Tổng hợp capsaicin

Một phần của tài liệu Tinh hoa hóa học hữu cơ 1 (Trang 81 - 84)

Capsaicin là một chất được lấy ra từ ớt, chính chất này tạo ra vị cay khi ăn ớt. Hợp chất này lần đầu tiên được chiết xuất vào năm 1816 bởi Christian Friedrich Bucholz. Ơng gọi nó là “capsicin” vì nó được chiết ra từ cây thuộc chi Capsicum. Sau đó vào năm 1876, John Clough Thresh người đã tách được nó ở dạng gần như tinh khiết mới đặt cho nó một cái tên thơng dùng cho đến ngày nay là “Capsaicin”.

Cảm giác cay mà chúng ta có được là do chất capsaicin kích thích não sản sinh ra chất endorphin, một chất morphin nội sinh, có đặc tính như những thuốc giảm đau, đặc biệt có ích cho những bệnh nhân viêm khớp mạn tính, bệnh đau đầu do thần kinh và các chứng đau do bệnh ung thư.

Người ta có thể điều chế Capsaicin F theo sơ đồ sau:

Xác định cấu trúc của các hợp chất A, B, C, D, E và F trong chuỗi tổng hợp trên.

Hướng dẫn:

47. Tổng hợp thuốc chống co giật gabapentin

Phản ứng hiđroxi thuỷ ngân hố cũng có cơ chế tương tự như phản ứng cộng brom vào anken. Dưới đây là hai ví dụ về phản ứng này:

Mặt khác, trong cùng một điều kiện như trên thì hợp chất pent-4-en-1-ol tạo thành sản phẩm chính B.

• Hãy vẽ cấu trúc của các hợp chất A và B.

• Hợp chất nào trong các hợp chất dưới đây có tính thơm:

Hợp chất C thơng qua chuỗi chuyển hố sau, tạo thành hợp chất D.

• Cho biết tên của hợp chất D.

• Hãy khoanh trịn ngun tử O trong E có nguồn gốc từ hợp chất C. • Xác định cấu trúc của hợp chất F.

Hướng dẫn:

Cấu trúc của hợp chất A và B:

Hợp chất 2 và 5 có tính thơm Tên của hợp chất D: ozon, O3

83 Xác định công thức cấu tạo của hợp chất F:

Một phần của tài liệu Tinh hoa hóa học hữu cơ 1 (Trang 81 - 84)

Tải bản đầy đủ (PDF)

(125 trang)