CC, silica gel n hexan-EtOAc 9:
4.6HẰNG SỐ VẬT LÝ VÀ DỮ KIỆN PHỔ CỦA CÁC HỢP CHẤT ĐƯỢC PHÂN LẬP
THỰC NGHIỆM
4.6HẰNG SỐ VẬT LÝ VÀ DỮ KIỆN PHỔ CỦA CÁC HỢP CHẤT ĐƯỢC PHÂN LẬP
PHÂN LẬP
1-Octacosanol (C28H58O) (M)
Bột vô định hình màu trắng.
Rf = 0,57 (TLC, silica gel, hệ dung môi n-hexan-EtOAc 5:1), hiện màu tím với thuốc hiện 1% vanilin/ H2SO4 đặc .
1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ 0,88 (3H, t, J = 7,0 Hz, 29-CH3), 1,18-1,36 (50H, brs, 2H-3→2H-27), 1,55 (2H, quintet, J = 7,0 Hz, 2H-2), 3,63 (2H, dt, J = 5,5 Hz, 6,5 Hz, 2H-1).
Apigenin (A)
Bột vô định hình màu vàng nhạt.
Rf = 0,88 (TLC, silica gel, hệ dung môi n-hexan-EtOAc 10:1), hiện màu tím với thuốc hiện 1% vanilin/ H2SO4 đặc .
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 6,18 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6), 6,47 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), 6,76 (1H, s, H-3), 6,92 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-2', H-6'), 7,91 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-3', H-5'), 12,95 (1H, s, 5-OH).
β-Sitosterol (C)
Tinh thể hình kim màu trắng, đ.n.c. 135-136oC.
Rf = 0,3 (TLC, silica gel, hệ dung môi n-hexan-axeton 10:1), hiện màu tím với thuốc hiện 1% vanilin/ H2SO4 đặc .
Vitexin ( R)
Bột vô định hình màu vàng.
ESI-MS: m/z 433,67 (C21H21O10, [M + H]+).
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 3,25-3,39 (2H, m, H-3", H-4", H-5"), 3,53 (1H, t, J = 5,0 Hz, H-6"a), 3,77 (1H, brd, J = 9,0 Hz, H-6"b), 3,85 (1H, t, J = 8,5 Hz, H-2"), 4,58 (1H, brs, -OH), 4,69 (1H, d, J = 10,0 Hz, H-1"), 4,96 (2H, brs, 2-OH),
6,28 (1H, s, H-6), 6,77 (1H, s, H-3), 6,89 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3', H-5'), 8,02 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-2', H-6'), 13,2 (1H, brs, 5-OH). 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6): δ 61,3 (t, C-6"), 70,5 (d, C-4"), 70,8 (d, C- 2"), 73,4 (d, C-1"), 78,6 (d, C-3"), 81,8 (d, C-5"), 98,1 (d, C-6), 102,4 (d, C-3), 104,0 (s, C-8), 104,6 (s, C-10), 115,8 (d, C-3', C-5'), 121,6 (s, C-1'), 128,9 (d, C-2', C-6'), 155,9 (s, C-9), 160,4 (s, C-5'), 161,1 (s, C-4'), 162,5 (s, C-7), 163,9 (s, C-2), 182,1 (s, C-4). Soyasapogenol B (H)
Tinh thể hình kim màu trắng, đ.n.c. 257-258oC. ESI-MS: m/z 459,09 (C30H51O3, [M + H]+).
Rf = 0,16 (TLC, silica gel, hệ dung môi n-hexan-EtOAc 4:1), hiện màu tím đậm với thuốc hiện 1% vanilin/ H2SO4 đặc .
