Bài 1: Dự đoán sản phẩm của quá trình đồng phân hóa và giải thích bằng cơ chế? (biểu diễn cấu trúc của sản phẩm bằng công thức cấu dạng bền và đọc tên theo IUPAC?)
Hướng dẫn giải:
Bài 2:Cho 2 chất:
Trong môi trường axit, X và Y có hiện tượng đồng phân hóa. X cho X1, X2, X3, X4 và X5 (trong đó X3 không quang hoạt, X1 có cấu hình (E, S, S). Y cho Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, và Y6 (trong đó Y3 có 3C* cấu hình toàn S).
Biểu diễn cấu trúc của các chất và đọc tên theo IUPAC? Giải thích quá tình tạo ra X1, X3 và Y6?
Hướng dẫn giải:
Đồng phân hóa Y được:
Bài 3: Cho 2 chất:
Cho X tác dung với Cumen (xúc tác AlCl3) thu được hỗn hợp A gồm các sản phẩm là đồng phân cấu tạo và đồng phân cấu hình. Tương tự cho Y tác dụng với Cumen (xúc tác AlCl3) thu được hỗn hợp B gồm các sản phẩm là đồng phân cấu tạo và đồng phân cấu hình..
a.Biểu diễn cấu trúc của các chất có trong hỗn hợp A và B? b.Ta có hỏi thêm nhiều câu theo chủ định của mình
-X cho bao nhiêu tác nhân E+? -Y cho bao nhiêu tác nhân E+?
Hướng dẫn giải:các quá trình tương tự như bài 2.
Bài 4: Hợp chất X có cấu tạo như sau:
1. Cho X tác dụng với H2O/H+ thu được hỗn hợp Y gồm 6 sản phẩm cộng là đồng phân ancol, trong đó có chất Z có tên gọi là:
(1R, 2S, 3S, 6S)-2-metyl bixyclo[4.4.0]đecan-3-ol
• Dùng công thức vòng phẳng để biểu diễn cấu trúc của X, Z? Đọc tên X theo IUPAC?
• Biểu diễn cấu trúc các đồng phân của Z còn lại trong hỗn hợp Y? Điền cấu hình tuyệt đối của cacbon bất đối?
2. Cho X tác dụng với NBS sẽ thu được hỗn hợp các sản phẩm thế trong đó có chất P có tên gọi (1R, 4R, 6S)-4-brom-2-metyl bixyclo[4.4.0]đec-2-en và chất Q có tên gọi (1R, 2S, 3S, 6S)-3-brom-2-metyl bixyclo[4.4.0]đec-4-en. Biểu diễn cấu trúc của P, Q và giải thích sự tạo ra chúng?
3. Cho X tác dụng với CH2I2 (Zn-Cu/ete) thu được 2 sản phẩm là đồng phân lập thể M và N. Biết M có 4 cacbon cấu hình S, dùng công thức vòng phẳng để biểu diễn cấu trúc của M, N?
4. Cho N tác dụng với HBr sẽ cho bao nhiêu sản phẩm cộng là đồng phân cấu tạo và đông phân cấu hình?
5. Cho hợp chất P tác dụng với dung dịch NaOH loãng, đun nóng (giả thiết phản xảy ra theo cơ chế SN1) được hỗn hợp E gồm các ancol đồng phân. Khi tác dụng với dung dịch có lượng nhỏ KMnO4 và lượng dư NaIO4 các đồng phân trong hỗn hợp E đều cho hợp chất F (C10H16O3). Biểu diễn cấu trúc của F và các đồng phân có trong hỗn hợp E?
Hướng dẫn giải
Hợp chất X có cấu tạo như sau:
1. Cho X tác dụng với H2O/H+ thu được hỗn hợp Y gồm 6 sản phẩm cộng là các đồng phân ancol, trong đó có chất Z có tên gọi:
(1R, 2S, 3S, 6S)-2-metyl bixyclo[4.4.0]đecan-3-ol]
• Dùng công thức vòng phẳng để biểu diễn cấu trúc của X, Z? Đọc tên X theo IUPAC?
• Biểu diễn cấu trúc các đồng phân của Z còn lại trong hỗn hợp Y? Điền cấu hình tuyệt đối của cacbon bất đối?
Cho X tác dụng với NBS sẽ thu được hỗn hợp các sản phẩm thế trong đó có chất P có tên gọi (1R, 4R, 6S)-4-brom-2-metyl bixyclo[4.4.0]đec-2-en và chất Q có tên gọi (1R, 2S, 3S, 6S)-3-brom-2-metyl bixyclo[4.4.0]đec-4-en. Biểu diễn cấu trúc của P, Q và giải thích sự tạo ra chúng?
Hai chất P và Q:
2. Cho X tác dụng với CH2I2 (Zn-Cu/ete) thu được 2 sản phẩm là đồng phân lập thể M và N. Biết M có 4 cacbon cấu hình S, dùng công thức vòng phẳng để biểu diễn cấu trúc của M, N?
3. Cho N tác dụng với HBr sẽ cho bao nhiêu sản phẩm cộng là đồng phân cấu tạo và đông phân cấu hình?
Các sản phẩm trung gian:
4. Cho hợp chất P tác dụng với dung dịch NaOH loãng, đun nóng (giả thiết phản xảy ra theo cơ chế SN1) được hỗn hợp E gồm các ancol đồng phân. Cho hỗn hợp E tác dụng với dung dịch có lượng nhỏ KMnO4 và lượng dư NaIO4 thu được chất F (C10H16O3). Biểu diễn cấu trúc của F và các đồng phân có trong hỗn hợp E?
Sẽ có 4 sản phẩm cộng. Hỗn hợp E tác dụng với dung dịch có lượng nhỏ KMnO4 và lượng dư NaIO4 thu được 8 hợp chất triol và cuối cùng cho F (C10H16O3).