4.1.1.1. Tổng hợp isoxazol curcumin
So sánh phổ IR của isoxazol curcumin hợp chất với phổ IR của Curcumin cho thấy: trên phổ IR của ISOC xuất hiện mũi rộng tại 3394 và 3396 đặc trưng cho liên kết OH của phenol.
Trên phổ IR xuất hiện dao động của C=N tại 1626, C=C tại 1587 và C=C vòng benzel tại 1569, 1515. Tín hiệu dao động nhóm O-CH3 tại 2937 và 3017.
Trên phổ 1H-NMR xuất hiện tín hiệu của nhóm O-CH3 tại 3,38 ppm, nhóm OH tại 9,32 và 9,63. Tín hiệu của vòng thơm tại 7,04 – 7,31.
So sánh phổ 1H-NMR của sản phẩm với các dữ liệu đã có cho thấy sản phẩm tổng hơp được là isoxazol curcumin.
Bảng 4.1.1.1 Phổ so sánh 1H-NMR 1H-NMR Vị trí ISOCa Tổng hợp ISOC 1 6,824 (s, 1H) 6.06 (s, 1H) 2,2’ 3,3’ 7,064 (d, Jtr=16.5Hz,1H) 7,087 (d, Jtr=16.5Hz,1H) 6,72 (d, 2H, J=15,5), 6,81 (d, 2H, J=6,5) 4,4’ 7,293 (d, Jtr=16.5Hz,2H) 7.52 (d, 2H, J = 15.5 Hz) 5,5’ 6,6’ 7,287 (d, Jm=1.5Hz,1H) 7,299 (d, Jm=1.5Hz,1H) 7,31 (d, 2H, J=1,5) 7,7’ 8,8’
6,816 (d, Jo=8.0Hz,1H) 10,10’ 7,051 (dd, Jo=8.0Hz, Jm=1.5Hz,1H) 7,083 (dd, Jo=8.0Hz, Jm=1.5Hz,1H) 7,13(dd, 2H, J1 =6,5; J2= 1,5) 7,7’ – OCH3 3,849 (s, 6H) 3,81 (s, 6H, OCH3) 8,8’ - OH 9,326 (s, 1H) 9,326 (s, 1H) 9,63 (s, 2H –OH)
a: Kết quả so sánh trong tài liệu tham khảo
Hình 4.1.1.1c Công thức cấu tạo của isoxazol curcumin
4.1.1.2. Tổng hợp pyrazole curumin
So sánh phổ IR của pyrazole curumin với phổ IR của curcumin cho thấy trên phổ IR của PRC ngoài pic giao động của nhóm OH còn có pic giao động tại 3480 của liên kết N-H và trên phổ 1H-NMR của PRC xuất hiện tín hiệu tại 12ppm
Hình 4.1.1.2a: Phổ IR của pyrazole curcumin
So sánh dữ liệu phổ 1H-NMR cùng với thông số nhiệt độ nóng chảy của các chất tổng hợp được với giữ liệu phổ chuẩn đã được công bố, có thể kết luận công thức dẫn xuất của curcumin là PRC.
Bảng 4.1.1.2 Phổ so sánh 1H-NMR 1H-NMR Vị trí PRC mẫu PRC chuẩn PRC kết quả 1 6,604 (s, 1H) 6,61 (s, 1H) 2,2’ 3,3’ 6,912 (d, j=16,5Hz, 2H) 6,76 (d, 2H, j=15,5 Hz) 4,4’ 7,043 (d, j= 16,5Hz, 2H) 7,12 (d, 2H, j=15,5 Hz) 5,5’ 6,6’ 7,235 (d,j= 1,5Hz, 2H) 7,02 – 7,07 (m, 2H, Hr-H) 7,7’ 8,8’ 9,9’ 6,787 (d, j= 8,0Hz, 2H) 6,92 (d, 2H, j=8) 10,10’ 6,947 (đ, j1= 8,0Hz, j2= 1,3Hz, 2H) 7,13(dd, 2H, J1=6,5; j2=1,5) 7,7’ _ OCH3 3,825 (s, 6H) 3,82 (s, 6H, OCH3) 8,8’ _ OH 8,979 (s, 1H) 9,09 (s, 1H, OH) 9,19 (s, 1H, OH) 2’ _ NH 12,689 (s, 1H) 12,79 (s, 1H)
4.1.1.3. Tổng hợp Phenylpyrazole curcumin
So sánh phổ IR của Phenylpyrazole curumin với phổ IR của curcumin cho thấy trên phổ IR của PhC có pic giao động của nhóm OH tại 3396 cm-1 pic dao
động của nhóm C=N tại 1627 cm-1 và các dao động đặc trưng của liên kết C=C tại 1594 cm-1, C=C (vòng) tại 1512 cm-1 và CH3 2932, 2840. Như vậy đã có sự hình thành sản phẩm PhC .
