3. Đối tƣợng nghiên cứu
3.3. Xác định cấu trúc hợp chất B
Hợp chất B là tinh thể hình kim không màu. Phổ khối lƣợng va chạm electron cho pic ion phân tử ở m/z 234 [M]+
tƣơng ứng với công thức phân tử C13H14O4. Phổ UV cho hấp thụ cực đại ở 209 và 238nm. Phổ IR chứng tỏ sự có mặt của nhóm -lacton (1718 cm-1) và nhóm hydroxyl (3453 cm-1). Phổ 1
H và 13C- NMR cho thấy hợp chất 2 có 1 nhóm phenyl ( 7,22 -7,36 ppm, 5H, m), 3 nhóm oxymetin ( 66,1, 68,3, 74,7), 1 nhóm cacboxyl ( 169,1 ppm) và 2 nhóm metylen ( 24,0 và 36,4 ppm). Với số liệu phổ ở trên có thể dự đoán cấu trúc của B là 1 styryl lacton. Bảng 3.2: Số liệu phổ 13 C-NMR của hợp chất B C DEPT * [5] 1 CH 74,7 74,7 3 C 169,2 169,2 4 CH2 36,4 36,3 5 CH 66,1 66,1 7 CH 70,5 70,5 8 CH 68,3 68,2 9 CH2 24,0 24,0 1’ C 136,8 136,6 2’ CH 126,2 126,1 3’ CH 128,9 128,9 4’ CH 128,3 127,7 5’ CH 128,9 128,9 6’ CH 126,2 126,1
Từ các số liệu phổ UV, IR, EI-MS, NMR và so sánh với tài liệu [5] đã xác định 2 là 9-deoxygonipypyron. 9-Deoxygonipypyron lần đầu tiên đƣợc phân lập từ loài giác đế (Goniothalamus giganteus) [5].
O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 5' 6' 1' 2' 3' 4' a b a H H O H H O H H H H O H b (B) 9-Deoxygoniopypyron
Hình 3.16: Phổ 1
H-NMR của hợp chất B
Hình 3.17: Phổ 1
Hình 3.18: Phổ 13
C-NMR của hợp chất B
Hình 3.19: Phổ 13
Hình 3.20: Phổ DEPT của hợp chất B
KẾT LUẬN
Nghiên cứu thành phần hoá học lá cây giác đế miên ở Việt Nam chúng tôi đã thu đƣợc một số kết quả nhƣ sau:
- Bằng các phƣơng pháp ngâm chiết với các dung môi chọn lọc rồi cất thu hồi dung môi đã thu đƣợc các cao tƣơng ứng là cao hexan (42), cao etylaxetat (91g), cao butanol (55g), pha nƣớc.
- Phân lập hợp chất từ cao etyl axetat bằng các phƣơng pháp sắc ký silicagel và kết tinh phân đoạn thu đƣợc chất A và B.
- Đã tiến hành sử dụng các phƣơng pháp phổ hiện đại: phổ tử ngoại (UV), phổ hồng ngoại (IR), phổ khối lƣợng va chạm electron (EI-MS), phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1
H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC và COSY để xác định cấu trúc hợp chất tách đƣợc. Các kết quả phổ đã cho phép khẳng định chất A là goniothalamin và B là 9-deoxygoniopypyrone.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
A. Tiếng Việt
1. Nguyễn Tiến Bân (chủ biên) (2003), Danh mục các loài thực vật Việt Nam, NXB Nông Nghiệp Hà Nội.
2. Nguyễn Tiến Bân (2000), Họ Na (Annonaceae), Thực vật chí Việt Nam, Flora of Việt Nam, NXB KHKT Hà Nội.
3. Đỗ Huy Bích và các cộng sự (2004), Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam, NXB KHKT Hà Nội.
4. Phạm Hoàng Hộ, Cây cỏ Việt Nam, NXB Trẻ, (2000), tập 1, 277 – 279. 5. Trần Đăng Thạch, Nguyễn Văn Hùng, Thành phần hoá học lá cây giác đế miên (Goniothalamus Tamirensis pierre fin & gagn), Họ na (Annonaceae), Tạp Chí Hoá học, số 4A, 2009.
6. Trần Đăng Thạch, Nguyễn Văn Hùng, Nghiên cứu phân lập các ancaloit từ cây Goniothalamus Tamirensis pierre, Tạp Chí Hoá học, tập 48 (4B) t.423-428, 2010.
7. Trần Đình Thắng, Tạp chí khoa học và công nghệ, số 2A, 2010, Tr.588- 592.
B. Tiếng Anh
8. A. Ulubenlen, G. Topcu, Phytochemistry, Vol 36, No. 4, pp. 971-974, 1994.
9. Andrea sinz, Rudolf mastusch, Thawatchai Santisuk, Suttiporn Chaichana, Vichai Reutraku (1998), Flavonoids from Dasymaschalon scotecpense photochemistry, 47, 1393 – 1396.
10. B. Ahmad, K. Mat – Salleh & Laily B. Din, Sains Malaysiana 38 (3) (2009): 365 – 369.
11. Bui Huu Tai, Vu Thi Huyen, Tran Thu Huong, Nguyen Xuan Nhiem, Eun-Mi Choi, Jeong Ah Kim, Pham Quoc Long, Nguyen Manh Cuong, and Young Ho Kim, New Pyrano-Pyrone from Goniothalamus tamirensis, Chem. Pharm. Bull. 58(4) 521—525 (2010).
12. Chatchai Wattanapiromsakul1, Boonsong Wangsintaweekul, macrophyllus, Songklanakarin, J. Sci. Technol., 2005, 27(Suppl. 2) : 479-487. 13. Claudia B. Brochini, Nidia F. Roque, J. Braz. Chem. Soc., Vol. 11, No. 4, 361-364, 2000.
14. Darren J. Dixon, Steven V. Ley * and Edward W. Tate, A total synthesis of (1)-Goniodiol using an anomeric oxygen-tocarbon
rearrangement, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3125–3126
15. De-Quan Yu, Chem, vol.71, No.6, pp.1119 – 1122, 1999.
16. Jung Ho Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 2006, Vol. 27, No. 12 , 2104 – 2106
17. Noppamas Soonthornchareonnon, Khanit Suwanborirux, Rapepol Bavovada, Chamnan Patarapanich, and John M. Cassady, New Cytotoxic 1- Azaanthraquinones and 3-Aminonaphthoquinone from the Stem Bark of Goniothalamus marcanii, 1999 American Chemical Society and American Society of Pharmacognosy Published on Web 09/16/1999.
18. Patricia de A. Amaral, Julien Petrignet, Nicolas Gouault, J. Braz. Chem. Soc, vol.20, No 9, 1687 – 1697, 2009.
19. Pradit Pradupsri, Chatchanok Loetchutinat, Narong Nuntasaen, American Journal of Applied Sciences 6 (12): 2018-2023, 2009 ISSN 1546-9239
20. Raghao S. Mali, Priya P. Joshi, J. Chem., Perkin Trans. 1, 2002, 371- 376.
21. Si Wang, Sheng Jun Dai, Ruo Yun Chen, Shi Shan Yu, De Quan Yu, Two New Styryllactones from Goniothalamus cheliensis, Chinese chemical letters vol.14, No.5, pp 487 – 488, 2003 & vol 15, No2, pp 191 – 193, 2004.
22. Yawistha Limpipatwattana, Santi Tip-pyang, Suttira Khumkratok, Biochemical systernatics an ecology 36 (2008) 798 – 800.