3. Đối tợng nghiên cứu
1.3. Cõy giỏcđế miờn
1.3.1. Thực vật học
Cõy giỏcđế miờn cú tờn khoa học là goniothalamus tamirensis Pierre phõn bố: Nghệ An (Quỳ Chõu, Kẻ Cạn), Quảng Trị (A Lưới), Thừa Thiờn Huế (Bụ Giang, Huế, Phỳ Lộc, Nam Đụng, Hương phỳ, Lộc Trỡ), Đà Nẵng (Liờn Chiểu), Khỏnh Hoà (Ninh Hoà), Đắc Lắc (Đắc Mil, Nam Đàn; Đắc Nụng, Quảng Phỳ), Đồng bằng song cửu long. Ngoài ra nú cũn cú ở Lào, Campuchia.
Nú là bụi cao, cao 4 – 6m, nhỏnh non đầy lụng hoe đỏ. Lỏ cú phiến bầu dục dài, dài 12 -17cm, lỳc non cú lụng như nhung ở gõn, lỳc già mặt dưới đầy lụng hoe, gõn phụ 14 cặp, cuống 8mm. Hoa 1-2 ở nỏch, cọng ngắn, lỏ dài rời nhau, tam giỏc cú lụng sỏt mặt ngoài, canh hoa dài khoảng 1cm, thon hay hỡnh bỏnh bũ, cao 1cm, cỏnh hoa trong nhỏ, cú lụng hoe, tiểu nhuỵ nhiều, tõm bỡ nhiều, khụng lụng, noón 1-2. Trỏi xoan nhọn 1,5cm, trờn cộng dài 1-2,5cm, hột 1. Ra hoa thỏng 2 – 4, cú quả thỏng 5 - 6. Mọc rải rỏc trong rừng nguyờn sinh.[1]
Ảnh: Quả của cõy giỏc đế miờn - (Goniothalamus tamirensis Pierre)
1.3.2. Thành phần húa học
Ở Việt Nam chưa cú nhiều nghiờn cứu về thành phần hoỏ học của cỏc
cõy thuộc chi Goniothalamus. Năm 2009, Trần Đăng Thạch, Phạm Văn Cờng,
Đoàn Thị Mai Hơng đó tỏch và phõn lập được 10 chất từ lỏ của cõy giỏc đế miờn.Trong khuôn khổ báo này các tác giả đã thông báo về việc phân lập đợc 10 hợp chất từ cặn dịch không chứa ancaloit của lá cây giác đế Tamir. Kết quả thử hoạt tớnh sinh học sơ bộ cho thấy dịch chiết EtOAc của lỏ cõy ức chế 67,5 % dũng tế bào ung thư KB ở nồng độ 1 àg/ml. Cấu trúc của các chất đợc xác định là : goniothalamin(25) axit cinnamic , (26) axit p - methoxycinnamic (27)axit-3,4 -đimethoxycinnamic (28)syrngaldehyde (29) vanilline (30) 4- hydroxybenzaldehyde (31) axitprotocatechuic (32) 2,4,6- trimethoxyphenol (33) và 1- hexatriacontanol (34): [5]
(25) (26) (27) (28) CHO OCH3 H3CO OH 1 6 5 4 3 2 5 CHO H3CO OH 1 6 5 4 3 2 6 (29) (30) CHO OH 1 6 5 4 3 2 7 (31) (32)
(33) (34)
Năm 2010, Trần Đăng Thạch, Phạm Văn Cờng, Đoàn Thị Mai Hơng,
Trần Văn Hiệu, Nguyễn Văn Hựng, Chõu Văn Minh đó cụng bố về việc phõn lập và xỏc định cấu trỳc húa học của 10 hợp chất từ lỏ của cõy Giỏc đế Tamin. Trong khuụn khổ bỏo này tỏc giả trỡnh bày việc phõn lập và xỏc định cấu trỳc húa học của 10 ancaloit từ lỏ cõy (goniothalamus tamirensis Pierre)Cấu trúc của các chất đợc xác định là. N- nornuciferine (35) Norisocorydine (36), Isocorydine (37), 3-hydroxynornucefrine (38), O-methylisopiline (39), Annonaine (40), Roemeroline (41), Glaunine (42) và Liriodenine (43) [6]
