3.1.2. Thông số vật lý và dữ liệu phổ của các hợp chất phân lập từ lồi Thơng đất đất
3.1.2.1. Hợp chất LC1: Lycocernuaside E (hợp chất mới)
Chất bột màu trắng
HR-ESI-MS: m/z 559,1587 [M+Cl]−
KLPT chính xác (tính tốn) [C25H32O12Cl]-: 559,1588 Công thức phân tử: C25H32O12, Mw = 524 g/mol
1H-NMR(500 MHz, CD3OD) và 13C-NMR(125 MHz, CD3OD): xem Bảng 4.1.1
3.1.2.2. Hợp chất LC2: Lycocernuaside A
Chất bột màu trắng
1H-NMR(500 MHz, CD3OD) và 13C-NMR(125 MHz, CD3OD): xem Bảng 4.1.2
3.1.2.3. Hợp chất LC3: Bombasin 4-O-β-D-glucopyranoside
Chất bột màu trắng
34
3.1.2.4. Hợp chất LC4: Dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 4-O-β-D-
glucopyranoside
Chất bột màu trắng
1H-NMR(500 MHz, CD3OD) và 13C-NMR(125 MHz, CD3OD): xem Bảng 4.1.4
3.1.2.5. Hợp chất LC5: Cedrusin
Chất rắn không màu
1H-NMR(500 MHz, CD3OD) và 13C-NMR (125 MHz, CD3OD): xem Bảng 4.1.5
3.1.2.6. Hợp chất LC6: Lycernuic B (hợp chất mới)
Chất bột màu trắng
Góc quay cực riêng: − 54.3 (c 0,04, MeOH) HR-ESI-MS: m/z 595,4002 [M-H]-
KLPT chính xác (tính tốn) [C37H55O6]-: 595,4004 CTPT: C37H56O6 Mw = 596 g/mol
1H-NMR(500 MHz, CD3OD) và 13C-NMR(125 MHz, CD3OD): xem Bảng 4.1.6
3.1.2.7. Hợp chất LC7: Lycocernuic ketone F (hợp chất mới)
Chất bột màu trắng
Góc quay cực riêng: − 31,6 (c 0,1; MeOH). HR-ESI-MS: m/z 473,3628 [M+H]+
KLPT chính xác (tính tốn) [C30H49O4]+: 473,3625 CTPT: C30H48O4 Mw = 472 g/mol
1H-NMR(500 MHz, CD3OD) và 13C-NMR(125 MHz, CD3OD): xem Bảng 4.1.7
3.1.2.8. Hợp chất LC8: Lycernuic ketone C
Chất rắn không màu
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) và 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6): xem Bảng 4.1.8
3.1.2.9. Hợp chất LC9: Lycernuic ketone B
Dạng dầu không màu
1H-NMR(500 MHz, CD3OD) và 13C-NMR(125 MHz, CD3OD): xem Bảng 4.1.9
3.1.2.10. Hợp chất LC10: Lycoclavanol
Chất bột màu trắng
1H-NMR(500 MHz, DMSO-d6) và 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6): xem Bảng 4.1.10
3.1.2.11. Hợp chất LC11: 3-epi-lycoclavanol
Chất bột màu trắng
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) và 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6): xem Bảng 4.1.11
3.1.2.12. Hợp chất LC12: Methyl lycernuate B
Chất rắn không màu
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) và 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6): xem Bảng 4.1.12
3.1.2.13. Hợp chất LC13: Lycernuic acid B
35
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) và 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6): xem Bảng 4.1.13
3.1.2.14. Hợp chất LC14: 3β,21β,24-trihydroxyserrat-14-en-16-one
Chất bột màu trắng
1H-NMR(500 MHz, DMSO-d6) và 13C-NMR(125 MHz, DMSO-d6): xem Bảng 4.1.14
3.1.2.15. Hợp chất LC15: Apigenin-4′-O-(2′′-O-p-coumaroyl)-β-D-
glucopyranoside
Chất bột màu vàng
1H-NMR(500 MHz, CD3OD) và 13C-NMR(125 MHz, CD3OD): xem Bảng 4.1.15
3.1.2.16. Hợp chất LC16: Apigenin-4′-O-(6′′-O-p-coumaroyl)-β-D-
glucopyranoside
Chất bột màu vàng
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) và 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6): xem Bảng 4.1.16
3.1.2.17. Hợp chất LC17: Apigenin-4′-O-(2′′,6′′-di-O-trans-p-coumaroyl)-β-D-
glucopyranoside
Chất bột màu vàng nhạt
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) và 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) xem Bảng 4.1.17
