phân lập từ cây Bần chua
Một số hợp chất thu được của cây Bần chua được tiến hành thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào theo phương pháp được mô tả trong phần 2.4.2. Kết quả thử nghiệm được chỉ ra trong bảng 19.
Bảng 19. kết quả thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào của các chất
STT Tên mẫu
Nồng độ phần trăm ức chế sự phát triển của tế bào dòng KB (%)
IC50 (µg/ml) 128 µg/ml 32 µg/ml 8 µg/ml 2 µg/ml 0,5 µg/ml 1 BCW1 17 12 0 0 0 >128 2 BCW3 9 0 0 0 0 >128 3 BCW4 30 13 0 0 0 >128 4 BCW5 22 11 0 0 0 >128 5 BCW6 0 0 0 0 0 >128 Ellipcicine 0,31 STT Tên mẫu Nồng độ phần trăm ức chế sự phát triển của tế bào dòng Lu (%)
IC50 (µg/ml) 128 µg/ml 32 µg/ml 8 µg/ml 2 µg/ml 0,5 µg/ml 1 BCW1 0 0 0 0 0 >128 2 BCW3 27 0 0 0 0 >128 3 BCW4 14 0 0 0 0 >128 4 BCW5 11 0 0 0 0 >128 5 BCW6 8 0 0 0 0 >128 Ellipcicine 0,45
Tuy nhiên kết quả thử nghiệm cho thấy không có hợp chất nào thể hiện hoạt tính gây độc tế bào.
73
KẾT LUẬN
1. Đã thu thập được mẫu cây Bần chua tại RNM Vườn Quốc gia Xuân Thủy.Mẫu thực vật và được TS. Nguyễn Thế Cường, Viện Sinh thái và Tài nguyên sinh vật, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam giám định là Sonneratia caseolaris(L.) Engl. Đồng thời, xây dựng được quy trình xử lý mẫu và sơ đồ tách chiết các hợp chất từ loài Bần chua (Sonneratia caseolaris (L.) Engl.).
2. Phân lập và xác định được cấu trúc của 8 hợp chất từ phần dịch chiết phân đoạn nước từ loài Bần chua (Sonneratia caseolaris (L.) Engl.).
3. Lần đầu tiên phân lập được các hợp chất: (6R, 9R)-3-oxo-α-ionol-β-D- glucopyranoside, Annphenone hay 4-Acetyl-3-hydroxy-5-methoxyphenyl β-D- glucopyranoside, (+)isolariciresinol-3a-O-β-glucopyranoside, Pinoresinol-4-O--D- glucoside, Chrysoeriol 7-glucopyranoside, Luteolin 7-rutinoside, Apigenin 7-O- rutinoside, Eriodictyol-7-O-rutinoside từ loài Bần chua.
4.Đã tiến hành thử hoạt tính kháng vi sinh vật và hoạt tính gây độc tế bào của 5 hợp chất phân lập được trên một số chủng vi sinh vật và trên 2 dòng tế bào ung thu biểu mô, ung thư phổi. Trong số đó có hợp chất BCW4 thể hiện hoạt tính kháng nấm mốc Fusarium oxysporum (M42) ở nồng độ mẫu thử là 50µg/ml và ở các nồng độ thử nghiệm chưa tìm thấy hoạt chất gây độc tế bào trên 2 dòng tế bào thử nghiệm.
74
Tài liệu tham khảo
1. Ahmet Cakir, Ahmet Mavi, Cavit Kazaz, Ali Yildirim, O. Irfan Kufrevioglu (2006), Antioxidant Activities of the Extracts and Components of Teucrium orientale L. var. orientale, Turk. J. Chem. 30, 483-494.
2. Aknin, M., T.L.A. Dayan, A. Rudi, Y. Kashman & E.M. Gaydou. (1999), Hydroquinone antioxidant from the Indian Ocean tunicate Aplidium savignyi. Journal of Agricultural Food Chemistry, 47. 4175— 4177.