Hình 4.1.1.3a: Phổ IR của phenylpyrazol curcumin
Cùng với sự so sánh dữ liệu phổ 1H-NMR và thông số nhiệt độ nóng chảy của chất tổng hợp được với giữ liệu phổ chuẩn đã được công bố, có thể kết luận công thức dẫn xuất của curcumin là PhC. Phổ1H-NMR của PhC khác với phổ 1H-PRC ở chỗ trên phổ của PhC không có tín hiệu của liên kết N-H đồng thời có thêm tín hiệu của vòng benzene gắn vào nguyên tử N.
Bảng 4.1.1.3 Phổ so sánh 1H-NMR 1 6,816 (s, 1H) 6.78 (s, 1H), 2,2’ 3,3’ 7,039(d, J=16Hz, 1H) 6,720(d, J=16Hz, 1H) 6,75 (d, 1H, J-16, 1H), 6,77 (d, 1H, J=16, 1H) 4,4’ 7,129(d, J=16Hz, 1H) 7,058(d, J=16Hz, 1H) 7,13 (d, 1H, J=16), 7,16 (d, 1H, J=16 5,5’ 6,6’ 7,093(d, J=1,5Hz, 1H) 6,901(m, 1H) 7,06 (d, 1H, J=1,5, Ar-H) 7,20 (d, 1H, J=1,5, Ar-H) 7,7’ 8,8’ 9,9’ 6,907(d, J=8Hz, 1H) 6,893(d, J=8Hz, 1H) 6,92-7,04 (m) 10,10’ 7,008(dd, J1=8Hz J2=1,5Hz, 1H) 6,969(dd, J1=8Hz J2=1,5Hz, 1H) 6,92-7,04 (m) 7,7’ -OCH3 3,933(s, 3H), 3,901(s, 3H) 3,76 (s, 3H), 3,83 (s, 3H,), 8,8’ -OH 5,861(s, 1H), 3,719(s, 1H) 9,14 (s, 1H), 9,25 (s, 1H) a b, b’ 7,508(s, 2H) 7.44-7,59 (m) c, c’ 7,534(s, 2H) 7.44-7,59 (m) D 7,415(s, 2H) 7.44-7,59 (m)
H3CO O H OCH3 OH N N 4.1.2 Tổng hợp hợp chất cơ thiếc:
4.1.2.1 Tổng hợp phức chất isoxazol curcumin thiếc
Phổ IR:OH: không hiện. C=N: 1619. C=C: 1591. C=C (vòng): 1500. CH3: 2938, 2838 Sn-C: 696. Sn-O:448; Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO): δ 3,83 (s, 6H, OCH3), 6,35 (m, 1H), 6,72-6,88 (m, 3H), 7,01–7.32 (m, 6H, Ar-H), 7.38 (d, 1H, J = 15.5 Hz), 7,35-7,43 (m, 18H, Sn-C6H5), 7,72-7,85 (m, 12H, Sn-C6H5); Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO): δ 168,32, 162,19, 148,12, 147,92, 147,80, 136,37, 136,04, 134,74, 128,68, 128,10, 127,30, 126,96, 121,63, 121,29, 115,58, 115,51, 112,60, 110,36, 110,11, 97,83, 55,69, 55,64 So sánh các tín hiệu phổ của phức chất cơ thiếc ISOC-Sn, với các chất ban đầu, cho thấy tín hiệu đặc trưng của nhóm –OH mất đi đồng thời xuất hiện các tín hiệu đặc trưng của liên kết Sn-C và Sn-O tại pic 500-600 cm-1 và 447 cm-1. Ngoài ra còn có những tín hiệu đặc trưng của C=N và C=O trong khoảng 1700- 1600 cm-1 trong các ligan ISOC. Điều này cho thấy đã xuất hiện khả năng tạo phức cơ thiếc.
