Xác định cấu trúc hóa học các hợp chất phân lập được từ cây Bạch trinh biển

Một phần của tài liệu (LUẬN văn THẠC sĩ) nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của cây bạch trinh biển (hymenocallis littoralis) việt nam (Trang 72 - 111)

Bạch trinh biển (Hymenocallis littoralis)

3.3.1. Hợp chất HLB1 (6,8-dimethyl-5,7,4'-trihydroxyflavanone ((-)-farrerol))

Trên phổ ESI-MS của hợp chất HLB1 (Phụ lục 3.1) xuất hiện pic [M + H]+ ở m/z

300,08 phù hợp với công thức phân tử C17H16O5. Trên phổ hồng ngoại của hợp chất HLB1 (Phụ lục 3.1) xuất hiện các dải hấp thụ đặc trưng cho dao động hóa trị nhóm hydroxyl (OH) ở υmax 3448,6 cm-1; nhóm ketone (C=O) ở 1637,9 cm-1; nối đôi C=Cvòng thơm ở

1602,0 ÷ 1461,6 cm-1; liên kết C-O tại 1124,6 cm-1. Hợp chất HLB1 được đo phổ 1H NMR, 13C NMR và các phổ DEPT để xác định cấu trúc (Phụ lục 3.1). Phổ 13C NMR của HLB1 có các tín hiệu của 17 cacbon, gồm 12 cacbon thơm (δC 164,1 ÷ 103,2 ppm); 2 nhóm methyl (CH3) gắn với vòng thơm (δC 8,1 ppm và 7,4 ppm); 1 nhóm carbonyl (C=O; δC 198,3 ppm); 2 cacbon no tương ứng một cacbon liên kết với oxy (δC 79,9 ppm) và một cacbon gắn với nhóm carbonyl (δC 44,0ppm). Các phổ DEPT của HLB1 cho thấy có các tín hiệu phổ của 9 cacbon bậc 4; 5 nhóm methine (CH) trong đó có 2 nhóm đối xứng nhau (C-2'/C-6' và C-3'/C-5'); 1 nhóm methylene (CH2) và 2 nhóm methyl (CH3). Trên cơ sở đó có thể dự đoán khung của HLB1 là 1 flavonoid như sau:

Hình 3.1: Tương tác xa HMBC (H→C) và cấu trúc hóa học của HLB1

Vị trí các nhóm thế của vòng B của HLB1 như công thức trên cũng được khẳng định bằng phổ 1H NMR: các proton H-2'/H-6' (2H) và H-3'/H-5' (2H) tạo thành hệ

AA'BB' gồm 2 tín hiệu doublet với Jortho = 8,5 Hz chứng tỏ vị trí ortho của 4 proton này. Trên phổ 1H NMR, proton H-2 tương tác với 2 proton H-3eq và H-3ax thể hiện dưới dạng doublet kép (δH 5,24 ppm, J2ax,3ax = 12,5 Hz, J2ax,3eq = 2,5 Hz), ngoài ra còn thấy xuất hiện hai tín hiệu cộng hưởng singlet của hai nhóm thế 6-CH3 và 8-CH3 tại δH 1,99 ppm và 1,98ppm.

Dựa vào các dữ liệu phổ 1H NMR, 13C NMR, DEPT, HMBC và HSQC (Phụ lục 3.1) và so sánh với tài liệu tham khảo [161] có thể khẳng định cấu trúc hóa học của HLB1 là 6,8-dimethyl-5,7,4'-trihydroxyflavanone ((-)-farrerol).

Bảng 3.1: Độ chuyển dịch 1Hvà 13Ccủa HLB1 STT δ1H(ppm) δ13C(ppm) 2 CH 5,24 dd (J2ax,3ax = 12,5 Hz; J2ax,3eq=2,5 Hz) 79,9 d 3 CH2 3,01 dd (3ax, J3ax, 3eq = 17,0;13,0 Hz) 44,0 t 2,67 dd (3eq,J3eq = 17,0; 13,0 Hz) 4 C=O 198,3 s 5 C-Ar - - - 159,2 s 6 C-Ar - - - 104,8 s 7 C-Ar - - - 164,1 s 8 C-Ar - - - 104,1 s 9 C-Ar - - - 160,2 s 10 C-Ar - - - 103,2 s CH3-C6 1,99 s 8,1 q CH3-C8 1,98 s 7,4 q 1' C-Ar - - - 131,5 s 2' CH-Ar 7,31 d (J = 8,5 Hz) AA'BB' 128,8 d 3' CH-Ar 6,83 d (J = 8,5 Hz) AA'BB' 116,3 d 4' C-Ar - - - 158,7 s 5' CH-Ar 6,83 d (J = 8,5 Hz) AA'BB' 116,3 d 6' CH-Ar 7,31 d (J = 8,5 Hz) AA'BB' 128,8 d