3. Anderson, J.W. and Kyleen Ward RD (1979), High-carbohydrate, high fiber diets for insulintreated men with diabetes mellitus. Am. J. Clin. Nutr.32.2312- 2321.
4. Anil K. Singh, Vibha Pathak, Pawan K. Agrawal (1997), Annphenone, a phenolic acetophenone from Artemisia annua, Phytochemistry 44, 555-557. 5. Anni Pabst, Denis Barron, Etienne Semon, and Peter Schreier - Two
diastereomeric 3-oxo-α-ionol-β-D-glucopyranoside from Raspberry fruit, Phytochemistry 31 (1992) 1649-1652.
6. Arifuddin, Sukenda & D. Dana (2004). The Effect Hydroquinone Extracted from Sonneratia caseolaris Fruit to Control Vibrio harveyi Artificial Infection on Tiger Shrimp, Penaeus monodon Fab. Jurnal Akuakultur Indonesia, 3(1). 29- 35.
7. Arifuddin, Sukenda & D. Dana (2004). The Effect of Hydroquinone Extracted from Sonneratia caseolaris Fruit on the Hemolymph of Tiger Prawn, Penaeus monodon Fab., Infected by Vibrio harveyi. Jurnal Akuakultur Indonesia, 3(1). 23-28.
8. Ashok Kumar Tiwari, V. Viswanadh, Ponnapalli Mangala Gowri, Amtul Zehra Ali, S.V.S. Radhakrishnan, Sachin Bharat Agawane, K. Madhusudana, Janaswamy Madhusudana Rao (2010). Oleanolic acid - an α-Glucosidase inhibitory and antihyperglycemic active compound from the fruits of
Sonneratia caseolaris. Open Access Journal of Medicinal and Aromatic Plants Vol. 1(1). 19-23.
75
9. Bần, Viện Thông tin, Thư viện Y học Trung ương (Việt Nam).
10. Bandaranayake WM (1998) Traditional and medicinal use of mangroves. Mangroves Salt Marshes, 2.133–48.
11. Barbara Vermes, Otto Seligmann and Hildebbert Wagner (1991), Synthesis of Biologicalyy Active Tetrahydrofurofuranlignan-(syringin,pinoresinol)-Mono- and bisglucosides, Phytochemistry 30, 3087-3089.
12. Bhowmik A., Khan L.A., Akhter M. and Rokeya B (2009). Studies on the antidiabetic effects of Mangifera indica stem-barks and leaves on nondiabetic type 1 and type 2 diabetic model rats. Bangladesh Journal of Pharmacology. 4, 110-114.
13. Bishwajit Bokshi, Md.Nazmul Hasan Zilani, Aparajita Malakar, Debendra Nath Roy, Jamil Ahmad Shilpi, Samir Kumar (2013). Study of analgesic and antidiarrhoeal activities of Sonneratia caseolaris (Linn.) leaf and stem using diferent solvent system. Indonesian Journal of Pharmacy / Majalah Farmasi Indonesia. Vol.24 No. 4 . 255 –260 ISSN-p . 2338-9427. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
14. C.S.I.R. (Council of Scientific and Industrial Research) (1948-1976) The wealth of India. 11 vols. New Delhi.
15. Charoenteeraboon J, Wetwitayaklung P, Limmatvapirat C, Paechamud T (2007), Hepatoprotective activity from variousparts of Sonneratia caseolaris. Planta Medica 73, 561.
16. Đinh Thị Thuý Duy(2014). Nghiên cứu thành phần hoá học trong cao petroleum ether từ lá cây Bần chua (Sonnerratia caseolaris (L.) Engl.). Luận văn đại học Trường đại học Cần Thơ.
17. Duke, J.A. 1983. Sonneratia caseolaris (L.) Engl. Handbook of Energy Crops Unpublished.
http.//www.hort.purdue.edu/newcrop/duke_energy/Sonneratia_caseolaris.html. diakses tanggal 21 April 2011.
