* Tính chất vật lí Gv: yêu cầu hs nghiên cứu sgk để biết về tính chất vật lí của stiren * Tính chất hóa học GV: Em hãy so sánh cấu tạo phân tử của stiren với các hidrocacbon đã học.Từ đó[r]
(1)Bài 35 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC (tiết 01) I Chuẩn kiến thức và kỹ 1) Kiến thức Hs biết : − Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp − Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi các chất dãy đồng đẳng benzen − Tính chất hoá học : Phản ứng (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ; Phản ứng và oxi hoá mạch nhánh Hs hiểu được: Sự liên quan cấu trúc phân tử và tính chất hóa học benzen Hs vận dụng: Quy tắc nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất benzen 2) Kĩ − Viết công thức cấu tạo benzen và số chất dãy đồng đẳng − Viết các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học benzen, vận dụng quy tắc để dự đoán sản phẩm phản ứng − Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên − Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng thành phần phần trăm khối lượng chất hỗn hợp II Trọng tâm − Cấu trúc phân tử benzen và số chất dãy đồng đẳng − Tính chất hoá học benzen và toluen III Chuẩn bị 1) Đồ dùng dạy học - Mô hình lắp ghép để minh họa công thức cấu tạo benzen - Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm toluen tác dụng với kali penmanganat 2) Phương pháp dạy học - Đàm thoại nêu vấn đề, thuyết trình, trực quan IV Tổ chức hoạt động dạy và học Ổn định lớp Tiến trình bài giảng * Hoạt động vào bài: Ở tiết trước các em đã học hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no Hôm chúng ta học chương mới, đó là hiđrocacbon thơm Vậy hiđrocacbon thơm là gì? Chia làm loại? Nó có ứng dụng nào sống? Để trả lời câu hỏi trên chúng ta tìm hiểu chương mới: Chương Hiđrocacbon thơm- nguồn hiđrocacbon thiên nhiên-hệ thống hóa hiđrocacbon Thì: Hiđrocacbon thơm là hiđrocacbon phân tử có chứa hay nhiều vòng benzen Các hiđrocacbon thơm chia thành: - Hiđrocacbon thơm có vòng benzen phân tử - Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen phân tử Hiđrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm Bài đầu tiên chúng ta tìm hiểu chương này là bài: Bài 35 Benzen và đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm khác(5’) Thời Gian Hoạt Động 1(15’ ) Hoạt động giáo viên Tìm hiểu đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo Hoạt động học sinh Nội dung bảng Bài 35 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC A Benzen và đồng đẳng (2) - GV yêu cầu HS dựa vào SGK nêu khái niệm dãy đồng đẳng benzen (tr150) GV nhận xét Gv: tương tự anken và ankin các em nhà chứng minh CTTQ benzen GV yêu cầu HS quan sát CTCT các hiđrocacbon thơm bảng 7.1 (trang 151) và rút nhận xét loại đồng phân các hidrocacbon thơm GV nhận xét câu trả lời hs GV: qua bảng 7.1 ta thấy C6H6 và C7H8 có CTCT, còn C8H10 có CTCT - GV: để vẽ đồng phân C8H10 thì đầu tiên các em vẽ vòng benzen thì vòng benzen có 6C 2C còn lại nằm nhóm CH2CH3 - HS : Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác có CTPT là C7H8, C8H10, lập thành dãy đồng đẳng benzen có CTPT là CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên) - Hs nghe yêu cầu và thực - HS: C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm - Từ C8H10 có đồng phân vị trí tương đối các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và cấu tạo mạch cacbon có nhánh Đồng phân, danh pháp a) Đồng phân - C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm CH3 benzen toluen - Từ C8H10 trở có + đồng phân vị trí tương đối các nhóm ankyl + đồng phân cấu tạo mạch cacbon có nhánh (sgk) Hs lắng nghe hướng dẫn Gv -GV: Các em thấy đây nhóm có C, các em bẻ gãy nhóm này thành nhóm metyl, các em giữ nguyên vị trí nhóm và di chuyển nhóm metyl còn lại vào các vị trí o, m, p ta đồng phân thơm C8H10 I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo Dãy đồng đẳng benzen C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10,C9H12 , lập thành dãy đồng đẳng CTC: CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên) b) Danh pháp Tên hệ thống: tên nhóm ankyl + benzen Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl tên gọi: số vị trí nhánh + tên nhánh + benzen CH3 o o m CH3 m p 1,3-đimetylbezen m-đimetylbenzen Công Công thức thức cấu tạo phân tử Tên thông thường Tên thay (3) CH3 C6H6 CH3 C7H8 CH3 CH3 Benzen toluen Metyl benzen CH2CH3 HS: chú ý lắng nghe CH3 benzen Etyl benzen CH3 o-xilen 1,2-đimetylbenzen (o-đimetylbenzen) m-xilen 1,3-đimetylbenzen (m-đimetylbenzen) p-xilen 1,4-đimetylbenzen (p-đimetylbenzen) CH3 CH3 GV hướng dẫn HS cách gọi tên benzen : + Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh + Đối với ankyl benzen có đồng phân thì để gọi tên chúng ta rõ vị trí các nguyên tử C vòng các số các chữ cái o-, m- , pGV hướng dẫn cho học sinh cách đánh vị trí -o, -m-, p+ Còn cách đánh số các nguyên tử cacbon vòng benzen thì đánh số cho tổng số tên gọi là nhỏ Gv yêu cầu hs xác định cách đánh số công thức sau, cách đánh số nào là đúng cách cho hs lên viết tên chúng: CH3 CH3 CH3 CH3 1,3dimetylbenzen CH3 CH3 CH3 1,5đimetylbenzen Hs lắng nghe Hs quan sát và đưa nhận xét: Cách đánh số các nguyên tử C vòng benzen cho tổng số tên gọi là nhỏ CH3 4 CH 1,3-dimetylbenzen CH3 CH3 CH3 Hs: chú ý quan sát Hs đọc tên theo cách sau: CH3 CH3 C8H10 - Trong phân tử có liên kết đôi CH3 1,5-đimetylbenzen (4) CH3 Hoạt động 2(2’) CH3 Gv yêu cầu hs quan sát hình 7.1 (trong sgk trang 152) và kết hợp với mô hình phân tử dạng rỗng benzen để rút nhận xét: - Vị trí các nguyên tử phân tử benzen - Cấu trúc phân tử benzen Gv giới thiệu hai công thức cấu tạo benzen Do các nguyên tử C trạng thái sp2 các obitan xen phủ bên với tạo thành hệ liên hợp, nên thay liên kết π vòng tròn Tìm hiểu tính chất vật lí benzen Hoạt Động 3(20’ ) Gv yêu cầu học sinh đọc SGK để biết tính chất vật lí hiđrocacbon thơm Tìm hiểu tính chất hóa học benzen Từ cấu tạo cho học sinh biết benzen có cấu tạo vòng gồm liên kết đôi xen kẽ liên kết đơn ⇒ Cho phản ứng cộng và phản ứng vòng - nguyên tử C phân tử benzen tạo thành lục giác - Cả nguyên tử cacbon và nguyên tử hiđro cùng nằm trên mặt phẳng Hs đọc SGK và trả lời Cấu tạo CTPT: C6H6 CTCT: - Có liên kết đôi, có cấu trúc lục giác - Các hiđrocacbon thơm - Cả nguyên tử C và nguyên tử H cùng nằm trên là chất lỏng rắn mặt phẳng điều kiện thường ; ts, - Có hai cách biểu diễn công thức benzen: tnc tăng theo chiều tăng phân tử khối - Hiđrocacbon thơm hay thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan nước, nhẹ nước, hòa tan nhiều chất hữu - Benzen không tác dụng với brom điều kiện thường Phản ứng xảy có xúc tác bột sắt II Tính chất vật lí - Các hiđrocacbon thơm là chất lỏng rắn điều kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng phân tử khối - Hiđrocacbon thơm thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan nước, nhẹ nước, hòa tan nhiều chất hữu (5) - Benzen có phản ứng với brom không? Phản ứng xảy điều kiện nào? Viết phương trình phản ứng minh họa CH3 Bột Fe + Br2 + HBr III Tính chất hóa học Phản ứng a) Thế nguyên tử H vòng benzen * Phản ứng với halogen - Benzen phản ứng với brom + ddBr2 có xúc tác ( bột Fe): CH3 - GV yêu cầu hs dựa vào sgk trang 154 nêu tượng cho benzen tác dụng với axit nitric + Br2 - HS: quan sát sách giáo khoa Bột Fe + HBr brombenzen NO2 + HNO3 d H2SO4(d) + H2Onitrobenzen Hs: có lớp chất lỏng màu vàng nhạt lắng xuống Toluen tác dụng với brom CH3 Br CH3 +HBr o-bromtoluen Fe (41%) + Br2 CH3 Br +HBr p-bromtoluen (59%) * Phản ứng với axit nitric NO2 GV: viết phương trình + H2O phản ứng minh họa + HNO3 d H2SO4 d HS dựa vào quy tắc - Từ ptpu trên viết phương trình phản bảng Gv đưa quy Nitrobenzen ứng với tỉ lệ (1:1) tắc vòng benzen CH CH3 ( dung dịch lỏng màu vàng) NO2 Gv dựa vào quy