3.3.2. Hợp chất HLB2 (3',7-dihydroxy-4'-methoxy-8-methylflavan)

Trên phổ ESI-MS của hợp chất HLB2 (Phụ lục 3.2) xuất hiện pic [M + H]+ ở m/z

287,10 phù hợp với công thức phân tử C17H18O4. Trên phổ hồng ngoại của hợp chất HLB2 (Phụ lục 3.2) xuất hiện các dải hấp thụ đặc trưng cho dao động hóa trị nhóm hydroxyl (OH) ở υmax 3428,0 cm-1; nối đôi C=Cvòng thơm ở 1613,2 ÷ 1461,6 cm-1; liên kết C-O tại 1128,4 cm-1. Hợp chất HLB2 được đo phổ 1H NMR, 13C NMR và các phổ DEPT để xác định cấu trúc (Phụ lục 3.2). Phổ 13C NMR của HLB2 có các tín hiệu của 17 cacbon, gồm 12 cacbon thơm (δC 153,6 ÷ 107,0 ppm); 1 nhóm methyl (CH3; δC 8,1 ppm), 1 nhóm methoxy (OCH3) gắn vòng thơm (δC 56,0 ppm) và 3 cacbon no (δC 77,2; 30,0; 24,8 ppm) trong đó có một cacbon liên kết với oxy. Các phổ DEPT của HLB2 cho thấy có các tín hiệu phổ của 7 cacbon bậc 4; 6 nhóm methine (CH); 2 nhóm methylene (CH2) và 2 nhóm methyl (CH3). Trên cơ sở đó có thể dự đoán khung của HLB2 là 1 flavan như sau:

Hình 3.2: Tương tác xa HMBC (H→C) và cấu trúc hóa học của HLB2

Vị trí các nhóm thế của vòng A của HLB2 như công thức trên cũng được khẳng định bằng phổ 1H NMR: các proton H-5 và H-6 tạo thành hệ AB gồm 2 tín hiệu doublet

với Jortho = 8,0 Hz chứng tỏ vị trí ortho của 2 proton này. Vị trí nhóm thế trên vòng B được đặc trưng bởi hệ thống 3 proton 2', 5' và 6' với các hằng số tương tác hoàn toàn phù hợp tạo thành hệ ABX. H-2' (δH 7,02ppm) là một doublet với J = 2,0 Hz ( tương tác

meta); H-5' (δH 6,87 ppm) là một doublet với J = 8,5 Hz (tương tác ortho) và H-6' (δH

6,94 ppm) là một doublet kép với J = 8,5 Hz và J = 2,0 Hz (do các tương tác ortho và

meta). Trên phổ 1H NMR các proton H-3 và H-4 là ba multiplet và ba doublet, còn H-2 tương tác với 2 proton H-3 nên thể hiện dưới dạng doublet kép (δH 4,98 ppm; J = 10,0 Hz;

Dựa vào các dữ liệu phổ 1H NMR, 13C NMR, DEPT, HMBC và HSQC (Phụ lục 3.2) và so sánh với tài liệu tham khảo [68, 69] có thể khẳng định cấu trúc hóa học của HLB2 là 3',7-dihydroxy-4'-methoxy-8-methylflavan. Bảng 3.2: Độ chuyển dịch 1H và 13Ccủa HLB2 STT δ1H (ppm) δ13C (ppm) 2 CH 4,98 dd (J = 10,0; 2,0 Hz) 77,2 d 3 CH2 2,02 ÷ 1,96 m 30,0 t 2,19 ÷ 2,15 m 4 CH2 2,71 dt (J = 15,0; 5,0 Hz) 24,8 t 2,93 ÷ 2,87 m 5 CH-Ar 6,78 d (J = 8,0 Hz) 126,5 d 6 CH-Ar 6,38 d (J = 8,5 Hz) 107,3 d 7 C-Ar - - - 152,7 s 8 C-Ar - - - 111,5 s 9 C-Ar - - - 153,6 s 10 C-Ar - - - 113,9 s CH3-C8 2,14 s 8,1 q 1' C-Ar - - - 135,6 s 2' CH-Ar 7,02 d (J = 2,0 Hz) 112,3 d 3' C-Ar - - - 145,6 s 4' C-Ar - - - 146,0 s 5' CH-Ar 6,87 d (J = 8,0 Hz) 110,6 d 6' CH-Ar 6,94 dd (J = 8,5; 2,0 Hz) 117,4 d CH3O-C4' 3,90 s 56,0 q

