Axit 3,7,8-tri-O-methylellagic (E20)

2. Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch chiết khác nhau của cây Lagerstroemia speciosa (L.) Pers.

2.2. Axit 3,7,8-tri-O-methylellagic (E20)

Hợp chất E20 thu đƣợc cũng thu đƣợc từ dịch etylaxetat của cây Bằng lăng nƣớc – Lagerstroemia speciosa, sau khi chạy qua cột Silica gel và kết

tinh lại trong metanol thu đƣợc chất bột rắn màu trắng. Phổ IR của E20 cũng cho các giá trị tần số dao động của các liên kết đặc trƣng giống nhƣ của chất

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn

[M+H]+, tƣơng ứng với công thức C17H13O8 → M = 344 ứng với C17H12O8. Các tín hiệu trong phổ 1H và 13C-NMR rất tƣơng tự giống với tín hiệu phổ của

M20, chứng tỏ E20 cũng là một hợp chất có khung cơ bản cũng là axit

ellagic. Sự khác nhau rõ nét nhất giữa các phổ của hai hợp chất này là tín hiệu của cacbon liên kết với nhóm metoxy của M20 ở δC 144,82 (C-4) đƣợc thay

thế bằng nhóm hydroxy (OH) trong E20 bằng tín hiệu độ dịch chuyển hóa học δC 152,78 với thay đổi độ dịch chuyển hóa học khoảng 8 ppm. Cịn sự trao đổi nhóm metoxy thành hydroxyl tại C-3 làm thay đổi độ dịch chuyển hóa học tại C-3 (Δ= 2,9 ppm). Các giá trị độ dịch chuyển hóa học của M20 đƣợc xác định trƣớc hết bằng sự so sánh các giá trị phổ tƣơng ứng của E20 với M20

(bảng 3.2) và so sánh với các giá trị phổ đã công bố cho hợp chất axit 2,3,8- tri-O-methylellagic [67], một hợp chất cũng đã đƣợc biết đến từ loài Irvingia

gabonensis. Tiếp đó, các dữ kiện phổ cũng nhƣ cấu trúc phân tử của E20

đƣợc kiểm tra bằng các phổ HSQC và HMBC. Sự phù hợp hoàn toàn về các giá trị phổ của E20 với số liệu đã công bố chứng tỏ đây là hợp chất axit 3,7,8- tri-O-methylellagic [TLTK trên].

Bảng 3.2: Số liệu phổ NMR của hợp chất E20

bĐo trong DMSO d6, c

125 MHz, d500 MHz. C E20 Cb,c Hb,d (dạng pic) H → C (HMBC) 1 112,52 - - 2 140,83 - - 3 141,51 - - 4 152,78 - - 5 111,20 7,484 (s) 1;2; 3; 4; 6; 7 6 111,92 - - 7 158,41 - - 1’ 111,79 - - 2’ 141,08 - - 3’ 140,33 - - 4’ 153,85 - -

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 5’ 107,55 7.552 (s) 1’; 2’; 3’; 4’; 6’; 7’ 6’ 113,43 - - 7’ 158,59 - - 3-OCH3 61,09 4,026 (s) 3 3’-OCH3 61,39 4.041 (s) 3’ 4’-OCH3 56,80 3.970 (s) 4’ Axit 3,7,8-tri-O-methylellagic

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn

Hình 3.4: Phổ 13

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn

Hợp chất M20 (Axit 2,7,8-Tri-O-methylellagic)