tắc H 2SO4(d) + H2OPhản ứng nhận biết benzen + HNO3(d) gọi hs lên bảng NO2 viết phương trình NO2 phản ứng và gọi tên H2SO4(d) + HNO3 d + H2O to sản phẩm cho NO toluen tác dụng với m-dinitrobenzen axit nitric với tỉ lệ (1:1) - Phản ứng H mạch nhánh (6) Gv gợi ý hs viết phương trình hóa học phản ứng nguyên tử H mạch nhánh các ankylbenzen giống ankan ( cộng clo và công brom) Hs: viết phương trình phản ứng toluen tác dụng với brom tác dụng ánh sáng nhiệt độ CH3 NO2 CH3 2-nitrptoluen (o-nitrotoluen) (58%) + HNO3 (d) CH3 4-nitrotoluen p-nitrotoluen (42%) CH2Br CH3 + Br2 toluen to + HBr NO2 benzyl bromua Quy tắc vòng benzen: vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3, ), phản ứng vào vòng dễ dàng và ưu tiên vào vị trí o-, p- + Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 ( các nhóm –COOH, -SO3H, ) phản ứng vào vòng khó và ưu tiên xảy vị trí m- b) Thế nguyên tử H mạch nhánh CH2Br CH3 + Br2 toluen to + HBr benzyl bromua Củng cố bài Ở tiết 1: - Đặc điểm cấu tạo benzen nào? Viết công thức cấu tạo và gọi tên số hiđrocacbon thơm đơn giản? - Tính chất hóa học và đồng đẳng benzen? Dặn dò Bài tập tiết 1: Các em nhà làm bài tập 1, 2, 3, 4, 5, 6, SGK trang 159 và 160 Bài 35 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC(tt) I Chuẩn kiến thức và kỹ 1) Kiến thức Hs biết : (7) − Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp − Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi các chất dãy đồng đẳng benzen − Tính chất hoá học : Phản ứng (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ; Phản ứng và oxi hoá mạch nhánh Hs hiểu được: Sự liên quan cấu trúc phân tử và tính chất hóa học benzen Hs vận dụng: Quy tắc nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất benzen 2) Kĩ − Viết công thức cấu tạo benzen và số chất dãy đồng đẳng − Viết các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học benzen, vận dụng quy tắc để dự đoán sản phẩm phản ứng − Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên − Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng thành phần phần trăm khối lượng chất hỗn hợp II Trọng tâm − Cấu trúc phân tử benzen và số chất dãy đồng đẳng − Tính chất hoá học benzen và toluen III Chuẩn bị 1) Đồ dùng dạy học - Mô hình lắp ghép để minh họa công thức cấu tạo benzen - Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm toluen tác dụng với kali penmanganat 2) Phương pháp dạy học - Đàm thoại nêu vấn đề, thuyết trình, trực quan IV Tổ chức hoạt động dạy và học Ổn định lớp Kiểm tra kiến thức cũ Gv: -Viết các đồng phân C8H10 và tên thay - Viết phương trình phản ứng Br2 với benzen, toluen - Phản ứng nhân biết benzen Hs: viết phương trình phản ứng và gọi tên Tiến trình bài giảng * Hoạt động vào bài: Ở tiết trước chúng ta đã học công thức cấu tạo, cách gọi tên, tính chất vật lí, và tính chất hóa học phần phản ứng công benzen và toluen Hôm chúng ta tiếp phần tính chất hóa học, ứng dụng benzen, toluen tìm hiểu thêm hidrocacbon thơm khác là stiren Thời Hoạt động giáo Hoạt động học sinh Nội dung bảng Gian viên Bài 35 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC(tt) Hoạt Động 3(20’ ) A Benzen và đồng đẳng I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo II Tính chất vật lí III Tính chất hóa học Phản ứng *tìm hiểu tính chất hóa học * Tìm hiểu phản ứng cộng - Phản ứng cộng hidro Gv gợi ý hs viết phương trình hóa học và lưu ý học sinh Hs viết phương trình phản ứng hóa học o + 3H2 Ni, t Phản ứng cộng a) Cộng hidro o + 3H2 Ni, t xiclohexan xiclohexan (8) điều kiện phản ứng HS: b) Cộng clo Cl Cl Cl Cl Cl Cl + 3Cl2 Phản ứng cộng clo - Gv hướng dẫn cho hs viết phương trình phản ứng - Lưu ý hs: đây là phản ứng dùng để điều chế thuốc trừ sâu 666 * Tìm hiểu tính oxi hóa - Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Gv tiến hành thí nghiệm hướng dẫn Gv hướng dẫn hs viết phương trình phản ứng - Phản ứng oxi hóa hoàn toàn Gv yêu