1 .2Cấu tạo của Coenzyme Q0
3.7 Phản ứng bảo vệ nhóm hydroxy
Để thực hiện phản ứng ghép chéo xảy ra thuận lợi, chúng ta phải bảo vệ nhóm –OH trong các sản phẩm 6 và 13. Chúng tôi đã phân tích ở mục 3.3 về phản ứng
acyl hóa, ở giai đoạn này không sử dụng xúc tác acid cho phản ứng acyl hóa, và thay bằng xúc tác bazơ DMAP. Mặc dù phản ứng cho hiệu suất thấp hơn, nhưng
phản ứng xảy ra êm dịu, thực hiện ở nhiệt độ phòng, hạn chế được sản phẩm phụ. Thu được sản phẩm lần lượt là 7 và 14, sản phẩm được chứng minh cấu trúc bởi
phổ cộng hưởng từ 1H và 13C dưới đây:
Hình 14. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân1H chất 7
Từ hình 14, ta có bảng giải phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H như sau: Bảng 17. Kết quả phân tích cộng hưởng từ 1H của chất 7
δ (ppm) 7,72 7,66 7,47 5,89 5,04 3,48 2,48 2,27 Độ bội m m m ddt m s d s Số H 1H 1H 2H 1H 2H 2H 6H 3H Nhóm CH vòng CH vòng CH vòng CH lk π =CH2 - CH2 -CH3 acyl -CH3
So sánh với phổ cộng hưởng từ 1H chất 6 đã phân tích ở trên ta thấy: chất 7 hơn 3H của nhóm –COCH3 (phản ứng acyl hóa). Từ đó đã chứng minh được cấu trúc của chất 7 là 1,4-diacetate-3-allyl-2-methylnaphthalene.
Tương tự như trên, từ phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H chất 14 có thể chứng
Hình 15. Phổ cộng hưởng từ 1H của chất 14
Quan sát và phân tích phổ hình 15 trên, ta có bảng giải phổ như sau: Bảng 18. Kết quả phân tích cộng hưởng từ 1H của chất 14 δ (ppm) 5,79 4,97 3,28 2,33 2,05
Độ bội m dd d d d
Số H 1H 2H 2H 6H 9H
Nhóm -CH lk π =CH2 -CH2- -COCH3 -CH3
Từ bảng 18, ta có thể nhận thấy rằng chất 14 xuất hiện thêm 3H của nhóm -
COCH3, vậy trong sản phẩm khơng cịn tín hiệu của nhóm –OH. Điều đó chứng minh cấu trúc của sản phẩm chất 14 (2-Allyl-3,5,6-trimethyl-1,4-phenylene
diacetate) là phù hợp với mục tiêu tổng hợp.