Bên cạnh các yêu cầu về phần cứng, bạn sẽ cần cân nhắc sẽ cài đặt hệ điều hành nào. Trong một số trường hợp, một cơ quan có thể dùng nhiều hệ điều hành. Một ví dụ là trường đại học, dùng cả hệ điều hành Unix hoặc Linux cho cơ sở dữ liệu của trường, trong khi sinh viên có thể dùng máy tính cài bất cứ hệ điều hành nào khi họ đăng nhập vào trang Web của trường để tìm kiếm thông tin. Trường hợp khác, tất cả nhân viên của một công ty dùng máy tính cá nhân, ngoại trừ nhân viên phòng marketing, lại dùng mắc và hệ điều hành Mac để tạo và dùng những loại tập tin nhất định.
Một yếu tố khác khi lựa chọn hệ điều hành là bạn cần dùng phần mềm ứng dụng nào. Trong khi nhiều phần mềm được thiết kế với những tính năng chung để dùng cho nhiều hệ điều hành, vẫn có những khác biệt gây ra trục trặc khi chia sẻ file hoặc tính năng. Ví dụ, Microsoft Office 2007 trên máy PC có nhiều tính năng chung với Microsoft Office 2008 dành cho máy Macintosh. Cũng nên cân nhắc vấn đề về tính tương thích có thể gặp phải khi dùng nhiều hệ điều hành với nhiều tác vụ khác nhau trong cùng một cơ quan, ví dụ liệu chương trình quản lý hồ sơ khách hàng có chạy được tương tự trên PDA như trên máy desktop, hay để truy cập vào phần mềm này trên PDA thì cần những gì.
Các chương trình ứng dụng phổ biến như của Microsoft và Adobe, được cung cấp với nhiều phiên bản dành cho các loại hệ điều hành, trongkhi các chương trình chuyên dụng có thể chỉ chạy trên chỉ một hệ điều hành và có thể yêu cầu bạn phải chọn một hệ điều hành khác so với dự tính ban đầu. Trong khi hâu hết các nhà quản trị mạng có thể tìm được giải pháp trong các tình huống này, không có gì đảm bảo chúng sẽ phát huy tác dụng mọi lúc. Như vậy, hãy hỏi quản trị viên mạng về những yêu cầu đối với máy tính mới và cân nhắc khi đưa ra quyết định.