Ancol mạch dài (tritriacontanol) Sy.E2/7 :C33H68O

PHẦN THỰC NGHIỆM

2.4.1.1.Ancol mạch dài (tritriacontanol) Sy.E2/7 :C33H68O

Rửa giải cột bằng hệ dung môi theo tỷ lệ n-hexan - etyl axetat theo tỉ lệ 20:1 thu được khối chất rắn vô định hính. Khối chất rắn này tiếp tục được tinh chế lại trên cột silica gel cỡ hạt nhỏ 0,040 – 0,063mm thu được chất rắn vô định hính, màu trắng khối lượng 15,2mg, RfB = 77, nóng chảy ở 84-85o

C. EI-MS (m/z : %) : [M]+

1

H-NMR (500 MHz, CDCl3);  (ppm): 3.57 (2H, t), 1.54 (2H, t), 1.26 (60H, m), 0.88 (3H, t, J= 6.5Hz, 7.0Hz, CH3).

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn

13

C-NMR (125 MHz, CDCl3);  (ppm): 63.6 (t, CH2OH), 14.16 (q, CH3), các tìn hiệu còn lại nằm trong vùng từ 22.86ppm đến 32.7ppm là của một dãy CH2.

2.4.1.2.  - Sitosterol (Sy.H19)

Rửa giải cột bằng hệ dung môi n-hexan - etyl axetat (20:1), thu được khối chất rắn vô định hính, tách lặp lại trên cột silicagel và kết tinh lại trong n-hexan đã thu được những tinh thể hính kim, không màu, có khối lượng 23mg, RfB=50, nóng chảy ở 135-136C.

1

H-NMR (500 MHz, CDCl3);  (ppm): 0,68 (3H, s, Me-18); 1,01 (3H, s, 19-Me); 2 cụm doublet  0,81 và 0,88 (23H, d, J 7,7Hz, Me-26 và Me- 27);0,83 (3H, t, 7.32Hz, Me-29); 0,92 (3H, d, J 10 Hz, Me-21); 3,52 (1H, m, H-3); 5,35 (1H, d, J 5Hz, H-6). 13 C-NMR (125 MHz, CDCl3);  (ppm): 140,8 (s, C-5); 121,7 (d, C-6); 71,8 (d, C-3); 56,8 (d, C-14); 56,1 (d, C-17); 50,2 (d, C-9); 45,9 (d, C-24); 42,3 (s, C-13); 42,3 (t, C-4); 39,8 (t, C-12); 37,3 (t, C-1); 36,5 (s, C-10); 36,2 (d, C-20); 33,9 (d, C-8); 31,9 (t, C-7); 31,7 (t, C-2); 29,2 (d, C-25); 28,3 (t, C-16); 26,2 (t, C-23); 24,3 (t, C-15); 21,1 (t, C-11); 19,8 (q, C-26); 19,4 (q, C-19); 19,1 (q, C-27); 18,8 (q, C-21); 11,9 (q, C-29); 11,9 (q, C-18); 23.1 (t, C-28); 42.3 (t, C- 4).

2.4.1.3.  - Sitosterol-glucopyranosit Sy.H25 (Sy.E18II/22)

Tiếp tục rửa giải cột bằng dung môi etylaxetat thu được khối chất rắn vô định hính, RfD=62, nóng chảy ở 269-270o

C.

Phổ FT-IR max (cm-1): 3390 (rộng); 2934, 1644, 1464, 1461, 1373, 1073, 1026.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Phổ 1 H-NMR (500 MHz, DMSO-d6), (ppm) : 0.70 (3H, s, 18-Me), 0.93 (3H, s, 19-Me), 0.94 (3H, s, Me). Phổ 13 C-NMR (125 MHz, DMSO-d6), (ppm) : 140.8 (s, C-5), 122.3 (d, C-6), 101.5 (d, C-1’), 79.5 (d, C-3), 76.9 (d, C-5’), 76.2 (d, C-3’), 74.0 (d, C-2’), 70.8 (d, C-4’), 62.3 (t, C-6’), 57.2 (d, C-14), 56.5 (d, C-17), 50.7 (d, C- 9), 46.4 (d, C-24), 42.7 (s, C-13), 40.2 (t, C-12), 39.1 (t, C-4), 37.6 (t, C-1), 37.1 (s, C-10), 36.4 (d, C-20), 34.4 (t, C-22), 32.3 (d, C-8), 32.2 (t, C-7), 29.9 (t, C-16), 29.7 (t, C-25), 28.5 (t, C-2), 26.7 (t, C-23), 24.6 (t, C-15), 23.5 (t, C- 28), 21.4 (t, C-11), 19.9 (q, C-19), 19.5 (q, C-21), 19.2 (q, C-26), 19.0 (q, C- 27), 12.1 (q, C-29), 12.0 (q, C-18).