3.1.2.18. Hợp chất LC18: Cernuine
Chất bột màu trắng
1H-NMR(500 MHz, CD3OD) và 13C-NMR(125 MHz, CD3OD): xem Bảng 4.1.18
3.1.2.19. Hợp chất LC19: Lycocernuine
Chất bột màu trắng
1H-NMR(500 MHz, CD3OD) và 13C-NMR(125 MHz, CD3OD):xem Bảng 4.1.19
3.1.2.20. Hợp chất LC11: Cermizine C N-Oxide
Chất bột màu trắng
1H-NMR(500 MHz, CD3OD) và 13C-NMR(125 MHz, CD3OD): xem Bảng 4.1.20
3.2. Phân lập các chất từ loài Na rừng (Kadsura coccinea (Lem.) A. C. Sm.)
3.2.1. Quy trình phân lập chất
3.2.1.1. Từ thân cây
Thân cây Na rừng sau khi thu hái vềđược rửa sạch, phơi khô, chặt và nghiền nhỏ thu được 5,5 kg bột khô. Bột này được chiết với methanol 80% (6 L x 3 lần) ở nhiệt
độ phòng trong 48 h. Dịch chiết methanol được cô quay dưới áp suất giảm thu được 320 g cặn chiết. Cặn chiết này được hòa vào 2 L nước và chiết phân bố lần lượt với
n-hexane (1 L x 3 lần), ethyl acetate (1 L x 3 lần), phần còn lại là nước. Các dịch chiết tiến hành cô quay dưới áp suất giảm thu được các cặn chiết tương ứng, cặn H (78 g) và cặn E (165 g).
Phân đoạn ethyl acetate được sắc ký cột pha thường với chất hấp phụ silica gel, rửa giải bằng hệ CH2Cl2/MeOH (từ 0% đến 100%) thu được 12 phân đoạn nhỏ
36
Phân đoạn KCE3 (7,5 g) được tiến hành sắc ký cột pha đảo RP18, rửa giải bằng hệ acetone/MeOH/nước (1/1/1,5, v/v/v) thu được 6 phân đoạn nhỏ (KCE3A- KCE3F).
Phân đoạn KCE3B (320 mg) được tinh chế trên cột Sephadex LH-20, rửa giải bằng methanol thu được hợp chất KC13 (5,6 mg).
Phân đoạn KCE3D (550 mg) được sắc ký cột pha thường rửa giải hệ
CH2Cl2/EtOAc (5/1, v/v) thu được hợp chất KC15 (6,1 mg).
Phân đoạn KCE3F (625 mg) được tinh chế trên sắc ký cột pha thường với hệ
dung môi n-hexane/acetone (4/1, v/v) thu được hợp chất KC14 (7,1 mg).
Phân đoạn KCE5 (200 mg) được tiến hành sắc ký cột pha đảo RP18, rửa giải bằng acetone/H2O (1,2/1, v/v) đểthu được hợp chất KC1 (5,8 mg).
Sắc ký cột pha đảo RP18 phân đoạn KCE6 (8,3 g), rửa giải bằng hệ dung môi MeOH/H2O (1,5/1, v/v) thu được 5 phân đoạn nhỏ (KCE6A - KCE6E). Phân đoạn
KCE6B (350 mg) được tinh chế thêm bằng sắc ký cột silica gel với hệ dung môi EtOAc/acetone (3/1,2, v/v) thu được KC2 (8,5 mg) và KC3 (5,5 mg). Hợp chất
KC4 (6,2 mg) thu được từ phân đoạn KCE6E (320 mg) bằng sắc ký cột RP18 và rửa giải bằng hệ dung môi acetone/H2O (1,3/1, v/v).
Như vậy, từ thân cây Na rừng đã phân lập được 7 hợp chất, từ KC1-KC4 và
KC13-KC15.