0) 9 204,67 206,5 - - 1′ 105,14 106,8 - - 2′ 160,80 162,3 - - 3′ 94,31 95,4 6,13 d (2,1) 6,11 d (2,0) 4′ 165,33 167,5 - - 5′ 96,80 98,3 5,93 d (2,1) 5,89 d (2,4) 6′ 164,44 165,9 - - 1′′ 100,79 102,1 4,93 d (7,2) 4,98 d (7,2) 2′′ 73,17 74,7 5,13 m tín hiệu chồng chập 3′′ 76,67 78,4 5,27 m 4′′ 69,42 71,1 4,58 m 5′′ 77,24 78,5 5,03 m 6′′ 60,53 62,4 3,20 m/ 3,73 (m) 3,63 dd (5,2; 12,0)
#δC, #δH của phloridzin [85] đo trong DMSO-d6, amethanol-d4, b100 MHz, c400 MHz
4.2.13. Hợp chất KC13: Seco-coccinic acid A
Hình 4.2.13.a: Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của KC13
Hình 4.2.13.b: Cấu trúc chung của triterpenoid khung lanostane và seco-lanostane
Hợp chất KC13 thu được dạng chất rắn khơng màu.
Phổ 1H-NMR cho thấy 4 tín hiệu singlet của 4 nhóm methyl liên kết với carbon khơng mang proton tại δH 0,78 (s; H-18); 0,84 (s; H-19); 1,02 (s; H-30) và 1,79 (s; H-29); 3 tín hiệu doublet của nhóm methyl bậc hai tại δH 0,92 (d, J = 5,2 Hz); 0,90 (d, J = 6,6 Hz) và 0,87 (d, J = 6,0 Hz). Tín hiệu proton tại δH 4,87 (s; 2H; H-28) gợi ý sư có mặt của 1 nhóm alkene đầu mạch. Ngoài ra tín hiệu tại δH 5,31 (s; H-7, 1H) gợi ý về 1 proton olefinic thế ba.
Phổ 13C-NMR cho thấy sư xuất hiện của 30 tín hiệu carbon bao gồm 7 nhóm methyl, 10 nhóm methylene, 6 nhóm methine và 7 carbon khơng liên kết với proton. Trong số carbon không liên kết với proton nổi bật là tín hiệu của 1 nhóm carboxylic
tại δC 180,6 (C-3); các carbon của 1 liên kết đôi đầu mạch tại δC 149,8 (C-4) và
112,1 (C-28); và 1 nhóm carbonyl ketone tại δC 211,6 (C-23). Các dữ kiện trên cho thấy hợp chất KC13 là triterpenoid khung seco-lanostane (là các lanostane triterpenoid trong đó vịng A bị mở) [34].
So sánh dữ kiện phổ của KC13 với hợp chất seco-coccinic acid A đã được cơng bớ [34], nhận thấy có sư phù hợp về tín hiệu phổ tại các vị trí tương ứng (bảng 4.2.13). Kết hợp với các dữ kiện phổ HMQC, HMBC cho phép khẳng định hợp chất
KC13 là seco-coccinic acid A (chi tiết phổ xem phụ lục 33).