2. Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch chiết khác nhau của cây Lagerstroemia speciosa (L.) Pers.
2.5. Axit 2,7,8-tri-O-methylellagic (M20)
Chất rắn vơ định hình, có khối lƣợng 217 mg (~0,022%), điểm nóng chảy 289 – 290 0C, thu đƣợc từ dịch chiết metanol của cành lá cây Bằng lăng
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
nƣớc. Hợp chất M20 thu đƣợc từ dịch chiết metanol của cây Bằng lăng nƣớc – Lagerstroemia speciosa, sau khi chạy qua cột Silica gel và kết tinh lại trong metanol thu đƣợc chất bột rắn màu trắng.
Phổ FT-IR của M20 cho biết các tần số dao động đặc trƣng của các liên kết sau (ν cm-1): 3514,6 rộng, tù là dao động hóa trị của nhóm OH; 2965/2865 dao động của liên kết CH ; các tần số 1738/1665 là dao động của các nhóm carbonyl (CO), ở tần số 1606 thuộc dao động của các liên kết đơi C=C, cịn cặp tần số 1046,01 – 1264,48 thuộc nhóm liên kết C-O-C. Phổ khối lƣợng ESI-HRMS của M20 cho thấy pic ion giả phân tử tại m/z 345,06273 [M+H]+, tƣơng ứng với công thức C17H13O8 → M = 344 ứng với C17H12O8. Trên phổ 1
H-NMR xuất hiện các tín hiệu của ba nhóm metoxy δH 3,759 (s); 3,952 (s) và 4,112 (s), và tín hiệu của 2 proton nối đơi ở các độ dịch chuyển hóa học δH 6,969 (s) và 7,683 (s).
Phổ 1
H, 13C-NMR, DEPT và HSQC của M20 cho biết trong phân tử có tổng số 17 cac bon, gồm có 14 C thuộc các C liên kết đôi (δC nằm trong khoảng 107,54 – 158,48) với 2 C thuộc các liên kết carbonyl (C=O) ở δC về trƣờng cao hơn bình thƣờng 158,48 và 158,44ppm. Điều này khẳng định các liên kết này thuộc loại liên kết liên hợp và chứa vòng lacton. Ba C còn lại cho biết các độ dịch chuyển hóa học của nó phù hợp với các tín hiệu của 3 C thuộc các nhóm metoxy (CH3O) tại δC/H 56,65/3,759; 61,68/3,952(s) và 62,24/4,112(s). Trên cơ sở số liệu phổ NMR (1D và 2D) các dữ liệu phổ NMR và các tƣơng tác xa của M20 đƣợc tổng kết trong bảng 3.1.
Phổ hai chiều HSQC cho phép gán các giá trị độ dịch chuyển hố học của các proton với nhóm carbon tƣơng ứng. Phổ HMBC của M20 cho thấy
các tƣơng tác xa giữa proton H-5 (δH 7,683 (s)) với C-1 (δC 109,63)/C-2 (δC 139,32)/C-3 (δC 144,41)/C-4 (δC 144,82)/ C-6 (δC 114,79)/ và với C-7 (δC 158,48). Tƣơng tác giữa H-5’ (δH 6,969 (s)) với C-1’ (δC 111,10)/C-2’ (δC
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
139,01)/C-3’ (δC 140,72)/C-4’ (δC 153,93)/ C-6’ (δC 110,61)/ và với C-7’ (δC 158,44). Ngồi ra, cịn quan sát thấy tƣơng tác giữa các tín hiệu của các proton trong 3 nhóm metoxy δH 3,759(s); 3,952(s) và 4,112(s) lần lƣợt với cac bon tƣơng ứng δC 153,93 (C-4’), δC 140,72 (C-3’), và δC 144,82 (C-4)
Axit 2,7,8-tri-O-methylellagic
Bảng 3.1. Số liệu phổ NMR của hợp chất M20
aĐo trong DMSO, c
125 MHz, d500 MHz. C M20 Ca,c Ha,d (dạng pic) H → C (HMBC) 1 109,63 - - 2 139,32 - - 3 144,41 - - 4 144,82 - - 5 119,18 7,683 (s) 1;2; 3; 4; 6; 7 6 114,79 - - 7 158,48 - - 1’ 111,10 - - 2’ 139,01 - - 3’ 140,72 - - 4’ 153,93 - -
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 5’ 107,54 6,969 (s) 1’; 2’; 3’; 4’; 6’; 7’ 6’ 110,61 - - 7’ 158,44 - - 4-OCH3 62,24 4,112 (s) 4 3’-OCH3 61,68 3,952 (s) 3’ 4’-OCH3 56,65 3,759 (s) 4’
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Hình 3.9. Các phổ 1
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Hình 3.10. Các phổ 13
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Hình 3.11. Các phổ 13
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn