VI. Cái mới của đề tài
2.3. Xây dựng hệ thống câu hỏi và bài tập phần rợu và este theo hớng
theo hớng phân hóa - nêu vấn đề
Loại I. Bài tập lý thuyết, lý thuyết thực nghiệm. Bài 1: (SGK- Đ6 - 84)
* Nội dung bài tập: Viết công thức cấu tạo các rợu đồng phân có cùng công thức phân tử C4H10O
* Bài tập phân hoá - nêu vấn đề.
1. Viết công thức cấu tạo tất cả các rợu đồng phân có cùng công thức phân tử C4H10O. Gọi tên các rợu đó.
2. Viết công thức cấu tạo tất cả các hợp chất đơn chức có công thức phân tử là C4H10O. Gọi tên các chất đó.
3. a. Viết công thức cấu tạo tất cả các rợu no, mạch hở có 4 nguyên tử các bon trong phân tử.
b. CTPT của A là C3H5Br3, viết công thức cấu tạo các đồng phân A, cho các đồng phân đó lần lợt tác dụng với dung dịch NaOH thu đợc phản ứng gì?
H
ớng dẫn giải và đáp số
1. Có 4 đồng phân
2. Có 4 đồng phân chức rợu + 3 đồng phân chức ete.
3. Rợu có 4 nguyên tử cacbon trong phân tử, mạch hở, nó có thể có các khả năng sau:
a1) Rợu no đơn chức C4H9OH Có 4 đồng phân a2) Rợu no 2 chức C4H8(OH)2 Có 6 đồng phân
a3) Rợu no 3 chức C4H7(OH)3 Có 3 đồng phân a4) Rợu no 4 chức C4H6(OH)4 Có 1 đồng phân
Bài 2 (Bài tập đề nghị)
*Nội dung bài tập: Trình bày tính chất hóa học của rợu * Bài tập phân hóa - nêu vấn đề
1) Viết phơng trình phản ứng (nếu có) khi cho rợu etylic lần lợt tác dụng với Na, CH3COOH. Đun rợu etylic với H2SO4 đặc ở 1700C hoặc 1400C, CuO t0
2) Trình bày tính chất hoá học của rợu no đơn chức lấy rợu propanol - 1 để minh hoạ.
3) Viết phơng trình dạng tổng quát khi cho rợu X là CnH2n +
1- 2aOH tác dụng lần lợt với Na, HCl ( phản ứng este hoá), H2 d (Ni t0), nớc brôm d, đun rợu X với axit H2SO4 đặc ở 1700C hoặc 1400C, oxi hóa rợu bởi CuO (t0) H ớng dẫn giải và đáp số 3. Na CnH2n+1-2a OH + 1/2 H2 HCl CnH2n+1-2a Cl + H2O H2SO4đ 140oC H2SO4đ 170oC
aH2 CnH2n+1OH CnH2n+1-2a OH + a Br2 CnH2n+1-2a Br2a OH (CnH2n+1-2a)2O + H2O CnH2n-2a + H2O Bài 3: (Bài tập đề nghị)
* Nội dung bài tập: Nguyên tắc chung chuyển rợu bậc nhất sang rợu bậc hai và rợu bậc hai thành rợu bậc ba.
* Bài tập phân hoá - nêu vấn đề
1. Hoàn thành phơng trình phản ứng sau:
a) CH3 – CH2 - CH2- OH … + H2O b) CH2 = CH – CH3 + H20 Sản phẩm chính c) CH3 - CH – CH – CH3 Sản phẩm chính + H2O CH3 OH d) CH3 - C = CH-CH3+ H2O Sản phẩm chính CH3
2. Từ propanol -1 điều chế đợc propanol -2, từ 3 metyl butanol – 2 điều chế đợc 2 metyl butanol – 2. Hãy viết phơng trình phản ứng.
3. Nêu nguyên tắc chung chuyển rợu bậc 1 thành rợu bậc 2, rợu bậc 2 thành rợu bậc 3. Lấy ví dụ cụ thể minh họa.
H
ớng dẫn giải và đáp số
3. Nguyên tắc chung chuyển rợu bậc 1 thành rợu bậc 2, rợu bậc 2 thành rợu bậc 3 là:
Rợu loại nớc thành anken (theo quy tắc Zaixep) sau đó cho anken tạo thành hợp nớc (Theo quy tắc Maccopnhicop)
- Ví dụ lấy ví dụ nh ở mức độ 1.
