CHƢƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
3.4.2. Một số dự kiến ứng dụng của đề tài
1. Trang bị cho học sinh cơ sở lý thuyết hóa học cần thiết trƣớc khi đi vào tìm hiểu các hợp chất hữu cơ.
2. Đƣa một số phần mềm tính HHLT vào các lớp chuyên, các trƣờng điểm ở bậc phổ thông. Giáo viên hƣớng dẫn học sinh sử dụng các phần mềm này giúp các em hiểu đƣợc cấu trúc hình học phân tử, có số liệu cụ thể để đánh giá chiều hƣớng của phản ứng, khẳng định cơ chế phản ứng…giúp học sinh có hứng thú với mơn học.
3. Dựa vào phần mềm tính HHLT để xây dựng mơ hình phân tử, tối ƣu hóa cấu trúc, trên cơ sở đó có thể tạo ra các giáo cụ trực quan rất hữu hiệu, giúp học sinh có cái nhìn thật nhất về các hợp chất.
4. Sử dụng các kết quả tính HHLT nhƣ: mật độ điện tích, năng lƣợng trong giảng dạy ở bậc phổ thong, góp phần đổi mới phƣơng pháp dạy học theo hƣớng : “ dạy bản chất, quy luật và có định lƣợng ”.
KẾT LUẬN
Chúng tôi đã sử dụng phƣơng pháp DFT(B3LYP) với bộ hàm cơ sở 6-31G để tính các thơng số lƣợng tử (năng lƣợng của phân tử, mật độ điện tích trên nguyên tử Cacbon, trên nguyên tử halogen, độ dài liên kết C-X (X: nguyên tử halogen) của khoảng 60 chất.
Kết quả cho thấy:
1. Tất cả các phân tử đều có năng lƣợng rất âm, các phân tử rất bền.
2. Trong các phân tử có chứa nhóm thế loại 1 (-OH, -NH2, halogen) mật độ electron trên các nguyên tử Cacbon ở các vị trí o- và p- cao hơn ở vị trí m-. Các hạt mang điện dƣơng (NO2+, Br+..) hƣớng vào đó phản ứng. Kết quả này hoàn toàn phù hợp với thực nghiệm.
3. Các phân tử có chứa nhóm thế loại 2 (-COOH, -NO2, ...) có mật độ electron trên các nguyên tử Cacbon ở vị trí m- cao hơn ở vị trí o- và p-. Các hạt mang điện dƣơng (NO2+, Br+..) hƣớng vào vị trí m- để phản ứng. Kết quả này hoàn toàn phù hợp với thực nghiệm.
4. Trong các dẫn xuất halogen, ngoài năng lƣợng và mật độ điện tích dẫn đến khả năng phản ứng nêu trên, độ dài liên kết tăng theo dãy:
C-F < C-Cl < C-Br< C-I
Khả năng phản ứng tăng dần, do liên kết càng dài càng dễ đứt ra.
5. Kết quả tính tốn năng lƣợng của các hợp chất đơn vòng cho thấy, những hệ electron π mạch vòng với (4N+2) electron π (N=0,1,2,...) là những hệ bền, do các electron π đƣợc phân bố đều trên các MO tạo liên kết, làm cho năng lƣợng của các phân tử nhỏ (rất âm). Kết quả tính tốn hồn tồn phù hợp với quy tắc Huckel về tính thơm.
TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt
1. Nguyễn Thị Lan Anh (2011), Luận văn thạc sĩ khoa học hóa học, Trƣờng Đại học Khoa học Tự nhiên – ĐHQGHN.
2. Nguyễn Đình Huề, Nguyễn Đức Chuy (1986), Thuyết lượng tử về nguyên tử và phân tử, Tập I, Nhà xuất bản Giáo dục.
3. Nguyễn Đình Huề, Nguyễn Đức Chuy (1986), Thuyết lượng tử về nguyên tử và phân tử, Tập II, Nhà xuất bản Giáo dục.
4. Trần Thành Huế (2000), Hóa học đại cương, Tập I; Nhà xuất bản Giáo dục.
5. Trần Thành Huế; Bài giảng dành cho học viên Cao học; Trƣờng ĐHSP Hà Nội, 2002.
6. Lê Thị Thu Hƣơng, Nguyễn Thị Minh Huệ, Trần Thành Huế; Khảo sát
một số khả năng xảy ra phản ứng CH2 + N2O bằng phương pháp hoá học lượng tử; Tuyển tập báo cáo toàn hội nghị các đề tài nghiên cứu
các đề tài khoa học cơ bản trong lĩnh vực Hố lý và Hóa lý thuyết, Hà Nội 1/2002.
