1. Cấu trỳc
a) Cấu trỳc electron:
+ Nguyờn tử cacbon nối đụi ở trạng thỏi lai húa sp2.
+ Liờn kết đụi gồm 1 liờn kết σ (bền) và 1 liờn kết π (kộm bền).
b) Cấu trỳc khụng gian:
+ Hai nguyờn tử C và 4 nguyờn tử H đều nằm trờn 1 mặt phẳng.
+ Gúc liờn kết HCH và HCC gần nhau và gần bằng 1200.
Hoạt động của thầy và trũ Nội dung
Hoạt động 3:
- Trờn cơ sở những CTCT HS đó viết trong phần danh phỏp, GV yờu cầu HS khỏi quỏt về cỏc loại đồng phõn cấu tạo của anken.
- HS tiến hành phõn loại cỏc chất cú CTCT đó viết thành 2 nhúm đồng phõn mạch cacbon và đồng phõn vị trớ liờn kết đụi.
- HS vận dụng CTCT của cỏc anken cú CTPT là C5H10.
- HS quan sỏt mụ hỡnh cấu tạo phõn tử cis-but- 2-en và trans-but-2-en, rỳt ra khỏi niệm về đồng phõn hỡnh học. GV cú thể dụng sơ đồ sau để hỡnh thành khỏi niệm đồng phõn hỡnh học. C C R3 R4 R1 R2 Điều kiện: R1≠R2. R3≠R4. 2. Đồng phõn a) Đồng phõn cấu tạo: - Đồng phõn mạch cacbon. - Đồng phõn vị trớ liờn kết đụi. - Đồng phõn nhúm chức (xicloankan và anken). b) Đồng phõn hỡnh học: C C R3 R4 R1 R2 Điều kiện: R1≠R2. R3≠R4.- Đồng phõn cis: khi mạch chớnh nằm cựng một phớa của liờn kết C=C.
- Đồng phõn trans: khi mạch chớnh nằm ở hai phớa khỏc nhau của liờn kết C=C.
Củng cố:
GV củng cố cho HS:
- Cụng thức chung của anken, qui tắc gọi tờn anken. - Khỏi niệm đồng phõn hỡnh học của anken.
BT củng cố:
Viết CTCT của cỏc anken cú CTPT: C5H10, chỉ rừ anken nào cú đồng phõn hỡnh học, viết đồng phõn hỡnh học đú và gọi tờn.
Tiết 54 + 55: ANKEN: Tớnh chất, điều chế và ứng dụng
Ngày soạn: 18/02/2009
I. Mục tiờu bài học
HS biết:
- Qui luật biến đổi nhiệt độ núng chảy, nhiệt độ sụi của anken. - Phản ứng húa học đặc trưng của anken là phản ứng cộng. - Phương phỏp điều chế và một số ứng dụng của anken.
HS hiểu:
- Nguyờn nhõn gõy ra phản ứng cộng của anken là do cấu tạo phõn tử anken cú liờn kết π kộm bền.
- Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken.
II. Phương phỏp dạy học
- Đàm thoại, nghiờn cứu, nờu vấn đề.
III. Chuẩn bị đồ dựng dạy học
- Ống nghiệm, nỳt cao su kốm ống dẫn khớ, kẹp ống nghiệm, đốn cồn, bộ giỏ thớ nghiệm. - Húa chất: H2SO4 đặc, C2H5OH, cỏt sạch, dung dịch KMnO4, Br2.
IV. Hoạt động dạy học
* Ổn định tổ chức
* Kiểm tra bài cũ: Kết hợp * Vào bài:
Hoạt động của thầy và trũ Nội dung
Hoạt động 1:
- HS nghiờn cứu bảng 6.1 trong SGK và rỳt ra nhận xột về nhiệt độ sụi, nhiệt độ núng chảy, khối lượng riờng của anken, trạng thỏi, tớnh tan, màu sắc của anken.
Hoạt động 2:
- HS phõn tớch đặc điểm cấu tạo phõn tử anken, dự đoỏn trung tõm phản ứng.
- HS viết pthh của etilen với H2 từ đú viết pthh của phản ứng anken cộng H2 ở dạng tổng quỏt:
I. TÍNH CHẤT VẬT Lí
1. Nhiệt độ sụi, nhiệt độ núng chảy và khối lượng riờng lượng riờng
- Nhiệt độ sụi, nhiệt độ núng chảy, khối lượng riờng của anken: khụng khỏc nhiều so với ankan tương ứng và thường nhỏ hơn so với xicloankan cú cựng số nguyờn tử C.
- Trạng thỏi: Ở nhiệt độ thường: C2 – C4 là chất khớ.
- Nhiệt độ sụi, nhiệt độ núng chảy tăng theo phõn tử khối.
- Cỏc anken đều nhẹ hơn nước.
- Cỏc cis-anken cú nhiệt độ núng chảy thấp hơn nhưng lại cú nhiệt độ sụi cao hơn so với đồng phõn trans.
2. Tớnh tan và màu sắc
- Anken hầu như khụng tan trong nước, tan tốt trong dầu mỡ và là những chất khụng màu. II. TÍNH CHẤT HểA HỌC
NX: Do đặc điểm cấu tạo phõn tử anken cú 1 liờn kết đụi C = C, trong đú cú 1 liờn kết π kộm bền nờn là trong phản ứng dễ bị đứt ra tạo thành liờn kết σ với cỏc nguyờn tử khỏc. Nờn anken cú tớnh chất húa học đặc trưng là phản ứng cộng và trựng hợp.