NH O O N O O N O O OH N O O HO O (41) (42) (43) (44) N O O O (45) Ở Đại học Vinh, TS. Trần Đỡnh Thắng cựng cỏc cộng sự cũng đó cụng bố về việc phõn lập và xỏc định cấu trỳc 3 hợp chất từ lỏ cõy Giỏc đế Miờn đú là: aristolactam BII (46), aristolactam BI (47), aristolactam AII (48) [7]
(46) (47) (48)
Năm 2010, Bui Huu Tai, Vu thi Huyen, Tran Thu Huong, Nguyen xuan Nhiem, Eun-MiChoi,, Jeong Ah Kim, Pham Quoc Long, Nguyen Manh Cuong, and Young Ho Kim đó cụng bố về việc phõn lập và xỏc định cấu trỳc húa học của 4 chất là: (+) 8-epi-9- deoxygoniopypyrone (1), 9-
deoxygoniopypyrone (2), deoxygoniopypyrone (3), (-) 8-epi-9- deoxygoniopypyrone (4) [11]
O H H H H O O H C6H5 OH H (1) (2) (3) (4)
CHƯƠNG 2
PHƯƠNG PHÁP NGHIấN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 2.1. Phương phỏp nghiờn cứu
2.1.1. Phương phỏp lấy và xử lý mẫu
Mẫu được thu hồi vào ngày 6 /2009 tại Quỳ Chõu , Nghệ An, gồm phần quả. Mẫu tươi sau khi thu về được phơi khụ tự nhiờn ở nơi thoỏng mỏt. Khi mẫu đó khụ, tiến hành xay nhỏ và ngõm mẫu với dung mụi metanol tinh khiết. Mẫu được xử lý tiếp bằng phương phỏp chiết chọn lọc với cỏc dung mụi thớch hợp để thu được hỗn hợp cỏc chất dựng cho nghiờn cứu được trỡnh bày ở phần thực ngiệm.
2.1.2. Phương phỏp phõn lập cỏc hợp chất
Cỏc phương phỏp được sử dụng để phõn tớch, phõn lập trong quỏ trỡnh nghiờn cứu gồm:
Sắc ký cột (CC)
Sắc ký lớp mỏng (TLC)
Cỏc phương phỏp kết tinh phõn đoạn
2.1.3. Phương phỏp khảo sỏt cấu trỳc cỏc hợp chất
Cấu trỳc cỏc hợp chất được xỏc định nhờ sự kết hợp cỏc phương phỏp phổ:
Phương phỏp khối phổ
Phương phỏp cộng hưởng từ hạt nhõn proton 1H - NMR.
Phương phỏp cộng hưởng từ hạt nhõn cacbon 13C – NMR.
Phương phỏp DEPT.
Phổ hai chiều DMSO – COSYGP.
Phổ hai chiều DMSO – HSQC.
Phổ hai chiều DMSO – HMBC.
2.2. Thực nghiệm
2.2.1. Húa chất và thiết bị
2.2.1.1. Húa chất
Cỏc dung mụi để ngõm chiết mẫu thực vật đều dựng loại tinh khiết (pure), khi dựng cho cỏc loại sắc ký lớp mỏng, sắc ký cột nhanh sử dụng loại tinh khiết phõn tớch (PA).
Dung mụi ngõm chiết: 1 Metanol (CH3OH) 2. n - Hexan (n-C6H14) 3. Clorofom (CHCl3)
4. Etylaxetat (CH3COOC2H5) 5. nớc cất
Dung mụi dựng sắc ký cột: Hệ dung mụi: clorofom – metanol.