7. Nguyễn Thị Bích Loan; Luận văn thạc sĩ khoa học hóa học; trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội, 2003.
8. Nguyễn Hà My (2013), Luận văn thạc sĩ khoa học hóa học, Trƣờng Đại học Khoa học Tự nhiên – ĐHQGHN.
9. Hồng Nhâm (1994), Hóa học vơ cơ, Tập II, Nhà xuất bản Giáo dục. 10. Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà,
Nguyễn Thị Thanh Phong (2006), Hóa học hữu cơ 1, NXB Giáo dục. 11. Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà,
12. Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong (2006), Hóa học hữu cơ 3, NXB Giáo dục. 13. Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Nhƣ Tại (1976), Cơ sở Hóa học
hữu cơ, tập I, Nhà xuất bản Đại học và trung học chuyên nghiệp, Hà
Nội.
14. Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Nhƣ Tại (1980), Cơ sở Hóa học
hữu cơ, Tập II, Nhà xuất bản Đại học và trung học chuyên nghiệp, Hà
Nội.
15. Trần Quốc Sơn (1989), Giáo trình cơ sở lý thuyết Hóa học hữu cơ, Nhà xuất bản giáo dục.
16. Trần Quốc Sơn (1979),Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, Tập I, Nhà xuất bản giáo dục.
17. Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liễu (1999),Cơ sở hóa hữu cơ, Tập I, Nhà xuất bản giáo dục.
18. Lâm Ngọc Thiềm - Trần Hiệp Hải - Nguyễn Thị Thu (2003), Bài tập hóa lý cơ sở; Nhà xuất bản khoa học và kỹ thuật.
19. Lâm Ngọc Thiềm, Phạm Văn Nhiêu, Lê Kim Long (2008), Cơ sở hóa học lượng tử, NXB Khoa học và Kĩ thuật.
20. Nguyễn Minh Thảo, Phạm Văn Phong; xác định cấu thành của Ơgienyl
axetat và sản phẩm chuyển vị Fries của nó bằng phương pháp tính Hố lượng tử; Tạp chí Hố học, số 1 năm 2002.
21. Nguyễn Thị Thảo, Phạm Văn Phong; Xác định cấu thành của Xeton
,- không no (từ o-axetylơgienol và 3 fomylindol) và một sản phẩm
chuyển hố của nó bằng phương pháp Hố học lượng tử;Tạp chí Hố
học, số 2 năm 2002.
22. Nguyễn Trọng Thọ (2002), ứng dụng tin học trong giảng dạy hóa học, Nhà xuất bản giáo dục.
23. Đào Đình Thức (1980), Cấu tạo nguyên tử và liên kết hóa học, NXB
ĐH và THCN.
24. Thái Doãn Tĩnh (2002), Giáo trình cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, Nhà xuất bản Khoa học và kỹ thuật.
25. Thái Doãn Tĩnh (2001), Cơ sở hóa học hữu cơ, Tập I, Nhà xuất bản Khoa học và kỹ thuật.
26. Thái Dỗn Tĩnh (2003), Cơ sở hóa học hữu cơ,Tập II, Nhà xuất bản Khoa học và kỹ thuật.
27. Đặng Ứng Vận (2001), Phương pháp Hóa tin lượng tử nghiên cứu của
phản ứng hóa học, Hà Nội.
28. Đặng Ứng Vận (1998), Tin học ứng dụng trong hóa học, NXB Giáo
dục.
Tiếng Anh
29. Foresman J.B. Frisek E (1993), Exploring Chemistry with electronic structure methods, second edition, Gaussian, Inc. Pitburgh, PA.
30. Ramachandran K.I., Deepa G., Namboori K. (2008). Computational chemistry and molecular modeling: principle and application, Sringer-
Verlag Berlin Heidelberg.