Bài 4: (SGK- Đ2 - 5)
* Nội dung bài tập:
Cho Buten-1 phản ứng với HCl thu đợc hợp chất chứa clo. Đun nóng hợp chất này với dd NaOH đặc thu đợc rợu. Đun nóng rợu vừa sinh ra với dd H2SO4 đậm đặc ở 170oC cho ta một anken. Từ các dữ kiện trên hãy viết đầy đủ các phơng trình phản ứng xảy ra.
* Bài tập phân hoá – nêu vấn đề.
1. Cho buten-1 phản ứng với HCl đợc hợp chất chứa clo A. Đun A với dd NaOH đặc đợc chất B Đun nóng B vừa sinh ra với H2SO4 đặc ở 170oC
H+ 170oC H2SO4đ 170oC
cho ta anken từ các giữ kiện trên viết phơng trình phản ứng xảy ra (các sản phẩm thu đợc đều là sản phẩm chính).
2. Từ buten -1 và các hoá chất axit HCl, dd NaOH, dd H2SO4 đặc. + Điều kiện phản ứng cho phép hãy viết phơng trình phản ứng điều chế buten-2; di sec-butyl ete.
3. Đề hiđro hoá propan thu đợc chất A là đồng đẳng của etilen. A hợp nớc có xúc tác (H2SO4) đợc hỗn hợp B. Đun B d với H2SO4 đặc ở 140oC đợc hỗn hợp C. Sau đó thêm H2SO4 đặc d vào rồi tăng nhiệt độ lên 170oC đợc hỗn hợp D.
a.Viết phơng trình phản ứng xảy ra và ghi rõ điều kiện. b.Viết tên sản phẩm tạo thành.
H
ớng dẫn giải và đáp số
3. A là CH3- CH=CH2
B: Hai rợu CH3 – CH2– CH2-OH và CH3- CH- CH3 OH
Đun B với H2SO4 đặc ở 140oC thì hai rợu phản ứng với nhau tạo thành ba ete ⇒ C: có ba ete (CH3 CH2 CH2)2O; [(CH3)2CH]2O;
CH3–CH2– CH2-O-CH-CH3
CH3
Và hai rợu d.
Đun C với H2SO4 đặc d ở 170oC thì hai rợu còn lại loại nớc tạo thành một anken CH3-CH = CH2
Bài 5: (Bài tập đề nghị)
* Nội dung bài tập: So sánh độ linh động nguyên tử hiđro trong nhóm -OH của rợu, axit, phenol.
* Bài tập phân hóa - nêu vấn đề
1. Sắp xếp theo chiều tăng độ linh động nguyên tử hiđro trong nhóm OH của các chất sau (có giải thích): C2H5OH, C6H5OH, CH3COOH.
2. Cho các chất rợu etylic, axit phenic, axit cacbonic, axit axetic. Sắp xếp theo chiều tăng độ linh động nguyên tử hiđro trong nhóm – OH. Giải thích và lấy ví dụ minh họa.
3. Cho các chất: C2H5OH, C2H5-ONa, C6H5OH, C6H5ONa, CH3COOH, CH3COONa.
Những cặp chất nào phản ứng đợc với nhau? Viết các phơng trình phản ứng, giải thích và ghi điều kiện phản ứng nếu có.
H
ớng dẫn giải và đáp số
1. Độ linh động nguyên tử hiđro tăng dần theo dãy sau: C2H5OH, C6H5OH, CH3COOH.
Giải thích: Viết CTCT các chất để xem xét các hiệu ứng dựa vào đó để giải thích.
2. Tơng tự (1)
3. Dựa vào độ linh động nguyên tử hiđro tăng dần theo dãy nh (1) ⇒
chất nào có độ linh động nguyên tử hiđro lớn hơn sẽ đẩy đợc chất có độ linh động hiđro yếu hơn ra khỏi muối.
Bài 6: (SBT- Đ4 - 40b)
Cho một hỗn hợp ba chất: bezen, phenol và anilin bằng phơng pháp hoá học làm thế nào để có thể tách lấy từng chất. Viết các phơng trình phản ứng.
