I. Mục tiêu bài học: 1 Về kiến thức :
Tiết 55 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. Mục tiêu bài học : 1. Về kiến thức : 1. Về kiến thức : * Học sinh biết:
- Phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của dẫn xuất halogen - ứng dụng của dẫn xuất halogen
+ Học sinh hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen * Học sinh vận dụng:
- Nhìn vào công thức biết gọi tên và ngược lại từ tên gọi viết được công thức những dẫn xuất halogen đơn giản và thông dụng
- Vận dụng được phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH. Vận dụng được phản ứng tách HX theo quy tắc Zai-xép
II. Chuẩn bị :
GV: Cho học sinh ôn lại các kiến thức về bậc cacbon, đồng phân cấu tạo, quy tắc gọi tên gốc - chức, quy tắc gọi tên thay thế
III. Phương pháp :
IV. Tổ chức hoạt động dạy học:
1. Ổn định lớp : 2. Kiểm tra bài cũ : 3. Bài mới :
Hoạt động của thầy Hoạt động của trò
Hoạt động 1: I. Khái nịêm, phân loại:
Giáo viên nêu sự khác nhau giữa công thức chất a và b H H H - C - H H - C - F H Cl (a) (b) 1. Khái niệm:
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng các nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen. 2. Phân loại:
Giáo viên nêu định nghĩa
Hoạt động 2:
Dẫn xuất halogen no, mạch hở - Giáo viên: Ta có thể coi phân tả dẫn xuất
halogen gồm hai phần:
VD: CH3Cl; metyl clorua
Dẫn xuất halogen không no, mạch hở Dựa vào sự thay đổi của gốc hiđrocacbon và
halogen trong phân tử ta có sự phân loại sau,
Giáo viên hỏi: Em haỹ cho biết bậc của nguyên tử cacbon trong hợp chất hữu cơ được xác định như thế nào?
VD: SGK
Biết rằng bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc cuả nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen. Hãy giải thích tại sao các dẫn xuất halogen lại có bậc được ghi chú như ví dụ trong SGK
Hoạt động 3: II. Tính chất vật lí:
Giáo viên cho học sinh làm việc với bài tập 3 để
rút ra nhận xét Ở điều kiện thường các dẫn xuất của halogen cóphân tử khối nhỏ như CH3Cl, CH3Br, là những chất khí
Giáo viên cho học sinh đọc SGK để biết thêm các tính chất vật lí khác
- Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng, nặng hơn nước, ví dụ: CHCl3, C6H5Br...
Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa ở thể rắn, ví dụ: CHI3
Hoạt động 4: III. Tính chất hoá học:
Giáo viên thông báo cho học sinh biết về đặc điểm cấu tạo từ đó học sinh có thể vận dụng suy ra tính chất:
δ+ δ- - C - C X - Độ âm điện của halogen nói chung đề lớn hơn
cacbon. Vì thế liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực, halogen mang một phần điện tích âm còn cacbon mang một phần điện tích dương
- Do đặc điểm này mà phân tử dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH, phản ứng tách hiđro halogenua và phản ứng với Mg
Hoạt động 5: 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –
OH Giáo viên thông báo sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen
CH3CH2Cl + HOH(t0) không xaỷ ra
CHCH2Br + NaOH →t0 CH3CH2OH +NaBr
Hoạt động 6:
Thí nghiệm biểu diễn và giải thích khí sinh ra từ phản ứng trong bình cầu bay sang làm mất màu dung dịch brom là CH2 = CH2. Etilen tác dụng với Br2 trong dung dịch tạo thành C2H4Br2 là những giọt chất lỏng không tan trong nước
TQ: R - X+NaOH →t0 R – OH + NaBr
- Điều đó chứng tỏ trong bình đã xảy ra phản ứng tách HBr khỏi C2H5Br.
Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua
2. Phản ứng tách hiđro halogenua CH2 - CH2 + KOH →ancol,t0
H Br
CH2=CH2+ KBr + H2O
Giáo viên yêu cầu học sinh viết phương trình phản ứng điều chế polime và nêu ứng dụng của polime đó
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
a) Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm monome tổng hợp polime
- Học sinh tự nghiên cứu các ứng dụng khác ( CH2 – CH )n nCH2 = CHCl →xt,t0 Cl (PVC) Hoạt động 8: Củng cố bài ////////////X NCF2 = CF2 t →0,xt,p (- CF2 – CF2 -)n Teflon NCH2=C-CH=CH2 t →0,xt,p - (CH2-C = Cl Cl Cao su clopren
Giáo viên hỏi: Em hãy phân tích cấu tạo dẫn xuất halogen theo sơ đồ trên, từ đó suy ra một số tính chất hoá học của nó
2. Làm dung môi: SGK 3. Các lĩnh vực khác: SGK Dặn dò : Về nhà làm bài tập