2.2.1.2. Dụng cụ và thiết bị
- Mỏy quay cất chân không của BuchiRotavapor R- 134 - Máy đo điểm chảy, cột sắc ký, bỡnh cầu, ống nghiệm… - Cỏc phương phỏp sắc ký:
Sắc ký cột: Sử dụng silicagen 254 (Merck), cỡ hạt silicagen chạy cột là 0,04 – 0.06 mm
Sắc ký bản mỏng: Sắc ký bản mỏng phõn tớch được tiến hành trờn bản mỏng kớnh silicagen Merck 60 F254, độ dày 0,5 mm.
Hiện màu: hơi iot và đốn UV 254nm
Tinh chế cỏc hợp chất bằng kết tinh phõn đoạn, rửa trong cỏc dung mụi khỏc nhau.
- Cỏc phương phỏp phổ:
Phổ khối lượng EI – MS (positive, negative) được ghi trờn mỏy HP 5989B – MS, năng lượng bắn phỏ ở 70eV.
Phổ 1H –NMR được đo trờn mỏy BRUKER 500 MHz, dung mụi CDCl3
Phổ 13C – NMR, DEPT, COSYGP, HSQC, HMBC được đo trờn mỏy
BRUKER 125 MHz dung mụi CDCl3
Cỏc phộp đo trờn thưc hiện tại Viện Húa học – Viện Khoa học Tự nhiờn và Cụng nghệ Quốc gia.
2.2.2 Nghiờn cứu tỏch hợp chất từ quả cõy giỏc đế miờn ( Goniothalamustamirensis Pierre) - Họ Na tamirensis Pierre) - Họ Na
Mẫu lỏ và quả cõy giỏc đế miờn thu hỏi vào thỏng 6/2009 ở Quỳ Chõu - Nghệ An được định danh bởi TS. Nguyễn Quốc Bỡnh – Viện Sinh thỏi và Tài nguyờn sinh học Việt Nam.
Quả cõy được rửa sạch, phơi khụ nhẹ trong búng rõm, xay nhỏ, ngõm với metanol khoảng 30 ngày. Cất thu hồi dung mụi được cao metanol.
Chiết lần lượt cao metanol với dung mụi cú độ phõn cực tăng dần: n- Hexan, clorofom, etylaxetat, metanol thu hồi cỏc cao tương ứng.
Cao etylaxetat được phõn tớch bằng sắc ký cột:
+) Hệ dung mụi rửa giải: clorofom: metanol = 100%: 0% đến 0%: 100% thu được 24 phõn đoạn.
- Phõn đoạn 6 được phõn tớch bằng sắc ký cột với hệ dung mụi rửa giải clorofom: metanol là 100%: 0% đến 0%: 70 %, thu được 9 phõn đoạn.
Phõn đoạn F 7.5 dựng bản mỏng điều chế, thu được 2 chất rắn màu trắng. Tinh chế và kết tinh lại nhiều lần bằng cỏc dung mụi khỏc nhau thu được chất A và B.
Quả ( 2kg khô )
Cao metanol (305g)
Cao n - hexan
(50g) Cao etylaxetat (105g) Dịch nước
- ngâm trong metanol - Chưng cất loại metanol
Chiết lần lượt với các dung môi sau: - n- hexan - clorofom - etylaxetat SKC Cao clorofom (87g) A B
Sơ đồ 1: Quỏ trỡnh ngõm, chiết, tỏch hợp chất từ quả cõy giỏc đế miờn
CHƯƠNG 3
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1. Xỏc định cấu trỳc hợp chất A
Chất A là một chất rắn màu trắng,độ quay cực α =25D. Nhiệt độ núng chảy 201 – 2030C.
3.1.1. Phổ EI – MS của hợp chất A
Phổ khối lượng phun mự electron (ESI - MS) negtive [M+H]+ cho pic 335, positive [M-H]- cho pic 333. Vậy hợp chất A cú khối lượng phõn tử 334, ứng với cụng thức C13H14 O4.
