Tiêu chuẩn hóa tạp chất liên quan của meloxicam

Một phần của tài liệu Điều chế và tiêu chuẩn hóa hai tạp chất liên quan 5 methylthiazol 2 ylamin và n (2z) 3 ethyl 5 methyl 1,3 thiazol 2(3h) yliden 4 hydroxy 2 methyl 2h 1,2 benzothiazin 3 carboxamid 1,1 dioxyd của meloxicam (Trang 59)

3.3.1. Tiêu chuẩn hóa tạp chất B

3.3.1.1. nh chất

Chất rắn, dạng bột vô định hình màu nâu, mùi hắc. Tan trong methanol, cloroform.

3.3.1.2. Định t nh

- Nhiệt độ nóng chảy:

Dựa vào kết quả ở bảng 3.1 mức chất lượng của chỉ tiêu độ nóng chảy được đề nghị là 95 ± 0,5 0C.

- hổ hồng ngoại:

Hình 3.23 minh họa phổ IR của tạp chất B với các số sóng và nhóm chức đặc trưng của 5-methylthiazol-2-ylamin như sau:

Số sóng đặc trưng (cm-1) Nhóm chức

3423 -NH

Hình 3.23. Phổ IR của tạp chất B

Như vậy, yêu cầu định tính bằng quang phổ hồng ngoại là: phổ IR của mẫu thử phải có số sóng hấp thụ đặc trưng của nhóm –NH và C=C.

- Định tính bằng sắc ký lỏng hiệu năng cao:

Các sắc ký đồ mẫu tạp chất B cho kết quả pic tạp chất B có thời gian lưu như sau:

Bảng 3.13. Thời gian lưu của pic tạp chất B

Số lần xác định tR (phút) Xử lý thống kê 1 5,069 n = 3; xTB = 5,095; SD = 0,013; RSD = 0,44% e = 0,056 (với t = 4,3; p = 0,05) 2 5,110 3 5,105

Dựa vào kết quả xử lý thống kê ở bảng 3.13, mức chất lượng của chỉ tiêu định tính dựa vào thời gian lưu được đề nghị là 5,095 ± 0,509 phút.

3.3.1.3. Độ tinh khiết

Dựa vào kết quả kiểm tra độ tinh khiết tạp chất B tại 2 phòng thí nghiệm có thể kết luận mẫu tạp chất B sau khi tinh chế có độ tinh khiết > 99,9%.

Như vậy, mức chất lượng của độ tinh khiết được đề nghị là ≥ , tính trên chế phẩm nguyên trạng khi xác định bằng HPLC.

3.3.1.4. Dự thảo tiêu chuẩn tạp chất B

3423 525 525 1045 1309 1618 1510 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 %T 500.0 750.0 1000.0 1250.0 1500.0 1750.0 2000.0 2500.0 3000.0 3500.0 4000.0 1/cm TB ( HD-13-7-2012)

Sau khi tiến hành tiêu chuẩn hóa chất 5-methylthiazol-2-ylamin, sơ bộ xây dựng một số tiêu chuẩn như sau:

Bảng 3.14. Dự thảo tiêu chuẩn kiểm nghiệm tạp chất B

STT Chỉ tiêu M c chấ đề nghị

1 Tính chất

Chất rắn, dạng bột vô định hình màu nâu, mùi hắc.

Tan trong methanol, cloroform.

2

Định tính

Nhiệt độ nóng chảy 95 ± 0,5 °C

Phổ hồng ngoại Phải có số sóng của nhóm –NH, C=C HPLC tR = 5,095 ± 0,509 phút

3 Độ tinh khiết hông ít hơn , tính trên chế phẩm nguyên trạng khi xác định bằng HPLC

Ph ơ ử

 Tính chất:

- Bằng cảm quan, chất thử phải đạt yêu cầu đã nêu. ác định độ tan: theo Dược điển Việt Nam IV.

 Định tính

- ác định nhiệt độ nóng chảy [3]

Cho tạp chất B đã nghiền vào ống mao quản, lèn bột bằng cách gõ nhẹ ống mao quản xuống mặt phẳng cứng để có một lớp chế phẩm cao 4 – 6 mm.

Tiến hành đo lần, lấy giá trị trung bình. - Phổ hồng ngoại [3]

Tiến hành đo phổ hồng ngoại bằng kỹ thuật dập viên KBr.

