1. Khái nieơm Thí dú: CH3 CH NH2 COOH H2N CH2[CH2]3 CH NH2 COOH alanin lysin
Aminoaxit là những hợp chât hữu cơ táp chức, phađn tử chứa đoăng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH).
CTTQ: (H2N)x−R−(COOH)y (x ≥ 1, y ≥ 1)
2. Danh pháp
- Xuât phát từ teđn axit tương ứng (teđn heơ thông, teđn thường) có theđm tiêp đaău ngữ amino và sô hoaịc chữ cái Hi Láp (α, β…) chư vị trí cụa nhóm NH2 trong mách là teđn thay thê, teđn bán heơ thông
- Các α-amino axit có trong thieđn nhieđn
Tiêt 16
thường được gĩi baỉng teđn rieđng.
Teđn gĩi cụa moơt sô amino axit (SGK)
Hốt đoơng 2
GV viêt CTCT cụa axit amino axetic và yeđu caău HS nhaơn xét veă đaịc đieơm câu táo.
GV khaĩc sađu đaịc đieơm câu táo (1 nhóm COOH và 1 nhóm NH2), các nhóm này mang tính chât khác nhau, chúng có theơ tác dúng với nhau, từ đó yeđu caău HS viêt dưới dáng ion lưỡng cực.
GV thođng báo cho HS moơt sô tính chât vaơt lí đaịc trưng cụa amino axit.
II – CÂU TÁO PHAĐN TỬ VÀ TÍNH CHÂT HOÁ HĨC CHÂT HOÁ HĨC
1. Câu táo phađn tử: Toăn tái dưới hai dáng:
Phađn tử và ion lưỡng cực.
H2N-CH2-COOH H3N-CH+ 2-COO-dáng phađn tử ion lưỡng cực dáng phađn tử ion lưỡng cực Các amino axit là những hợp chât ion neđn ở đieău kieơn thường là chât raĩn kêt tinh, tương đôi deê tan trong nước và có nhieơt đoơ nóng chạy cao (phađn huỷ khi đun nóng).
GV ? Từ đaịc đieơm câu táo cụa amino axit, em hãy cho biêt amino axit có theơ theơ hieơn những tính chât gì ?
GV yeđu caău HS viêt PTHH cụa phạn ứng giữa glyxin với dung dịch HCl, dung dịch NaOH.
2. Tính chât hoá hĩc
Các amino axit là những hợp chât lưỡng
tính, tính chât rieđng cụa moêi nhóm chức và
có phạn ứng trùng ngưng.
a. Tính chât lưỡng tính
HOOC-CH2-NH2 + HCl HOOC-CH2-NH+ 3Cl- H2N-CH2-COOH + NaOH H2N-CH2-COONa + H2O
GV neđu vân đeă: Tuỳ thuoơc vào sô lượng nhóm COOH và NH2 trong moêi amino axit sẽ cho mođi trường nhât định.
GV bieơu dieên thí nghieơm nhúng giây quỳ tím vào dung dịch glyxin, axit glutamic, lysin.
HS nhaơn xét hieơn tượng, viêt phương trình đieơn li và giại thích.
b. Tính axit – bazơ cụa dung dịch amino axit axit
- Dung dịch glyxin khođng làm đoơi màu quỳ tím.
H2N CH2 COOH H3N-CH+ 2-COO-
- Dung dịch axit glutamic làm quỳ tím hoá hoăng HOOC-CH2CH2CHCOOH NH2 -OOC-CH2CH2CHCOO- NH3 +
- Dung dịch lysin làm quỳ tím hoá xanh.
H2N[CH2]4CH
NH2COOH + H2O H3N[CH2]4+CHNH3COO-+ OH- GV yeđu caău HS viêt PTHH cụa phạn GV yeđu caău HS viêt PTHH cụa phạn
ứng este hoá giữa glyxin với etanol (xt khí HCl)
c. Phạn ứng rieđng cụa nhóm –COOH: phạn ứng este hoá phạn ứng este hoá
H2N-CH2-COOH + C2H5OH HCl khí H2N-CH2-COOC2H5 + H2O
Thực ra este hình thành dưới dáng muôi. H2N-CH2-COOC2H5 +HCl → 5 2 2 3N CH COOC H H Cl− −
GV yeđu caău HS nghieđn cứu SGK và cho biêt đieău kieơn đeơ các amino axit tham gia phạn ứng trùng ngưng táo ra polime lối
d. Phạn ứng trùng ngưng...+ H NH [CH2]5CO OH + H NH [CH2]5CO OH H NH [CH+ 2]5CO OH + ... t0 ...+ H NH [CH2]5CO OH + H NH [CH2]5CO OH H NH [CH+ 2]5CO OH + ... t0 ... NH [CH2]5CO NH [CH2]5CO NH [CH2]5CO ... + nH2O nH2N-[CH2]5COOH t0 (NH [CH2]5 CO + nH)n 2O hay
poliamit.
GV yeđu caău HS neđu đaịc đieơm cụa lối phạn ứng này. Viêt PTHH trùng ngưng ε- aminocaproic
axit ε-aminocaproic policaproamit
Hốt đoơng 3
HS nghieđn cứu SGK và cho biêt các ứng dúng cụa aminoaxit.
III – ỨNG DÚNG