Asparagin (amit axit của axit
asparaginic)
H2N – CO – CH2 – CH – COOH NH2
Asp-NH2 2,4 5,4
Glutamin
(amit của axit glutamic)H2N – CO – (CH2)2 – CH – COOH NH2
Glu- NH2 3,6 5,7
1.2. Một số tính chất:
- Aminoaxit là những chất rắn, kết tinh, thờng không màu, nhiệt độ nóng chảy tơng đối cao (khoảng 200 2900C) kèm theo sự phân huỷ, độ bay hơi thấp. Đa số tan tốt trong nớc, tan kém trong ancol, không tan trong dung môi không phân cực nh benzen, hexan, ete...
* Tính quang hoạt: trừ glyxin còn tất cả các - amino axit thu đợc bằng
cách thuỷ phân protein đều có tính chất quang hoạt, vì chúng có ít nhất một nguyên tử cacbonbất đối. Chúng tồn tại ở dạng L với chất chuẩn là L – serin. Tất cả các amino axit có cấu hình của C* giống nh L- serin đều thuộc d y L, ngã ợc lại là d y D. ã
H2H HCH2OH CH2OH
Các amino axit tổng hợp thờng ở dạng hỗn hợp raxemic nên không có tính quang hoạt. Ngời ta có thể tách đợc dạng D và L bằng phơng pháp hóa học hoặc vi sinh. Các amino axit tự nhiên tồn tại ở dạng L là tinh thể màu trằng bền ở 20 250C có tính tan trong nớc rất khác nhau. Gần đây ngời ta cũng đ tìm thấy amino axit dạng D có trong một số viã sinh vật.
Sự có mặt đồng thời nhóm amino và nhóm cacboxyl trong phân tử làm cho amino axit có tính chất điện ly lỡng tính trái với các amin và axit cacboxylic, amino axit là những chất kết tinh không bay hơi, nóng chảy đồng thời phân huỷ ở nhiệt độ cao. Chúng không tan trong các dung môi không phân cực nhng lại tan trong nớc với mức độ khác nhau. Dung dịch của chúng tơng tự dung dịch các chất có mô men lỡng cực cao.
Hằng số phân ly axit của nhóm cacboxyl và hằng số phân ly bazơ của nhóm amino rất nhỏ, tính chất này phù hợp với ion lỡng cực của amino axit.
Ví dụ: H2N – CH – COOH H3N+ – CH– COO-
R R
(ion lỡng cực)
Thực chất nhóm axit trong amino axit trung tính không phải là nhóm – COOH mà là nhóm – NH3+, còn nhóm bazơ không phải là – NH2 mà là
–COO-
*Điểm đẳng điện: ở pH nào đó amino axit tồn tại ở dạng ion lỡng cực,
khi ấy nếu đặt trong một điện trờng nó không chuyển dịch về một điện cực nào cả vì các điện tích trái dấu đ cân bằng, pH đó đã ợc gọi là điểm đẳng điện và ký hiệu là pI (I là Iso electric). Giá trị pI của mỗi amino axit là không thay đổi theo pH của môi trờng, nó đợc xác định bằng trung bình cộng pKa của nhóm cacboxyl và pKb của nhóm amino.
Vì trị số pI của các amino axit khác nhau là khác nhau, nên ở giá trị pH thích hợp các amino axit sẽ chuyển về cực âm hay dơng với những vận tốc khác nhau. Dựa vào đặc tính này ngời ta đ dùng phã ơng pháp điện di để tách các amino axit.
* Dựa vào cấu tạo của amino axit mà tính chất hoá học của các amino axit đợc xét ở các mức độ khác nhau:
- Tính chất của toàn phân tử. - Tính chất của nhóm cacboxyl. - Tính chất của nhóm amino.
Để nhận biết đợc các amino axit ngời ta thờng dựa vào các phản ứng tạo màu đặc trng của nó.
Ví dụ: phản ứng Xantoproteit cho màu vàng đặc trng cho các amino axit có nhân benzen nh : phenyl alanin, tirozin... bằng cách cho phản ứng với axit HNO3.v.v.
1.3. Khả năng tạo phức của amino axit:
Các - amino axit có thể tạo phức nội với các kim loại nặng. Các muối này thờng có màu, rất bền và khó tan.
Ví dụ : muối phức của glyxin với đồng và coban
CH2 – NH2 O C = O O –
C = O
Cu Co
3
O = C – O NH2 – CH2 NH2 – CH2
Các amino axit cũng tạo đợc muối phức với kim loại nặng nhng kém bền hơn, còn các , không tạo đợc muối phức tơng tự.
Tính bền vững và các tính chất khác của phức - amino axit với kim loại nặng đợc giải thích chủ yếu dựa vào sự tồn tại của các cấu trúc vòng, với các vòng không căng trong đó amino axit chiếm hai vị trí phối
trí của kim loại: một bằng oxi của nhóm – COO- và một gián tiếp bằng cặp electron không phân chia của nhóm – NH2.
2. Axit aspartic và khả năng tạo phức của nó [16]2.1 Khái quát chung : 2.1 Khái quát chung :
Công thức phân tử : C4H7NO4 Khối lợng mol : 133,10g
Công thức cấu tạo : HOOC- CH2- CH- COOH NH2
Axit aspartic là -amino axit có chứa hai nhóm cacboxyl, do đó một số tác giả còn ký hiệu là H2Asp. Axit aspartic còn đợc gọi là axit amino sucxinic, axit asparagic, axit asparaginic, axit amino butanedioic.
Axit aspartic là amino axit mà cơ thể bậc cao có thể tổng hợp đ- ợc, đợc gọi là các amino axit không cần thiết hoặc có thể thay thế.
Axit aspartic là tinh thể màu trắng, ít tan trong nớc (0,5g/100gH2O), không tan trong rợu và các dung môi không phân cực nh ête, benzen,...
Axit aspartic có tính chất lỡng tính do trong phân tử có chứa nhóm cacboxyl và nhóm amino.
Trong nớc, axit aspartic (H2Asp) phân ly theo phơng trình: H2Asp = H+ + HAsp- K1
HAsp- = H+ + Asp2- K2
2.2 Khả năng tạo phức của axit Aspactic
- Axit aspactic là một -amino axit, do đó nó dễ dàng tạo phức với các kim loại nặng và chiếm 2 vị trí phối trí, một do nguyên tử ôxi của nhóm - COO- và một do cặp electron cha chia của nguyên tử nitơ trong nhóm - NH2.