Chuẩn bị mẫu: nghiền 1-2 mg tạp chất B với 300-400 mg bột mịn kali bromid đã sấy khô. Luợng này đủ để tạo một viên n n có đường kính 13 mm và cho phổ có cường độ phù hợp. Nghiền hỗn hợp cẩn thận và rải đều lên một khuôn thích hợp. Nén khuôn có hỗn hợp chất thử tới áp suất khoảng M a trong điều kiện chân không.

Tiến hành đo, xác định số sóng của các nhóm chức đặc trưng trong công thức cấu tạo của tạp chất B.

- Sắc ký lỏng hiệu năng cao: xác định thời gian lưu của pic chính trong sắc ký đồ của dung dịch thử theo quy trình xác định độ tinh khiết của tạp chất B bằng phương pháp H LC.

 Độ tinh khiết: phương pháp H LC và quy về 100% diện tích pic.

Chuẩn bị mẫu thử: cân chính xác 10 mg 2-amino-5-methyl-1,3-thiazol, thêm 10 ml dung dịch natri hydroxyd M và ml methanol, siêu âm phút, để nguội, thêm methanol vừa đủ 100 ml, lắc đều. Lọc qua màng lọc 0,45 µm.

Chuẩn bị mẫu trắng: giống như mẫu thử nhưng không có -amino-5-methyl-1,3- thiazol.

Tiến hành sắc ký mẫu thử 6 lần theo điều kiện sau:

- ha động: methanol – dung dịch TEA 0,8 mM (pH 9,7) (45:55,tt/tt). - Cột sắc ký Gemini-NX C18 (150 x 4,6 mm; 5 µm).

- Đầu dò DA: bước sóng phát hiện 260 nm. - Tốc độ dòng: 0,6 ml/phút.

- Thể tích tiêm mẫu: 10 µl. - Nhiệt độ cột: 30 0C. - Thời gian sắc ký: 15 phút.

Phép thử chỉ có giá trị khi RSD của thời gian lưu và diện tích của pic chính trong mẫu thử phải không quá 2%, hệ số đối xứng của pic chính phải nằm trong khoảng 0,8 – , và độ phân giải của pic chính và pic phụ (nếu có) phải lớn hơn , .

Tính kết quả: Bỏ qua tất cả các pic phụ trong mẫu thử có thời gian lưu tương ứng với các pic trong mẫu trắng khi xem sắc ký đồ ở bước sóng 260 nm.

Độ tinh khiết tính theo chế phẩm nguyên trạng của 2-amino-5-methyl-1,3-thiazol được tính theo công thức sau:

( ): độ tinh khiết tạp chất B

Sa: Diện tích của pic chính trong mẫu thử.

: Tổng diện tích của các pic phụ trong mẫu thử (ngoại trừ các pic phụ trong mẫu thử có thời gian lưu tương ứng với các pic trong mẫu trắng).

3.3.2. Tiêu chuẩn hóa tạp chất D

3.3.2.1. nh chất

Chất rắn, dạng bột vô định hình màu vàng nhạt hơi xanh, thực tế không tan trong nước, rất khó tan trong methanol và ethanol 99%, khó tan trong acetone, dimethylformamid, DMSO và hơi tan trong hỗn hợp dicloromethan : methanol (20 : 1), tan trong hỗn hợp natri hydroxyd 1M và methanol (1: 10)

3.3.2.2. Định t nh

- Nhiệt độ nóng chảy

Dựa vào kết quả ở bảng 3.2, sau khi xử lý thống kê: n = 3; xTB = 281,3; SD = 0,3; RSD = 0,10%; e = 0,7 (với t = 4,3; p = 0,05), mức chất lượng của chỉ tiêu độ nóng chảy được đề nghị là 281 ± 1 °C.

- hổ hồng ngoại

Dựa vào kết quả ở bảng 3.3, yêu cầu định tính bằng quang phổ hồng ngoại là: phổ IR của mẫu thử phải có số sóng hấp thụ đặc trưng của nhóm -OH, C=O, C=C và - SO2.

