CHƢƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
3.6. THĂ MÒ HOẠT TÍNH KHÁNG SINH VẬT KIỂM ĐỊNH CỦA PHỨC
3.6.1. Phƣơng pháp phân tích
Hoạt tính kháng Vi sinh vật kiểm định đƣợc tiến h nh để đánh giá hoạt tính kháng sinh của các mẫu chiết đƣợc thực hiện tr n các phiến vi lƣợng 96 giếng (96 – well microtiter plate) theo phƣơng pháp hiện đại của Vander Bergher v Vlietlinck (1991), và McKane, L., & Kandel (1996).
a. Các chủng vi sinh vật kiểm định
- Vi khuẩn Gr (-): Escherichia coli (ATCC 25922)
Pseudomonas aeruginosa (ATCC 25923) - Vi khuẩn Gr (+): Bacillus subtillis (ATCC 27212)
Staphylococcus aureus (ATCC 12222) - Nấm sợi: Aspergillus niger (439)
Fusarium oxysporum (M42) - Nấm men: Candida albicans (ATCC 7754)
Saccharomyces cerevisiae (SH 20)
b. Chứng dương tính, chứng âm tính
Chứng dương tính:
- Streptomycin cho vi khuẩn Gr (+) - Tetracyclin cho vi khuẩn Gr (-)
- Nystatin hoặc Amphotericin B cho nấm sợi và nấm men
Chứng âm tính:
Vi sinh vật kiểm định không trộn kháng sinh và chất thử.
c. Môi trường nuôi cấy vi sinh vật
- Mơi trƣờng duy trì và bảo tồn gi ng: Saboraud Dextroso Broth (SDB- Sigma) cho nấm men và nấm m c. Trypcase Soya Broth (TSB-Sigma) cho vi khuẩn.
- Mơi trƣờng thí nghiệm: Eugon Broth (Difco, Mỹ) cho vi khuẩn, Mycophil (Difco, Mỹ) cho nấm.
d. Tiến hành thí nghiệm
- Các chủng kiểm định đƣợc hoạt hóa và pha loãng tới nồng độ 0.5 đơn vị Mc Fland rồi tiến hành thí nghiệm.
- Các phiến thí nghiệm trong tủ ấm 37oC/24 tiếng cho vi khuẩn và 30oC/48 tiếng đ i với nấm sợi và nấm men.
e. Tính kết quả
Nồng độ ức chế tối thiểu (MIC – Minium Inhibitory concentration) của mẫu
ác mẫu đƣợc pha lo ng theo các nồng độ thấp dần, từ (5-10) thang nồng độ để tính giá trị nồng độ t i thiểu m ở đó vi sinh vật bị ức chế phát triển gần nhƣ hoàn toàn.
Mẫu thơ có MI ≤ 200 μg/ml; Mẫu tinh có MI ≤ 50 μg/ml l có hoạt tính
3.6.2. hận xét
Kết quả nhận đƣợc cho thấy, trong 6 phức chất đ tổng hợp đƣợc có 4 phức chất (9b), (9c), (9d), (9a’) là có khả năng kháng vi sinh vật kiểm định.
Bảng 3.13. Kết quả hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định. S S T T Ký hiệu mẫu Nồng độ mẫu (μg/ml) Nồng độ ức chế t i thiểu (MI : μg/ml) Nhận xét Vi khuẩn Gr(-) Vi khuẩn Gr(+) Nấm m c Nấm men
E.coli P.aeruginosa B.subtillis S.aureus A.niger F.oxysporum S.cerevisiae C.albicans
1 9a 50 (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) Âm tính 2 9b 50 (-) (-) (-) (-) 50 (-) (-) (-) Kháng 1VSVKĐ 3 9c 50 (-) (-) (-) (-) 25 (-) (-) (-) Kháng 1VSVKĐ 4 9d 50 (-) (-) 25 (-) (-) (-) (-) (-) Kháng 1VSVKĐ 5 9a’ 50 (-) (-) (-) (-) 50 (-) (-) (-) Kháng 1VSVKĐ 6 9b’ 50 (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) Âm tính
Ế
1. Đ tổng hợp đƣợc 6 hợp chất 3-arylsydnone, xuất phát từ các anilin thế đi qua các
glycine thế tƣơng ứng. Từ các 3-arylsydnone thế nhận đƣợc, đ điều chế đƣợc 6 hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone bằng phản ứng formyl hoá theo Vilsmeier-Haack.
