- Xúc tác: acid acetic đặc (pH 6).
- Theo dõi quá trình phản ứng bằng SKLM, hệ dung môi là Cloroform: Methanol với tỷ lệ thích hợp.
- Thời gian phản ứng khác nhau.
♦ Tinh ch ế sản phẩm:
Sản phẩm được tinh chế bằng phương pháp kết tinh trong dung môi thích hợp.
♦ Kiểm tra độ tinh khiết của sản phẩm:
- Kiểm tra độ tinh khiết của sản phẩm bằng SKLM trên bản mỏng silicagel Kieselgel 60F 254 (Merck) với hệ dung môi thích hợp, soi đèn tử ngoại Vilber Lourmat CN-6 Ằ,max= 254nm và hiện hình bằng hơi iod bão hoà.
- Xác định nhiệt độ nóng chảy bằng máy Gallen kamp.
♦ Xác định cấu trúc các chất tổng hợp được:
- Phân tích quang phổ hồng ngoại các base azomethin tổng hợp được trên máy FT - IR Spectrometer Perkin - Elmer (USA) ở Phòng thí nghiệm trung tâm Đại học Dược Hà Nội.
- Phân tích phổ tử ngoại các chất trên máy u v - VIS spectrophotometer Cary IE - Varian (Australia) ở Phòng thí nghiệm trung tâm Đại học Dược Hà Nội.
- Phân tích phổ khối của một vài chất tổng hợp được trên máy 5989B - HP - MS tại phòng phổ khối, Viện hoá học, Trung tâm khoa học công nghệ quốc gia.
♦ Thăm dò tác dụng sinh học của các azomethin tổng hợp được:
Tiến hành thử tác dụng kháng khuẩn của các azomethin trên các chủng vi khuẩn kiểm định theo phương pháp khuếch tán trong môi trường thạch được qui định tại Dược Điển Việt Nam II tập 3.
2.2. KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM VÀ NHẬN XÉT:
2.2.1. Tổng hợp các azomethin dẫn chất của sulfamethoxazole:
CHO + H2N- N'. 0 . ,c h3 s o2n h - H+ iÌ0 ^ CH ■ N-{(Õj^~S02NH' N'.0 . X H3 + h20 I) R = H
II) R = - OH, (o) III) R = - Cl, (p)
IV) R = - N(CH3)2, (p) V) R = - N 0 2, (o)
VI) R = - OCH3, (m); - OH, (p) VII) R = - 0 C H 3 , 3; -OH, 4; -Br, 5. A. Tổng hợp benzal sulfamethoxazole: • Phương trình phản ứng tổng hợp: , / 0 . X H3 < ^ Q ^ c h o + h2n ^ Q ^ s o 2n h - N H+ c7h 6o M = 106,12 ^-'ioHiiN30 3S M = 253,28 — SO2NH- x h 3 + h20 C17H15N303S M = 341,38 • Tiến hành:
Trong bình cầu 100ml cho 2,53g sulfamethoxazole (0,01 mol) và 20ml ethanol tuyệt đối. Đun hổi lưu cách thuỷ, khuấy tan, cho tiếp l,01ml (0,01 mol) benzaldehyd, thêm từng giọt acid acetic đặc đến pH = 6. Đun cách thuỷ duy trì ở nhiệt độ 75 - 80°c, có khuấy từ trong 1 giờ 30 phút. Theo dõi phản ứng bằng SKLM. Khi phản ứng kết thúc, làm lạnh hỗn hợp phản ứng, lọc lấy tủa bằng phễu Buchner.
Kết tinh lại sản phẩm trong ethanol tuyệt đối. Sấy tủa thu được ở nhiệt độ 50