- Định tính bằng sắc ký lỏng hiệu năng cao

Các sắc ký đồ mẫu tạp chất D cho kết quả pic tạp chất D có thời gian lưu như sau :

Bảng 3.15. Thời gian lưu của pic tạp chất D

Số lần xác định tR (phút) Xử lý thống kê 1 10,387 n = 3; xTB = 10,375; SD = 0,01; RSD = 0,10% e = 0,025 (với t = 4,3; p = 0,05) 2 10,367 3 10,373

Theo kết quả thu được sau khi xử lý thống kê ở bảng 3.15, mức chất lượng của chỉ tiêu định tính dựa vào thời gian lưu được đề nghị là 10,375 ± 1,037 phút.

3.3.2.3. Độ tinh khiết

Dựa vào kết quả kiểm tra độ tinh khiết tạp chất D tại 2 phòng thí nghiệm có thể kết luận mẫu tạp chất D sau khi tinh chế có độ tinh khiết 98,22%.

Như vậy, mức chất lượng của độ tinh khiết được đề nghị là ≥ , tính trên chế phẩm nguyên trạng khi xác định bằng phương pháp H LC.

3.3.2.4. Dự thảo tiêu chuẩn tạp chất D

Sau khi tiến hành tiêu chuẩn hóa tạp chất D (Dược điển Anh 2010), sơ bộ xây dựng một số tiêu chuẩn như sau :

Bảng 3.16. Dự thảo tiêu chuẩn kiểm nghiệm tạp chất D (Dược điển Anh 2010)

STT Chỉ tiêu M c chấ đề nghị

1 Tính chất

Chất rắn, dạng bột vô định hình màu vàng hơi xanh.

Tan trong hỗn hợp natri hydroxyd 1M và methanol (tỉ lệ 1 : 10), khó tan trong aceton, DMF, DMSO, rất khó tan trong methanol, ethanol 99%, không tan trong nước.

2

Định tính

Nhiệt độ nóng chảy 281 ± 1 °C

Phổ hồng ngoại Phải có số sóng của nhóm –SO2, C=O, C=C, -OH HPLC tR = 10,375 ± 1,037 phút

3 Độ tinh khiết hông ít hơn ,0% tính trên chế phẩm nguyên trạng khi xác định bằng HPLC

P ơ ử

 Tính chất:

- Bằng cảm quan, chất thử phải đạt yêu cầu đã nêu. - ác định độ tan: theo Dược điển Việt Nam IV.

 Định tính

- ác định nhiệt độ nóng chảy, phổ IR và HPLC: tiến hành giống như trong mục 3.3.1.4 phần định tính trang 60 và 61.

Chuẩn bị mẫu thử: cân chính xác 10 mg tạp chất D, thêm 4 ml dung dịch natri hydroxyd M và ml methanol, siêu âm phút, để nguội, thêm methanol vừa đủ 100 ml, lắc đều. Lọc qua màng lọc 0,45 µm.

Chuẩn bị mẫu trắng: giống như mẫu thử nhưng không có tạp chất D. Tiến hành sắc ký mẫu thử 6 lần theo điều kiện sau:

- ha động: Methanol – dung dịch TEA 0,8 mM (pH 9,7) (60:40,tt/tt). - Cột sắc ký Gemini-NX C18 (150 x 4,6 mm; 5 µm).

- Đầu dò DA: bước sóng phát hiện 360 nm. - Tốc độ dòng: 0,6 ml/phút.

- Thể tích tiêm mẫu: 10 µl. - Nhiệt độ cột: 30 0C. - Thời gian sắc ký: 20 phút.

Phép thử chỉ có giá trị khi RSD của thời gian lưu và diện tích của pic chính trong mẫu thử phải không quá 2%, hệ số đối xứng của pic chính phải nằm trong khoảng 0,8 – , và độ phân giải của pic chính và pic phụ (nếu có) phải lớn hơn , .

Tính kết quả: Bỏ qua tất cả các pic phụ trong mẫu thử có thời gian lưu tương ứng với các pic trong mẫu trắng khi xem sắc ký đồ ở bước sóng 360 nm.

Độ tinh khiết tính theo chế phẩm nguyên trạng của tạp chất D được tính theo công thức sau:

Trong đó:

( ): độ tinh khiết của tạp chất D.

Sa: Diện tích của pic chính trong mẫu thử.

: Tổng diện tích của các pic phụ trong mẫu thử (ngoại trừ các pic phụ trong mẫu thử có thời gian lưu tương ứng với các pic trong mẫu trắng).