2. Đ tổng hợp đƣợc 4 hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-D-
galactopyranosyl)thiosemicarbazon và 2 hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone N-(tetra-
O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon bằng phản ứng giữa tetra-O-acetyl-
β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazid và tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazid với các 3-aryl-4-formylsydnone thế tƣơng ứng trong sự có mặt của xúc tác acid acetic và dung môi ethanol, đƣợc thực hiện trong lị vi sóng.
3. Đ tổng hợp đƣợc 4 phức chất bis(3-aryl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-
D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) và 2 phức chất bis(3-aryl-4- formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-
thiosemicarbazonato)kẽm(II).
4. ấu trúc của các phức chất đƣợc xác nhận bằng các phƣơng pháp vật lý hiện đại
nhƣ phổ IR, phổ 1H NMR, 13C NMR v phổ MS.
5. Đ thăm dị hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của 6 phức chất, kết quả cho
thấy các phức chất (9b), (9c), (9d), (9a’) là có hoạt tính tính kháng vi sinh vật kiểm định.
TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt
1. Lê Huy Chính, Nguyễn ũ rung (2005), Cẩm nang vi sinh vật y học, NXB Y học, Hà Nội.
2. Nguyễn ân Dũng, guyễn ình uyến, Nguyễn ăn y (2003), Vi sinh vật
học, NXB Giáo dục, Hà Nội.
3. Dƣơng uấn uang (2012), "Xác định cấu trúc phức của o (III) với 4-phenyl thiosemicacbazon isatin ", Tạp chí Hóa Học, 46.5, pp. 588-592.
4. Nguyễn ình h nh (2007), Thiết kế phân tử - mối liên quan giữa cấu trúc và
tính chất phân tử, NXB Đại học Qu c gia Hà Nội, Hà Nội.
5. Nguyễn ình h nh (2011), Cơ sở phương pháp phổ ứng dụng trong hoá học– NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội.
6. Nguyễn Minh Thảo (2001), Tổng hợp hữu cơ, NXB Đại học Qu c Gia Hà Nội, Hà Nội.
7. Nguyễn ình riệu (2000), Các phương pháp phân tích vật lý và hoá lý, NXB
Khoa Học và Kỹ Thuật, Hà Nội.
Tiếng Anh
8. Ahnoff M., Balmér K., Lindman Y. (1992), “By-products in the derivatization of amines with the chiral reagent 2’,3’,4’,6’-tetra-O-acertyl-β-D- glucopyranosyl isothiocyanate and their elimination”, Journal of Chromatography A, Vol.592(1-2), pp. 323-329.
9. Alsop L.,Cowley R.A., Dilworth R.J (2005), “Investigations into some aryl
substituted bis(thiosemicarbazon s) and their copper complexes”, Inorganica Chimica Acta, 358, pp. 2770-2780.
10. Altun Ah., Kumru M., Dimoglo A (2001), “Study of electtronic and structural features of thiosemicarbazon and thiosemicarbazid derivatives demonstrating anti-HSV-1 activity”, J. Molecular Structure (Theo.Chem),
535, pp. 235-246.
11. Anayive P. Rebolledo, Marisol Vieites, Dinorah Gambino, Oscar E. Piro
(2005), “Palladium(II) complexes of 2-benzoylpyridine-derived thiosemicarbazones: spectral characterization, structural studies and cytotoxic activity”, Corrosion Science , 99(3), pp. 698-706.
“The chemistry of isothiocyanate”, Organic chemistry of sulfur compounds, Ed. Kharasch. N, Oxford, Vol. 9, pp. 326-327.
13. Astruc, D., F. Lu, and J.R. Aranzaes (2005), “Nanoparticles as Recyclable
Catalysts: The Frontier between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis”. Angewandte Chemie, 5, pp. 2-23.
14. Azarifar, Davood, et al (2006), "Microwave-assisted synthesis of N-
arylglycines: improvement of sydnone synthesis", Heterocycles, 68.1, pp. 175-181.
15. Baghurst, David R., and D. Michael P. Mingos (1990), "Design and
application of a reflux modification for the synthesis of organometallic compounds using microwave dielectric loss heating effects", Journal of
organometallic chemistry, 384.3, pp. C57-C60.
16. Browne D.L., Harrity J.P.A. (2010), “Recent developments in the chemistry of sydnone”, Tetrahedron, 66, pp. 553-568.
17. Camarasa M. J., P. Fernandez-Resa, M. T. Garcia-Lopez, F. G. de las
Heras, P. P. Mendez-Castrillon, and A. San Felix (1984), “ New Procedure
for the Synthesis of Glycosyl Isothiocyanates”, Synthesis, pp. 509-510.