3.3.3. Hợp chất HLB4 (3',7-dihydroxy-4'-methoxyflavan)

Trên phổ ESI-MS của hợp chất HLB4 (Phụ lục 3.3) xuất hiện pic [M - H]+ ở m/z

271,07 phù hợp với công thức phân tử C16H16O4. Trên phổ hồng ngoại của hợp chất HLB4 (Phụ lục 3.3) xuất hiện các dải hấp thụ mạnh đặc trưng cho dao động hóa trị của nhóm hydroxyl (OH) ở υmax 3370,6 cm-1; nối đôi C=Cvòng thơm ở 1620,2 ÷ 1458,3 cm-1; liên kết C-O tại 1111,5 cm-1. Hợp chất HLB4 có các phổ 1H NMR và 13C NMR tương tự như hợp chất HLB2, với sự khác biệt là sự vắng mặt của nhóm methyl (CH3) ở vị trí C-8. Điều này thể hiện ở phổ proton vắng mặt nhóm methyl (CH3) ở δH 2,14 ppm và phổ cacbon không có tín hiệu nhóm methyl (CH3) ở δC 8,1 ppm. Cấu trúc này cũng được khẳng định bởi việc thay thế hệ AB của 2 proton H-5 và H-6 của HLB2 bằng hệ ABX của 3 proton H-5 (δH 6,90 ppm, d, Jortho = 8,5 Hz); H-6 (δH 6,39 ppm, dd, Jortho = 8,0 Hz, Jmeta

= 2,5 Hz); H-8 (δH 6,37 ppm, d, Jmeta = 2,5 Hz). Như vậy có thể giả định cấu trúc của HLB4 là:

Hình 3.3: Tương tác xa HMBC (H→C) và cấu trúc hóa học của HLB4

Từ các dữ liệu phổ một chiều và hai chiều của HLB4 (phụ lục 3.3) và so sánh với tài liệu tham khảo [45, 105] cho thấy sự trùng khớp với cấu trúc giả định và có tên khoa học là 3',7-dihydroxy-4'-methoxyflavan. Bảng 3.3: Độ chuyển dịch 1H và 13C của HLB4 STT δ1H (ppm) δ13C(ppm) 2 CH 4,92 dd (J = 10,0; 2,5 Hz) 77,4 d 3 CH2 Ha: 2,02 ÷ 2,06 m 29,7 t Hb: 2,11 ÷ 2,16 m 4 CH2 Ha: 2,72 ÷ 2,67 m 24,1 t Hb: 2,86 ÷ 2,83 m

STT δ1H(ppm) δ13C(ppm) 5 CH-Ar 6,90 d ( J = 8,5 Hz) 129,8 d 6 CH-Ar 6,39 dd (J = 8,0; 2,5 Hz) 107,8 d 7 C-Ar - - - 155,5 s 8 CH-Ar 6,37 d ( J = 2,5 Hz) 103,0 d 9 C-Ar - - - 155,7 s 10 C-Ar - - - 113,0 s 1' C-Ar - - - 134,6 s 2' CH-Ar 6,95 br s 112,8 d 3' C-Ar - - - 145,7 s 4' C-Ar - - - 146,7 s 5' CH-Ar 6,85 d (J = 8,5 Hz) 111,0 d 6' CH-Ar 6,87 d (J = 8,0 Hz) 117,5 d CH3-O-C4' 3,88 s 55,7 q

(dung môi đo phổ CDCl3, chất nội chuẩn TMS)