cầu hs viết pthh đốt cháy benzen giống ankan, anken, ankin GV: qua phương trình trên các em thấy nCO > n H O Tìm hiểu hiđrocacbon thơm khác * cấu tạo GV nêu câu hỏi: Stiren có CTPT: C8H8 và có vòng benzen, hãy viết CTCT stiren + 3Cl2 Cl Cl Cl Cl as Cl hexaclo xilohexan ( Khói trắng ) - Hs quan sát và nhận xét tượng Ban đầu không có tượng Khi đun nóng thì ống nghiệm chứa toluen thì màu tím nhạc dần và có kết tủa nâu đen MnO2 Hs viết pthh Chú ý: Phản ứng này dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666 chất này có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày không sử dụng Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn to + KMnO4 CH3 COOK to + 2KMnO4 + MnO2 + KOH + H2O kalibezoat Nhận biết toluen: làm màu KMnO4 - Hs nghe yêu cầu gv và thực C6H6 +7,5O2 6CO2 +3H2O b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn n−3 Cn H n−6 + O2 t o nCO +( n−3)H O → nCO > n H O ( ) o VD: C6H6 + 7,5O2 t→ 6CO2 + 3H2O KL: Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng so với các chất oxi hóa Đó chính là tính chất hóa học đặc trưng chung các hiđrocacbon thơm nên gọi là tính thơm - Từ tính chất hóa học trên GV hướng dẫn HS rút nhận xét chung Hoạt động 4: (15’) Cl hexaclo xilohexan - Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng so với các chất oxi hóa Đó chính là tính chất hóa học đặc trưng chung các hiđrocacbon thơm nên gọi là tính thơm Hs viết CTCT stiren: B Stiren Cấu tạo và tính chất vật lí a) Cấu tạo: Stiren có CTPT: C8H8 CTCT: HC CH2 stiren(vinylbenzen) (9) HC CH2 * Tính chất vật lí Gv: yêu cầu hs nghiên cứu sgk để biết tính chất vật lí stiren * Tính chất hóa học GV: Em hãy so sánh cấu tạo phân tử stiren với các hidrocacbon đã học.Từ đó nhận xét tính chất hóa học stiren - Phản ứng cộng GV hướng dẫn hs dự đoán tượng thí nghiệm, sau đó lên bảng viết phương trình phản ứng b) Tính chất vật lí - stiren là chất lỏng, không màu - nhiệt độ sôi là 146oC, không tan nước tan nhiều dung môi hưu - stiren là chất lỏng, không màu - nhiệt độ sôi là 146oC, không tan nước tan nhiều dung môi hưu Hs nêu được: Stiren có đặc điểm phần nhánh giống etilen, phần vòng giống benzen Vì vậy, stiren thể tính chất hóa học giống etilen phần mạch nhánh và thể tính chất giống benzen phần nhân thơm - Hs dự đoán tượng cho stiren vào dd nước brom Hs giải thích tượng và viết phương trình phản ứng + Br2(dd) Br Br CH CH2 HC CH2 + H2 to,p,xt CH2CH3 etylbezen HC CH2 to,p,xt + H2 CH2CH3 etylbezen GV: lưu ý hs phản ứng cộng theo quy tắc Mac – côp – nhi – côp GV: yêu cầu hs đọc tên sản phẩm CH 2-CH3 + 3H2 CH 2-CH3 t o, p, xt etylxiclohexan * Cộng HCl: HC CH2 GV: yêu cầu hs đọc tên sản phẩm Hs lên bảng viết phương trình phản ứng * Phản ứng trùng hợp Gv phản ứng trùng hợp stiren giống phản ứng trùng hợp etilen, gọi hs lên bảng viết phương trình phản ứng GV chú ý hs sản phẩm polietiren Tính chất hóa học * Cho Phản ứng giống benzen * Cho phản ứng cộng giống anken a) Phản ứng cộng( H2, ddBr2, HX) HC CH2 HC CH2 HC CH2 H2C CH2Cl + HCl b) Phản ứng trùng hợp HC CH2 HC CH2 o t ,p,xt n to,p,xt n stiren polistiren n n stiren polistiren C Ứng dụng số hiđrocacbon thơm (PS) (10) dùng làm nhựa dẻo HS: Benzen và toluen là nguyên liệu quan trọng công nghiệp hóa học Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu là từ nhựa than đá và từ sản phẩm để hidro đóng vòng hexan, heptan tương ứng - Benzen và toluen là nguyên liệu quan trọng công nghiệp hóa học Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu là từ nhựa than đá và từ sản phẩm để hidro đóng vòng hexan, heptan tương ứng Củng cố bài Ở tiết 2: - Tiết trước các em học số chất có CTTQ CnHn như: C2H2 (axetilen); C6H6 (benzen) hôm các em học thêm chất là C8H8 (stiren) - Stiren có tính chất hóa học giống anken phản ứng trùng ngưng, giống benzen phản ứng cộng, (5’) Dặn dò Bài tập tiết 2: Các em nhà làm bài tập 8,9,10,11,13 SGK trang 159 và 160 (11)