18. Campana M., Laborie C., Barbier G., Assan R. and Milcent R. (1991),
“Synthesis and cytotoxic activity on islets of Langerhans of benzamid thiosemicarbazone derivatives”, Eur. J. Med. Chem., 26, pp. 273-278.
19. Campbell J. M. (1975), “Transition metal complexes of thiosemicarbazide and thiosemicarbazones”, Coordination Chemistry Reviews, 15(2-3), pp. 279- 319.
20. Dolman, S. J., Gosselin, F., O'Shea, P. D., Davies, I. W. (2006), “Superior
Reactivity of Thiosemicarbazids in the Synthesis of 2-AminO-1,3,4- oxadiazoles”, J. Org. Chem, 71(25), pp. 9548-9551.
21. Dumitraşcu, F., Mitan, . I., Dumitrescu, D., Drăghici, ., & ăproiu, M.
T. (2002), “Steric effects on the sydnones reactivity. New sydnones and
pyrazoles”, Arkivoc, 2, pp. 80-86.
22. El-Asmy A.A., Morsi M.A., and El-Shafei A.A. (2005), “ obalt(II),
nickel(II), copper(II), zinc(II) and uranyl(VI) complexes of acetylacetone bis(4-phenylthiosemicarbazone)”, Transition Metal Chemistry, 11, pp. 494- 496.
23. Falguni B., Samaresh B.(2002), Thiosemicarbazone complexes of the platinum
metal. Astory of variable coordination modes, Proc. Indian. Acad. Sci, India.
24. Fischer, Eric, and Constant MG van den Berg (1999), "Anodic stripping
voltammetry of lead and cadmium using a mercury film electrode and thiocyanate", Analytica Chimica Acta, 385.1, pp. 273-280.
25. Fuentes J., Molina J. L., Olano D., Pradera M. A. (1996), “Stereoselective synthesis of nucleoside analogues of chiral imidazolidines from sugar isothiocyanates”, Tetrahedron: Asymmetry, Vol.7(1), pp. 203-218.
26. Fuentes J., Molina J. L., Pradera M. A. (1998), “Reactions of per-O-
acetylglucosyl isothiocyanate with carbon bases. A new method for the stereocontrolled syntheses of nucleosides and glucosylaminothiophenes”,
Tetrahedron: Asymmetry, Vol. 9(14), pp. 2517-2532.
27. G.M.Arain, M.Y.Khuhawar (2008), “Liquid hromatographic nalysis of
Mercury(II) and Cadmium(II) Using Dimethylglyoxal bis-(4-phenyl-3- thiosemicarbazone) as erivatizing Reagent”, Acta Chromatographica 20, 1, pp. 25 – 41.
28. Gedye, Richard, et al (1986), "The use of microwave ovens for rapid organic
synthesis", Tetrahedron letters, 27.3, pp. 279-282.
29. Gmernicka-Haftek, C., and W. Wieniawski (1977), "N-glycosides of
nitrogen-containing heteryl compounds. III. Synthesis of 2-amino-5-(3- pyridyl)-1, 3, 4-oxadiazole N-beta-D-galactopyranoside", Acta poloniae pharmaceutica, 34.1, pp. 23.
30. Guthrie, R. D., and Robert W. Irvine (1980), "Allylic substitutions in tri-
benzyl-glycals, 4,6-benzylidene-glycals and related compounds",
Carbohydrate Research, 82.2, pp. 225-236.
31. Guy Berthon and Torsten Berg (1976), “Thermodynamics of silver-
thiosemicarbazide complexation”, The Journal of Chemical Thermodynamics, 8(12), pp. 1145-1152.
32. Haring, Katherine M., and Treat B. Johnson (1933), "Researches on
Nitrogenous Glycosides. II. The Synthesis of Glycosido Ureides1", Journal
of the American Chemical Society, 55.1, pp. 395-402.
33. Huisgen, R., et al (1962), "1.3‐Dipolare Additionen der Sydnone an Alkine. Ein
34. Igarashi, Kikuo, Tsunetoshi Honma, and T. Imagawa (1970), "Addition
reactions of glycals. V. Solvent effects in the chlorine addition to D-glucal triacetate", The Journal of Organic Chemistry, 35.3, 610-616.
35. Joseph M., Kuriakose M., Kurup M.R. and SureshE. (2006), “Structural,
antimicrobial and spectral studies of copper(II) complexes of 2- benzoylpyridine N(4)-phenyl thiosemicarbazone”, Polyhedron 25, pp. 61-75. 36. Joseph M., Kuriakose M., Kurup M.R. and SureshE (2006), “Structural,
antimicrobial and spectral studies of copper (II) complexes of 2- benzoylpyridine N(4)-phenyl thiosemicarbazon ”, Polyhedron, 25, pp. 61-75. 37. Kappe, D.D.a.C.O. (2007), “Microwave-Assisted Synthesis in Water as
Solvent”, Chem. Rev. 107, pp. 2563-2591.
