II. Vận dụng phương phỏp bảo tồn điện tớch vào giải toỏn:
5. Một số phản ứng thuỷ phõn đặc biệt của este
Căn cứ vào sơ đồ phản ứng xà phũng hoỏ hay phản ứng thuỷ phõn este ta cú thể căn cứ vào sản phẩm tạo thành để suy đoỏn cấu tạo của este ban đầu.
Khụng nhất thiết sản phẩm cuối cựng phải cú ancol, tuỳ thuộc vào việc nhúm –OH đớnh vào gốc hiđrocacbon cú cấu tạo như thế nào mà sẽ cú cỏc phản ứng tiếp theo xảy ra để cú sản phẩm cuối cựng hồn tồn khỏc nhau, hoặc nữa là do cấu tạo bất thường của este gõy nờn.
Một số trường hợp thuỷ phõn đặc biệt của este (khụng chứa halogen) thường gặp trong bài toỏn định lượng là : • Este + NaOH → 1 muối + 1 anđehit
Este đơn chức cú gốc ancol dạng cụng thức R-CH=CH-
Thớ dụ CH3COOCH=CH-CH3
• Este + NaOH → 1 muối + 1 xeton
Este đơn chức với dạng cụng thức R’ –COO – C(R)=C(R”)R’’’
Thớ dụ : CH3-COO-C(CH3)= CH2 tạo axeton khi thuỷ phõn.
• Este + NaOH → 1 muối + 1 ancol + H2O
Este- axit : HOOC-R-COOR’
• Este + NaOH → 2 muối + H2O
Este của phenol: C6H5OOC-R
• Este + NaOH → 1 muối + anđehit + H2O
Hiđroxi- este: RCOOCH(OH)-R’
• Este + NaOH → 1 muối + xeton + H2O
Hiđroxi- este: RCOOC(R)(OH)-R’
• Este + NaOH → 1 sản phẩm duy nhất hoặc “m RẮN = mESTE + mNaOH”.
Este vũng (được tạo bởi hiđroxi axit)
• Este + NaOH → Cú MSP = MEste + MNaOH
Chỳ ý cỏc kết luận in nghiờng ngay dưới mỗi trường hợp trờn đõy chỉ là một thớ dụ đơn giản nhất, cỏc em chỉ được vận dụng khi khụng cú dấu hiệu cho phộp xỏc định cụ thể số nhúm chức este trước đú.
6. Một số phương phỏp điều chế este
a/ Phản ứng của ancol với axit cacboxylic và dẫn xuất như clorua axit, anhiđrit axit, tạo ra este. - Phản ứng của ancol với axit cacboxylic (xem axit).
RCOOH + R'OH ơ →H , t+ 0 RCOOR' + H2O
- Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc clorua axit thỡ phản ứng xảy ra nhanh hơn và một chiều (khụng thuận nghịch như khi tỏc dụng với axit)
(CH3CO)2O + C2H5OH →CH3COOC2H5 + CH3COOH CH3COCl + C2H5OH →CH3COOC2H5 + HCl
b/ Phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc clorua axit (phenol khụng tỏc dụng với axit cacboxylic) tạo este của phenol.
Vớ dụ: phản ứng tạo phenyl axetat
(CH3CO)2O + C6H5OH →CH3COOC6H5 + CH3COOH CH3COCl + C6H5OH →CH3COOC6H5 + HCl
c/ Phản ứng cộng vào hiđrocacbon khụng no của axit cacboxylic Vớ dụ: phản ứng tạo vinyl axetat
CH3COOH + CH≡CH xt, t0→CH3COOCH=CH2
d/ Phản ứng ankyl halogenua và muối bạc hay cacboxylat của kim loại kiềm RCOOAg + R'I → RCOOR' + AgI
RCOONa + R′I → RCOOR' + NaI
7. Lipit
- Lipit là những hợp chất hữu cơ cú trong tế bào sống. Lipit bao gồm chất bộo, sỏp, sterit, photpholipit, …hầu hết chỳng đều là cỏc este phức tạp.
- Chất bộo là trieste của glixerol với cỏc axit monocacboxylic cú số chẵn nguyờn tử C (thường từ 12C đến 24C) khụng phõn nhỏnh, gọi chung là triglixerit. Khi thuỷ phõn chất bộo thỡ thu được glixerol và axit bộo.
- Khi đun núng chất bộo với dung dịch kiềm thỡ tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của cỏc axit bộo. Muối natri (hoặc kali) của cỏc axit bộo chớnh là xà phũng.
Phản ứng của chất bộo với chất kiềm được gọi là phản ứng xà phũng hoỏ. Phản ứng xà phũng hoỏ xảy ra nhanh hơn phản ứng thuỷ phõn trong mụi trường axit và khụng thuận nghịch.
- Chỉ số axit: là số mg KOH cần để trung hồ axit bộo tự do cú trong 1g chất bộo.
- Chỉ số xà phũng hoỏ là tổng số mg KOH cần để xà phũng hoỏ glixerit và trung hồ axit bộo tự do cú trong 1g chất bộo. - Chỉ số iot: là số gam iot cú thể cộng hợp vào cỏc liờn kết bội cú trong 100g chất bộo.