VI. Axit axetic và dóy đồng đẳng
b. Cấu tạo: Trong nhúm:
Trong nhúm: C H O O
Do nguyờn tử O hỳt mạnh cặp electron liờn kết của liờn kết đụi C = O đó làm tăng độ phõn cực của liờn kết O − H. Nguyờn tử H trở nờn linh động, dễ tỏch ra. Do vậy tớnh axit ở đõy thể hiện mạnh hơn nhiều so với phenol.
C
HO O O
*Ảnh hưởng của gốc R đến nhúm - COOH:
+ Khi R là gốc ankyl cú hiệu ứng cảm ứng +I (đẩy electron) thỡ làm giảm tớnh axit. Gốc R càng lớn hay bậc càng cao. +I càng lớn, thỡ tớnh axit càng yếu.
Vớ dụ: Tớnh axit giảm dần trong dóy sau.
CH3COOH > C2H5COOH > (CH3)2CHCOOH
+ Khi trong gốc R cú nhúm thế gõy hiệu ứng cảm ứng −I (như F > Cl > Br > I hay NO2 > F > Cl > OH) thỡ làm tăng tớnh axit.
Vớ dụ: Tớnh axit tăng theo dóy sau.
CH3COOH < CH2Br – COOH < ClCH2 - COOH
+ Khi trong gốc R cú liờn kết bội: gõy hiờuc ứng –I làm tăng tớnh axit: Vớ dụ:
CH2 = CH – COOH > CH3 – CH2 - COOH
+ Khi cú 2 nhúm −COOH trong 1 phõn tử, do ảnh hưởng lẫn nhau nờn cũng làm tăng tớnh axit.
* Ảnh hưởng của nhúm −COOH đến gốc R:
Nhúm −COOH hỳt electron gõy ra hiệu ứng −I làm cho H đớnh ở C vị trớ α trở nờn linh động, dễ bị thế.
Vớ dụ:
CH3 – CH2 – COOH + Cl2 -> CH3 – CHCl - COOH
c. Cỏch gọi tờn
+ Tờn thụng thường:
Thường bắt nguồn từ tờn nguồn nguyờn liệu đầu tiờn đó dựng để tỏch được axit.
Vớ dụ Axit fomic (axit kiến), axit axetic (axit giấm) + Danh phỏp quốc tế:
Tờn axit = Tờn hiđrocacbon tương ứng(cả nguyờn tử C của nhúm chức) + oic.
CH3− CH2− COOH : propanoic CH2 = CH − CH2− COOH : butenoic.
Bảng 6: Tờn gọi của một số axit no đơn chức
Cụng thức Tờn thụng thường Tờn quốc tế
H - COOH Axit fomic Axit metanoic
CH3 - COOH Axit axetic Axit etanoic
CH3 - CH2 - COOH Axit propionic Axit propanoic
CH3 - CH2 - CH2 - COOH Axit n - butiric Axit butanoic
(CH3)2CH - COOH Axit iso - butiric Axit 2 - metylpropanoic
2. Tớnh chất vật lý của axit no, đơn chức mạch hở (CnH2n+1 − COOH)
− Ba chất đầu dóy đồng đẳng là chất lỏng, cú vị chua, tan vụ hạn trong nước, điện li yếu trong dung dịch.
− Những chất sau là chất lỏng, rồi chất rắn, độ tan giảm dần. Nhiệt độ sụi tăng dần theo n. − Giữa cỏc phõn tử axit cũng xảy ra hiện tượng liờn hợp phõn tử do liờn kết hiđro.
C H O O H O O ... ... C Do đú, axit cú nhiệt độ sụi cao hơn anđehit và rượu tương ứng
Thớ d ụ : Nhiệt độ sụi của axit axetic là 1180C, của rượu etylic là 78,30C.
3. Tớnh chất hoỏ học
Phản ứng húa học của axit cacboxylic xảy ra chủ yếu ở nhúm cacboxyl. Đú là phản ứng thế nguyờn tử hiđro của nhúm –COOH (tớnh axit), phản ứng thế cả nhúm hiđroxyl của nhúm – COOH (phản ứng este húa).
a. Tớnh axit
Cỏc axit trong dóy đồng đẳng của axit axetic cú đầy đủ tớnh chất của axit yếu + Trong dung dịch nước điện li ra ion H+ (H3O), làm đỏ giấy quỳ (axit yếu).
RCOOH + HOH RCOO- + H3O+
R càng nhiều C, axit điện li càng yếu. + Phản ứng trung hoà
RCOOH + NaOH -> RCOONa + H2O
+ Hoà tan kim loại đứng trước H trong dóy hoạt động:
2CH3COOH + Zn -> (CH3COO)2Zn + H2
+ Đẩy mạnh axit yếu hơn ra khỏi muối:
2CH3COOH + CaCO3 -> (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O