* Bài tập phân hoá - nêu vấn đề:
1. Hoàn thành phơng trình phản ứng theo sơ đồ
a. Phenol Natri phenolat Phenol
b. Anilin Phenylamoniclorua Anilin
2. a. Cho phenol vào nớc rồi nhỏ dd NaOH vào cho đến lúc hiện tợng xảy ra kết thúc. Sau đó thổi CO2 vào.
b. Cho anilin vào nớc rồi nhỏ dd HCl vào cho đến lúc hiện tợng xảy ra kết thúc sau đó cho dd NaOH vào. Hãy cho biết hiện tợng và giải thích hiện tợng xảy ra bằng phơng trình phản ứng của hai thí nghiệm trên.
3. Hỗn hợp A gồm phenol, anilin, benzen bằng phơng pháp hoá học hãy tách riêng từng chất ra khỏi hỗn hợp?
H
ớng dẫn giải và đáp số
1. a) C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O (I) C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 (II) b) C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl (III)
C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O (IV) 2. a) Cho phenol vào nớc, do phenol không tan nên dung dịch thu đợc vẫn đục (không đồng nhất). Sau đó cho dung dịch NaOH vào có (I) xẩyra nên tạo C6H5ONa tan tốt do đó dung dịch thu đợc trong suốt. Sau đó thổi CO2 vào có (II) xảy ra tạo đợc C6H5OH nên dung dịch lại vẫn đục.
b) Tơng tự (a)
3. Cho HCl d khí vào A chỉ có (III) xẩy ra ⇒ thu đợc kết tủa C6H5NH3Cl ⇒ nhờ phản ứng (IV) thu hồi đợc C6H5NH2 hỗn hợp còn lại C6H6và C6H5OH cho tác dụng với dung dịch NaOH thì có (I) xẩy ra tạo muối phenolatnatri tan và benzen không tan nổi lên trên chiết lấy benzen. Dung dịch còn lại cho tác dụng với CO2 theo (II) ⇒ thu đợc phenol.
* Nội dung bài tập: Bằng phơng pháp hóa học để nhận biết các chất.
* Bài tập phân hoá - nêu vấn đề
Bằng phơng pháp hoá học hãy phân biệt các chất lỏng riêng biệt. 1. Phenol, rợu benzylic, anilin
2. Phenol, rợu benzylic, anilin, toluen, stiren
3. Phenol, rợu benzylic, anilin, toluen, stiren, propanol-1.
Bài 8: (SBT- Đ2 - 5b)
Giải thích hiện tợng sau:
- Nhiệt độ sôi của rợu etylic cao hơn nhiệt độ sôi của dimetylete. - Rợu etylic tan vô hạn trong nớc.
* Bài tập phân hoá - nêu vấn đề
1. Tại sao rợu etylic tan vô hạn trong nớc và có nhiệt độ sôi cao hơn CH3-O-CH3.
2. So sánh khả năng tan vào nớc và nhiệt độ sôi của rợu etylic, etylamin và đimetylete.
3. Sắp xếp các chất sau đây theo chiều tăng nhiệt độ sôi và giải thích. Rợu etylic, phenol, metylamin, etylamin, anilin
H
ớng dẫn giải
3. Chiều tăng nhiệt độ sôi: metylamin, etylamin, rợu etylic, anilin, phenol
1. Hoàn thành sơ đồ biến hoá
C2H4
2. Cho sơ đồ biến hoá.
B E
A A A
C F
Xác định các chất A, B, C, E, F và hoàn thành sơ đồ phản ứng, biết phân tử A chứa 2 nguyên tử cacbon.
3. Viết đầy đủ phơng trình theo chuyển hoá:
A1 A2 CnH2n+2 CH3CHO A3 A4 Các chất A1→ A4 có cùng số nguyên tử C. Bài 10: (SGK- Đ3 - 6)
a. Có hai ống nghiệm không nhãn chứa từng chất riêng biệt là rợu n-butylie và phenol (lỏng), bằng phơng pháp hoá học hãy nhận biết xem ống nào đựng chất gì? Viết phơng trình phản ứng.
b. Cho hỗn hợp gồm hai chất trên, bằng phơng pháp hoá học hãy tách hai chất đó ra khỏi nhau. Viết phơng trình phản ứng.
* Bài tập phân hoá- nêu vấn đề.
1. Có hai ống nghiệm không nhãn chứa từng chất riêng biệt rợu n- butylic, phenol (lỏng) bằng phơng pháp hoá học hãy nhận biết xem ống nào đựng chất gì?
