CHƢƠNG 2 PHẦN THỰC NGHIỆM
2.4.2.3.Triglycerit (Kí hiệu phổ: KhE.4)
Tiếp tục rửa giải cột bằng hệ dung mơi clorform-metanol tỷ lệ 9:1 thu được khối chất rắn vơ định hính. Thực hiện tách lại khối chất này trên cột silica gel rửa giải cột với hệ dung mơi n-hexan: etyl axetat= 15:1 thu được hỗn hợp 2 chất. Tiếp tục thực hiện lại trên cột sử dụng hệ dung mơi rửa giải cột n-hexan: etyl axetat= 5:1 thu được chất kết tinh hính kim, khối lượng 19,1mg, RfC= 60. 1 H-NMR (500MHz, CDCl3, TMS, δ ppm): 4,12 (2H, m, H-2); 3,87 (1H, t, J=5,0 và 10Hz, H-); 3,64 (1H, dd, J=4,0 và 12,0Hz, H-); 3,54 (1H, dd, J=6,0 và 11,0Hz, H-); 2,34 (2H, t, J=7,5 và 15Hz, H-2’); 1,62 (2H, m, H- 3’);1,25 (38H, m); 0,88 (3H, t, J=6,5 và 13,5Hz, H-23’). 13 C-NMR (125MHz, CDCl3, TMS, δ ppm): 174,37 (s, C-1’), 69,82 (d, C-2); 64,99 (t, C-1); 63,07 (t, C-3); 28,97-34ppm (CH2); 24,72 (t, C-3’); 22,49 (t, C-2’); 13,85 (q, C-23’). 2.4.2.4. Kadsuralignan B (KhE.5)
Thay đổi hệ dung mơi rửa giải cột clorform-metanol tỷ lệ (7:1) thu được hỗn hợp chất. Đưa hỗn hợp chất này thực hiện lại trên cột silica gel sử dụng hệ dung mơi n-hexan: etyl axetat rửa giải cột theo tỷ lệ tăng dần từ 5:1
Số hĩa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
đến 3:1 thu được chất rắn khơng màu. Tiếp tục thực hiện lại trên cột silica gel cỡ hạt 0,043 – 0,063mm sử dụng hệ dung mơi n-hexan: etyl axetat. Ở hệ dung tỷ lệ 3:1 thu được những tinh thể hính kim khơng màu cĩ khối lượng đủ để ghi phổ NMR 1 chiều và 2 chiều, RfC= 55, nhiệt độ nĩng chảy 140-142oC.
Phổ khối LC-ESI/MS (m/z): 472 [M-CH3COOH]+ và 412 [M- CH3COOH-CH3COOH], ứng với cơng thức phân tử C27H32O11.
1
H-NMR (500MHz, CDCl3, TMS, δ ppm): 6,74 (1H, s, H-4); 6,45 (1H, s, H-11); 5,95 (2H, d, J=3Hz, H-19); 5,66 (2H, d, J=3,5Hz, H-6 và H-9); 3,91 (3H, s, 3-OCH3); 3,88 (3H, s, 14-OCH3); 3,85 (3H, s, 2- OCH3); 3,62 (3H, s, 1- OCH3); 2,08 (1H, d, J=7,5Hz, H-8); 1,62 (3H, s, H-2’); 1,58 (3H, s, H-2”); 1,30 (3H, s, H-17); 1,23 (3H, s, H-18). 13 C-NMR (125MHz, CDCl3, TMS, δ ppm): 169,31 (s, C-1); 168,86 (s, C- 1”); 151,89 (s, C-3); 151,16 (s, C-1); 148,62 (s, C-12), 141,1 (s, C-14); 140,63 (s, C-2); 135,51 (s, C-13), 132,93 (s, C-10); 130,01 (s, C-5); 121,8 (s, C-16); 120,4 (s, C-15); 110,39 (d, C-4); 102,10 (d, C-11), 101,06 (t, C-19’); 84,49 (d, C-6); 83,43 (d, C-9), 73,80 (s, C-7); 60,57 (q, 14- OCH3); 60,35 (q, 1-OCH3); 59,28 (q, 2-OCH3); 56,04 (q, 3-OCH3); 42,72 (q, 8-OCH3); 28,58 (q, C-17); 20,48 (q, C-2”); 20,17 (q, C-2’); 16,86 (q, C-18).
Số hĩa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn