1. Cụng thức - cấu tạo - cỏch gọi tờn
a. Cụng thức tổng quỏt: R(CHO)m, m ≥ 1.
R cú thể là H hoặc gốc hiđrocacbon và đặc biệt R cú thể khụng cú hợp chất OHC − CHO
trong đú m = 2.
− Anđehit fomic và cỏc chất đồng đẳng CH3 - CH = O, C2H5 - CH = O, C3H7 - CH = O… họp thành một dóy đồng đẳng, cú cụng thức chung: CnH2n+1CH = O (n ≥ 0) và cũn được gọi là dóy đồng đẳng của anđehit no đơn chức.
b. Cấu tạo phõn tử
Trong phõn tử cú nhúm –CHO liờn kết với gốc R (no hoặc chưa no). Cấu tạo của nhúm - CHO cú thể mụ tả:
C O
H
− Hiện tượng đồng phõn xuất hiện do: + Mạch C khỏc nhau.
+ Vị trớ cỏc nhúm chức.
+ Đồng phõn với xeton và rượu chưa no.
Vớ dụ: Anđehit C3H7− CHO cú cỏc đồng phõn 1, CH3 – CH2 – CH2 – CHO 2, CH3 – CH(CH3) – CHO 3, CH3 – CO – CH2 – CH3 4, CH2 = CH – CH2 – CH2OH 5, CH3 - CH = CH – CH2OH 6, CH2 = C(CH3) – CH2OH c. Cỏch gọi tờn
+ Danh phỏp thường: Tờn = anđehit + tờn axit tương ứng.
Vớ dụ.
H − CHO : anđehit fomic. CH3− CHO : anđehit axetic.
+ Danh phỏp quốc tế: Thờm đuụi al vào tờn hiđrocacbon no tương ứng (về số C).
Vớ dụ.
H − CHO : metanal CH3− CHO : etanal.
CH2 = CH − CH2− CHO : butenal.
2. Tớnh chất vật lý
- Anđehit fomic ở thể khớ, cỏc đồng đẳng tiếp theo ở thể lỏng.
− Nhiệt độ sụi của anđehit thấp hơn của rượu tương ứng vỡ giữa cỏc phõn tử anđehit khụng cú liờn kết hiđro. Vớ dụ: etanal sụi ở 210C cũn rượu etylic sụi ở 78,30C.
− Độ tan trong nước giảm dần khi tăng số nguyờn tử C trong phõn tử.
3. Tớnh chất hoỏ học
Phản ứng húa học của anđehit xảy ra chủ yếu ở nhúm chức anđehit.
a. Phản ứng oxi hoỏ:
+ Phản ứng trỏng gương: Tỏc dụng với AgNO3 trong NH3.
RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O -> RCOONH4 + 2Ag ↓+ 2NH4NO3 (
andehit Ag
n n
=2 : 1) Cú thể viết dạng đơn giản:
RCHO + Ag2O NH →3 RCOOH +2Ag↓
Nếu R là H :
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O -> (NH4)2CO3 + 4Ag ↓+ 4NH4NO3 (
andehit Ag n n = 4: 1) + Phản ứng với Cu(OH)2:
RCHO + 2Cu(OH)2 →NaOH,t0 RCOOH + Cu2O↓ + 2H2O (màu đỏ gạch)
Cỏc phản ứng này là cỏc phản ứng đặc trưng để nhận biết anđehit. + Với oxi khụng khớ cú muối Mn2+ xỳc tỏc:
RCHO + 21 O2 kk →Mn2+,t0 RCOOH
b. Phản ứng khử anđehit: Khử anđehit bằng H2 chỳng ta thu được rượu bậc nhất.RCHO + H2 →Ni,t0 RCH2OH RCHO + H2 →Ni,t0 RCH2OH c. Cộng hợp HX: R C H O + HCN R C h CN OH d. Phản ứng trựng hợp anđehit: Cú nhiều dạng. * Tạo polime: 3HCHO H2SO4 CH2 O O CH2 CH2 O nHCHO →BF3 (- CH2 – O)n 6HCHO Ca →(OH)2 C6H12O6
e Phản ứng trựng ngưng: Giữa anđehit fomic và phenol tạo thành polimephenolfomanđehit. phenolfomanđehit.