Trên phổ 1H-NMR của các hợp chất ISOC-Sn, không xuất hiện tín hiệu của nhóm OH so với các chất ISOC. Như vậy, nhóm OH đã được thay thế bằng nhóm thế khác. Các tín hiệu của các nguyên tử H tại các nhóm khác vẫn thể hiện như: nhóm -CH3 tại 3.83, vòng thơm tại 7,01-7,32 ppm. Ngoài ra, trên phổ 1H-
C6H5 tại 7,7-7,8 ppm và 7,4-7,5 ppm. Điều này cũng cho thấy phức chất cơ thiếc
đã được tạo thành.
Trên phổ 13C-NMR, ngoài các tín hiệu đặc trưng của nguyên tử C của ligan ISOC (-OCH3: 55,64 và 55,69, C1: 97,83, C2 và C2’: 168,32 và 169,39, C3 và C3’: 110,36 và 112,60, C4 và C4’: 134,74 và 136,04, C5 và C5’: 127,30 và 126,96, C6 và C6’: 110,11, C9 và C9’: 115,51 và 115,58, C7, C7’: 148,12 và 147,92) còn có tín hiệu của nguyên tử C trong Sn-C6H5 tại 136 và 228 ppm. Trên phổ 13C-NMR không xuất hiện tín hiệu của C8 và C8’ do nhóm Sn-O làm mất đi tín hiệu.
So sánh các kết quả IR, 1H-NMR, 13C-NMR của phức chất với chất ISOC, cùng với các kết quả hợp chất phức cơ thiếc có kết quả hợp chất phức cơ
thiếc được tạo thành đúng như công thức dự đoán và phức chất cơ thiếc có dạng tetrahedral xung quanh nguyên tử thiếc.
Hình 4.1.2.1b Phổ13C-NMR của ISOC-Sn
4.1.2.2 Tổng hợp pyrazol curcumin thiếc và phenyl pyrazol thiếc (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Pyrazolcurcumin thiếc: Hiệu suất: 56%. Chất rắn màu vàng. Nhiệt độ
nóng chảy: 211-214oC.
Phổ IR:OH: không hiện. N-H: 3317. C=N: 1644. C=C: 1594. C=C
(vòng): 1511. CH3: 2938, 2838. Sn-C: 696. Sn-O:448; Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO): δ 3,82 (s, 6H, OCH3), 6,62 (s, 1H), 6,77 (d, 2H, J=15,5, Ar-H), 6,93 (d, 1H, J=16,5), 7,02 (d, 2H, J=8, Ar-H), 6,95 (d, 1H, J=16,5), 7,02-7,07 (m, 2H, Ar- H), 7,12 (d, 2H, J = 16,5 Hz), 7,37-7,44 (m, 18H, Sn-C6H5),7,80-7,85 (m, 12H, Sn-C6H5), 12,80 (s, 1H, N-H); Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO): δ 147,78, 136,11, 136,01, 128,28, 128,04, 120,01, 115,60, 109, 55, 99,29, 55,61.
Phenyl pyrazolcurcumin thiếc: Hiệu suất: 61%. Chất rắn màu vàng. Nhiệt độ nóng chảy: 89oC.
Phổ IR:OH: không hiện. C=N: 1619. C=C: 1591. C=C (vòng): 1500.
CH3: 2938, 2838 Sn-C: 696. Sn-O:448; Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO): δ 3,83 (s, 6H, OCH3), 6,63 (s, 1H), 6,75 (d, 1H, J-16), 6,77 (d, 1H, J=16), 6,92-7,04 (m, 4H, Ar-H), 7,06 (d, 1H, J=1,5, Ar-H) (7,13 (d, 1H, J=16), 7,16 (d, 1H, J=16), 7,20 (d, 1H, J=1,5, Ar-H), 7.44-7,59(m, 5H, Ar-H); Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO):
δ 151,04, 147,80, 146,83, 143,58, 143,52, 142,32, 139,27, 136,07, 132,83, 130,70, 129,35, 129,28, 129,03, 128,12, 127,77, 124,73, 120,10, 119,25, 117,37, 115,73, 115,55, 112,20, 109,61, 100,76, 55,65, 55,60.