1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ 0,85 (1H, m, H-5), 0,85 (3H, s, 30-CH3), 0,91 (3H, s, 29-CH3), 0,92 (3H, s, 25-CH3), 0,95 (3H, s, 26-CH3), 0,98 (1H, m, H-19a), 1,03 (3H, s, 28-CH3), 1,11 (3H, s, 27-CH3), 1,23 (1H, m, H-1a), 1,23 (3H, s, 23- CH3), 1,25 (1H, m, H-15a), 1,37 (1H, m, H-16a), 1,40 (1H, m, H-6b), 1,40 (1H, m, H-7b), 1,40 (1H, m, H-21a), 1,44 (1H, m, H-21b), 1,48 (1H, m, H-7a), 1,54 (1H, brs, H-9), 1,60 (1H, m, H-19b), 1,64 (1H, m, H-6a), 1,66 (1H, m, H-1b), 1,71 (1H, m, H-16b), 1,75 (1H, m, H-15b), 1,86 (2H, m, H2-11), 2,06 (1H, brd, J = 12,5 Hz, H-18), 3,32 (1H, d, J = 11,0 Hz, H-24a), 3,39 (1H, dd, J = 12,0 Hz, 4,5 Hz, H-3), 3,41 (1H, dd, J = 8,0 Hz, 3,5 Hz, H-22), 4,19 (1H, d, J = 11,0 Hz, H-24b), 5,3 (1H, t, J = 3,5 Hz, H-12). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ 16,0 (q, C-25), 16,8 (q, C-26), 18,3 (t, C-6), 19,6 (q, C-30), 22,3 (q, C-23), 23,6 (t, C-11), 24,9 (q, C-27), 25,7 (t, C-15), 27,2 (t, C-2), 28,2 (q, C-28), 28,4 (t, C-16), 30,3 (s, C-20), 32,2 (q, C-29), 33,1 (t, C-7), 36,6 (s, C-10), 37,3 (s, C-17), 38,3 (t, C-1), 39,5 (s, C-8), 41,1 (s, C-14), 42,0 (t, C- 21), 42,3 (s, C-4), 44,9 (d, C-18), 46,0 (t, C-19), 47,7 (d, C-9), 55,8 (d, C-5), 64,3 (t, C-24), 76,2 (d, C-22), 80,3 (d, C-3), 122,3 (d, C-12), 143,7 (s, C-13).
Scandenon ( T)
Tinh thể hình kim màu vàng lục, đ. n. c. 162-164oC.
Rf = 0,44 (TLC, silica gel, hệ dung môi n-hexan-axeton 5:1), hiện màu xanh lục với thuốc hiện 1% vanilin/ H2SO4 đặc .
ESI-MS: m/z 405,23 (C25H25O5, [M + H]+). 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ 1,47 (6H, s) (4''-CH3, 5''-CH3), 1,68 (3H, s, 5'''-CH3), 1,81 (3H, d, 4'''-CH3), 3,39 (2H, d, J = 7,5 Hz, H-1'''), 5,18 (1H, t, J = 7,5 Hz, H-2'''), 5,62 (1H, d, J = 10,0 Hz, H-2''), 5,84 (1H, brs, 4'-OH), 6,73 (1H, d, J = 9,5 Hz, H-1''), 6,81 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3', H-5'), 7,33 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-2', H- 6'), 7,88 (1H, s, H-2), 13,0 (1H, s, 5-OH) 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ 17,9 (q, 4'''-CH3), 21,3 (t, C-1'''), 25,7 (q, 5'''- CH3), 28,2 (q, 4''-CH3, 5''-CH3), 77,8 (s, C-3''), 105,5 (s, C-6), 105,9 (s, C-10), 107,6 (s, C-8), 115,7 (d, C-3', C-5'), 115,9 (d, C-1''), 121,9 (d, C-2'''), 122,9 (s, C-1'), 123,4 (s, C-3), 128,1 (d, C-2''), 130,3 (d, C-2', C-6'), 131,7 (s, C-3'''), 152,7 (d, C-2), 154,8 (s, C-9), 154,9 (s, C-5), 156,1 (s, C-7), 157,0 (s, C-4'), 181,5 (s, C-4). 6,8-Điprenylgenistein ( X)
Bột vô định hình màu trắng.
Rf = 0,37 (TLC, silica gel, hệ dung môi n-hexan-axeton 5:1), hiện màu vàng nhạt với thuốc hiện 1% vanilin/ H2SO4 đặc .