Hỡnh 1 : phổ khối lượng của hợp chất A positive [M-H]-
Hỡnh 2 : phổ khối lượng của hợp chất A negtive [M+H]+
3.1.2. Phổ 1 H-NMR của hợp chất A
Hỡnh 3 : phổ 1H - NMR của hợp chất A (0 - 12 ppm)
Hỡnh 4 : Phổ 1H - NMR của hợp chất A (1.6 – 3.0 ppm)
3.1.3. Phổ 13C-NMR của hợp chất A
Hỡnh 5 : Phổ 13C- NMR của hợp chất A (0- 200 ppm)
Hỡnh 6: Phổ gión 13C- NMR của hợp chất A (25 - 75 ppm
3.1.4. Phổ DEPT của hợp chất A
Hỡnh 7: Phổ DEPT của hợp chất A (0 -170 ppm)
Hỡnh 8: Phổ gión DEPT của hợp chất B (20 -170 ppm)
3.1.5. Phổ COSYGP của hợp chất A
Hỡnh 9 : Phổ COSYGP của hợp chất A
Hỡnh10: Phổ gión COSYGP của hợp chất A
3.1.6.Phổ HMBC Của hợp chất A
Hỡnh 11 : Phổ HMBC hợp chất A
Hỡnh 12 : Phổ gión HMBC hợp chất
Hỡnh 13 : Phổ gión HMBC hợp chất A
Hỡnh 14 : Phổ gión HMBC hợp chất A
Hỡnh 15 : Phổ gión HMBC hợp chất A
3.1.7. Phổ HSQC của hợp chất A
Hỡnh 16: Phổ HSQC của hợp chất A
Hỡnh 17 : Phổ gión HSQC của hợp chất A
Trờn 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): Cú cỏc tớn hiệu với δ (ppm) như sau: 7,31 – 7,42 (5H, m, C6H5); 4,95 (1H, s, H-7); 4,86 (1H, quin, J=2,0 Hz, H-1); 4,52 (1H, s, H-5); 3,95 (1H, s, H-8); 2,96 (1H, d, J = 19,5 Hz, H-4b); 2,86 (1H, dd, J=19,5; 5,9Hz, H-4a); 2,60 (1H, dquin, J=14,0; 2,5 Hz, H-9b); 1,84 (1H, dd, J = 14,0; 3,5 Hz, H-9a); 1,66 (1H, d, J = 3,0Hz, OH). Trờn phổ 1H- NMR xuất hiện tớn hiệu của 5 proton vũng thơm ở δH 7,31 – 7,42 (5H, m, C6H5). Cỏc tớn hiệu singlet của 3 nhúm CH ở δH = 4,95 (1H, s, H-7); 4,52 (1H, s, H-5); 3,95 (1H, s, H-8) và tớn hiệu của 1 proton ở δH = 4,86 (1H, quin, J=2,0 Hz, H-1) là 4 nhúm metin gắn với oxi. Ở δH = 2,96 (1H, d, J=19,5 Hz) và 2,86 (1H, dd, J=5,0; 19,5 Hz) là thuộc nhúm metylen CH2-4; proton ở ở δH = 2,60 (1H, dquin, J=14,0; 2,5 Hz) và 1,84 (1H, dd, J=14,0; 3,5 Hz) là thuộc nhúm metylen CH2-9. Cũn cú 1 proton của nhúm OH với δH = 1,66 (1H, d, J = 3,0Hz, OH). Bảng số liệu 1H - NMR của hợp chất A T T Nhúm δH (ppm) δH (ppm) tài liệu 1 CH 4,86 (1H, quin, J=2,0 Hz, H-1) 4,86 (1H, quin, 2.0) 2 O 3 C 4 CH2 2,86 (1H, dd, J=19,5; 5,9Hz, H-4a); 2,96 (1H, d, J = 19,5 Hz, H-4b) 2,86 (1H, dd, 5.5, 19,0) 2,96 (1H, d, 19,0) 5 CH 4,52 (1H, s, H-5) 4,52 (1H, br s) 6 O 7 CH 4,95 (1H, s, H-7) 4,94 (1H, s) 8 CH 3,95 (1H, s, H-8) 3,94 (1H, br s) 9 CH2 1,84 (1H, dd, J = 14,0; 3,5 Hz, H-9a); 1,84 (1H, dquin, 2,0, 14.0)