38. Liang, C., et al. (2009), “Synthesis and Catalytic Performance of Pd
Nanoparticle/Functionalized CNF Composites by a Two-Step Chemical Vapor Deposition of Pd(allyl)(Cp) Precursor”. Chemistry of Materials, 21,
pp. 2360-2366.
39. Lobell M., Schneider M. P. (1993), “2’,3’,4’,6’-Tetra-O-benzoyl-β-D-
glucopyranosyl isothiocyanate: An efficient reagent for the determination of enantiomeric purities of amino acids, β-adrenergic blockers and alkyloxiranes by high-performance liquid chromatography using standard reversed-phase columns”, Journal of Chromatography A, Vol.633(1-2), pp. 287-294.
40. M. Jesús Gismera, M.Antonia Mendiola, Jesús Rodriguez Procopio, M.Teresa Sevilla (1998), “ opper potentiometric sensors based on copper
complexes containing thiohydrazone and thiosemicarbazone ligands”,
Analytica Chimica Acta, pp. 143 – 149.
41. Mei-Hsiu Shih (2002), “Studies on the syntheses of hetherrocycles from 3-
arylsydnone-4-carbohydroximic acid chlorides with N-arylmaleimides,
[1,4]naphthoquinone and aromatic amines”, Tetrahedron, 58, pp. 10437-
10445.
42. Mei-Hsiu Shih, Cheng-Ling Wu (2005), “Efficient syntheses of thiadiazoleine and thiadiazole derivatives by the cyclization of 3-aryl-4-formylsydnone thiosemicarbazones with acetic anhydrid and ferric chloride”, Tetrahedron,
43. Mei-Hsiu Shih, Fang-Ying Ke (2004), “Syntheses and evaluation of
antioxidant activity of sydnonyl substituted thiazolidinone and thiazoline derivatives”, Bioorg. Med. Chem., 12, pp. 4633-4643.
44. Mei-Hsiu Shih, Mou-Yung Yeh (2003), “Access to the syntheses of sydnonyl- substituted α,β-unsaturated ketones and 1,3-dihydro-indol-2-ones by modified Knoevenagel reaction”, Tetrahedron, 59, pp. 4103-4111.
45. Mohabir Ramjeesingh, Arthur Kahlenberg (1977), “Potential affinity and photoaffinity reagents for the membrane protein of human erythrocytes involved in glucose transport. Synthesis of 6-amino-6-deoxy derivatives of D-glucose”, Can.J.Chem, 55, pp. 3717.
46. Molina J. L., Fernández G., Mellet C. O., Pérez V. M. D., Blanco J. J., Fuentes J. (1996), “Conformational energetics of sugar thioureas and
synthesis of glycosyl thioureido sugars”, Tetrahedron, Vol. 52(40), pp.
12947-12970.
47. Mostapha J.E., Magali Allain, Mustayeen A. K., Gilles M.B. (2005),
“Structural and spectral studies of nickel(II), copper(II) and cadmium (II) complexes of 3-furaldehyde thiosemicarbazone” Polyhedron, 24 (2), pp. 327-332.
48. Ochiai, Eiji, and Takeo Naito (1943), "Reaction of chloropyrimidines and
thiourea. Polarization of aromatic heterocycles. XXXIII", J. Pharm. Soc.
Japan, 63, pp. 317-319.
49. Ohta, M., and H. Kato (1969), "Sydnones and other mesoionic compounds",
Nonbenzenoid Aromatics, 1, pp. 146.
50. Peyrone, M. Anal (1844), Chem. Pharm, pp. 1–29.
51. Pillai C. K. S., Nandi U. S. and Warren Levinson (1977), “Interaction of
DNA with anti-cancer drugs: copper-thiosemicarbazide system”,
Bioinorganic Chemistry, pp. 151-157.
52. Pironti, V.C., S (2005), Green Chem, 7, pp. 43.
53. Reddy K.J, Kumar J.R. and Ramachandraiah C (2003), “ nalytical
properties of 1-phenyl-1,2-propanedione-2-oxime thiosemicarbazon: simultaneous spectrophotometric determination of copper (II) and nickel (II0 in edible oils and seeds”, Talanta, 59(3), pp. 425-433.