ESI-MS: 407,14 (C25H27O6), [M+H]+). 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ 1,74 (3H, d, J = 1,0 Hz, 3''-CH3), 1,76 (3H, d, J = 1,0 Hz, 3''-CH3), 1,83 (3H, s, 3'''-CH3), 1,84 (3H, s, 3'''-CH3), 3,47 (4H, brt, J = 6,0 Hz) (H-1'', H-1'''), 5,23 (1H, brt, J = 6,0 Hz), 5,27 (1H, brt, J = 6,0 Hz) (H-2'', H- 2'''), 6,85 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3', H-5'), 7,36 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-2', H-6'), 7,89 (1H, s, H-3), 13,1 (1H, s, 5-OH). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ 17,8 (q), 17,9 (q), (C-4'', C-5''), 21,7 (t, C-2'', C-2'''), 25,7 (q), 25,8 (q) (C-4'', C-5'''), 105,4 (s, C-10), 105,8 (s, C-8), 110,3 (s, C- 6), 115,6 (d, C-3', C-5'), 121,3 (d, C-2''), 121,6 (d, C-2'''), 123,21 (s, C-1'), 123,24 (s, C-3), 130,4 (d, C-2', C-6'), 134,1 (s, C-3''), 135,5 (s, C-3'''), 152,6 (d, C-2), 153,4 (s, C-9), 155,9 (s, C-5), 157,6 (s, C-7), 159,6 (s, C-4'), 181,4 (s, C-4).
KẾT LUẬN
Luận văn thạc sĩ “Nghiên cứu hóa thực vật cây Vông nem (Erythrina orientalis (L.) Murr., Fabaceae” thực hiện các nghiên cứu thành phần hóa học của
cây Vông nem và đã thu được các kết quả nghiên cứu chính và có các đóng góp mới sau:
1. Đã xây dựng được quy trình chiết phân lớp các hợp chất hữu cơ theo độ phân cực tăng dần và phân bố các hợp chất hữu cơ từ lá, vỏ thân và gỗ cây Vông nem (Erythrina orientalis (L.) Murr., Fabaceae) vào các phần chiết với các hiệu suất chiết tương ứng so với lượng mẫu nguyên liệu khô là n-hexan (EL1, 2%), (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
điclometan (EL2, 0,57%) và etyl axetat (EL3, 0,25%) (từ lá cây Vông nem); n- hexan (EB1, 1,3%) và etyl axetat (EB2, 2%) (từ vỏ thân cây Vông nem) và etyl axetat (EW1, 1,3%) (từ gỗ cây Vông nem).
2. Đã phân tích sắc kí lớp mỏng (TLC) các phần chiết nhận được để xác định các điều kiện sắc kí định tính các phần chiết và xác định các hệ dung môi thích hợp cho phân tách sắc kí gradient các phần chiết.
3. Đã xây dựng các quy trình phân tách sắc ký cột gradient CC theo độ phân cực và các phương pháp tinh chế (sắc ký và kết tinh) để phân lập được 7 hợp chất thành phần chính từ các phần chiết từ lá (EL1, EL2 và EL3); từ vỏ thân (EB1) và từ gỗ cây Vông nem (EW1).
4. Đã xác định được cấu trúc của các hợp chất được phân lập bằng các phương pháp sắc ký (β-sitosterol, TLC và co-TLC) và các phương pháp phổ (ESI- MS và 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, 1H-1H COSY, HSQC và HMBC) là 1- octacosanol, apigenin, vitexin, soyasapogenol B, scandenon và 6,8- điprenylgenistein.
Ngoài các hợp chất flavon được prenyl hóa đặc trưng cho các loài Erythrina, scandenon và 6,8-điprenylgenistein, apigenin và dẫn xuất C-glucosid của hợp chất này, vitexin, soyasapogenol B, một aglycon của một số hợp chất glycosid và 1- octacosanol đã lần đầu tiên được phân lập từ chi Erythrina (Fabaceae).