3.3.4. Hợp chất HLB13 ((2S)-7,4'-dihydroxyflavan ((-)-liquritingenin))

Trên phổ ESI-MS của hợp chất HLB13 (Phụ lục 3.4) xuất hiện pic [M + H]+ ở m/z

243,07 phù hợp với công thức phân tử C15H14O3. Trên phổ IR của hợp chất HLB13 (Phụ lục 3.4) xuất hiện các dải hấp thụ mạnh đặc trưng cho dao động hóa trị của hai nhóm hydroxyl (OH) ở 3466,6 cm-1; 3388,7 cm-1; nối đôi C=Cvòng thơm ở 1613,9 ÷ 1447,8 cm-1; liên kết C-O tại 1107,9 cm-1.

Trên phổ 13C NMR của HLB13 (Phụ lục 3.4) có các tín hiệu của 15 cacbon, gồm 12 cacbon thơm (δC 158,1 ÷ 104,1 ppm) và 3 cacbon no trong đó có một cacbon liên kết với oxy (δC 79,0; 29,7; 25,5 ppm). Các phổ DEPT của HLB13 cho thấy có các tín hiệu phổ của 5 cacbon bậc 4; 8 nhóm methine (CH) và 2 nhóm methylene (CH2). Trên cơ sở đó có thể dự đoán khung của HLB13 là 1 flavan như sau:

O HO

OH OH

Hình 3.4: Tương tác xa HMBC (H→C) và cấu trúc hóa học của HLB13

Vị trí các nhóm thế của vòng A của HLB13 như công thức trên cũng được khẳng định bằng phổ 1H NMR hệ thống ba proton H-5, H-6 và H-8 tạo thành hệ ABX với các hằng số tương tác hoàn toàn phù hợp: H-8 (δH 6,27 ppm) là một doublet với J = 2,5 Hz (

tương tác meta); H-5 (δH 6,87 ppm) là một doublet với J = 8,5 Hz ( tương tác ortho) và H-

6 (δH 6,33 ppm) là một doublet kép với J = 8,5 Hz và J = 2,5 Hz (do các tương tác ortho

và meta). Vị trí các nhóm thế của vòng B được đặc trưng bởi hệ thống các proton H-2'/H-

6' (2H) và H-3'/H-5' (2H) tạo thành hệ AA'BB' gồm 2 tín hiệu doublet với Jortho = 8,5 Hz chứng tỏ vị trí ortho của 4 proton này.Trên phổ 1H NMR các proton H-3 và H-4 là các multiplet, còn proton H-2 tương tác với 2 proton H-3 nên thể hiện dưới dạng doublet kép (δH 4,92 ppm, J = 11,0; 2,0 Hz).

Dựa vào các dữ liệu phổ 1H NMR, 13C NMR, DEPT, HMBC và HSQC (Phụ lục 3.4) và so sánh với tài liệu tham khảo [76] có thể khẳng định cấu trúc hóa học của HLB13

là (2S)-7,4'-dihydroxyflavan ((-)-liquritigenin). Bảng 3.4: Độ chuyển dịch 1H và 13C của HLB13 STT δ1H(ppm) δ13C(ppm) 2 CH 4,92 dd (J = 11,0; 2,0 Hz) 79,0 d 3 CH2 Hα: 2,03 ÷ 1,99 m 29,7 t Hβ: 2,14 ÷ 2,09 m 4 CH2 Hα: 2,70 ÷ 2,65 m 25,5 t Hβ: 2,90 ÷ 2,84 m 5 CH-Ar 6,87 d ( J = 8,5 Hz) 130,9 d 6 CH-Ar 6,33 dd (J = 8,5; 2,5 Hz) 109,1 d 7 C-Ar - - - 157,5 s

STT δ1H(ppm) δ13C(ppm) 8 CH-Ar 6,27 d ( J = 2,5 Hz) 104,1 d 9 C-Ar - - - 157,2 s 10 C-Ar - - - 114,3 s 1' C-Ar - - - 134,3 s 2', 6' CH-Ar 6,80 dt (J = 4,5 Hz) AA'BB' 116,1 d 3', 5' CH-Ar 7,24 d (J = 8,0; 2,5 Hz) AA'BB' 128,4 d 4' C-Ar - - - 158,1 s 7-OH 4,62 s 4'-OH 7,90 s

(dung môi đo phổ CD3OD, chất nội chuẩn TMS)

3.3.5. Hợp chất HL53 (5,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-methyl-4H-chromen-4- one - chất mới)

Hợp chất HL53 thu được dưới dạng tinh thể màu vàng nhạt. Trên phổ ESI-MS của hợp chất HL53 (Hình 3.5) xuất hiện pic [M + H]+ ở m/z 253,06 phù hợp với công thức phân tử C12H12O6.