OH + (n + 1)CH2 = O + (n + 1)CH2 = O (n + 2) O OH OH CH2 CH2 OH + (n + 1)H2O n
Ngoài những tớnh chất trờn (tớnh chất của nhúm chức andehit), cỏc andehit cũn cú tớnh chất của gốc hiđrocacbon như: gốc no cú phản ứng thờ, gốc chưa no cú phản ứng cộng,...
Vớ dụ
CH2 = CH – CHO + HBr -> CH2Br – CH2 – CHO (Phản ứng cộng ở đõy trỏi với quy tắc Maccopnhicop).
4. Điều chế
− Tỏch H2 khỏi rượu bậc nhất. − Oxi hoỏ ờm dịu rượu bậc nhất.
− Hợp nước vào axetilen được anđehit axetic. C2H2 + HOH Hg2+,800C→ CH3CHO
− Thuỷ phõn dẫn xuất thế 2 lần halogen:
RCHCl2 + OH- -> RCH(OH)2 -> RCHO + H2O
5. Một số anđehit thường gặp
a. Fomanđehit HCHO (andehit fomic)
− Là chất khớ, cú mựi xốc, tan nhiều trong nước.
− Dung dịch 37 − 40% gọi là fomon (hay fomalin)dựng nhiều trong y học. − Điều chế:
+ Trực tiếp từ CH4.
CH4 + O2 600−80009C,NO→
HCHO + H2O
+ Oxi húa rượu metylic nhờ oxi khụng khớ ở nhiệt độ 500 – 7000C, cú xỳc tỏc Cu hoặc Pt hoặc Ag.
−Anđehit fomic cú nhiều ứng dụng quan trọng trong cụng nghiệp đời sống :
+ Sản xuất chất dẻo phenolfomanđehit, keo urefomanđehit.
+ Do cú tỏc dụng diệt vi khuẩn, đặc biệt vi khuẩn gõy thối rữa, nờn dung dịch
formanđehit được dựng để ngõm xỏc động vật, thuộc da, tẩy uế...
b. Anđehit axetic CH3− CHO
− Là chất lỏng, tan nhiều trong nước, nhiệt độ sụi = 52,4oC, bị oxi hoỏ thành axit acrilic, bị khử thành rượu anlylic.
− Điều chế bằng cỏch cho axetilen tỏc dụng với nước: C2H2 + HOH Hg2+,800C→ CH3CHO
V. Xeton
1. Cấu tạo
Cụng thức tổng quảt của xeton cú dạng: R – C – R’ O
Trong đú R, R' là những gốc hiđrocacbon cú thể giống hoặc khỏc nhau.
Vớ dụ.
CH3 – C – CH3 CH3 – C – C2H5
O O
2.Tớnh chất vật lý
− Axeton là chất lỏng, cỏc xeton khỏc là chất rắn, thường cú mựi thơm.
− Axeton tan vụ hạn trong nước, cỏc xeton khỏc cú độ tan giảm dần khi mạch C tăng. − Axeton dựng làm dung mụi và nguyờn liệu dầu để tổng hợp một số chất hữu cơ.
3. Tớnh chất hoỏ học
Khả năng phản ứng kộm anđehit
a. Khú bị oxi hoỏ. Khụng cú phản ứng trỏng gương và khụng cú phản ứng với Cu(OH)2.Khi oxi hoỏ mạnh thỡ đứt mạch cacbon. Tạo thành axit cacboxylic. Khi oxi hoỏ mạnh thỡ đứt mạch cacbon. Tạo thành axit cacboxylic.
CH3 – C – C2H5 + [O] -> CH3COOH + C2H5COOH
O etyl metylxeton b. Phản ứng cộng − Khử bằng H2 thành rượu bậc 2. CH3 – C – C2H5 + H2 -> CH3 – CH(OH) – C2H5 O etyl metylxeton 4. Điều chế − Tỏch H2 khỏi rượu bậc 2: − Oxi hoỏ rượu bậc 2.
− Thủy phõn dẫn xuất thế 2 lần halogen:
R – CHCl2 – R’ + HOH -> R – CH(OH)2 – R’ -> R – CO – R’ +H2O − Cộng nước vào đồng đẳng của axetilen
R – C ≡ CH + HOH -> R – CO – CH3