n o2 r n o2
(C H3)3NCH2C 0 N H N H 2 Cl + u — - â
Cl + h20
â
C H O C H = N -N H C O C H 2N (CH 3)3
Đun hồi lưu một hỗn hợp gồm 0,45 g (2,9 mmol) p-nitro-benzaldehyd, 0,5 g (2,9 mmol) thuốc thử Girard T và 20,0 ml ethanol tuyệt đối trong khoảng thời gian 1 giờ. Khối phản ứng khi đú tạo thành dung dịch đồng nhất. Để nguội đến nhiệt độ phũng, khối phản ứng bắt đầu kết tinh. Sau đú làm lạnh ngoài bằng nước đỏ khoảng 30 phỳt cho sản phẩm kết tinh hoàn toàn.
Lọc thu tinh thể trờn phễu lọc hỳt chõn khụng, sấy khụ trong tủ sấy ở 70°c. Thu được: 0,76 g Hiệu suất: 85% Nhiệt độ núng chảy: 232-234°C. Kết quả phõn tớch phổ hồng ngoại IR (KBr): Ym a x ( c m *) 3080 1706 1521 Nhúm chức -NH- -co- -n o2 b) Thuỷ phàn hydrazon: Phương trỡnh phản ứng:
â C H - N - N H C O C H2N (C H3) 3 â Cl h20 N H2N H C O C H2N (C H3)3 0 Cl
Tạo huyền phự của 0,5 g (1,6 mmol) dẫn chất hydrazon thu được ở trờn trong 15,0 ml ethanol 96%. Acid hoỏ đến pH=2 với dung dịch acid clorhydric 10%. Sau đú đun hồi lun khối phản ứng trong 1 giờ để thực hiện phản ứng thuỷ phõn.
Sau khi kết thỳc thuỷ phõn, để nguội khối phản ứng đến nhiệt độ phũng, pha loóng với 20 ml nước cất và trung hoà bằng dung dịch Na2C 0 3 20% đến pH=7. Chiết khối phản ứng bằng dicloromethan (20 ml X 3 lần). Rửa dịch chiết bằng nước, sau đú làm khan bằng Na2S04 và cất loại dung mụi. Toàn thể cặn thu được, được kết tinh lại trong 25 methanol.
Kết quả: Thu lại được 0,17 g para nitro-benzaldehyd. Hiệu suất: 68,0%.
Nhiệt độ núng chảy: 102-104°c.
2.2.5. Phản ứng tạo hydrazon của thuốc thử Girard T với benzaldehyd vàthuỷ phõn hydrazon giải phúng benzaldehyd: thuỷ phõn hydrazon giải phúng benzaldehyd: