II.3.1 Xác định nhiệt độ nóng chảy
Các hợp chất đã tổng hợp đều là chất rắn. Nhiệt độ nóng chảy được đo trên máy Gallenkamp tại Khoa Hóa – Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh.
II.3.2 Phổ hồng ngoại (IR)
Phổ hồng ngoại của tất cả các hợp chất đã tổng hợp được ghi trên máy Shimadzu FTIR 8400S dưới dạng viên nén KBr, được thực hiện tại Khoa Hóa - Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh.
II.3.3. Phổ cộng hưởng từ ha ̣t nhân
Phổ cô ̣ng hưởng từ ha ̣t nhân của các hợp chất được ghi trên máy NMR Brucker
Avance III trong dung môi DMSO (500MHz đối với phổ 1H-NMR và 125 MHz đối với
các phổ 13C-NMR và HSQC, HMBC) được thực hiện tại trường Đại học Khoa học Tự
nhiên – Đại học Quốc gia Hà Nội.
III.3.4. Phổ khối lượng (MS)
CHƯƠNG III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
III.1. Tổng hợp (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one (2a) và (E)-3-(4- hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one (2b)
III.1.1. Cơ chế phản ứng
Các chalcone (2a,b) được tổng hợp từ acetophenone và các hydroxylbenzaldehyde
(1a,b) dựa trên cơ sở của phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt.[50-52]
Dưới tác động của xúc tác base, nhóm methyl trong acetophenone bị hoạt hóa thành carbanion, lúc này acetophenone đóng vai trị như một nucleophile mạnh dễ dàng
tác kích vào carbon trong nhóm carbonyl theo cơ chế cộng nucleophile (AN). Phản ứng
đươ ̣c tiếp diễn với giai đoạn tách loại nước tạo ra các chalcone (2a,b).
Kết quả thực nghiệm cho thấy hiệu suất tổng hơ ̣p chalcone (E)-3-(2- hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one (2a) (H%=68,53%) cao hơn chalcone (E)-3-(4- hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one (2b) (H%=42,22%). Điều này có thể được lý giải là do dưới tác dụng của xúc tác base, phân tử của benzaldehyde chứa nhóm 4-
hydroxyl đã bị chuyển hóa một phần tạo thành anion delocalized (1b’), làm giảm khả
III.1.2. Phân tích phổ của hợp chất (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2- en-1-one (2a)
a. Phân tích phổ IR
Trên phổ IR (được đo dưới dạng viên nén KBr) của hợp chất (2a) xuất hiện những vân hấp thụ tiêu biểu sau:
- Tín hiệu tù rộng ở vùng v =3000 - 3300 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị của
liên kết O-H.
- v =3086 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị của liên kết Csp2–H của alkene. - v =1643 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị của liên kết C=O liên hợp với C=C. - v =1600 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị của liên kết C=C trong vòng benzene.
b. Phân tích phổ cộng hưởng từ proton 1H-NMR
Phổ 1H-NMR của hợp chất (2a) cho thấy có tổng cộng 12 proton được tách thành
các tín hiệu có cường độ tương đối 1:2:1:2:1:2:1:1:1.
Dựa vào độ chuyển dịch hóa học, sự tách spin-spin giữa các tín hiệu và cường độ các peak hấp thụ chúng tơi quy kết các tín hiệu trên phổ cộng hưởng từ proton của hợp chất (2a) như sau:
- Tín hiệu singlet có cường độ tương đối bằng 1 ở vùng trường yếu δ=10,29 ppm
đặc trưng cho H15a của nhóm hydroxyl (-OH).
- Vùng tín hiệu ở khoảng 8,10 ppm có thể tách thành 2 tín hiệu đặc trưng cho H1,5
(2H, doublet, 3J=7,0 Hz, ~8,10ppm) và H9 (1H, doublet, 3J=16,5 Hz, ~8,08ppm).
