*Hợp chất SXE15
Hợp chất SXE15 thu được có màu vàng nhạt. Phổ khối của hợp chất SXE15
13C-NMR cho thấy tương ứng với công thức phân tử C21H20O10 (M = 432,1), so sánh phổ của hợp chất SXE15 với phổ của hợp chất SXE12 ta thấy có sự tương đồng ngoại trừ sự xuất hiện của phần đường. Cụ thể là trên phổ 1H-NMR (Bảng 3.14) của hợp chất SXE15 chỉ ra sự có mặt của hệ tương tác spin A2B2 đặc trưng cho các proton thế para thuộc vòng B ở δH 6,93 (2H, d, J = 7,5 Hz) và 7,74 (2H, dd, J = 7,5 Hz). Hệ tương tác spin AB cũng được chỉ ra ở δH 6,17 (1H, d, J = 2,0 Hz) và 6,42 (1H, d, J = 3,0 Hz) đặc trưng cho thế meta của vòng A. Sự xuất hiện của proton anomeric ở δH 5,39 (1H, d, J = 1,5 Hz) chỉ ra cấu hình của đường α, thêm vào đó một tín hiệu của proton doublet của nhóm methyl ở δH 0,95 (1H, d, J = 6,0 Hz) chỉ ra sự xuất hiện của đường α-rhamnose. Phổ 13C-NMR (Bảng 3.14) của hợp chất SXE15 chỉ ra sự có mặt của 18 tín hiệu carbon trong đó có một nhóm carbonyl ở δC 179,4 cho phép xác định được sự có mặt của khung kaempferol và đường α-rhamnopyranose.
Kết hợp với phổ HMBC chỉ ra tương tác giữa proton anomeric ở δH 5,39 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-1″) với C-3 (δC 136,1), cho phép khẳng định liên kết glycosid của đường với aglycon ở vị trí C-3, các tương tác của proton trong vòng B ở δH 7,74 (2H, d, J = 7,5 Hz) với C-2 (δC 158,3) chỉ ra liên kết của vòng B và vịng C tại vị trí C-2, so sánh với tài liệu tham khảo [176] cho thấy hợp chất SXE15 là kaempferol-3-O-α- rhamnopyranosid hay afzelin (Hình 3.22).
Bảng 3.14. Dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất SXE15 và chất tham khảo Vị trí Vị trí C/H δCa,b (ppm) δCa* (ppm) [176] δHa,c (ppm, Hz) δHb* (ppm, Hz) [176] 2 158,3 158,6 3 136,1 136,2 4 179,4 179,4 5 162,9 163,2 6 99,8 100,0 6,17 (1H, d; 2,0) 6,19 (1H, d; 2,4) 7 165,6 166,6 8 94,7 94,9 6,42 (1H, d; 2,0) 6,36 (1H, d; 2,2) 9 159,1 159,2 10 105,8 105,7 1′ 122,6 122,6 2′,6′ 132,2 131,9 7,74 (2H, d; 7,5) 7,76 (1H, d; 8,8) 3′,5′ 116,4 116,5 6,93 (2H, d; 7,5) 6,93 (1H, d; 8,9) 4′ 161,4 161,6 1'' 103,4 103,5 5,39 (2H, d; 1,5) 5,36 (1H, d; 2,2)
2″ 72,1 72,1 4,26 (1H, brs) 4,21 (1H, dd; 1,7; 3,42) 3″ 72,9 72,0 3,75 (1H, t; 5,5) 3,71 (1H, m) 4″ 73,2 73,2 3,36 (1H, m) 3,60 (1H, m) 5″ 71,8 71,9 3,35 (1H, m) 3,47 (1H, m) 6″ 17,6 17,7 0,95 (3H, d; 6,0) 0,91 (3H, d; 5,6)
aMeOD-d6, b125MHz,c500 MHz, a*DMSO-d6, 125 MHz, b*DMSO-d6, 500MHz