31. Pople J. A. Beveridge D. L. (1970). Approximate Molecular Orbital Theory, Mc Graw Hill book company.
32. Levine I. N. (2000). Quantum chemistry (1th Edition) Prentice Hall,
Upper Saddle River, New Jersey. 07458.
33. Jensen F. (2007) Introduction Computationnal Chemistry, Second
34. Lewars E. G (2003) Computationnal Chemistry introduction to the theory and applications of the molecular and quantum mechanics,
second printing (2004).
Trang Web
1. Phƣơng pháp trƣờng tự hợp Hatree – Fock áp dụng cho hệ nhiều điện tử: www.voer.edu.vn 2. http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=107-92-6 3. http://www.hoahocngaynay.com/vi/nghien-cuu-giang-day/hoa-hoc-nha-truong 4. http://thiendongduc.violet.vn/present/same/entry_id/587904 5. http://giaoan.violet.vn/present/show?entry_id=3105849 6. http://vi.wikipedia.org/wiki/Anilin 7. http://www.moon.vn/baigiang/LyThuyet.aspx?ChuyenDe 8. http://daitudien.net/hoa-hoc/hoa-hoc-ve-nitrobenzen.html 9. http://en.wikipedia.org/wiki/Nitrobenzene
PHỤ LỤC 1. C6H6
SCF Done: E(RB3LYP) = -232.248254780 A.U. after 11 cycles Mulliken atomic charges:
1 1 C -0.128573 2 C -0.128594 3 C -0.128638 4 C -0.128632 5 C -0.128586 6 C -0.128580 7 H 0.128604 8 H 0.128601 9 H 0.128596 10 H 0.128599 11 H 0.128602 12 H 0.128602
Sum of Mulliken atomic charges = 0.00000
2. C6H5CH3
SCF Done: E(RB3LYP) = -271.565618768 A.U. after 14 cycles Mulliken atomic charges:
1 1 C -0.529292 2 C 0.176937 3 C -0.177090 4 C -0.180950 5 C -0.127241 6 C -0.126057 7 C -0.133019
8 H 0.164451 9 H 0.154616 10 H 0.158086 11 H 0.120073 12 H 0.120092 13 H 0.126704 14 H 0.126588 15 H 0.126102 3. C6H5OH
SCF Done: E(RB3LYP) = -307.463800168 A.U. after 14 cycles Mulliken atomic charges:
1 1 O -0.642672 2 C 0.350014 3 C -0.158285 4 C -0.194577 5 C -0.134277 6 C -0.133232 7 C -0.135261 8 H 0.406330 9 H 0.138787 10 H 0.116600 11 H 0.130766 12 H 0.130030 13 H 0.125777
Sum of Mulliken atomic charges = 0.00000
4. C6H5NH2
SCF Done: E(RB3LYP) = -287.601764178 A.U. after 13 cycles Mulliken atomic charges:
1 1 C -0.134654 2 C -0.172708 3 C -0.138989 4 H 0.124235 5 C 0.307961 6 H 0.114000 7 C -0.172843 8 N -0.786850 9 C -0.134596 10 H 0.113993 11 H 0.124221 12 H 0.120019 13 H 0.318107 14 H 0.318104
Sum of Mulliken atomic charges = 0.00000
5. C6H5COOH
SCF Done: E(RB3LYP) = -420.816173228 A.U. after 15 cycles Mulliken atomic charges:
1
Mulliken atomic charges: 1 1 C -0.173808 2 C -0.222056 3 C -0.155425 4 C -0.150771 5 C -0.156144 6 C -0.223447 7 H 0.216387
8 H 0.214629 9 H 0.266299 10 H 0.257360 11 H 0.215603 12 C 0.783047 13 O -0.576071 14 O -0.743278 15 H 0.447675
Sum of Mulliken atomic charges = 0.00000
6. C6H5NO2
SCF Done: E(RB3LYP) = -436.741999571 A.U. after 15 cycles Mulliken atomic charges:
1 1 O -0.367217 2 N 0.350161 3 O -0.367212 4 C 0.248039 5 C -0.117623 6 C -0.117669 7 C -0.143051 8 C -0.112626 9 C -0.143025 10 H 0.163039 11 H 0.163058 12 H 0.149570 13 H 0.144993 14 H 0.149563