Có thể thấy rằng proton ở các vị trí 1,5 đã chi ̣u ảnh hưởng rút electron của nhóm
carbonyl nên cho tı́n hiê ̣u chuyển về vùng trường yếu. Riêng H9 với 3J=16,5 Hz
đặc trưng cho sự tách spin-spin giữa các proton ở vị trí trans-anken chứng tỏ H9 đã
bị H8 tách. Từ đây có thể tìm thấy tín hiệu của H8 ở vùng 7,86 ppm với cường độ
chúng tơi gán tín hiệu cịn lại với cường độ tương đối bằng 1, hình dạng doublet-
doublet với 3J=7,5 Hz, 4J=1,5 Hz là của H11 (tương tác đồng thời với H12 ở vi ̣ trı́
ortho và H13 ở vi ̣ trı́ meta).
- Tín hiệu có cường độ tương đối bằng 1, dạng doublet-doublet, 3J =7,5 Hz ở vùng
7,66 ppm là của H3 tương tác với 2 proton H2,4 ở vi ̣ trı́ ortho với nó.
- Tín hiệu có cường độ tương đối bằng 2, dạng doublet-doublet, 3J =7,5 Hz ở vùng
7,57 ppm là của H2,4 tương tác đồng thời với 2 proton (H1,3 hoặc H3,5) cùng ở vi ̣ trı́
ortho với chúng.
- Tín hiệu có cường độ tương đối bằng 1, dạng doublet-doublet-doublet, 3J=7,5 Hz;
4J=1,5 Hz ở vùng 7,29 ppm là của H13 do tương tác vơi 2 proton H12,14 ở vi ̣ trı́
ortho và với proton H11 ở vi ̣ trı́ meta.
- Tín hiệu ở vùng 6,96 ppm có cường độ tương đối bằng 1, dạng doublet, 3J=7,5 Hz
tương ứng với H14 (bi ̣ H13 tách).
- Tín hiệu cuối cùng ở vùng trường ma ̣nh 6,89 ppm với cường độ tương đối bằng 1,
dạng doublet-doublet, 3J =7,5 Hz tương ứng với H12 do H11, H13 đều ở vi ̣ trı́ ortho
tách.
c. Phân tích phổ cộng hưởng từ carbon 13 (13C-NMR)
Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) của hợp chất (2a) cho thấy có đầy đủ tín
hiệu của 13 carbon. Trong đó có một số tín hiệu đặc biệt ở vùng trường yếu là của C7 ở
vùng 189,5 ppm và C15 ở vùng 157,3 ppm.
Dựa theo dữ liệu phổ của hợp chất (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-
1-one (2a)[53] chúng tơi gán các tín hiệu proton và carbon của hợp chất (2a) như trong
Bảng 3.1. Kết quả quy kết phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất (2a) Cơng thức Vị trí 1H-NMR δ (ppm), J (Hz) 13C-NMR δ (ppm) 1,5 8,10 (2H, d, 3J=7,0) 128,8 2,4 7,57 (2H, d-d, 3J=7,5) 128,3 3 7,66 (1H, d-d, 3J=7,5) 132,9 6 - 137,9 7 - 189,5 8 7,86 (1H, d, 3J=16,5) 121,4 9 8,08 (1H, d, 3J=16,5) 139,6 10 - 121,0 11 7,86 (1H, d-d, 3J=7,5; 4J=1,5) 132,1 12 6,89 (1H, d-d, 3J=7,5) 119,4 13 7,29 (1H, d-d-d, 3J=7,5; 4J=1,5) 128,7 14 6,96 (1H, d, 3J=7,5) 116,2 15 - 157,3 15a 10,29 (1H, s) -
III.1.3 Phân tích phổ của hợp chất (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2- en-1-one (2b)
a. Phân tích phổ IR
Trên phổ IR (được đo dưới dạng viên nén KBr) của hợp chất (2b) cho thấy các tín hiệu đặc trưng sau:
- Tín hiệu tù rộng ở vùng v =2500 - 3500 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị của
liên kết O-H.
- v =3155 cm-1 và v =3016 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị của liên kết Csp2–H của alkene và của vòng thơm.
- v =1643 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị của liên kết C=O liên hợp với C=C. - v =1600 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị của liên kết C=C trong vòng benzene.
b. Phân tích phổ cộng hưởng từ proton 1H-NMR.
Phổ 1H-NMR của hợp chất (2b) cho thấy có tổng cộng 12 proton được tách thành
các tín hiệu có cường độ tương đối 1:2:4:1:2:2.
Dựa vào độ chuyển dịch hóa học, sự tách spin-spin giữa các tín hiệu và cường độ
các peak hấp thụ chúng tơi quy kết các tín hiệu trên phổ 1H-NMR như sau:
- Tín hiệu có cường độ tương đối bằng 1, singlet, ở vùng trường yếu δ=10,12 ppm
đặc trưng cho H13a trong nhóm hydroxyl (-OH).
- Tín hiệu có cường đơ ̣ tương đới bằng 2 ở vùng 8,13 ppm, dạng doublet với hằng
số tách spin-spin 3J=8,0 Hz tương ứng với H1,5 do bị H2,4 tách mạnh.
- Tín hiệu ở 7,7-7,8 ppm với cường độ tương đối bằng 4 trong đó gồm tín hiệu
doublet (2H, J=8,0 Hz) ở 7,76 ppm chúng tôi quy kết cho H11,15 do tương tác với
H12,14 ở vị trí ortho; 2 tín hiệu của H8 và H9 ở vị trí trans-alkene tương tác với
nhau với hằng số tách 3J=16,5 Hz; trong đó ảnh hưởng rút electron của nhóm C=O
làm cho tín hiệu của H9 xuất hiện ở trường yếu hơn (7,75 ppm) cịn tín hiệu của
H8 xuất hiện ở trường mạnh hơn (7,73 ppm).
- Tín hiệu multiplet có cường độ tương đối bằng 1 ở gần 7,67 ppm có thể quy kết
- Tín hiệu doublet-doublet với cường độ tương đối bằng 2 ở 7,57 ppm (3J=8,0 Hz)
tương ứng với H2,4 do tương tác với H3 và H1/H5 ở vị trí ortho với chúng.
- Tín hiệu doublet ở ~6,85ppm 3J=8,0 Hz có cường độ tương đối bằng 2 đặc trưng
cho H12,14.
Kết quả phân tích trên hồn tồn phù hợp với dữ liệu phổ của hợp chất (E)-3-(4-
hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one (2b).[53]
Bảng 3.2. Kết quả quy kết phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất (2b)
Công thức Vị trí 1H-NMR δ (ppm), J (Hz) 13C-NMR δ (ppm) 1,5 8,13 (2H, d, 3J= 8,0) 128,3 2,4 7,57 (2H, d-d, 3J= 8,0) 128,7 3 7,67 (1H, m) 132,8 6 - 138,0 7 - 189,0 8 7,73 (1H, d, 3J=16,5) 118,5 9 7,75 (1H, d, 3J=16,5) 144,6 10 - 125,8 11,15 7,76 (2H, d, 3J= 8,0) 131,1 12,14 6,85 (2H, d, 3J= 8,0) 115,8 13 - 160,2 13a 10,12 (1H, s) -
c. Phân tích phổ cộng hưởng từ carbon 13 (13C-NMR)
Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) của hợp chất (2b) cho thấy có đầy đủ tín
hiệu của 11 carbon. Trong đó có một số tín hiệu đặc biệt ở vùng trường yếu là của C7 ở
vùng 189,0 ppm và tín hiệu của C13 ở 160,2 ppm.
Dựa theo dữ liệu phổ của hợp chất (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1- one (2b).[53] chúng tơi gán các tín hiệu proton và carbon của hợp chất (2b) như trong bảng 3.2.