Tương tự như trường hợp ISOC-Sn ta có.
So sánh các tín hiệu phổ IR của phức chất cơ thiếc PRC-Sn, PhC-Sn với các chất PRC, PhC, cho thấy tín hiệu đặc trưng của nhóm –OH mất đi đồng thời xuất hiện các tín hiệu đặc trưng của liên kết Sn-C và Sn-O tại pic 448 và 696 cm-1.
Trên phổ 1H-NMR của các hợp chất PRC-Sn và PhC-SN, không xuất hiện tín hiệu của nhóm OH so với các chất . Như vậy, nhóm OH đã được thay thế
bằng nhóm thế khác. Ngoài ra, trên phổ1H-NMR của các phức chất còn xuất hiện tín hiệu của nguyên tử H trong nhóm Sn-C6H5 tại 7,7-7,8 ppm và 7,4-7,5 ppm.
Điều này cũng cho thấy phức chất cơ thiếc đã được tạo thành.
Trên phổ 13C-NMR, ngoài các tín hiệu đặc trưng của nguyên tử C của ligan PRC (147,78, 136,01, 128,28, 120,01, 115,60, 109, 55, 99,29, 55,61) và PhC (151,04, 147,80, 146,83, 143,58, 143,52, 142,32, 139,27, 132,83, 130,70, 129,35, 129,28, 129,03, 127,77, 124,73, 120,10, 119,25, 117,37, 115,73, 115,55, 112,20, 109,61, 100,76, 55,65, 55,60) còn có tín hiệu của nguyên tử C trong Sn-C6H5 tại 136 và 228 ppm. Trong phổ 13C-NMR của PRC-Sn và PhC-Sn cũng không xuất hiện tín hiệu của C8 và C8’. So sánh các kết quả IR, 1H-NMR, 13C-NMR của phức chất với chất PRC-Sn và PhC-Sn, cùng với các kết quả hợp chất phức cơ thiếc có kết quả hợp chất phức cơ thiếc được tạo thành đúng như công thức dự đoán và phức chất cơ
Hình 4.1.2.2a Phổ IR của phức chất pyrazolcurcumin thiếc
Hình 4.1.2.2b Phổ IR của phức chất phenylpyrazolcurcumin thiếc
Hình 4.1.2.2d Phổ13H-NMR của phức chất pyrazolcurcumin thiếc
Hình 4.1.2.2f Phổ13C-NMR của phức chất phenylpyrazolcurcumin thiếc
4.2. KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍNH KHÁNG VI SINH VẬT VỚI MÂU CHẤT THU ĐƯỢC
4.2.1 Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định:
Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định cho thấy các phức chất cơ thiếc có hoạt tính kháng mạnh các chủng vi sinh vật gam (+) và nấm với các giá trị IC50 từ 0,38 đến 4,39. Phức chất PhC-Sn thể hiện hoạt tính kháng mạnh nhất các chủng VSV gam (+) và nấm. Tuy nhiên tất cả các mẫu không kháng các chủng gam (-) Salmonella enterica, Pseudomonas Aeruginosa ở nồng độ thử < 128 µg/ml. Phức chất PRC-Sn thể hiện hoạt tính kháng yếu đối với VSV
Escherichia coli với giá trị IC50 41,93 - 81,30 µg/ml. Hai phức chất ISOC-Sn và PhC-Sn không kháng chủng VSV Escherichia coli.
Bảng 4.2.1: Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định: Bảng 2: Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định:
Nồng độức chế 50% sự phát triển của vi sinh vât và nấm kiểm định - IC50 (µg/ml)
Gram (+) Gram (-) Nấm TT Tên mẫu Lactobacillus fermentum Bacillus subtilis Staphylococcus aureus Salmonella enterica Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albican 1 ISOC-Sn 4,35 1,28 1,29 >128 >128 >128 4,39 2 PRC-Sn 1,75 1,08 1,28 >128 81,30 >128 1,20 3 PhC-Sn 1,31 0,50 0,39 >128 >128 >128 1,23