2. Một hỗn hợp gồm rợu n-butylic, phenol (lỏng), bằng phơng pháp hoá học hãy tách riêng từng chất ra khỏi hỗn hợp.
3. Hỗn hợp A gồm rợu n-butylic, phenol (lỏng) và anilin.
a. Bằng phơng pháp hoá học hãy chứng minh sự có mặt của từng chất trong A.
b. Trình bày phơng pháp để tách riêng từng chất ra khỏi A.
H
ớng dẫn và đáp số
1. Dùng nớc brom để nhận ra phenol (có kết tủa trắng).
1 C2H5 OH C2H5Cl 2 5 3 6 4 C2H4 +Cl2 (AS) T0,XT,P 1800c
2. Cho hỗn hợp tác dụng với dd NaOH d. Phenol chuyển thành C6H5ONa tan trong nớc, rợu n-butylic không tan nổi lên tách bằng phểu chiết.
Sục khí CO2 vào dd C6H5ONa thì phenol tách ra.
3. a) Dùng HCl khí d sục vào hỗn hợp có kết tủa trắng C6H5NH3Cl ⇒
chứng tỏ có C6H5NH2 ⇒ lọc tách kết tủa. Hỗn hợp lỏng còn lại cho NaOH d vào thấy tách ra 2 lớp chất lỏng chứng tỏ có C6H5OH. Chng cất lấy phần chất lỏng trên cho tác dụng Na có khí thoát ra chứng tỏ có rợu n-butylic.
b. Cách làm tơng tự (a) nhng:
- Lọc tách kết tủa C6H5NH3Cl cho tác dụng với dd NaOH để trả lại C6H5NH2.
- Sau khi tách đợc rợu n-butylic hỗn hợp dd còn lại là C6H5ONa, NaOH cho tác dụng với CO2, H2O thì C6H5OH đợc tách ra.
Bài 11: (Bài tập đề nghị)
1. Cho các chất rợu etylic, etilenglicol, glixerin, axit axetic. Chất nào tác dụng đợc với Na, dd NaOH, dd HCl, Cu(OH)2. Viết phơng trình phản ứng xảy ra (ghi điều kiện nếu có).
2.a/ Giải thích tại sao nguyên tử hiđro trong nhóm –OH của rợu có tính linh động nhng lại không có tính axit nh những axit hữu cơ cũng nh axit vô cơ chứa oxi.
b/ Giải thích tại sao glixerin hoà tan đợc Cu(OH)2 nhng rợu etylic lại không có khả năng đó.
3. a/ Viết phơng trình phản ứng của glyxerin với Cu(OH)2, axit nitric, axit stearic khi có mặt xúc tác và gọi tên sản phẩm.
b/ Đun nóng glyxerin với một tác nhân loại nớc (ví dụ: KHSO4) ta thu đợc chất A có tỷ khối hơi so với nitơ là 2. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A, biết A không tác dụng natri và phân tử A không có mạch vòng.
Bài 12: (Bài tập đề nghị)
* Nội dung bài tập: Làm sạch, tách.
1. Rợu etylic có lẫn tạp chất axit axetic và anđehit axetic. Hãy trình bày phơng pháp để làm sạch rợu ở trên.
2. Hỗn hợp A gồm rợu etylic, axit axetic và anđehit axetic. Hãy trình bày phơng pháp hoá học để tách riêng từng chất ra khỏi hỗn hợp.
3. Khi oxi hoá rợu etylic ta thu đợc hỗn hợp X. Trong X có rợu d H2O và hai sản phẩm hữu cơ A, B. A tác dụng với NaHCO3 giải phóng CO2. B tác dụng với dd AgNO3/NH3 (t0) cho Ag.
a. Hãy cho biết A, B là chất gì?
b. Trình bày phơng pháp hoá học để tách riêng từng chất hữu cơ ra khỏi X.
1. Có 4 lọ hoá chất không nhãn mỗi lọ đựng một trong các dung dịch sau: anđehit axetic, glucozơ, glixerin và etanol. Dùng phơng pháp hoá học xác định xem lọ nào chứa chất gì? Nêu hiện tợng quan sát đợc.
2. Hãy dùng một thuốc thử để phân biệt các hoá chất sau (đựng trong từng lọ riêng biệt bị mất nhãn) anđehit axetic, glucozơ, glixerin và etanol. Viết phơng trình phản ứng để giải thích cách phân biệt.