III.2. Tổng hợp (E)-2-(2-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenoxy)-N-(p-
tolyl)acetamide (2a1), (E)-N-(4-bromophenyl)-2-(2-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1- yl)phenoxy)acetamide (2a2) và (E)-N-(4-bromophenyl)-2-(4-(3-oxo-3-phenylprop-1- en-1-yl)phenoxy)acetamide (2b2)
III.2.1. Cơ chế phản ứng
Phản ứng tạo thành các dẫn xuất 2a1, 2a2, 2b2 từ các chalcone 2a và 2b thuộc loại phản ứng thế nucleophile, trong đó các chất 2a,b với nhóm chức phenol đóng vai trị của tác nhân nucleophile thế cho nguyên tử chloro trong phân tử 2-chloroacetamide thế. Các sản phẩm 2a1, 2a2, 2b2 chưa được thấy trong các tài liệu tham khảo.
III.2.2. Phân tích phổ của hợp chất (E)-2-(2-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1- yl)phenoxy)-N-(p-tolyl)acetamide (2a1)
Để thuận tiện cho việc quy kết các tín hiệu trên phổ đồ, chúng tơi đánh số thứ tự vị trí của proton và carbon đối với hợp chất (2a1) như sau:
a. Phân tích phổ hồng ngoại (IR)
So sánh với phổ IR của hợp chất (2a) ta thấy mất đi tín hiệu tù rộng ở 3000-3300
cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị của liên kết O-H và thay vào đó là sự xuất hiện tín
hiệu của liên kết N-H ở 3410cm-1. Ngoài ra, trên phổ IR của hợp chất (2a1) cịn cho thấy
tín hiệu đặc trưng cho dao động hóa trị của liên kết Csp2–H thuộc vòng thơm ở 3063 cm-1, liên kết Csp3–H ở 2924 cm-1, liên kết C=O ở 1690 cm-1 và 1659 cm-1, liên kết C=C thơm ở gần 1597 cm-1.
b. Phân tích phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR)
Phổ 1H-NMR của hợp chất (2a1) cho thấy có tổng cộng 21 proton được tách thành
các tín hiệu có cường độ tương đối 1:2:2:1:1:4:1:2:2:2:3.
Dựa vào độ chuyển dịch hóa học, sự tách spin-spin giữa các tín hiệu và cường độ các peak hấp thụ chúng tơi quy kết các tín hiệu trên phổ như sau:
- Tín hiệu singlet ở vùng trường yếu ~10,20 ppm với cường độ tương đối
bằng 1 đặc trưng cho H18 do gắn với dị tố Nitơ.
- Các tín hiệu trong vùng thơm từ 6,5-8,5 ppm được quy kết như sau:
Tín hiệu singlet, cường độ bằng 2 ở 8,10 ppm chúng tôi quy kết cho H8,9 và
xem như sự tách spin-spin giữa H8 và H9 là khơng đáng kể nên cho hình dạng tín hiệu
Nhìn vào cấu tạo của hợp chất (2a1) có thể dự đốn H1,5, H20,24 và H21,23 sẽ cho các tín hiệu doublet với cường độ tương đối bằng 2, trong đó tín hiệu của H1,5 sẽ xuất hiện ở vùng trường yếu hơn cả do ảnh hưởng của hiệu ứng rút electron gây ra bởi nhóm (-C=O) ở vị trí số 7. Trên cở sở đó cùng với sự tính tốn về độ chuyển dịch hóa học, chúng tơi quy kết tín hiệu ở 8,17 ppm (2H, d-d, 3J=8,0 Hz, 4J=1,0 Hz) của H1,5, tín hiệu ở 7,53 ppm (2H, d, 3J=8,0 Hz) của H20,24 và tín hiệu ở 7,15 ppm (2H, d, 3J=8,0 Hz) của
H21,23.
Tín hiệu với cường độ tương đối bằng 2 ở ~7.55 ppm dạng doublet-doublet
với hằng số tách 3J= 7,5 Hz là của H2,4 do tương tác với H3 và H1/H5 ở vị trí ortho với chúng.