54. Robyt J.F. (1998), Essentials of Carbohydrate Chemistry, Springer-Velarg N.Y. Inc., Berlin.
55. Rosenberg, B. Interdiscip (1978), Sci. Rev., 3, pp. 134–147.
56. Rosenberg, B. VanCamp, L., Krigas (1965), T. Nature, 205, pp. 698–699. 57. Rosenberg, B., VanCamp, L., Trosko, J. E., Mansour (1969), V. N. Nature,
222, pp. 385–386.
58. Seena E.B. and Prathapachandra Kurup M.R. (2007), "Spectral and
structural studies of mono- and binuclear copper(II) complexes of salicylaldehyde N(4)-substituted thiosemicarbazones", Polyhedron, 26(4, 1),
pp. 829-836.
59. Smith‐Johannsen, H., et al (1977), "Involvement of membrane sulfhydryls in
the activation and maintenance of nutrient transport in chick embryo fibroblasts", Journal of supramolecular structure, 7.1, pp. 37-48.
60. Suryanarayana R.V. and Brahmaji R.S. (1979), “Polarographic and
spectrophotometric studies of cobalt(II) thiosemicarbazide system”, Journal
of Electroanalytical Chemistry, 96(1), pp. 109-115.
61. Takahashi, Shunji, et al (1998), "A 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate
reductoisomerase catalyzing the formation of 2-C-methyl-D-erythritol 4- phosphate in an alternative nonmevalonate pathway for terpenoid biosynthesis", Proceedings of the National Academy of Sciences, 95.17, pp. 9879-9884.
62. Turnbull, Kenneth, and Jones C. George (1996), "Acylation of sydnones with
acetic anhydride in the presence of montmorillonite K-10", Synthetic communications, 26.14, pp. 2757-2764.
63. Thoman, C. J., Voaden, D. J., & Hunsberger, I. M (1964), “ irect
Formylation of Sydnones1a, b”, The Journal of Organic Chemistry, 29(7),
pp. 2044-2045.
64. Weng C. C., Micklewright R., Barrett D. A. (1995), “Porous graphitic carbon for the chromatographic separation of O-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl
isothiocyanate-derivatised amino acid enantiomers”, Journal of Chromatography A, Vol. 697(1-2), pp. 213-217.
65. Witczak Z.J. (1984), “Monosacceharide Isothiocyanates: Synthesis, hemistry, and Preparative Applications”, Advances in Carbohydrate Chemistry and
66. Yu Xin Li, Hao An Wang, Cyao Ping Yang, Hai Ying Cheng, Zhi Hong Wang, Yi Ming Li, Zheng Ming Li, Su Hua Wang and Dong Wen Yan (2009), Carbohydrate Res., 344, pp. 1248-1253.
67. Yu Xin Li, Su Hua Wang, Zheng Ming Li, Na Su and Wei Guang Zhao
PHỤ Ụ
Phụ lục 1.1. Phổ IR của bis(3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β- D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a).
Phụ lục 1.2. Phổ 1H NMR của bis(3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a).
Phụ lục 1.3. Phổ 13C của bis(3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β- D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a).
Phụ lục 1.4. Phổ MS của bis(3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β- D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a).
Phụ lục 2.1. Phổ IR của bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b).
Phụ lục 2.2. Phổ 1H của bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b).
Phụ lục 2.3. Phổ 13C của bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b).
Phụ lục 2.4. Phổ MS của bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II).
Phụ lục 3.1. Phổ IR của bis(3-(4-methoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9c).
Phụ lục 3.2. Phổ 1H của bis(3-(4-methoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9c).
Phụ lục 3.3. Phổ 13C của bis(3-(4-methoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9c).
Phụ lục 3.4. Phổ MS của bis(3-(4-methoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9c).
Phụ lục 4.1. Phổ IR của bis(3-(4-ethoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9d).
Phụ lục 4.2. Phổ 1H của bis(3-(4-ethoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9d).
Phụ lục 4.3. Phổ 13C của bis(3-(4-ethoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9d).
Phụ lục 4.4. Phổ MS của bis(3-(4-ethoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9d).
Phụ lục 5.1. Phổ IR của bis(3-cyclohexyl- 4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β- D-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a’).
Phụ lục 5.2. Phổ 1H của bis(3-cyclohexyl- 4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β- D-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a’).
Phụ lục 5.3. Phổ 13C của bis(3-cyclohexyl- 4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β- D-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a’).
Phụ lục 5.4. Phổ MS của bis(3-cyclohexyl- 4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β- D-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a’).
Phụ lục 6.1. Phổ IR của bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b’).
Phụ lục 6.2. Phổ 1H của bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b’).
Phụ lục 6.3. Phổ 13C của bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b’).