18. Farjou I.B., Al-Ani M. and Guirgea S.Y (1987). Lowering of blood glucose of diabetic rats by Artemisia extract. J. Fac. Med. 92, 137-147.
76
19. Fengxian, Z and Liu Meifang. 1994. Studies on pectin from plants Sonneratia . Acta botanica Austro Sinica. 9.116-119.
20. Fresney R.I (1993). Culture of animal Cells; John Wiley & Sons Inc., New York. A manual of basis techniques, 3rd Edition.
21. Ghani A. 2nd ed. Dhaka. Asiatic Society of Bangladesh (2003). Medicinal plants of Bangladesh with chemical constituents and used.
22. Hans Achenbach, Matthias Lowel, Reiner Waibel, Mahabir Gupta, and Pablo Solis - New Lignan Glucoside from Stemmadenia minima, Planta Med. 58
(1992) 270-272.
23. Henschler, R., H.R. Glatt, CM. Heyworth. 1996. Hydroquinone stimulates granulocyte-macrophage progenitor cells in vitro and in vivo. Environmental Health Perspectives, 104 (Supplement 6).
24. Hoffmann Bg., Lunder Lt. - Flavonoids from Mentha piperita Leaves, Planta Med. 50 (1984) 361.
25. Hogg RW, Gillan FT (1984) Fatty acids, sterols and hydrocarbons inthe leaves fromeleven species of mangrove. Phytochemistry 23, 93–97.
26. Hou W., Li Y., Zhang Q., Wei X., Peng A.,Chen L. and Wei Y (2009). Triterpene acids isolated from Lagerstroemia speciosa leaves as alphaglucosidase inhibitors. Phytother. Res.23,614-618.
27. http.//www.hoahocngaynay.com/vi/tin-tuc-hoa-hoc/hoa-hoc-viet-nam/190- than-hoat-tinh-tu-re-ban.html.
28. http.//www.hort.purdue.edu/newcrop/duke_energy/Sonneratia_caseolaris.html 29. https.//sites.google.com/site/raurungvietnam/rau-than-go-lon/cay-ban-chua. 30. Jiny Varghese K, Belzik N, Nisha A R,Resiya S, Resmi S, Silvipriya KS (2010).
Pharmacognostical and phytochemical studies of a Mangrove (Sonneratia caseolaris) from Kochi of Kerala state in India. Jiny Varghese K et al. / Journal of Pharmacy Research. 3(11),2625-2627.
31. Jongjan Mahadlek, Thawatchai Phachamud, Chantana Wessapun (2012). Antimicrobial Studies of Sonneratia caseolaris Using Different Agar Diffusion
77
Method. Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences, ISSN. 0975-8585 2012 RJPBCS Volume 3 Issue 1 Page No. 404- 410.
32. Kathiresan, K., Salmo III, S.G., Fernando, E.S., Peras, J.R., Sukardjo, S., Miyagi, T., Ellison, J., Koedam, N.E., Wang, Y., Primavera, J., Jin Eong, O., Wan-Hong Yong, J. & Ngoc Nam, V (2010). Sonneratia caseolaris.
33. Lê Thanh Phước và Từ Minh Tỏ (2012). Góp phần khảo sát thành phần hóa học của vỏ rễ Bần (Sonneratia caseolaris L.). Tạp chí Khoa học 2012.21a 129-133. 34. Little ELJr (1983). Commonfuelwoodcrops. a handbook for their identification.
McClain Printing Co.
35. M.N. Hasan, N.Sultana, M.S. Akhater, M.M. Billahand, K.K. Islamp (April 2013). Hypoglycemic effect of methanolic extract from fruits of Sonneratia caseolaris – a mangrove plant from Bagerhat Region, the Sundarbans, Bangladesh. Journal of Innovation & Development Strategy.1-6 . ISSN 1997- 2571.