3. Trình bày phơng pháp hoá học nhận biết từng chất trong hỗn hợp lỏng gồm etanol, glixerin, anđehit axetic, axit axetic.
H
ớng dẫn giải và đáp số
2. Dùng Cu(OH)2 d, điều kiện thờng chỉ có glucozơ và glixerin phản ứng (nhóm1) còn anđehit axetic và etanol không phản ứng (nhóm 2). Sau đó đun nóng ở (nhóm 1) có kết tủa đỏ gạch là glucozơ, ở (nhóm 2) có kết tủa đỏ gạch là anđehit axetic.
3. Dùng Ag+/NH3đủ → nhận biết sự có mặt CH3CHO. Dùng Cu(OH)2 d → nhận biết sự có mặt glixerin.
Dùng CuO.t0 đa rợu về anđehit → dùng phản ứng tráng gơng.
Loại II. Bài tập tổng hợp
Dạng I: Rợu đơn chức Bài 14: (SGK- Đ2 - 6)
* Nội dung bài tập:
Cho 4,6 gam natri phản ứng hết với rợu etylic. Tính thể tích khí hiđro thoát ra ở (đktc) và khối lợng natri etylat tạo thành.
* Bài tập phân hoá - nêu vấn đề:
1. Cho 4,6 gam natri tác dụng vừa hết với rợu etylic. Tính thể tích khí hiđro thu đợc ở (đktc) và khối lợng natrietylat tạo thành.
2. Cho 2,3 gam natri tác dụng vừa hết với m gam rợu no A đơn chức mạch hở thu đợc 6,8 gam muối.
a. Tính thể tích hiđro thu đợc ở (đktc).
b. Xác định công thức cấu tạo của A và gọi tên.
3. Cho 4,6 gam natri tác dụng vừa hết với 9,2 gam một rợu A thu đợc 2,24 lít khí hiđro ở (đktc).
Xác định công thức cấu tạo của A và gọi tên.
H
ớng dẫn giải:
1. Thể tích H2 = 22,4 lít; mC2H5ONa = 13,6(g) 2. CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa +1/2H2
Số mol muối = số mol Na = 0,1 mol ⇒ Mmuối = 6,8/0,1 = 68 = 14n + 40 = 68
⇒ n = 2⇒ A là C2H5OH 3. Gọi công thức A là: R(OH)n
Dựa vào phơng trình phản ứng và dữ kiện bài ra tìm đợc n =1 và R là C2H5 - ⇒ rợu A là C2H5OH.
Bài 15: (Bài tập đề nghị)
1. Đốt cháy hoàn toàn m gam rợu no đơn chức mạch hở (X) thu đợc 8,8 gam CO2 và 5,4 gam nớc. Xác định công thức cấu tạo của (X) và tính m. 2. Cho toàn bộ sản phẩm sau khi đốt cháy hoàn toàn m gam rợu đơn chức X vào bình 1 đựng H2SO4 đặc d rồi qua bình 2 đựng dd Ca(OH)2 d thấy khối lợng bình 1 tăng 5,4 gam và bình 2 có 20 gam kết tủa.
Xác định công thức cấu tạo X và tính m.
3. Đốt cháy hoàn toàn 4,6 gam rợu đơn chức X cần 6,72 lít O2 (đktc) a) Xác định công thức cấu tạo của X.
b) Cho sản phẩm cháy qua bình đựng canxioxit mới nung d. Tính độ tăng khối lợng bình đựng canxioxit đó.
H
ớng dẫn giải và đáp số
1. X là C2H5OH và m = 2,3 (gam).
2. Ta tính đợc nCO2 = nCaCO3 = 20/100 = 0,2 (mol); nH2O = 0,3(mol)
⇒ nH2O > nCO2 ⇒ X là rợu no mạch hở ⇒ X có CTTQ dạng CnH2n+1OH. Sau đó giải tơng tự nh trên.
3. CTPT của X là C2H6O vì x là rợu nên CTCT là CH3-CH2-OH
Bài 16: (SGK- Đ2 - 2)
* Nội dung bài tập
Cho 11 gam hỗn hợp hai rợu no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với natri đã thu đợc 3,36 lít hiđro (đktc). Viết công thức phân tử và công thức cấu tạo của hai rợu trên.
* Bài tập phân hoá - nêu vấn đề.
1. Hỗn hợp A gồm hai rợu metylic và etylic. Cho 12,4 gam A tác