Tổng hợp phức chất cơ thiếc của isoxazol curcumin- 123docz.net

3.2.3.1. Tổng hợp triphenyltin isoxazole curcumin:

Cho 50 ml methanol/chloroform (tỉ lệ 1:1) vào bình cầu 250 ml. Hòa tan 0,732 g isozaxole curcumin (2 mmol) trong hỗn hợp methanol/chloroform ở

trên. Cho 160mg NaOH (4 mmol) vào bình cầu. Đun hồi lưu hỗn hợp phản ứng trong 1 giờ. Sau đó cho 1,58g (4,1 mmol) Ph3SnCl vào hỗn hợp trên. Đun hồi lưu hỗn hợp phản ứng trong 5 giờ. Làm lạnh hỗn hợp đến nhiệt độ phòng và lọc bỏ

NaCl. Chiết hỗn hợp với axeton (3 x 30 ml). Cô quay loại bỏ axeton. Cặn thu được thực hiện sắc ký cột trên silicagel với hệ dung môi cloroform : aceton. Kết tinh lại sản phẩm thô bằng hỗn hợp axeton : chloroform : n-hexan (tỉ lệ 1 : 4 : 2).

Hiệu suất: 62%. Chất rắn màu vàng. Nhiệt độ nóng chảy: 161-163. Phổ IR:OH: không hiện. C=N: 1619. C=C: 1591. C=C (vòng): 1500. CH3: 2938, 2838 Sn-C: 696. Sn-O:448; Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO): δ 3,83 (s, 6H, OCH3), 6,35 (m, 1H), 6,72-6,88 (m, 3H), 7,01–7.32 (m, 6H, Ar-H), 7.38 (d, 1H, J = 15.5 Hz), 7,35-7,43 (m, 18H, Sn-C6H5), 7,72-7,85 (m, 12H, Sn-C6H5); Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO): δ 168,32, 162,19, 148,12, 147,92, 147,80, 136,37, 136,04, 134,74, 128,68, 128,10, 127,30, 126,96, 121,63, 121,29, 115,58, 115,51, 112,60, 110,36, 110,11, 97,83, 55,69, 55,64

Cho 50 ml methanol/chloroform (tỉ lệ 1:1) vào bình cầu 250 ml. Hòa tan 0,732 g pyrazol curcumin (2 mmol) trong hỗn hợp methanol/chloroform ở trên. Cho 160mg NaOH (4 mmol) vào bình cầu. Đun hồi lưu hỗn hợp phản ứng trong 1 giờ. Sau đó cho 1,58g (4,1 mmol) Ph3SnCl vào hỗn hợp trên. Đun hồi lưu hỗn hợp phản ứng trong 5 giờ. Làm lạnh hỗn hợp đến nhiệt độ phòng và lọc bỏ NaCl. Chiết hỗn hợp với axeton (3 x 30 ml). Cô quay loại bỏ axeton. Cặn thu được thực hiện sắc ký cột trên silicagel với hệ dung môi cloroform : aceton. Kết tinh lại sản phẩm thô bằng hỗn hợp axeton : chloroform : n-hexan (tỉ lệ 1 : 4 : 2).

Hiệu suất: 56%. Chất rắn màu vàng. Nhiệt độ nóng chảy: 211-214.

Phổ IR:OH: không hiện. N-H: 3317. C=N: 1644. C=C: 1594. C=C

(vòng): 1511. CH3: 2938, 2838. Sn-C: 696. Sn-O:448; Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO): δ 3,82 (s, 6H, OCH3), 6,62 (s, 1H), 6,77 (d, 2H, J=15,5, Ar-H), 6,93 (d, 1H, J=16,5), 7,02 (d, 2H, J=8, Ar-H), 6,95 (d, 1H, J=16,5), 7,02-7,07 (m, 2H, Ar- H), 7,12 (d, 2H, J = 16,5 Hz), 7,37-7,44 (m, 18H, Sn-C6H5),7,80-7,85 (m, 12H, Sn-C6H5), 12,80 (s, 1H, N-H); Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO): δ 147,78, 136,11, 136,01, 128,28, 128,04, 120,01, 115,60, 109, 55, 99,29, 55,61.

