Hình 4.3.a: Cấu trúc của hợp chất BCW6
Hợp chất BCW6 phân lập đƣợc từ phân đoạn dịch chiết nƣớc của mẫu cây bần chua, có dạng bột vô định hình màu vàng. Cấu trúc của BCW6 hoàn toàn tƣơng tự với BCW5 ngoại trừ sự vắng mặt của nhóm thế hydroxy tại vị trí C - 3’. Phổ 13C - NMR của hợp chất này cũng có 27 carbon, trong đó có 15 carbon trong vùng từ 94 - 181 ppm thuộc khung flavone và 12 carbon còn lại thuộc chuỗi đƣờng rutinoside. So với hợp chất BCW5, phổ 1H - NMR của BCW6 có nhiều hơn 1 proton thơm, cụ thể vùng trƣờng yếu xuất hiện tín hiệu của 2 cặp proton thơm tại δ 7.88 (1H, d, 8.0, H - 2', 6') và δ 6.84 (1H, d, 8.0, H - 3', 5'). Từ những đặc điểm nhận dạng nêu trên, kết hợp với các tài liệu thu đƣợc, hợp chất này đã đƣợc xác định là apigenin 7 - O - rutinoside [10] với công thức phân tử là C27H30O14.
Sinh viên: Nguyễn Thị Tấn 44 Lớp: K37A - Hóa học
Hình 4.3.b: Phổ 1H - NMR của BCW6
Sinh viên: Nguyễn Thị Tấn 45 Lớp: K37A - Hóa học
Sinh viên: Nguyễn Thị Tấn 46 Lớp: K37A - Hóa học Bảng 4.3: dữ liệu phổ NMR của hợp chất BCW6 TT #δCa δCa,b δHa,c (J = Hz) HMBC 2 164.4 164.73 - 3 103.0 102.01 6.76 (1H, s) 2, 4, 10, 1' 4 181.8 181.65 - 5 161.2 161.37 - 6 99.6 99.42 6.42 (1H, d, 2.0) 5, 7, 8, 10 7 162.6 162.69 - 8 94.8 94.58 6.73 (1H, d, 2.0) 6, 7, 9, 10 9 157.0 156.86 - 10 105.6 105.34 - 1' 121.2 118.80 - 2', 6' 128.4 128.60 7.88 (1H, d, 8.0) 2', 4’, 6' 3', 5' 116.1 116.76 6.84 (1H, d, 8.0) 1’, 3', 5' 4' 161.2 164.20 - 1'' 100.0 99.90 5.05 (1H, d, 7.5) 7 2'' 73.8 73.08 3.27 (1H, dd, 7.5, 9.0) 1'', 3'' 3'' 76.5 76.28 3.31 (1H, t, 9.0) 2'', 4'' 4'' 69.9 69.56 3.17 (1H, m) 5'', 6'' 5'' 76.0 75.60 3.59 (1H, m) 4'', 6'' 6'' 66.3 66.06 3.46 (m) 3.85 (m) 1''' 1''' 100.4 100.5 4.54 (1H, br s) 6'' 2''' 71.0 70.72 3.46 (1H, m) 1''', 4''' 3''' 70.5 70.29 3.66 (1H, m) 2''', 4''' 4''' 72.3 72.06 3.15 (1H, m) 2''', 5''', 6''' 5''' 68.5 68.29 3.42 (1H, m) 4''' 6''' 17.9 17.77 1.07 (3H, d, 6.0) 4''', 5'''
a đo trong DMSO - d6, b 125MHZ, c 500MHZ, # Số liệu phổ của apigenin 7 - O - rutinoside theo [10]
Sinh viên: Nguyễn Thị Tấn 47 Lớp: K37A - Hóa học
Hình 4.3.e: Phổ HSQC và HMBC của BCW6
Sinh viên: Nguyễn Thị Tấn 48 Lớp: K37A - Hóa học
KẾT LUẬN
Khóa luận tốt nghiệp với đề tài: “Nghiên cứu phân lập một số hợp chất Flavonoit từ cây Bần chua (Sonerratia Caseolaris )” đƣợc hoàn thành và đạt kết quả nhƣ sau:
1. Đã thu thập mẫu lƣợng lớn cây Bần chua và loài cây đƣợc TS. Nguyễn Thế Cƣờng (Viện Sinh thái và Tài nguyên Sinh vật) xác định là
Sonneratia caseolaris (L.) Engl. (Lythraceae).
2. Bằng các phƣơng pháp sắc ký kết hợp, 3 hợp chất flavonoit đã đƣợc phân lập từ dịch chiết metanol của lá cây Bần chua (S. caseolaris). Các hợp chất đó là:
+ Chrysoeriol 7 - glucopyranoside (BCW7) + Luteolin 7 - rutinoside (BCW5)
+ Apigenin 7 - O - rutinoside (BCW6)
3. Cấu trúc của các hợp chất này đƣợc xác định nhờ vào các phƣơng pháp phổ hiện đại nhƣ phổ cộng hƣởng từ hạt nhân một chiều (1
H - NMR và
13
Sinh viên: Nguyễn Thị Tấn 49 Lớp: K37A - Hóa học
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Võ Văn Chi. Từ điển cây thuốc Việt Nam. Hà Nội: Nhà xuất bản Y học; 2012 2. Đỗ Huy Bích, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung
Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu, Nguyễn Tập, Trần Toàn. Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam. Hà Nội: Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật; 2004 3. F. A. Samir Kumar Sadhu, Takashi Ohtsuki, Masami Ishibashi.
Flavonoids from Sonneratia caseolaris. J. Nat. Med., 60 264 - 265 (2006). 4. Y. W. Shi - Biao Wu, Xu - Wen Li, Yun Zhao, Zheng Zhao, Jin - Feng
Hu. Chemical constituents from the fruits of Sonneratia caseolaris and Sonneratia ovata (Sonneratiaceae). Biochemical Systematics and Ecology, 37 1 - 5 (2009).
5. M. Tian, H. Dai, X. Li, B. Wang. Chemical constituents of marine medicinal mangrove plant Sonneratia caseolaris. Chinese Journal of Oceanology and Limnology, 27(2), 288 - 296 (2009).
6. A. P. K. Carbon - 13 NMR of flavonoids. Elsevier; 1989
7. F. J. Mabry, R. B. Markman, M. B. Thomas. The sysrematic identification of flavonoids. Springer Verlag; 1970
8. Z. W. Tang Yuping, Lou Fengchang, Li Yanfang and Wang Jinghua.
Flavone Glycosides from the Leaves of Ginkgo biloba. Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences, 9 119 - 121 (2009).
9. A. M. Ahmet Cakir, Cavit Kazaz, Ali Yildirim, O. Irfan Kufrevioglu.
Antioxidant Activities of the Extracts and Components of Teucrium orientale L. var. orientale. Turk. J. Chem., 30 483 - 494 (2006).
10. M. J. Vedantha Mohan Chari, Hildebert Wagner, Peter W. Thies. A 13C - NMR study of the structure of an acyl - linarin from Valeriana wallichii. Phytochemistry, 16 1110 - 1112 (1977).