- metanol/nước (4/1, v/v).
Thị Thoan Lớp K32C – Khoa Hoá Học 40Phổ
Phổ 13
C-NMR của GF7.8 xuất hiện tín hiệu tương ứng của 21 cacbon trong đó có 15 cacbon thuộc vào khung flavon và 6 cacbon thuộc vào một phân tử đường. Nhóm cacbonyl được xác định bởi tín hiệu 182,11, vòng B thế para được xác định bởi các tín hiệu 128,98 (CH) và 115,84 (CH) mà chúng cùng có cường độ píc cao gấp đôi các tín hiệu CH khác. Các giá trị C của phân tử đường (73,41, 70,87, 78,69, 70,58, 81,85, 61,32) hoàn toàn phù hợp với các tín hiệu tương ứng của đường glucopyranozyt có liên kết C-C [20]. Các giá trị của GF7.8 được so sánh với các giá trị tương ứng của hợp chất 8-C--D-glucopyranosyl-apigenin (vitexin) [21] và cho kết quả rất phù hợp. Ngoài ra, các phổ HSQC và HMBC của GF7.8 cũng được thực hiện để có thể gán một cách chính xác các giá trị độ dịch chuyển hoá học của các vị trí tương ứng. Kết quả phổ HSQC được nêu ra trên bảng 4.2, các tương tác chính trên phổ HMBC được mô tả trên hình 4.8. Tương tác HMBC của H- 1′′glc với C-2′′, C-3′′, C-5′′, C-6, C-7, C-8 không những khẳng định thêm các giá trị của C-2′′, C-3′′, C-5′′ mà còn khẳng định sự có mặt của liên kết C-C cũng như vị trí của liên kết này tại C-8. Tương tác HMBC của H-6 ( 6,28) với C-8, C-10, cũng như tương tác của H-3 ( 6,78) với C-10, C-1′ cũng đã khẳng định sự có mặt của hai nhóm hyđroxyl tại C-5 và C-7, nối đôi tại C- 2/C-3. Thêm vào đó, tín hiệu tương tác HMBC rất rõ của 5-OH ( 13,17) với C-5 ( 160,42) và tương tác của H-1′′glc với C-9 ( 156,02) khẳng định giá trị
Đỗ Thị Thoan Lớp K32C – Khoa Hoá Học 41
H×nh 3.3.2.5. Phæ MS cña GF7.8
Hình 3.3.2.6. Phổ MS của GF7.8
Các kết quả phân tích nêu trên cho thấy công thức dự kiến của GF7.8 là C21H20O10. Kết quả này được khẳng định thêm bằng sự xuất hiện các pic ion phân tử m/z 433 [M+H]+ (positive), 431,0 [M-H]-(negative) trên phổ khối lượng ESI-MS. Từ những kết quả nêu trên, hợp chất GF7.8 được xác định là vitexin, một hợp chất lần đầu tiên được tìm thấy từ lá cây bồ kết.
23 3 4 5 6 7 8 9 1' 2' 3' 4' 5' 6' 1" 2" 3" 4" 5" 6" O O OH HO OH O OH HO HO OH 10