36. Manulu, R.D.E. (2011). Kadar beberapa vitamin pada buah Pedada (Sonneratia caseolaris) dan hasil olahannya Skripsi. Dep. Tekn. Hasil Perairan . FPIK-IPB. 37. McKane, L., and Kandel J. (1996), Microbiology, McGraw-Hill, INC..
38. Md. Sariful I. Howlader, Shubhra K. Dey, Arpona Hira, Arif Ahmed (2012), Evaluation of antinociceptive and antioxydant properties of the ethanolic,
Pelagia Research Library Der Pharmacia Sinica, 3 (5).536-541
39. Mihopoulos, N., C. Vagias, I. Chinou, C. Roussakis, M. Scoullos, C. Harvala & V. Roussis. (1999). Antibacterial and cytotoxic natural and synthesized hydroquinones from sponge Ircinia spinosula. Zeitschrift fiir Naturforschung, 54. 417-423. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
40. Naiborhu, P.E., D. Dana & Sukenda (2002). Ekstraksi dan Manfaat Ekstrak Mangrove (Sonneratia alba dan Sonneratia caseolaris) sebagai Bahan Alami Anti Bakteria pada Patogen Udang Windu, V. Harveyi. Tesis, Program Studi Ilmu Perairan, Program Pascasarjana, Institut Pertanian Bogor, Bogor.
41. Nguyễn Tiến Bân (1997), Cẩm nang tra cứu và nhận biết các họ thực vật hạt kín ở Việt Nam, Nxb Nông nghiệp, Hà Nội, tr 876.
78
42. Nuntavan Bunyapraphatsara, Aranya Jutiviboonsuk, Prapinsara Sornlek, Wiroj Therathanathorn, Sanit Aksornkaew, Harry H. S. Fong, John M. Pezzuto, Jerry Kosmeder (Dec. 2003). Pharmacological studies of plants in the mangrove forest. Thai Journal of Phytopharmacy Vol.10(2) pp 1-12.
43. P. Wetwitayaklung,C. Limmatvapirat,and T. Phaechamud (2013). Antioxidant and Anticholinesterase Activities in Various Parts of Sonneratia caseolaris (L.). Indian J Pharm Sci. 75(6). 649–656. PMCID. PMC3928728.
44. Pedro Avenido, Augusto E, Serrano, Jr (2012). Effects of the apple mangrove (Sonneratia caseolaris) on antimicrobial, immunostimulatory and histological responses in black tiger shrimp postlarvaefed at varying feeding frequency. Aquaculture, Aquarium, Conservation & Legislation International Journal of the Bioflux Society Volume 5, Issue 3. 112-123.
45. Pedro Avenido, Augusto E, Serrano, Jr (2012). Effects of the apple mangrove (Sonneratia caseolaris) on growth, nutrient utilization and digestive enzyme activities of the black tiger shrimp Penaeus monodon postlarvae. Library European Journal of Experimental Biology. 2 (5).1603-1608.
46. Perry, L.M (1980). Medicinal plants of east and southeast Asia. MIT Press, Cambridge.
47. Phạm Hoàng Hộ (2000). Cây cỏ Việt Nam II, nhà xuất bản Trẻ, thành phố Hồ Chí Minh, 26, 27.
48. Qi-Jie, Z., Wang Bo, Sun, Wang Yong-Jun, Li Ming-Guang. (2003). Ecologigal Assessment on the Introduction Sonneratia caseolaris and S.apetala at the Mangrove Forest of Shenzhen Bay, China. Acta Botanica Sinica. 45(5).544- 551.
49. R .Ahmed, S. J. Moushumi, H. Ahmed, M. Ali, W. M. Haq, R. Jahan, M. Rahmatullah (2010). Serum Glucose and Lipid Profiles in Rats Following Administration of Sonneratia Caseolaris (L.) Engl. (Sonneratiaceae) Leaf Powder in Diet. Advances in Natural and Applied Sciences, 4(2). 171-173, ISSN 1995-0772.