4.2.2 Kết quả thử hoạt tính độc tế bào.
Kết quả cho thấy cả 3 phức chất thể hiện khả năng gây độc mạnh với 4 dòng tế bào KP, HepG2, Lu và MCF7. Các phức chất đều gây độc các dòng tế bào với các giá trị IC50 rất thấp so với chất tham khảo là Ellipticin. Đối với dòng tế bào KB phức chất PhC-Sn thể hiện khả năng gây độc tế bào mạnh nhất với giá trị IC50 là 0,35 và yếu nhất là ISOC-Sn với giá trị IC50 là 0,45. Đối với dòng tế bào HepG2, phức chất Ph-Sn vẫn thể hiện khả năng gây độc tế bào mạnh nhất với giá trị IC50 là 0,28. Đối với dòng Lu và HepG2 các phức chất PhC-Sn, PRC-Sn và ISOC-Sn thể
hiện khả năng gây độc với các giá trị gần bằng nhau (IC50 =0,28; 0,31; 0,33 đối với HepG2 và 0,31; 0,29; 0,30 đối với Lu). Các giá trị IC50 của các phức chất thấp hơn nhiều so với chất tham khảo là Ellipticin. Điều này cho thấy hoạt tính gây độc tế
bào của 3 phức chất mạnh hơn rất nhiều so với chất tham khảo. Bảng 4.2.2. Kết quả thử hoạt tính độc tế bào:
Kết quả: Giá trị IC50 (µg/ml) của mẫu thử trên các dòng tế bào STT Tên mẫu KB HepG2 Lu MCF7 1 ISOC-Sn 0,45 0,33 0,3 0,39 2 PRC-Sn 0,37 0,31 0,29 0,434 3 PhC-Sn 0,35 0,28 0,31 0,42 (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Chất tham khảo
Ellipticin 0,62-1,25 0,62-1,25 0,62-1,25 0,62-1,25
Kết quả trên cho thấy các phức chất cơ thiếc của curcumin và dẫn xuất curcumin dạng phenolat (PhOSn) thể hiện hoạt tính gây độc tế bào ung thư rất mạnh với các giá trị IC50 rất thấp so với chất chuẩn so sánh là Ellipticin. Các nghiên cứu trước đây trên thế giới chủ yếu tập trung vào nghiên cứu các phức chất đạng cacboxylat, đây là lần đầu tiên phức chất dạng phenolat được nghiên cứu về hoạt tính ngộ độc tế bào. Đây là kết quả rất khả quan trong việc nghiên cứu ứng dụng phức chất cơ thiếc làm thuốc điều trị căn bệnh ung thư. Hiện nay phức chất đang
được sử dụng trong điều trị ung thư là cis platin, một phức chất của Platin. Phức chất cơ thiếc được tổng hợp dễ dàng hơn và giá thành thấp hơn so với phức chất Platin.
Chương 5:KẾT LUẬN
1. Đã tổng hợp 3 dẫn xuất của curcumin là isoxazol, pyrazol và phenylpyrazol curcumin và kiểm tra cấu trúc bằng phổ IR, 1H-NMR đồng thời so sánh với các dữ liệu phổđã biết cùng với nhiệt độ nóng chảy.
2. Đã tổng hợp được 3 phức chất cơ thiết dạng triphenyl thiếc từ 3 dẫn xuất curcumin. Cấu trúc của phức chất được xác định dựa trên phổ IR, 1H-NMR và 13C-NMR.
3. Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định cho thấy cả 3 phức chất
đều thể hiện hoạt tính kháng mạnh các chủng VSV gam (+) và nấm. Đối với khuẩn gam (-) thì chỉ có PRC-Sn thể hiện khả năng kháng yếu với chủng vi khuẩn E. Coli còn lại các phức chất không thể hiện khả năng kháng khuẩn gam (-).
4. Cả 3 phức chất thể hiện khả năng gây độc tế bào mạnh đối với cả 4 dòng tế
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1: E. Frankland, Phil Trans., 1852, 142,417.
E. Frankland, Liebigs Ann. Chem., 1853, 85, 329. E. Frankland, J. Chem. Soc., 1854, 6, 57.
2: C. Lowig, Liebigs Ann. Chem., 1852, 84, 308. 3: G. B. Buckton, Phil. Trans., 1859, 149,417.
4: E. A. Letts and J. N. Collie, Phil. Mag., 1886, 22,41.
