Ngoài ra trên phổ 1H-NMR của JC9 còn quan sát thấy tín hiệu của nhóm methin olefinic ở H 5,14 (brs, H-12), nhóm methin liên kết với oxygen ở
H3,22 (dd, J=11,0; 5,0 Hz, H-3) và nhóm methylen liên kết với oxygen ở
H3,52 (d, J=11,0 Hz, H-28a); 3,19 (d, J=11,0 Hz; H28-b)
Phân tích phổ HSQC của JC9 cho phép xác định các carbon và hydro liên kết trực tiếp với nhau.
Trên phổ COSY của JC9 xác định được các chuỗi liên kết H-12H-11, H-3H-2.
Hình 3.19: Phổ COSY của JC9
Trên phổ HMBC của JC9 cho thấy tương tác giữa H-28a, H-28b với C- 18, C-22, C-16, C-17 chứng tỏ nhóm CH2OH-28 liên kết với C-17; H-olefinic
tương tác với C-11, C-14, C-9, C-18 chứng tỏ vị trí liên kết đôi giữa C-12 và C-13.
Như vậy dựa trên các dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, COSY, HSQC, HMBC, phổ IR và so sánh với dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR của urs-12-ene-3,28-diol theo tài liệu tham khảo [10] cho phép xác định cấu trúc của JC9 chính là urs-12-ene-3,28-diol. Đây là lần đầu tiên hợp chất triterpenoid này được phân lập từ chi Lonicera.
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
1. Kết luận:
Qua quá trình thực hiện Khóa luận tốt nghiệp đã thu được các kết quả sau phù hợp với mục tiêu đề ra:
- Đã phân lập được hợp chất triterpenoid urs-12-ene-3,28-diol (JC9) từ phân đoạn nhỏ dịch chiết n-hexane cây Kim ngân.
- Cấu trúc của hợp chất JC9 được xác định bằng các phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, COSY, HSQC, HMBC và phổ hồng ngoại IR. Đây là lần đầu tiên hợp chất này được phân lập từ chi
Lonicera.
2. Kiến nghị:
- Khảo sát hoạt tính sinh học của hợp chất urs-12-ene-3,28-diol.
- Tiến hành chuyển hóa hợp chất urs-12-ene-3,28-dio thành các dẫn xuất khác nhau và khảo sát hoạt tính sinh học của các dẫn xuất tổng hợp được.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Tài liệu Tiếng Việt
[1]. Võ Văn Chi (2000), Từ điển thực vật thông dụng, Tập 2,NXB Khoa học và kỹ thuật, Hà Nội.
[2]. Đỗ Trần Đăng (2016), “Nghiên cứu phân lập và xác định cấu trúc thứ cấp từ cây Kim Ngân (Lonicerajaponica) họ cơm cháy ( Caprifoliaceae) trên địa bàn tỉnh Phú Thọ”, Khóa luận tốt nghiệp ngành sư phạm hóa học - Trường Đại học Hùng Vương.
[3]. Nguyễn Văn Hùng (2011), Họ Na (Annonaceae)-Hóa học và hoạt tính sinh học của các loài Desmos rostrata, Goniothalamus tamirensis, Fissistigma villosissium -Quyển 1. NXB Khoa học Tự nhiên và Công nghệ, , Hà Nội.
[4]. Đỗ Tất Lợi (2011),Những cây cây thuốc và vị thuốc Việt Nam. NXB Thời Đại.
[5]. Trần Thị Hồng Ngọc (2016), “Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học dịch chiết n- hexane cây Kim Ngân họ cơm cháy (Caprifoliaceae) trên địa bàn tỉnh Phú Thọ”, Khóa luận tốt nghiệp ngành sư phạm hóa học - Trường Đại học Hùng Vương.
[6]. Nguyễn Kim Phi Phụng (2007),Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ. NXB Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh.
[7]. Đặng Như Tại, Ngô Thị Thuận (2010),Hóa học hữu cơ, Tập 1. NXB Giáo dục Việt Nam., tr.478-513.
Tài liệu Tiếng Anh
[8]. Diana-Carolina Ilies, Valeria Rabulescu, Ligia Dutu (2014),“Volatile constituents from the flowers of two species of Honeysuckle (Lonicera japonica and Lonicera caprifolium)”,Farmacia, 62 (1), pp.194-201.
[9]. B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell (1989), Text book of practical organic chemistry, Longman Scientific Technical, pp197.
[10]. Nateq A. Hatem, and Zaid M. Najah (2016), “Isolation and elucidation of some chemical constituents of Lavandula officinalis”, Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 8(3), pp. 394-401.
[11]. Phan Minh Giang, Nguyen Thi Minh Hang, Phan Tong Son (2005),“Constituents of Lonicera japonica Thunb Caprifoliaceae, of Vietnam. Journal of Chemistry”, 43 (4), pp489-493.
[12]. Donald L. Pavia, Gary L. Lampman, George S. Kriz, James R. Vyvyan (2009), Introduction to Spectrocopy, Brooks Cole.
[13]. Youyuan Peng, Fanghua Liu, Jiannong Ye (2005),"Determination of Phenolic Acids and Flavones in Lonicera japonica Thumb. by Capillary Electrophoresis with Electrochemical Detection”,Electroanalysis, 4(17), pp. 356-362.
[14]. T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle (2011), Organic Chemistry, JOHN WILEY & SONS, INC.
[15]. Wei-Xia Song, Qing-Lan Guo, Yong-Chun Yang, Jian-Gong Shi (2015),“Two homosecoiridoids from the flower buds of Lonicera japonica”,Chinese Chemical Letters, 26, pp.517–521.
Xác nhận của giảng viên hướng dẫn
ThS. Nguyễn Thị Nga
Sinh viên