3.2.3.3.Tổng hợp triphenyltin phenylpyrazole curcumin:

Cho 50 ml methanol/chloroform (tỉ lệ 1:1) vào bình cầu 250 ml. Hòa tan 0,882 g phenylpyrazol curcumin (2 mmol) trong hỗn hợp methanol/chloroform

ở trên. Cho 160mg NaOH (4 mmol) vào bình cầu. Đun hồi lưu hỗn hợp phản ứng trong 1 giờ. Sau đó cho 1,58g (4,1 mmol) Ph3SnCl vào hỗn hợp trên. Đun hồi lưu hỗn hợp phản ứng trong 5 giờ. Làm lạnh hỗn hợp đến nhiệt độ phòng và lọc bỏ

Hiệu suất: 61%. Chất rắn màu vàng. Nhiệt độ nóng chảy: 89oC.

Phổ IR:OH: không hiện. C=N: 1619. C=C: 1591. C=C (vòng): 1500.

CH3: 2938, 2838 Sn-C: 696. Sn-O:448; Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO): δ 3,83 (s, 6H, OCH3), 6,63 (s, 1H), 6,75 (d, 1H, J-16), 6,77 (d, 1H, J=16), 6,92-7,04 (m, 4H, Ar-H), 7,06 (d, 1H, J=1,5, Ar-H) (7,13 (d, 1H, J=16), 7,16 (d, 1H, J=16), 7,20 (d, 1H, J=1,5, Ar-H), 7.44-7,59(m, 5H, Ar-H); Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO):

δ 151,04, 147,80, 146,83, 143,58, 143,52, 142,32, 139,27, 136,07, 132,83, 130,70, 129,35, 129,28, 129,03, 128,12, 127,77, 124,73, 120,10, 119,25, 117,37, 115,73, 115,55, 112,20, 109,61, 100,76, 55,65, 55,60.

3.2.4 Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định:

Các chủng vi sinh vật kiểm định

Bao gồm những vi khuẩn và nấm kiểm định gây bệnh ở người do ATCC cung cấp:

- Bacillus subtilis (ATCC 6633): là trực khuẩn gram (+), sinh bào tử, thường không gây bệnh.

- Staphylococcus aureus (ATCC 13709): cầu khuẩn gram (+), gây mủ

các vết thương, vết bỏng, gây viêm họng, nhiễm trùng có mủ trên da và các cơ

quan nội tạng.

- Escherichia coli (ATCC 25922): gram (-), gây một số bệnh vềđường tiêu hoá như viêm dạ dày, viêm đại tràng, viêm ruột, viêm lỵ trực khuẩn.

- Pseudomonas aeruginosa (ATCC 15442): gram (-), trực khuẩn mủ

xanh, gây nhiễm trùng huyết, các nhiễm trùng ở da và niêm mạc, gây viêm đường tiết niệu, viêm màng não, màng trong tim, viêm ruột.

- Lactobacillus fermentum: gram (+), là loại vi khuẩn đường ruột lên men có ích, thường có mặt trong hệ tiêu hoá của người và động vật.

- Enterococcus faecium: gram (+), vi khuẩn gây bệnh viêm đường tiết niệu, viêm ruột thừa, viêm màng trong tim, viêm màng não.

Môi trường nuôi cấy

MHB (Mueller-Hinton Broth), MHA (Mueller-Hinton Agar); TSB (Tryptic Soy Broth), TSA ( Tryptic Soy Agar ) cho vi khuẩn; SAB, SA cho nấm.

Phương pháp thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});

Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định được thực hiện dựa trên phương pháp pha loãng đa nồng độ. Đây là phương pháp thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định và nấm nhằm đánh giá mức độ kháng khuẩn mạnh yếu của các mẫu thử

thông qua các giá trị thể hiện hoạt tính là MIC (nồng độ ức chế tối thiểu), IC50 (nồng độức chế 50%), MBC (nồng độ diệt khuẩn tối thiểu).

Pha loãng mẫu thử:

- Mẫu ban đầu được pha loãng trong DMSO và nước cất vô trùng thành một dãy 05 nồng độ thích hợp theo yêu cầu và mục đích thử. Nồng độ thử cao nhất là 128 µg/ml, tiếp theo là 32 µg/ml, 8µg/ml, 2µg/ml, 0,5µg/ml

Thử hoạt tính

Chuẩn bị dung dịch vi khuẩn hoặc nấm với nồng độ 5.105 CFU/ml khi tiến hành thử

-Lấy 10ul dung dịch mẫu thử theo các nồng độđã được pha loãng, thêm 200ul dung dịch vi khuẩn và nấm, ủở 37oC. Sau 24h, đọc giá trị MIC bằng mắt thường.