5: W. J. Pope and S. J. Peachey, Proc. Chem. Soc., 1903, 19, 290. 6: E. Krause and A. von Grosse, Die Chemie der Metal-organischen
Verbindungen, Borntraeger, Berlin, 1937.
7: H. G. Kuivila, L. W. Menapace, and C. R. Wamer, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3584.
8: W. P. Neumann and R. Sommer, Liebigs Ann. Chem., 1964, 675, 10.1.14 H. G. Kuivila, Adv. Organomet. Chem., 1964, 1,47.
9: C. J. Evans and S. Karpel, Organotin Compounds in Modern Technology, Elsevier, Amsterdam, 1985.
10: A. J. Bloodworth and A. G. Davies, in Organotin Compounds, A.K. Sawyer (Ed.), Marcel Dekker, New York, 1971.
11: D. L. Alleston and A. G. Davies, J. Chem. Soc., 1962, 2050.
J. D. Kennedy, W. McFarlane, P. J. Smith, R. F. M. White, and L. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1973, 1785.
12: G. Davies, D. C. Kleinschmidt, P. R. Palan, and S. C. Vasishtha, J. Chem. Soc. (C)., 1971, 3972.
13: K. M. Taba, R. Koster, and W. V. Dahldoff, Synthesis, 1984, 399. References to Chapter 14 239
14: G. A. Knudson, E. N. Suciu, and R. C. Michaelson, 1996, US 5,545,600 CAN 125:195997.
E. N. Suciu, B. Kuhlmann, G. A. Knudsen, and R. C. Michaelson, J. Organomet. Chem., 1998,556,41.
15: S. P. Narula, S. Kaur, R. Shankar, S. Verma, P. Venugopalan, S. K. Sharma, and R. K. Chadha, Inorg. Chem., 1999,38,4777.
16: J. D. Kennedy, W. McFarlane, P. J. Smith, R. F. M. White, and L. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1973, 1785.
J. Lorberth and M. R. Kula, Chem. Ber., 1944, 97, 3444. D. Hanssgen, H. Puff, and N. Beckermann, J. Organomet. Chem., I 1985,293,191. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
17: P. Jaumier, B. Jousseaume, M. Lahcini, F. Ribot, and C. Sanchez, Chem. Commun., 1998, 369.
18: J. Chen and L. K. Woo, Inorg. Chem., 1998,37,3269.
19: S. Yamago, T. Yamada, R. Nishimura, H. Ito, Y. Mino, and J.-I. Yoshida, Chem. Lett., 2002, 152.
20: M. Pereyre and J.-Y. Godet, Tetrahedron Lett., 1970, 3653.
21: E. K. Enholm and J. S. Cotton, in Radicals in Organic Synthesis, Vol.
P. G. Harrison, in Chemistry of Tin, P. G. Harrison (Ed.), Blackie, Glasgow, 1989.
K. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds. Part B, Wiley-Interscience, New York, 1997.
W. P. Neumann, The Organic Chemistry of Tin, Wiley,
London, 1970. R. C. Poller, The Chemistry of Organotin
Compounds, Logos Press, London, 1970.
I. Omae, Organotin Chemistry (J. Organomet. Chem. Library, vol 21), Elsevier, Amsterdam, 1989.
H. Schumann and I. Schumann, Gmelin Handbuch der
Anorganischen Chemie: Tin, Parts 1-14, Springer, Berlin, 1975-1996.
23: F. Watari, Spectrochim. Acta, A., 1978,34, 1239.
24: R. Eujen, H. BQrger, and H. Oberhammer, J. Molec. Struct., 1981, 71,
2: N. S. Dance, W. R. McWhinnie, and R. C. Poller, J. Chem. Soc.,
Dalton Trans., 1976,2349.
25: P. G. Harrison, in Chemistry of Tin, P. G. Harrison (Ed.), Blackie, Glasgow, 1989.
V. I. Goldanskii and R. H. Herber, Chemical Applications of Udssbauer Spectroscopy, Academic Press, New York, 1969.
N. N. Greenwood and T. C. Gibb, Mossbauer Spectroscopy, Chapman ^d Hall, London, 1971.
J. J. Zuckerman, in Chemical Mossbauer Spectroscopy, R. H. Herber (Ed.),