3.4. Đánh giá đồng nhất lọ t ong quá t nh đóng gói và xác định giá trị ấn định công bố chất chuẩn

3.4.1. Tạp chất B

3.4.1.1. Đánh giá đồng nhất lọ trong quá tr nh đóng gói

 Đóng gói

Khối lượng đóng gói: mg/ lọ Số lọ: 8 lọ

 Đánh giá đồng nhất lọ

Số lọ đánh giá: g N1 ≈ +

Do số lượng lọ đóng ít nên tiến hành đánh giá đồng nhất tất cả các lọ đóng được. Kết quả định lượng được trình bày trong bảng 3.17

Bảng 3.17. Kết quả định lượng tạp chất B trong đánh giá đồng nhất lọ

STT Lần 1 (%) Lần 2 (%) 1 99,97 99,96 2 99,97 99,96 3 99,96 99,96 4 99,96 99,96 5 99,97 99,97 6 99,97 99,97 7 99,97 99,97 8 99,97 99,95

- Loại giá trị bất thường bằng trắc nghiệm Dixon: xếp các kết quả trên theo thứ tự tăng dần, xét hai giá trị nhỏ nhất và lớn nhất theo trắc nghiệm Dixon.

Gmin = 0,5 < G0,05 = 0,507 Gmax = 0 < G0,05 = 0,507

Vậy không có giá trị bất thường trong kết quả định lượng đồng nhất lọ. - hân tích phương sai một yếu tố theo ANOVA

Bảng 3.18. Kết quả phân tích phương sai một yếu tố tạp chất B theo ANOVA Nguồn sai số Tổng bình phương Bậc tự do Bình phương F P F0,05 Giữa các nhóm 0,0003 7 0,00043 1,143 0,423 3,500 Trong cùng nhóm 0,0003 8 0,00038 Tổng cộng 0,0006 15 Nhận xét: F = 1,143 < F0,05 , , khi đó ta có: n Sr = 0,0043 > Ubb = 0,003

Do đó, áp dụng công thức chuyển đổi để tính Ubb. Kết quả thu được như sau:

n MS MSamongwithin = 2,68.10-6 Ubb = 0,003  U2bb = 9,4.10-6 n S S r bb 2 2  = 2,8.10-5 Xét thấy 2,68.10-6 < U2bb = 9,4.10-6 < 2,8.10-5, do đó kết luận các lọ tạp chất B đồng nhất trong quá trình đóng gói.

3.4.1.2. Ấn định giá trị công bố chất chuẩn

Bảng 3.19. Các thông số của hệ thống sắc ký định lượng tạp chất B tại các phòng

thí nghiệm

Yêu cầu PTN1 PTN2

N > 12000 27016 26722

T: 0,8 - 1,5 0,865 0,877

SD ≤ 0,004 0,005

PTN1: Phòng vật lý đo lường, Viện Kiểm nghiệm thuốc TP. Hồ Chí Minh

PTN2: Phòng thiết lập chất chuẩn - chất đối chiếu, Viện Kiểm nghiệm thuốc TP. Hồ Chí Minh.

Nhận x t: phương pháp định lượng đạt tính phù hợp hệ thống tại hai phòng thí nghiệm trên, có thể tiếp tục tiến hành định lượng tạp chất B.

Bảng 3.20. Kết quả định lượng tạp chất B tại hai phòng thí nghiệm Mẫu PTN1 PTN2 1 99,965 99,796 2 99,964 99,792 3 99,963 99,801 4 99,961 99,798 5 99,969 99,807 6 99,970 99,805 7 99,970 99,801 8 99,960 99,805 Trung bình 99,965 99,801

Bảng 3.21. Kết quả tính giá trị ấn định hàm lượng tạp chất B (n = 16) (phụ lục 5)

Số lần thay đổi x* 0 x* 1 x* 2 x* 3  = 1,5s* 0,182 0,145 0,145 x* - δ 99,701 99,738 99,738 x* + δ 100,065 100,027 100,027 Trung bình 99,883 99,883 99,883 99,883 Độ lệch s 0,085 0,085 0,085 0,085 x* mới 99,883 99,883 99,883 99,883 s* mới 0,121 0,096 0,096 0,096

Nhận xét, sau ba lần thay đổi, s* = 0,096 không thay đổi, khi đó giá trị x* được

chọn là 99,883%.