Chất tham khảo

-Kháng sinh Ampicillin cho các chủng vi khuẩn Gram (+) và chủng E.c với giá trị IC50 trong khoảng 0,05-2µg/ml.

-Kháng sinh Pen/Step cho chủng Pa với giá trị IC50 trong khoảng 4-5 ug/ml -Amphotericin B cho nấm với giá trị IC50 trong khoảng 0,5-1 µg/ml.

3.2.5 Thử độc tính tế bào

Các dòng tế bào

Các dòng tế bào ung thưở người được cung cấp bởi ATCC gồm: KB (Human epidermic carcinoma), ung thư biểu mô, là dòng luôn luôn được sử dụng trong các phép thử độ độc tế bào; Hep G2 (Hepatocellular carcinoma) - ung thư gan; LU (Human lung carcinoma) – ung thư phổi và MCF-7 (Human breast carcinoma) - ung thư vú.

Phương pháp

Phương pháp thử độ độc tế bào in vitro được Viện Ung thư Quốc gia Hoa kỳ (NCI) xác nhận là phép thửđộ độc tế bào chuẩn nhằm sàng lọc, phát hiện các chất có khả năng kìm hãm sự phát triển hoặc diệt tế bào ung thưởđiều kiện in vitro.

Các dòng tế bào ung thư nghiên cứu được nuôi cấy trong các môi trường nuôi cấy phù hợp có bổ xung thêm 10% huyết thanh phôi bò (FBS) và các thành phần cần thiết khác ởđiều kiện tiêu chuẩn (5% CO2; 37oC; độ ẩm 98%; vô trùng tuyệt đối). Tùy thuộc vào đặc tính của từng dòng tế bào khác nhau, thời gian cấy chuyển cũng khác nhau. Tế bào phát triển ở pha lỏng sẽ được sử dụng để thửđộc tính.

bào HepG2, MCF7, KB; môi trường DMEM cho LU-1. Mẫu thửđược xử lí với tế

bào ở các nồng độ pha loãng khác nhau sao cho đạt đến nồng độ cuối cùng là 128

µg/ml; 32µg/ml; 8µg/ml; 2µg/ml; 0,5µg/ml. Ủ 370C, 5% CO2 3 ngày.

Giếng điều khiển gồm 200 µl dung dịch tế bào 3x104 tế bào/ml, ủ 370C, 5% CO2 trong 3 ngày; thêm 50 µl MTT (1mg/ml pha trong môi trường nuôi cấy không huyết thanh) và ủ tiếp ở 370C/4 giờ; loại bỏ môi trường, thêm 100 µl DMSO lắc

đều đọc kết quả ở bước sóng 540 nm trên máy spectrophotometter Genios TECAN.

Phần trăm kìm hãm sự phát triển của tế bào (Growth inhibition) được tính tóan dựa trên số liệu đo mật độ quang học OD trên máy quang phổ TECAN theo công thức sau:

ODmẫu thử - ODcontrol(-) IC= 100% ___________________________ ODcontrol(+) - ODcontrol(-)

Giá trị IC50 được tính dựa trên kết quả số liệu phần trăm kìm hãm sự phát triển của tế bào bằng phần mềm máy tính table curve.

Chương 4: KẾT QUẢ - THẢO LUẬN

4.1 CÁC CHẤT TỔNG HỢP ĐƯỢC

Qua quá trình nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất và cơ thiếc chúng tôi thu

được sáu hợp chất, trong đó có 3 dẫn xuất của curcumin và 3 phức chất của dẫn xuất . Ba dẫn xuất curcumin được đo phổ IR và 1H-NMR và so sánh với phổ chuẩn

để xác định cấu trúc. Ba phức chất cơ thiếc được đo phổ IR, 1H-NMR và 13C-NMR

để khẳng định sự hình thành phức chất. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});

Cấu tạo của curcumin 1 được tách ra từ curcumin thô ban đầu

OCH3 OH H3CO O H O O Bảng 4.1 Các hợp chất tổng hợp được

4.1.1. Tổng hợp dẫn xuất của curcumin: 4.1.1.1. Tổng hợp isoxazol curcumin 4.1.1.1. Tổng hợp isoxazol curcumin

So sánh phổ IR của isoxazol curcumin hợp chất với phổ IR của Curcumin cho thấy: trên phổ IR của ISOC xuất hiện mũi rộng tại 3394 và 3396 đặc trưng cho liên kết OH của phenol.