2,60 (1H, dquin, J=14,0; 2,5 Hz, H-9b) 2,59 (1H, dd, 3.5, 14,0) OH 1,66 (1H, d, J = 3,0Hz, OH) 1,67 (1H, s) 1' C 2' CH 7,31 – 7,42 (5H, m, C6H5) 7,31 – 7,48 (5H, m) 3' CH 7,31 – 7,42 (5H, m, C6H5) 4' CH 7,31 – 7,42 (5H, m, C6H5) 5' CH 7,31 – 7,42 (5H, m, C6H5) 6' CH 7,31 – 7,42 (5H, m, C6H5) Trờn phổ 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz) δ (ppm): cú cỏc tớn hiệu với δ (ppm) như sau: 169,2 (C=O); 136,7 (C-1’); 128,9 (C-3’ + C-5’); 128,3 (C-4’); 126,1 (C-2’ + C-6’); 74,7 (C-1); 70,5 (C-7); 68,2 (C-8); 66,1 (C-5); 36,3 (C- 4); 24,0 (C-9).
Phổ 13C-NMR và DEPT của A cho thấy phõn tử cú 13 nguyờn tử cacbon trong đú cú 7 cacbon sp2 và 6 cacbon sp3.
Từ DEPT 90 cú 9 pic cho ta biết hợp chất A trong đú cú 9 nhúm (CH) trong đú cú 4 nhúm metin sp3 ở δC 66,1; 68,2; 70,5; và 74,7; 5 nhúm metin sp2
ở δC 126,1 (C-2’+C-6’), 128,3 (C-4’), 128,9 (C-3’ +C-5’).
Từ DEPT 135 ( phần trờn ) cú 9 pic gồm cỏc nhúm (CH) và (-CH3 ) kết hợp với DEPT 90 ở trờn ta thấy khụng cú nhúm (-CH3 )
Từ DEPT 135 ( phần dưới ) cú 2 pic tương ứng 2 nhúm metylen ở δC = 24,0 (C-9) và 36,3 (C-4).
Số nguyờn tử C bậc 4 khụng liờn kết với nguyờn tử H là 2 nguyờn tử C tương ứng với 1 nhúm cacbonyl ở δC =169,2; và 1 cacbon bậc 4 ở δC =136,7.
Bảng số liệu 13C -NMR của hợp chất A TT Nhúm δC (ppm) δC (ppm) tài liệu 1 CH 74,7 74,8 2 O 3 C 169,2 169,3 4 CH2 36,3 36,3 5 CH 66,1 66,1
6 O 7 CH 70,5 70,5 8 CH 68,2 68,2 9 CH2 24,0 24,0 OH 1' C 136,7 136,8 2' CH 126,1 126,2 3' CH 128,9 128,8 4' CH 128,3 128,3 5' CH 128,9 128,8 6' CH 126,1 126,2
Trờn phổ COSYGP của hợp chất A cho biết tương tỏc giữa H-H: Cú cỏc tương tỏc đối xứng nhau: thấy tương tỏc giữa H-5 với H-4 và H-9; H-8 với H-7 và H-1; H-1 với H-8 và H-9; proton của OH (C-8) tương tỏc với H-8.