Từ kết quả trên tính z-score, kết quả tất cả 16 giá trị đều có |z| < 2,0. Tính trung bình 16 giá trị này, kết quả thu được như sau:

- Hàm lượng trung bình: 99,883% - Độ lệch chuẩn s: 0,085

Kết luận chung, tạp chất B đủ điều kiện để đăng ký chuẩn quốc gia với hàm lượng được xác định 99,883% tính theo hiện trạng, độ không đảm bảo đo , 0, độ lệch chuẩn 0,085 (n = 16).

Bảo quản các lọ chuẩn ở nhiệt độ 2 - 8 0C, tránh ánh sáng.

3.4.2. Tạp chất D

3.4.2.1. Đánh giá đồng nhất lọ trong quá tr nh đóng gói

 Đóng gói

Khối lượng đóng gói: mg/ lọ Số lọ: 12 lọ

 Đánh giá đồng nhất lọ

Số lọ đánh giá: g N1 ≈ , + ≈

Do số lượng lọ đóng ít nên tiến hành đánh giá đồng nhất tất cả các lọ đóng được. Kết quả định lượng được trình bày trong bảng 3.22

Bảng 3.22. Kết quả định lượng tạp chất D trong đánh giá đồng nhất lọ

STT Lần 1 (%) Lần 2 (%) 1 98,202 98,212 2 98,197 98,226 3 98,228 98,205 4 98,231 98,204 5 98,258 98,219 6 98,250 98,229 7 98,213 98,211 8 98,236 98,211 9 98,213 98,222 10 98,226 98,225 11 98,233 98,226 12 98,218 98,230

- Loại giá trị bất thường bằng trắc nghiệm Dixon: xếp các kết quả trên theo thứ tự tăng dần, xét hai giá trị nhỏ nhất và lớn nhất theo trắc nghiệm Dixon.

Gmin = 0,132 < G0,05 = 0,413 Gmax = 0,393 < G0,05 = 0,413

Vậy không có giá trị bất thường trong kết quả định lượng đồng nhất lọ. - hân tích phương sai một yếu tố theo ANOVA

Bảng 3.23. Kết quả phân tích phương sai một yếu tố tạp chất D theo ANOVA

Nguồn sai số Tổng bình phương Bậc tự do Bình phương F P F0,05 Giữa các nhóm 0,00275 11 0,00025 1,111 0,427 2,717 Trong cùng nhóm 0,0027 12 0,000225 Tổng cộng 0,00545 23 Nhận xét: F = 1,111 < F0,05 = 2,717, khi đó ta có: n Sr = 0,0106 > Ubb = 0,0068

Do đó, áp dụng công thức chuyển đổi để tính Ubb. Kết quả thu được như sau:

n MS MSamongwithin = 1,25.10-5 Ubb = 0,0068  U2bb = 4,59.10--5 n S S r bb 2 2  = 0,00016 Xét thấy 1,25.10-5 < U2bb = 4,59.10-5 < 16.10-5, do đó kết luận các lọ tạp chất D đồng nhất trong quá trình đóng gói.

3.4.2.2. Ấn định giá trị công bố chất chuẩn

Bảng 3.24. Các thông số của hệ thống sắc ký định lượng tạp chất D tại các phòng

thí nghiệm

Yêu cầu PTN1 PTN2

N > 12000 27823 54041

T: 0,8 - 1,5 1,134 1,007

SD ≤ 0,009 0,0002

PTN2: Phòng thiết lập chất chuẩn - chất đối chiếu, Viện Kiểm nghiệm thuốc TP. Hồ Chí Minh.

Nhận xét: phương pháp định lượng đạt tính phù hợp hệ thống tại hai phòng thí

nghiệm trên, có thể tiếp tục tiến hành định lượng tạp chất D.

Bảng 3.25. Kết quả định lượng tạp chất D tại hai phòng thí nghiệm

Mẫu PTN1 PTN2 1 98,20 98,21 2 98,20 98,23 3 98,23 98,21 4 98,23 98,20 5 98,26 98,22 6 98,25 98,23 7 98,21 98,21

Một phần của tài liệu Điều chế và tiêu chuẩn hóa hai tạp chất liên quan 5 methylthiazol 2 ylamin và n (2z) 3 ethyl 5 methyl 1,3 thiazol 2(3h) yliden 4 hydroxy 2 methyl 2h 1,2 benzothiazin 3 carboxamid 1,1 dioxyd của meloxicam (Trang 59)