Trên phổ IR xuất hiện dao động của C=N tại 1626, C=C tại 1587 và C=C vòng benzel tại 1569, 1515. Tín hiệu dao động nhóm O-CH3 tại 2937 và 3017.

Trên phổ 1H-NMR xuất hiện tín hiệu của nhóm O-CH3 tại 3,38 ppm, nhóm OH tại 9,32 và 9,63. Tín hiệu của vòng thơm tại 7,04 – 7,31.

So sánh phổ 1H-NMR của sản phẩm với các dữ liệu đã có cho thấy sản phẩm tổng hơp được là isoxazol curcumin.

Bảng 4.1.1.1 Phổ so sánh 1H-NMR 1H-NMR Vị trí ISOCa Tổng hợp ISOC 1 6,824 (s, 1H) 6.06 (s, 1H) 2,2’ 3,3’ 7,064 (d, Jtr=16.5Hz,1H) 7,087 (d, Jtr=16.5Hz,1H) 6,72 (d, 2H, J=15,5), 6,81 (d, 2H, J=6,5) 4,4’ 7,293 (d, Jtr=16.5Hz,2H) 7.52 (d, 2H, J = 15.5 Hz) 5,5’ 6,6’ 7,287 (d, Jm=1.5Hz,1H) 7,299 (d, Jm=1.5Hz,1H) 7,31 (d, 2H, J=1,5) 7,7’ 8,8’

6,816 (d, Jo=8.0Hz,1H) 10,10’ 7,051 (dd, Jo=8.0Hz, Jm=1.5Hz,1H) 7,083 (dd, Jo=8.0Hz, Jm=1.5Hz,1H) 7,13(dd, 2H, J1 =6,5; J2= 1,5) 7,7’ – OCH3 3,849 (s, 6H) 3,81 (s, 6H, OCH3) 8,8’ - OH 9,326 (s, 1H) 9,326 (s, 1H) 9,63 (s, 2H –OH)

a: Kết quả so sánh trong tài liệu tham khảo

Hình 4.1.1.1c Công thức cấu tạo của isoxazol curcumin

4.1.1.2. Tổng hợp pyrazole curumin

So sánh phổ IR của pyrazole curumin với phổ IR của curcumin cho thấy trên phổ IR của PRC ngoài pic giao động của nhóm OH còn có pic giao động tại 3480 của liên kết N-H và trên phổ 1H-NMR của PRC xuất hiện tín hiệu tại 12ppm

Hình 4.1.1.2a: Phổ IR của pyrazole curcumin

So sánh dữ liệu phổ 1H-NMR cùng với thông số nhiệt độ nóng chảy của các chất tổng hợp được với giữ liệu phổ chuẩn đã được công bố, có thể kết luận công thức dẫn xuất của curcumin là PRC.

Bảng 4.1.1.2 Phổ so sánh 1H-NMR 1H-NMR Vị trí PRC mẫu PRC chuẩn PRC kết quả 1 6,604 (s, 1H) 6,61 (s, 1H) 2,2’ 3,3’ 6,912 (d, j=16,5Hz, 2H) 6,76 (d, 2H, j=15,5 Hz) 4,4’ 7,043 (d, j= 16,5Hz, 2H) 7,12 (d, 2H, j=15,5 Hz) 5,5’ 6,6’ 7,235 (d,j= 1,5Hz, 2H) 7,02 – 7,07 (m, 2H, Hr-H) 7,7’ 8,8’ 9,9’ 6,787 (d, j= 8,0Hz, 2H) 6,92 (d, 2H, j=8) 10,10’ 6,947 (đ, j1= 8,0Hz, j2= 1,3Hz, 2H) 7,13(dd, 2H, J1=6,5; j2=1,5) 7,7’ _ OCH3 3,825 (s, 6H) 3,82 (s, 6H, OCH3) 8,8’ _ OH 8,979 (s, 1H) 9,09 (s, 1H, OH) 9,19 (s, 1H, OH) 2’ _ NH 12,689 (s, 1H) 12,79 (s, 1H)

4.1.1.3. Tổng hợp Phenylpyrazole curcumin

So sánh phổ IR của Phenylpyrazole curumin với phổ IR của curcumin cho thấy trên phổ IR của PhC có pic giao động của nhóm OH tại 3396 cm-1 pic dao

động của nhóm C=N tại 1627 cm-1 và các dao động đặc trưng của liên kết C=C tại 1594 cm-1, C=C (vòng) tại 1512 cm-1 và CH3 2932, 2840. Như vậy đã có sự hình thành sản phẩm PhC .

Hình 4.1.1.3a: Phổ IR của phenylpyrazol curcumin

Cùng với sự so sánh dữ liệu phổ 1H-NMR và thông số nhiệt độ nóng chảy của chất tổng hợp được với giữ liệu phổ chuẩn đã được công bố, có thể kết luận công thức dẫn xuất của curcumin là PhC. Phổ1H-NMR của PhC khác với phổ 1H-PRC ở chỗ trên phổ của PhC không có tín hiệu của liên kết N-H đồng thời có thêm tín hiệu của vòng benzene gắn vào nguyên tử N.

Bảng 4.1.1.3 Phổ so sánh 1H-NMR 1 6,816 (s, 1H) 6.78 (s, 1H), 2,2’ 3,3’ 7,039(d, J=16Hz, 1H) 6,720(d, J=16Hz, 1H) 6,75 (d, 1H, J-16, 1H), 6,77 (d, 1H, J=16, 1H) 4,4’ 7,129(d, J=16Hz, 1H) 7,058(d, J=16Hz, 1H) 7,13 (d, 1H, J=16), 7,16 (d, 1H, J=16 5,5’ 6,6’ 7,093(d, J=1,5Hz, 1H) 6,901(m, 1H) 7,06 (d, 1H, J=1,5, Ar-H) 7,20 (d, 1H, J=1,5, Ar-H) 7,7’ 8,8’ 9,9’ 6,907(d, J=8Hz, 1H) 6,893(d, J=8Hz, 1H) 6,92-7,04 (m) 10,10’ 7,008(dd, J1=8Hz J2=1,5Hz, 1H) 6,969(dd, J1=8Hz J2=1,5Hz, 1H) 6,92-7,04 (m) 7,7’ -OCH3 3,933(s, 3H), 3,901(s, 3H) 3,76 (s, 3H), 3,83 (s, 3H,), 8,8’ -OH 5,861(s, 1H), 3,719(s, 1H) 9,14 (s, 1H), 9,25 (s, 1H) a b, b’ 7,508(s, 2H) 7.44-7,59 (m) c, c’ 7,534(s, 2H) 7.44-7,59 (m) D 7,415(s, 2H) 7.44-7,59 (m)

H3CO O H OCH3 OH N N 4.1.2 Tổng hợp hợp chất cơ thiếc:

4.1.2.1 Tổng hợp phức chất isoxazol curcumin thiếc

Phổ IR:OH: không hiện. C=N: 1619. C=C: 1591. C=C (vòng): 1500. CH3: 2938, 2838 Sn-C: 696. Sn-O:448; Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO): δ 3,83 (s, 6H, OCH3), 6,35 (m, 1H), 6,72-6,88 (m, 3H), 7,01–7.32 (m, 6H, Ar-H), 7.38 (d, 1H, J = 15.5 Hz), 7,35-7,43 (m, 18H, Sn-C6H5), 7,72-7,85 (m, 12H, Sn-C6H5); Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO): δ 168,32, 162,19, 148,12, 147,92, 147,80, 136,37, 136,04, 134,74, 128,68, 128,10, 127,30, 126,96, 121,63, 121,29, 115,58, 115,51, 112,60, 110,36, 110,11, 97,83, 55,69, 55,64 So sánh các tín hiệu phổ của phức chất cơ thiếc ISOC-Sn, với các chất ban đầu, cho thấy tín hiệu đặc trưng của nhóm –OH mất đi đồng thời xuất hiện các tín hiệu đặc trưng của liên kết Sn-C và Sn-O tại pic 500-600 cm-1 và 447 cm-1. Ngoài ra còn có những tín hiệu đặc trưng của C=N và C=O trong khoảng 1700- 1600 cm-1 trong các ligan ISOC. Điều này cho thấy đã xuất hiện khả năng tạo phức cơ thiếc.

Trên phổ 1H-NMR của các hợp chất ISOC-Sn, không xuất hiện tín hiệu của nhóm OH so với các chất ISOC. Như vậy, nhóm OH đã được thay thế bằng nhóm thế khác. Các tín hiệu của các nguyên tử H tại các nhóm khác vẫn thể hiện như: nhóm -CH3 tại 3.83, vòng thơm tại 7,01-7,32 ppm. Ngoài ra, trên phổ 1H-

C6H5 tại 7,7-7,8 ppm và 7,4-7,5 ppm. Điều này cũng cho thấy phức chất cơ thiếc

đã được tạo thành.

Trên phổ 13C-NMR, ngoài các tín hiệu đặc trưng của nguyên tử C của ligan ISOC (-OCH3: 55,64 và 55,69, C1: 97,83, C2 và C2’: 168,32 và 169,39, C3 và C3’: 110,36 và 112,60, C4 và C4’: 134,74 và 136,04, C5 và C5’: 127,30 và 126,96, C6 và C6’: 110,11, C9 và C9’: 115,51 và 115,58, C7, C7’: 148,12 và 147,92) còn có tín hiệu của nguyên tử C trong Sn-C6H5 tại 136 và 228 ppm. Trên phổ 13C-NMR không xuất hiện tín hiệu của C8 và C8’ do nhóm Sn-O làm mất đi tín hiệu.

So sánh các kết quả IR, 1H-NMR, 13C-NMR của phức chất với chất ISOC, cùng với các kết quả hợp chất phức cơ thiếc có kết quả hợp chất phức cơ (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});

thiếc được tạo thành đúng như công thức dự đoán và phức chất cơ thiếc có dạng tetrahedral xung quanh nguyên tử thiếc.

Hình 4.1.2.1b Phổ13C-NMR của ISOC-Sn

4.1.2.2 Tổng hợp pyrazol curcumin thiếc và phenyl pyrazol thiếc

Pyrazolcurcumin thiếc: Hiệu suất: 56%. Chất rắn màu vàng. Nhiệt độ

nóng chảy: 211-214oC.

Phổ IR:OH: không hiện. N-H: 3317. C=N: 1644. C=C: 1594. C=C

Phenyl pyrazolcurcumin thiếc: Hiệu suất: 61%. Chất rắn màu vàng. Nhiệt độ nóng chảy: 89oC.

Phổ IR:OH: không hiện. C=N: 1619. C=C: 1591. C=C (vòng): 1500.

Tương tự như trường hợp ISOC-Sn ta có.

So sánh các tín hiệu phổ IR của phức chất cơ thiếc PRC-Sn, PhC-Sn với các chất PRC, PhC, cho thấy tín hiệu đặc trưng của nhóm –OH mất đi đồng thời xuất hiện các tín hiệu đặc trưng của liên kết Sn-C và Sn-O tại pic 448 và 696 cm-1.

Trên phổ 1H-NMR của các hợp chất PRC-Sn và PhC-SN, không xuất hiện tín hiệu của nhóm OH so với các chất . Như vậy, nhóm OH đã được thay thế

bằng nhóm thế khác. Ngoài ra, trên phổ1H-NMR của các phức chất còn xuất hiện tín hiệu của nguyên tử H trong nhóm Sn-C6H5 tại 7,7-7,8 ppm và 7,4-7,5 ppm.

Điều này cũng cho thấy phức chất cơ thiếc đã được tạo thành.

Trên phổ 13C-NMR, ngoài các tín hiệu đặc trưng của nguyên tử C của ligan PRC (147,78, 136,01, 128,28, 120,01, 115,60, 109, 55, 99,29, 55,61) và PhC (151,04, 147,80, 146,83, 143,58, 143,52, 142,32, 139,27, 132,83, 130,70, 129,35, 129,28, 129,03, 127,77, 124,73, 120,10, 119,25, 117,37, 115,73, 115,55, 112,20, 109,61, 100,76, 55,65, 55,60) còn có tín hiệu của nguyên tử C trong Sn-C6H5 tại 136 và 228 ppm. Trong phổ 13C-NMR của PRC-Sn và PhC-Sn cũng không xuất hiện tín hiệu của C8 và C8’. So sánh các kết quả IR, 1H-NMR, 13C-NMR của phức chất với chất

Tổng hợp phức chất cơ thiếc của isoxazol curcumin

Mục lục