Trờn phổ HMBC cho thấy tương tỏc xa (2J, 3J) giữa H-7 với C-1’, C-2’, C-6’, C-8 chứng tỏ vũng thơm gắn với vũng piran ở vị trớ C-7
Từ cỏc dữ kiện phổ 1H-NMR, 13C-NMR, COSY, HSQC, HMBC và so
sỏnh với tài liệu tham khảo [6] cho phộp xỏc định cấu trỳc của chất A là 9- deoxygoniopypyrone, cú cụng thức cấu tạo :
2 3 4 5 9 1 8 6 7 1' 2' 3' 4' 5' 6' O O O OH 3.2. Xác định cấu trúc hợp chất B
Chất B là chất rắn màu trắng, nhiệt độ núng chảy 130 – 1310C.
3.2.1. Phổ EI – MS của hợp chất B
Trờn phổ EI –MS của hợp chất B ta thấy: Phổ khối lượng phun mự electron (ESI - MS) negtive [M+H]+ cho pic 235, positive [M-H]- cho pic 233. Vậy hợp chất B cú khối lượng phõn tử 234, ứng với cụng thứcC13H14 O4.
3.2.2. Phổ khối lượng của hợp chất B
Hỡnh 18: Phổ khối lượng của hợp chất B negtive [M +H]+
Hỡnh 19: Phổ khối lượng của hợp chất B positive [M - H]-
3.2.3. Phổ 1H - NMR củahợp chất B:
Hỡnh 20: Phổ 1H - NMR của hợp chất B (1 - 8 ppm)
Hỡnh 21: Phổ gión 1H - NMR của hợp chất B (2.0 - 3.6 ppm)
Hỡnh 22: Phổ gión 1H - NMR của hợp chất B
3.2.4. Phổ 13C - NMR của hợp chất B
Hỡnh 23: Phổ 13C - NMR của hợp chất B (20 - 180 ppm)
Hỡnh 24: Phổ gión 13C - NMR của hợp chất B (30- 70 ppm)
Hỡnh 25 : Phổ gión 13C - NMR của hợp chất B (115 - 170 ppm)
3.2.5. Phổ DEPT của hợp chất B:
Hỡnh 26: Phổ DEPT của hợp chất B ( 20- 180 ppm)
Hỡnh 27: Phổ DEPT của hợp chất C ( 30- 80 ppm)
3.2.6. Phổ COSYGP của hợp chất B:
Hỡnh 28: Phổ COSYGP thể hiện sự tương tỏc gần giữa cỏc nguyờn tử hiđro
Hỡnh 29: Phổ gión COSYGP của hợp chất B
Hỡnh 30: Phổ gión COSYGP của hợp chất B
3.2.7. Phổ HSQC của hợp chất B:
Hỡnh 31:Phổ HSQC thể hiện sự tương tỏc gần giữa cỏc nguyờn tử cacbon và hidro của hợp chất B
3.2.8. Phổ HMBC của hợp chất B:
Hỡnh33: Phổ HMBC của hợp chất B
Hỡnh 34: Phổ gión HMBC của hợp chất B
Hỡnh 35: Phổ gión HMBC của hợp chất B
3.2.9. Phổ NOESY của hợp chất B.
Hỡnh 36: Phổ NOESY của hợp chất B
Hỡnh 37: Phổ gión NOESY của hợp chất B
Hỡnh 38: Phổ gión NOESY của hợp chất B.