Tín hiệu ở 7,98ppm (1H, d-d, 3J=7,5 Hz, 4J=1,5 Hz) được quy kết cho H11
và tín hiệu ở 7,05 ppm (1H, d, 3J=8,0 Hz) được gán cho H14 do H14 ở vị trí ortho so với
nhóm thế (OR) nên bị chuyển về vùng trường mạnh hơn so với H11.
3 tín hiệu triplet cịn lại với cường độ tương đối bằng 1 ở 7,67 ppm, 7,45
ppm và 7,08 ppm tương ứng với H3, H13 và H12. Do H3 ở vị trí para so với nhóm rút
electron (C=O) nên chuyển về vùng trường yếu và H12 ở vị trí para so với nhóm đẩy
electron (OR) nên bị chuyển về vùng trường mạnh hơn.
- Trong vùng no xuất hiện tín hiệu rất đặc trưng của H16 (2H, s, 4,87ppm) và
H22a (3H, s, 2,27ppm).
c. Phân tích phổ cộng hưởng từ carbon 13 (13C-NMR)
Phổ 13C-NMR (500MHz, DMSO-d6) của hợp chất (2a1) cho thấy có đầy đủ tín
hiệu của 20 carbon. Trong đó có một số tín hiệu đặc biệt đáng chú ý là tín hiệu của C7
(189,4ppm), C17 (165,9 ppm), C15 (157,2 ppm), C16 (67,6 ppm) và C22a (20,5 ppm).
Qua phân tích phổ IR, phổ 1H-NMR và phổ 13C-NMR chúng tôi kết luận đã tổng
hợp thành công hợp chất (E)-2-(2-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenoxy)-N-(p- tolyl)acetamide (2a1).
III.2.3. Phân tích phổ của hợp chất (E)-N-(4-bromophenyl)-2-(2-(3-oxo-3- phenylprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetamide (2a2)
Để thuận tiện cho việc quy kết các tín hiệu trên phổ đồ, chúng tơi đánh số thứ tự vị trí của proton và carbon đối với hợp chất (2a2) như sau:
Trên phổ IR của hợp chất (2a2) cho thấy mất đi tín hiệu đặc trưng của nhóm OH
và xuất hiện các tín hiệu ở 3333 cm-1 (N-H), 1690 ppm (C=O), 1597 ppm (C=CAr). Phổ
1H-NMR cho thấy có đầy đủ tín hiệu của 18 proton tương ứng với cấu tạo của hợp chất
(2a2), trong đó, tín hiệu ở δ= 10,45 ppm (1H, s, H18), δ= 8,17 ppm (2H, d-d, 3J= 8,0 Hz,
4J= 1,5 Hz, H1,5), δ= 8,10 ppm (2H, d, J= 1,5 Hz, H8,9), δ= 7,80 ppm (1H, d-d, 3J= 8,0
Hz, 4J= 1,5 Hz, H11), δ= 7,67 ppm (1H, t, 3J= 8,0 Hz, H3), δ= 7,63 ppm (2H, d, 3J= 8,0
Hz, H20,24), δ= 7,56 ppm (2H, d-d, 3J= 8,0 Hz, H2,4), δ= 7,54 ppm (2H, d, 3J= 8,0 Hz,
H21,23), δ= 7,45 ppm (1H, d-d-d, 3J= 8,0 Hz, 4J= 1,5 Hz, H13), δ= 7,09 ppm (1H, d-d, 3J=
8,0 Hz, H12), δ= 7,05 ppm (1H, d, 3J= 8,0 Hz, H14), δ= 4,90 ppm (2H, s, H16). Phổ 13C- NMR cho thấy có đầy đủ tín hiệu của 19 carbon, trong đó có một số tín hiệu đặc biệt đáng chú ý là C7 (189,41 ppm), C17 (166,44 ppm), C15 (157,11 ppm), C16 (67,52 ppm).
Qua phân tích phổ IR, phổ 1H-NMR và phổ 13C-NMR chúng tôi kết luận đã tổng
hợp thành công hợp chất (E)-N-(4-bromophenyl)-2-(2-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1- yl)phenoxy)acetamide (2a2).