Phổ khối lượng phân giải cao FT-ICR-MS (positive) (Hình 4.6) cho peak ion giả phân

tử m/z 253,07124 [M + H]+ khẳng định công thức phân tử của HL53 là C12H12O6 (tính toán: 253,07067 [M + H]+).

Hình 3.6: Phổ khối lượng FT-CIR-MS của HL53

Phổ 1H NMR (Hình 3.7) xác nhận sự có mặt của 1 nhóm methyl nối đôi [δH 2,40 ppm (3H, s)] và 2 nhóm methoxy vòng thơm [δH 3,75 ppm (3H, s), 3,77 ppm (3H, s)]; 1 tín hiệu singlet ở trường rất yếu [δH 12,68 ppm (1H, s)] là proton nhóm hydroxyl (OH) tại vị trí C-5 do tạo liên kết hydro với nhóm ketone liên hợp (C=O) tại vị trí 4; 1 tín hiệu doublet dịch chuyển mạnh về trường yếu tương ứng với proton của nối đôi kiểu >C=CH- tại C-3 [δH 6,18 ppm (1H, d, J = 0,25Hz)] liên hợp với nhóm ketone liên hợp (C=O) tại vị

Hình 3.7: Phổ 1H NMR của HL53

Phổ 13C NMR (Hình 3.8) cùng với phổ HSQC (Hình 3.9) khẳng định sự có mặt của 12 cacbon, gồm 3 nhóm methyl (CH3); 1 nhóm methine (CH) và 8 cacbon bậc bốn. Tín

hiệu của 1 nhóm ketone liên hợp (C=O) ở δC 182,3 ppm (s) và 1 nối đôi liên hợp đặc trưng cho các hợp chất khung chromenone thể hiện qua các tín hiệu ở δC 167,6 ppm (s) và δC 107,5 ppm (d).

Hình 3.8: Phổ 13C NMR của HL53

Phổ HSQC (Hình 3.9) cho phép gán được các giá trị độ dịch chuyển hóa học của H-C. Trên cơ sở các dự đoán cấu trúc nêu trên, cùng với các nghiên cứu về hóa học flavonoid của họ Thủy tiên (Amaryllidaceae) có thể dự đoán hợp chất này là một chromenone có hai nhóm hydroxyl (OH) trong đó có một nhóm hydroxyl (OH) gắn với cacbon tạo liên kết với nhóm ketone liên hợp (C=O), hai nhóm methoxy (OCH3) và 1 nhóm methyl (CH3).

Việc xác định chính xác vị trí của các nhóm thế cũng như độ chuyển dịch hóa học của proton và cacbon trong phân tử dựa vào việc đo và phân tích phổ tương tác xa HMBC (Hình 3.10).

Hình 3.10: Phổ HMBC của HL53

Trên phổ HMBC, tương tác xa giữa proton của nhóm methyl (CH3)gắn với C-2 (δH 2,40 ppm) với cacbon C-3 (δC 107,5 ppm) đã khẳng định được nhóm methyl (CH3) gắn với C-2; của proton H-3 (δH 6,18 ppm) với C-2 (δC 167,6 ppm) khẳng định sự có mặt nối đôi tại C-2 và C-3. Trên phổ 1H NMR, độ chuyển dịch hóa học và hằng số tương tác 0,5 Hz của các proton nhóm methyl (CH3) và H-2 hoàn toàn tương tự với các giá trị tương ứng của chất pisonin B [119].