Trờn 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): cú cỏc tớn hiệu với δ (ppm) như sau: 7,30 – 7,41 (5H, m, C6H5); 4,86 (1H, s, H-1); 4,43 (1H, d, J=9,5 Hz, H-7); 4,40 (1H, s br, H-5); 3,48 (1H, td, J=9,0; 2,0 Hz, H-8); 3,09 (1H, d, J = 8,5Hz, OH); 2,94 (1H, d, J=19,5Hz, H-4b); 2,84 (1H, dd, J=19,5; 5,0 Hz, H- 4a); 2,16 (2H, s, H-9). Phổ 1H-NMR của chất B rất giống với chất A cú tớn hiệu của 5 proton vũng thơm ở δH = 7,30 – 7,41 (5H, m, C6H5), 4 nhúm metin gắn với oxy trong đú cú 3 tớn hiệu singlet của 3 nhúm CH ở δH = 4,95 (1H, s, H-7); 4,52 (1H, s, H-5); 3,95 (1H, s, H-8) và tớn hiệu của 1 proton ở δH = 4,86 (1H, quin, J=2,0 Hz, H-1). Cỏc tớn hiệu của 2 nhúm metylen ở 2,94 (1H, d,
J=19,5Hz, H-4b); 2,84 (1H, dd, J=19,5; 5,0 Hz, H-4a); 2,16 (2H, s, H-9). Khỏc với chất A, hằng số tương tỏc giữa H-7 và H-8 lớn J=9,0 Hz cho phộp dự đoỏn chất B là đồng phõn lập thể của chất A. Bảng số liệu 1H - NMR của hợp chất B: TT Nhúm δH (ppm) δH (ppm) tài liệu 1 CH 4,86 (1H, s, H-1) 4,87 (1H, m) 2 O 3 C 4 CH2 2,84 (1H, dd, J=19,5; 5,0 Hz, H-4a) 2,94 (1H, d, J=19,5Hz, H- 4b) 2,84 (1H, dd, 4.8, 19.5) 2,95 (1H, d, 195) 5 CH 4,40 (1H, s br, H-5) 4,42 (1H, s) 6 O 7 CH 4,43 (1H, d, J=9,5 Hz, H-7) 4,44 (1H, d, 9,2) 8 CH 3,48 (1H, td, J=9,0; 2,0 Hz, H-8) 3,50 (1, td, 2,2, 9,2) 9 CH2 2,16 (2H, s, H-9) 2,08 (2H, m) OH 3,09 (1H, d, J = 8,5Hz, OH) 3,07 (d, 9,3) 1' C 2' CH 7,30 – 7,41 (5H, m, C6H5) 7,02 – 7,50 (5H, m) 3' CH 7,30 – 7,41 (5H, m, C6H5) 4' CH 7,30 – 7,41 (5H, m, C6H5) 5' CH 7,30 – 7,41 (5H, m, C6H5) 6' CH 7,30 – 7,41 (5H, m, C6H5) Trờn phổ 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz) δ (ppm): cú cỏc tớn hiệu với δ (ppm) như sau: 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 169,4 (C=O); 138,2 (C-1’); 128,6 (C-4’); 128,5 (C-3’ + C-5’); 127,5 (C-2’ + C-6’); 76,9 (C-1); 74,1 (C-7); 72,5 (C-8); 65,8 (C-5); 36,5 (C-4); 29,8 (C-9).
Phổ 13C-NMR của chất B rất giống với chất A. Trờn phổ 13C-NMR và DEPT của cú tớn hiệu của 13 nguyờn tử cacbon trong đú cú 7 cacbon sp2 và 6
cacbon sp3 tương ứng với 1 nhúm cacbonyl, 2 nhúm metylen, 4 nhúm metin sp3, 5 nhúm metin sp2 và 1 cacbon bậc 4, cụ thể như sau:
Từ DEPT 90 cú 9 pic cho ta biết hợp chất B tương ứng cú 9 nhúm (CH) trong đú cú 4 nhúm metin sp3 ở δC 76,9 (C-1); 74,1 (C-7); 72,5 (C-8); 65,8 (C- 5) và 5 nhúm metin sp2 ở δC = 128,6 (C-4’); 128,5 (C-3’ + C-5’); 127,5 (C-2’ + C-6’).
Từ DEPT 135 ( phần trờn ) cũng chỉ cú 9 pic gồm cỏc nhúm (CH) và (- CH3 ) kết hợp với DEPT 90 ở trờn ta thấy khụng cú nhúm (-CH3 )
Từ DEPT 135 ( phần dưới ) cú 2 pic tương ứng 2 nhúm metylen ở δC = 36,5 (C-4); 29,8 (C-9).
Số nguyờn tử C bậc 4 khụng liờn kết với nguyờn tử H là 2 nguyờn tử C