79
50. Sadhu SK, Ahmed F, OhtsukiT, Ishibashi M (2006), Flavonoids from Sonneratiacaseolaris. Journal of Natural Medicine 60, 264–265.
51. Scudiero D.A., Shoemaker R.H., Kenneth D.P., Monks A., Tierney S., Nofziger T.H., Currens M.J., Seniff D., Boyd M.R. (1988), Evaluation of a soluable tetrazolium/formazan assay for cell growth and drug sensitivity in culture using human and other tumor cell lines. Cancer Reseach. 48. 4827-4833.
52. Tang Yuping, Zheng Weiping, Lou Fengchang, Li Yanfang and Wang Jinghua (2009), Flavone Glycosides from the Leaves of Ginkgo biloba, Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences 9, 119-121.
53. Thawatchai Phaechamud, Kotchamon Yodkhum, Chutima Limmatvapiratand Penpan Wetwitayaklung (2012). Morphology, Thermal and Antioxidative Properties of Water Extracts from Sonneratia caseolaris (L.) Engl. Prepared with Freeze Drying and Spray Drying. Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences. RJPBCS Volume 3 Issue 1 Page No. 725-739. ISSN. 0975-8585.
54. The Plant List (2010). “Sonneratia caseolaris”.
55. Tian Minqing, Dai Haofu, Li Xiaoming, Wang Bingui, (2009) Chemical constituents of marine medicinal mangrove plant Sonneratia caseolaris, Chinese Journal of Oceanology and Limnology Vol. 27 No. 2, P. 288-296, DOI. 10.1007/s00343-009-9138-7.
56. Trần Mỹ Linh, Vũ Hương Giang, Lê Quỳnh Liên, Nguyễn Tường Vân, Ninh Khắc Bản, Châu Văn Minh (2013). Đánh giá hoạt tính ức chế vi khuẩn kiểm định của một số loài thực vật ngập mặn tại vườn quốc gia Xuân Thủy, Nam Định. Tạp chí sinh học. 35(3). 342-347.
57. Tsoukatou, M., C. Hellio, C. Vagias, C. Harvala & V. Roussis. (2002), Chemical defense and antifouling activity of three Mediterranian sponges af the genus Ircinia. Zeitschrift fur Naturforschung, 54. 161-171.
58. Vander Bergher D. A., and Vlietlinck (1991), Screening methods for Antibacterial and Ativiral Agent from Higher Plants, Methods in Plant biochemistry. Academic Press., USA, V . 6.
80
59. Vedantha Mohan Chari, Madelon Jordan, Hildebert Wagner, Peter W. Thies (1977), A 13C-NMR study of the structure of an acyl-linarin from Valeriana wallichii, Phytochemistry 16 1110-1112.
60. Vlietlinck, A.,J. (1998), Screening methods for detection and evaluation of biological activities of plant preparation, Bioassay Methods in Natural Product reseach and Drug development, Kluwer acadamic publishers, USA.
61. Võ Văn Chi (2012), Từ điển cây thuốc Việt Nam (bộ mới) tập I, II, Nhà xuất bản y học, Hà Nội, 138 (I), 139 (I), 409 (II).
62. Wu Shi-Biao, Wen Y., Li Xu-Wen, Zhao Y.,Zhao Z. and Hu Jin-Feng (2009). Chemical constituents from the fruits of Sonneratia caseolaris and Sonneratia ovata (Sonneratiaceae). Biochemical Systematics and Ecology 37, 1-5.
63. Xavier Romero-Frias (1999). The Maldive Islanders, A Study of the Popular Culture of an Ancient Ocean Kingdom. Barcelona ISBN 84-7254-801-5. 64. Xu J, Lin P, Meguro S, Kawachi S. Phytochemical research on mangrove plants
(1997). Lipids and carbohydrates in propagules of ten mangrove species of China. Mokuzai Gakkaishi. 43.875–81.
65. Zan Q, Wang Y, Wang B (2002). Accumulation and cycle of heavy metal in Sonneratia apetala and S.caseolaris mangrove community at Futian of Shenzhen. Huan Jing Ke Xue. 23.81–8.
I (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Phụ lục
Phụ lục 1. Phổ 1H-NMR của BCW1
II
Phụ lục 3. Phổ 1H-NMR của BCW1
III
Phụ lục 5. Phổ 13C-NMR của BCW1
IV
Phụ lục 7. Phổ HSQC của BCW1
V
Phụ lục 9. Phổ HMBC của BCW1
VI
Phụ lục 11. Phổ HMBC của BCW1
VII
Phụ lục 13. Phổ 1H-NMR của BCW2
VIII
Phụ lục 15. Phổ 13C-NMR của BCW2
IX
Phụ lục 17. Phổ 13C-NMR của BCW2
X
Phụ lục 19. Phổ 13C-NMR của BCW2
XI
Phụ lục 21. Phổ HSQC của BCW2
Phụ lục 22. Phổ HMBC của BCW2
XII
Phụ lục 23. Phổ HMBC của BCW2
XIII
Phụ lục 25. Phổ HMBC của BCW2
XIV
Phụ lục 27. Phổ 1H-NMR của BCW3
XV (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Phụ lục 29. Phổ 13C-NMR của BCW3
Phụ lục 30. Phổ 13C-NMR của BCW3
XVI
Phụ lục 31. Phổ 13C-NMR của BCW3
XVII
Phụ lục 33. Phổ HSQC của BCW3
XVIII
Phụ lục 35. Phổ HMBC của BCW3
XIX
Phụ lục 37. Phổ HMBCcủa BCW3của BCW3
XX
Phụ lục 39. Phổ HMBCcủa BCW3của BCW3
XXI
Phụ lục 41. Phổ 1H-NMR của BCW4
XXII
Phụ lục 43. Phổ 1H-NMRcủa BCW4
XXIII
phụ lục 45. Phổ 13C-NMR của BCW4
XXIV
Phụ lục 47. Phổ HSQC củaBCW4
XXV
Phụ lục 49. Phổ HMBC của BCW4
XXVI
Phụ lục 51. Phổ HMBC của BCW4
XXVII
Phụ lục 53. Phổ 1H-NMR của BCW5
XXVIII
Phụ lục 55. Phổ 1H-NMR của BCW5
XXIX
Phụ lục 57. Phổ 13C-NMR của BCW5 (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
XXX
Phụ lục 59. Phổ HSQC của BCW5
XXXI
Phụ lục 61. Phổ HMBC của BCW5
XXXII
Phụ lục 63. Phổ HMBC của BCW5
XXXIII
Phụ lục 65. Phổ HMBC của BCW5
XXXIV
Phụ lục 67. Phổ 1H-NMR của BCW6
XXXV
Phụ lục 69. Phổ 13C-NMR của BCW6
XXXVI
Phụ lục 71. Phổ 13C-NMR của BCW6
XXXVII
Phụ lục 73. Phổ HSQC của BCW6
XXXVIII
Phụ lục 75. Phổ HMBC của BCW6
XXXIX
Phụ lục 77. Phổ HMBC của BCW6
XL
Phụ lục 79. Phổ 1H-NMR của BCW7
XLI
Phụ lục 81. Phổ 13C-NMR của BCW7
XLII
Phụ lục 83. Phổ 13C-NMR của BCW7
XLIII
Phụ lục 85. Phổ 13C-NMR của BCW7
XLIV
Phụ lục 87. Phổ HMBC của BCW7 (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
XLV
Phụ lục 89. Phổ HMBC của BCW7
XLVI
Phụ lục 91. Phổ 13C-NMR của BCW9
XLVII