Tương tác của proton nhóm hydroxyl (OH) tại vị trí C-5 (δH 12,68 ppm) C-6 (δC 131,4 ppm) và C-10 (δC 102,6 ppm) khẳng định thêm nhóm hydroxyl (OH) gắn ở vị trí C- 5 và tạo liên kết hydro với nhóm ketone liên hợp (C=O) tại vị trí số 4. Tương tác của

proton H-3 (δH 6,18 ppm) với C-10 (δC 102,6 ppm) khẳng định vị trí và sự liên kết với nhóm ketone liên hợp (C=O) tại vị trí số 4 của C-3 và C-10. Tương tác của proton nhóm methyl (CH3) gắn với nguyên tử oxy tại vị trí C-8 (δH 3,77 ppm) với C-8 (δC 127,7 ppm) và proton nhóm methyl (CH3) gắn với nguyên tử oxy tại vị trí C-6 (δH 3,75 ppm) với C-6 (δC 131,4 ppm) khẳng định vị trí của 2 nhóm methoxy (OCH3) gắn với C-8 và C-6. So sánh dữ liệu phổ 13C NMR của HL53 với hợp chất 5,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-

methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one [119], cho thấy sự hoàn toàn tương tự về độ chuyển

dịch hóa học của các cacbon trong phân tử, ngoại trừ C-2 và C-3 chuyển dich về trường thấp hơn. Điều này là do hiệu ứng cảm ứng của nhóm methyl (CH3) không đẩy điện tử mạnh bằng hiệu ứng liên hợp của nhóm 4-methoxyphenyl khi gắn ở vị trí C-2 của hợp

chất 5,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H -chromen-4-one do đó sự

che chắn từ của hợp chất HL53 kém đi làm độ dịch chuyển hóa học tăng lên.

Hình 3.11: Tương tác xa HMBC (H→C) và cấu trúc hóa học của HL53

Cấu trúc hóa học của HL53 được chỉ ra trên hình 4.11. Phổ hồng ngoại của HL53 (Hình 3.12) hoàn toàn phù hợp với cấu trúc của phân tử nêu trên bằng sự xuất hiện các dải hấp thụ đặc trưng cho dao động hóa trị của nhóm hydroxyl ở υmax 3449,5 cm-1, nhóm ketone liên hợp (C=O) ở 1660,1 cm-1; nối đôi C=Calken ở 1623,7 cm-1; nối đôi C=Cvòng thơm ở 1592,6 ÷ 1400,6 cm-1; liên kết C-O tại 1117,3 cm-1.

Hình 3.12: Phổ IR của HL53 HO OCH3 H3CO OH O O CH3

Từ các kết quả của phổ IR, 1H NMR, 13C NMR, HSQC, HMBC, ESI-MS, FT-ICR- MS, cũng như so sánh các giá trị phổ của hợp chất 5,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-

methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one (Phụ lục 3.5) [119], hợp chất HL53 được khẳng định là 5,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-methyl-4H-chromen-4-one. Bảng 3.5: Độ chuyển dịch 1H và 13C của HL53 STT δ1H(ppm) δ13C(ppm) HMBC (H→C) 2 C-Ar - - - 167,6 s - - - 3 CH 6,18 br s 107,5 d C-2, C2-CH3, C-4, C-10 4 C=O - - - 182,3 s - - - 5 C-Ar - - - 148,3 s - - - 6 C-Ar - - - 131,4 s - - - 7 C-Ar - - - 150,7 s - - - 8 C-Ar - - - 127,7 s - - - 9 C-Ar - - - 145,9 s - - - 10 C-Ar - - - 102,6 s - - - CH3-C2 2,40 s 20,5 q C-2, C-3 CH3-O-C6 3,77 s 60,9 q C-6 CH3-O-C8 3,75 s 61,7 q C-8 OH-C5 12,68 s C-5, C-6, C-10

3.3.6. Hợp chất HLB5 (5-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-4H-chromen-4-one (eugenin))

Trên phổ ESI-MS của hợp chất HLB5 (Phụ lục 3.6) xuất hiện pic [M + H]+ ở m/z

207,05 phù hợp với công thức phân tử C11H10O4. Trên phổ hồng ngoại của hợp chất HLB5 (Phụ lục 3.6) xuất hiện các dải hấp thụ đặc trưng cho dao động hóa trị của nhóm hydroxyl (OH) ở υmax 3443,3 cm-1; nhóm ketone liên hợp (C=O) tại 1674,6 cm-1; nối đôi

Một phần của tài liệu (LUẬN văn THẠC sĩ) nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của cây bạch trinh biển (hymenocallis littoralis) việt nam (Trang 72 - 111)

Tải bản đầy đủ (PDF)

(152 trang)