III.2.4. Phân tích phổ của hợp chất (E)-N-(4-bromophenyl)-2-(4-(3-oxo-3- phenylprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetamide (2b2).
Để thuận tiện cho việc quy kết các tín hiệu trên phổ đồ, chúng tơi đánh số thứ tự vị trí của proton và carbon đối với hợp chất (2b2) như sau:
Trên phổ IR của hợp chất (2b2) cho thấy mất đi tín hiệu đặc trưng của nhóm OH
và thay vào đó là sự xuất hiện các tín hiệu ở 3372 cm-1 (N-H), 1682 ppm (C=O), 1589
ppm (C=CAr). Phổ 1H-NMR cho thấy có đầy đủ tín hiệu của 18 proton tương ứng với cấu
tạo của hợp chất (2b2), trong đó, tín hiệu ở δ= 10,29 ppm (1H, s, H18), δ= 8,15 ppm (2H,
d, 3J= 8,0 Hz, H1,5), δ= 7,90 ppm (2H, d, 3J= 8,0 Hz, H11,15), δ= 7,84 ppm (1H, d, 3J=
15,5 Hz, H9), δ= 7,74 ppm (1H, d, 3J= 15,5 Hz, H8), δ= 7,66 ppm (1H, t, 3J= 8,0 Hz, H3), δ= 7,64 ppm (2H, d, 3J= 8,0 Hz, H20,24), δ= 7,58 ppm (2H, d-d, 3J= 8,0 Hz, H2,4), δ= 7,53 ppm (2H,d, 3J= 8,0 Hz, H21,23), δ= 7,10 ppm (2H, d, 3J= 8,0 Hz, H12,14), δ= 4,81 ppm (2H, s, H16). Phổ 13C-NMR cho thấy có đầy đủ tín hiệu của 17 carbon, trong đó có một số tín hiệu đặc biệt đáng chú ý là C7 (189,0 ppm), C17 (166,4 ppm), C13 (159,8 ppm), C16 (67,1 ppm).
Qua phân tích phổ IR, phổ 1H-NMR và phổ 13C-NMR chúng tôi kết luận đã tổng
hợp thành công hợp chất (E)-N-(4-bromophenyl)-2-(4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1- yl)phenoxy)acetamide (2b2).
III.3. Tổng hợp 2-(4-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-2-yl)phenol (3a), 4- (4-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-2-yl)phenol (3b) và 2-(2-(4-phenyl-2,3- dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-2-yl)phenoxy)-N-(p-tolyl)acetamide (3a1)
III.3.1 Cơ chế phản ứng
Các hợp chất benzothiazepine (3a, 3b, 3a1) được tổng hợp qua phản ứng giữa chalcone tương ứng với 2-aminothiophenol. Đây là phương pháp phổ biến để tổng hợp các hợp chất 1,5-benzothiazepine. Theo tài liệu [22] thì cơ chế của phản ứng này như sau:
III.3.2. phân tích phổ của hợp chất 2-(2-(4-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4] thiazepin-2-yl)phenoxy)-N-(p-tolyl)acetamide (3a1)
a. Phân tích phổ IR
Phổ IR của hợp chất (3a1) cho thấy các tín hiệu đặc trưng sau: 3256 ppm (N-H), 3055 cm-1 (CAr-H ), 2924 cm-1 (Csp3-H), 1674 cm-1 (C=O), 1605 cm-1 (C=CAr).
b. Phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR, 13C-NMR, HMBC)
Trên phổ 1H-NMR cho thấy có đầy đủ tín hiệu của 26 proton và phổ 13C-NMR cho
thấy có đầy đủ tín hiệu của 26 carbon tương ứng với cấu trúc của hợp chất (3a1).
Dựa vào độ chuyển dịch hóa học, sự tách spin-spin giữa các tín hiệu và cường độ các peak hấp thụ, kết hợp với sự phân tích mối tương quan giữa proton và carbon trên phổ HSQC, HMBC chúng tơi quy kết các tín hiệu của hợp chất (3a1) như trong bảng 3.3.