1. Phản ứng cộng hiđro(phản ứng hiđro húa)
CH2 = CH2 + H2 →xt, t0 CH3 – CH3.
R1R2C = CR3R4 + H2 →xt, t0 R1R2CH – CHR3R4.
Hoạt động của thầy và trũ Nội dung
- GV hướng dẫn HS nghiờn cứu hỡnh 6.3 trong SGK, rỳt ra kết luận và viết pthh của phản ứng anken cộng Cl2.
- GV gợi ý để HS viết pthh của anken với hiđro halogenua (HCl, HBr, HI), axit sunfuric.
- GV gợi ý HS viết pthh của anken cộng nước.
- GV viết sơ đồ phản ứng của propen với HCl, isobutilen với nước, HS nhận xột sản phẩm chớnh, phụ từ đú rỳt ra qui tắc cộng Mac-cụp-nhi-cụp. 2. Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen húa) a) Phản ứng cộng clo CH2 = CH2 + Cl2 (dd) → ClCH2 – CH2Cl b) Phản ứng cộng brom CH3CH=CHCH3 + Br2 (dd) → CH3CHBr- CHBrCH3.
→ Người ta thường dựng nước brom hay dung dịch brom trong CCl4 làm thuốc thử để nhận biết anken. 3. Phản ứng cộng axit a) Cộng axit CH2 = CH2 + HCl (khớ) → CH3CH2Cl CH2 = CH2 + H-OSO3H → CH3CH2OSO3H Cơ chế cộng electronphin AE: Sơ đồ chung: C C + H A C C H A - Phõn tử H – A phõn cắt dị li: C C + H A C C H - A - +
- Cacbocation khụng bền kết hợp ngay với anion A- tạo sản phẩm: C C H + + A- C C H A
b) Cộng nước (phản ứng hiđrat húa)
CH2 = CH2 + H2O →H , t+ 0 CH3-CH2OH
c) Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken vào anken
- Phản ứng cộng axit hoặc nước vào anken bất đối xứng tạo ra hỗn hợp đồng phõn. Sản phẩm sinh ra theo qui tắc cộng Mac-cop-nhi-cop: “Trong phản ứng cộng một tỏc nhõn bất đối H- A vào liờn kết đụi C = C của anken, H (phần mang điện tớch dương) ưu tiờn cộng vào C mang nhiều hiđro hơn (cacbon bậc thấp hơn), cũn A (phần tử mang điện tớch õm) ưu tiờn cộng vào C mang ớt H hơn (cacbon bậc cao hơn)”
Tiết 2:
Hoạt động 3:
- GV viết sơ đồ và pthh trựng hợp etilen, HS nhận xột, viết sơ đồ và pthh trựng hợp anken khỏc.
- GV hướng dẫn HS rỳt ra cỏc khỏi niệm phản ứng trựng hợp, polime, monome, hệ số
4. Phản ứng trựng hợp
“Phản ứng trựng hợp là quỏ trỡnh kết hợp liờn tiếp nhiều phõn tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phõn tử rất lớn gọi là polime”
- Cỏc phõn tử nhỏ gọi là monome
- phõn tử lớn gọi là polime hay cao phõn tử. - Số lượng cỏc mắt xớch monome trong phõn tử
Hoạt động của thầy và trũ Nội dung
trựng hợp...
- HS viết pthh của phản ứng chỏy dạng tổng quỏt, nhận xột về tỉ lệ số mol H2O và số mol CO2 sau phản ứng là 1:1.
- GV cú thể làm thớ nghiệm oxi húa bằng kali pemanganat, HS nhận xột hiện tượng, GV viết pthh, nờu ý nghĩa của phản ứng. (dựng dung dịch KMnO4 loóng).
Hoạt động 4:
- HS dựa vào kiến thức đó biết nờu phương phỏp điều chế anken như dựa vào phản ứng tỏch hiđro, phản ứng crăckinh.
- HS nghiờn cứu SGK rỳt ra ứng dụng cơ bản của anken. polime gọi là hệ số trựng hợp. nCH2=CH2 0 peoxit, 100-300 C 100atm → CH2 CH2 n 5. Phản ứng oxi húa
a) Phản ứng oxi húa hoàn toàn:
PTTQ:
CnH2n + 3n2 O2 → nCO2 + nH2O
NX: nCO2 =nH O2 ⇒ đốt chỏy một hiđrocacbon mạch hở thu được nCO2 =nH O2 thỡ kết luận đú là anken.
b) Phản ứng oxi húa khụng hoàn toàn
Oxi húa bằng kali pemanganat:
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH.
⇒ dựng để nhận biết anken. III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
- Trong cụng nghiệp: etilen, propilen và butilen được điều chế bằng phản ứng tỏch hiđro từ ankan tương ứng hoặc bằng phản ứng crackinh. - Trong PTN:
CH3CH2OH →H SO , 170 C2 4 0 CH2=CH2 + H2O
2. Ứng dụng
Ứng dụng chủ yếu làm nguyờn liệu để tổng hợp polime và cỏc húa chất khỏc.
Củng cố
GV nhấn mạnh kiến thức trọng tõm về phản ứng cộng của anken. BTVN: SGK + SBT.
Tiết 56: ANKAĐIEN
Ngày soạn: 20/02/2009
I. Mục tiờu bài học
1. Kiến thức
HS biết:
- Đặc điểm cấu trỳc của hệ liờn kết đụi liờn hợp.